RU2474584C1 - Дицитратоборат гуанидиния, проявляющий антимикробные свойства - Google Patents
Дицитратоборат гуанидиния, проявляющий антимикробные свойства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2474584C1 RU2474584C1 RU2011149519/04A RU2011149519A RU2474584C1 RU 2474584 C1 RU2474584 C1 RU 2474584C1 RU 2011149519/04 A RU2011149519/04 A RU 2011149519/04A RU 2011149519 A RU2011149519 A RU 2011149519A RU 2474584 C1 RU2474584 C1 RU 2474584C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- guanidinium
- dicitratoborate
- antimicrobial properties
- exhibiting antimicrobial
- compound
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к дицитратоборату гуанидиния, структурной формулы
Дицитратоборат гуанидиния получают взаимодействием борной, лимонной кислот и гидрохлорида гуанидиния в молярном соотношении 1:2:1 соответственно, в воде при нагревании на водяной бане. Данное соединение обладает антимикробной активностью. 3 ил., 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим антимикробной и противогрибковой активностью.
Изобретение расширяет ассортимент антисептических препаратов и сферу их применения. Дицитратоборат гуанидиния термически устойчив, хорошо растворим в воде. Его можно применять как в сухом виде, так и в виде водного раствора.
Известно вещество, обладающее антимикробными свойствами - дицитратоборат оксихинолиния, полученное взаимодействием смеси водных растворов борной и лимонной кислот с 8-оксихинолином (см. пат. РФ №2071477, МПК C07F 5/02, опуб. 10.01.1997).
Дицитратоборат гуанидиния отличается от дицитратобората оксихинолиния тем, что в качестве органического основания выступает гуанидина гидрохлорид. Преимущества синтезированного вещества по сравнению с известным заключаются в том, что оно обладает более высокой антимикробной активностью в отношении следующих культур микроорганизмов: кишечной палочки, золотистого стафилококка и дрожжеподобных грибов рода Кандида.
Дицитратоборат гуанидиния (ДЦБГ) состава CH6N3[В(C6H6O7)2] получен при нагревании до 60°С на водяной бане смеси водных растворов борной и лимонной кислот с последующим добавлением к ней гуанидина гидрохлорида в молярных соотношениях 1:2:1 соответственно. Через пять минут происходит кристаллизация раствора при комнатной температуре. Кристаллы выдерживают в растворе в течение суток, затем их отделяют фильтрованием, промывают водой, спиртом, эфиром и сушат на воздухе.
Пример получения вещества. 0,05 моля (3,09 г) борной и 0,1 моль (21,03 г) лимонной кислот растворяли в 40 мл дистиллированной воды на водяной бане при температуре 50-60°С и постоянном перемешивании. Затем смесь кислот охлаждали и вносили 0,05 моля (4,78 г) гуанидина солянокислого. В течение первых пяти минут наблюдали выпадение мелких кристаллов белого цвета, которые выдерживали в растворе в течение суток. Полученные кристаллы отделяли фильтрованием, промывали дистиллированной водой, спиртом, эфиром и сушили на воздухе. Выход соединения составил 20 г (88,9%).
Состав полученного соединения доказан химическим анализом, методами инфракрасной спектроскопии и термического анализа. Бор определяли после сожжения вещества в присутствии карбоната натрия алкалиметрическим титрованием с маннитом с потенциометрическим окончанием. Элементный анализ выполняли на полуавтоматическом С, N, Н-анализаторе. Термический анализ соединения выполняли на синхронном термоанализаторе NETZCH STA 449 F1 Jupiter®. Образцы подвергались нагреву в платиновых тиглях в воздушной атмосфере со скоростью нагрева 10°С/мин от 30 до 1000°С. ИК-спектры регистрировали с помощью ИК-Фурье спектрометра FTIR-8400S «Shimadzu» в области 4000-400 см-1 в виде таблеток с хорошо прокаленным бромидом калия. Электропроводность водных растворов изучали с помощью кондуктометра К1-4 УПК УПИ при рабочей частоте 1 кГц.
Найдено, %: | С 35,16; | H 4,15; | N 9,27; | B 2,39; |
Вычислено, %: | C 34,59; | H 3,99; | N 9,31; | B 2,44. |
Результаты термического анализа (рис.1) свидетельствуют, что соединение устойчиво до 220°С. В интервале от 220 до 280°С происходит интенсивное разложение вещества, сопровождаемое потерей массы до 44%. Выше 300°С продолжается горение оставшейся органической части молекулы. В остатке после прокаливания борный ангидрид B2O3, потеря массы по ТГ при 998°С составляет 81,43%.
ИК-спектр соединения (рис.2) содержит полосу поглощения при 943 см-1, характерную для валентных колебаний связи В-O в боркислородном тетраэдре. Полосы поглощения в области частот 1700-1730 см-1 обусловлены валентными колебаниями С=O- связи в карбоксильной группе, связанной с атомом бора и свободной соответственно. Полосы поглощения в области 2500-3000 см-1 и 1360-1460 см-1 отвечают валентным колебаниям связи O-Н в карбоксильной группе и деформационным колебаниям связи С-Н соответственно. Валентные колебания связи С-O обусловливают появление максимумов при 1065 и 1083 см-1. Полосы поглощения при 1330 и 1648 см-1 относятся к валентным колебаниям связей C-N и C=N в структурном фрагменте гуанидина CH6N3 + соответственно. Полоса при 1584 см-1 принадлежит деформационным колебаниям связи N-H, а в области частот 3200-3414
см-1 - к валентным колебаниям связи N-H в CH6N3 +.
Кондуктометрические исследования водных растворов полученного соединения в интервале концентраций 0,0005-0,0320 моль/л указывают, что соединение обладает величиной электропроводности, характерной для слабых электролитов (рис.3).
Для оценки антимикробной активности полученного соединения (ДЦБГ) определяли минимальную подавляющую концентрацию (МПК) по сравнению с гуанидином солянокислым и дицитратоборатом оксихинолиния (ДЦБО) (табл.1). Антимикробную активность изучали в отношении кишечной палочки, золотистого стафилококка, дрожжеподобных грибов.
По сравнению с гуанидином солянокислым и ДЦБО новое соединение значительно более эффективно по силе антимикробного действия.
Исследование антимикробной активности дицитратобората гуанидиния
Исследования были проведены на кафедре микробиологии Читинской государственной медицинской академии. Антимикробную активность и минимальную подавляющую концентрацию изучали в отношении Escherichia coil (кишечной палочки), Staphylococcus aureus (золотистый стафилококк) и Candida albicans (дрожжеподобные грибы рода Кандида).
Таблица 1 | |||||
Минимальная подавляющая концентрация дицитратоборат гуанидиния и дицитратобората оксихинолиния на различные культуры микрорганизмов | |||||
№ п/п | Название культуры микроорганизма | МПК (мкг/мл) | |||
ДЦБГ | ДЦБО | 8-оксихинолин | Гуанидин гидрохлорид | ||
1 | Кишечная палочка (АТСС 25922) | 0,300 | 250 | 15,6 | - |
2 | Золотистый стафилококк (25923) | 0,030 | 250 | 500,0 | 0,090 |
3 | Дрожжеподобные грибы рода Кандида | 0,003 | - | - | 0,009 |
Примечание: МПК - минимальная подавляющая концентрация; ДЦБГ - дицитратоборат гуанидиния; ДЦБО - дицитратоборат оксихинолиния; «-» - исследуемое вещество не задерживало рост бактерий. |
Приложения
Термическое исследование комплексного соединения
Анализ исследуемого образца выполнялся на синхронном термоанализаторе NETZCH STA 449 F1 Jupiter® (рисунок 1) (воздушная атмосфера, скорость нагревания 10 град/мин, 2,3 мг).
Изучение структуры синтезированного вещества методом инфракрасной спектроскопии
Регистрация спектра выполнялась на ИК - Фурье спектрометре FTIR-8400S «Shimadzu» (рисунок 2) (интервал частот 420-4000 см-1 в таблетках с бромидом калия).
Кондуктометрическое исследование полученного комплекса
Электропроводность водных растворов определяли с помощью кондуктометра К1-4 УПК УПИ при рабочей частоте 1 кГц (рисунок 3).
Определение минимальной подавляющей концентрации (МПК)
Минимальную подавляющую концентрацию соединения на дрожжеподобные грибы рода Кандида, золотистый стафилококк и кишечную палочку исследовали методом серийных разведений в мясопептонном бульоне (таблица 1). Данные получены в бактериологической лаборатории ГОУ ВПО ЧГМА Минздравсоцразвития России.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011149519/04A RU2474584C1 (ru) | 2011-12-05 | 2011-12-05 | Дицитратоборат гуанидиния, проявляющий антимикробные свойства |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011149519/04A RU2474584C1 (ru) | 2011-12-05 | 2011-12-05 | Дицитратоборат гуанидиния, проявляющий антимикробные свойства |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2474584C1 true RU2474584C1 (ru) | 2013-02-10 |
Family
ID=49120417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011149519/04A RU2474584C1 (ru) | 2011-12-05 | 2011-12-05 | Дицитратоборат гуанидиния, проявляющий антимикробные свойства |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2474584C1 (ru) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2071477C1 (ru) * | 1994-03-01 | 1997-01-10 | Читинский политехнический институт | Дицитратоборат оксихинолиния, проявляющий антимикробные свойства |
RU2191780C2 (ru) * | 2000-11-27 | 2002-10-27 | Читинский государственный технический университет | Дицитратобораты двухвалентных металлов в качестве микроудобрений и биостимуляторов |
RU2200393C2 (ru) * | 2001-05-08 | 2003-03-20 | Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений | Фунгицид против болезней сельскохозяйственных культур со стимулирующим действием на рост растений |
-
2011
- 2011-12-05 RU RU2011149519/04A patent/RU2474584C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2071477C1 (ru) * | 1994-03-01 | 1997-01-10 | Читинский политехнический институт | Дицитратоборат оксихинолиния, проявляющий антимикробные свойства |
RU2191780C2 (ru) * | 2000-11-27 | 2002-10-27 | Читинский государственный технический университет | Дицитратобораты двухвалентных металлов в качестве микроудобрений и биостимуляторов |
RU2200393C2 (ru) * | 2001-05-08 | 2003-03-20 | Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений | Фунгицид против болезней сельскохозяйственных культур со стимулирующим действием на рост растений |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SERGEEVA G.S. et al, Compounds of borodicitric acid with urea and thiourea, Latvijas Kimijas Zumals, 1991, v.5, p.553-558 (реферат). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hossain et al. | Synthesis and anti-microbial activity of hydroxylammonium ionic liquids | |
RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
CN102766198A (zh) | 一种糖肽类抗真菌化合物及其制备方法与应用 | |
CN110818708B (zh) | 含稠杂环结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 | |
CN102267964B (zh) | 3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物及其合成方法和应用 | |
CN109762034B (zh) | 新型对苯二甲醛缩d-氨基葡萄糖席夫碱的制备方法 | |
RU2474584C1 (ru) | Дицитратоборат гуанидиния, проявляющий антимикробные свойства | |
KR20240014570A (ko) | 양전하성 응집-유도 방출 화합물 및 이의 용도 | |
Nuţă et al. | Synthesis, characterization and antimicrobial activity evaluation of new agents from benzamides class | |
RU2698328C1 (ru) | Серебряные соли 5,6-диарил-4-[4-(ацетиламиносульфонил)фенил]-3,5-дигидропирроло[3,4-с]пиразол-3-онов, проявляющие противомикробную активность | |
CN108586215A (zh) | 一种高纯度扁柏酚及其配合物的制备方法 | |
RU2428419C2 (ru) | Новые бензофуроксаны, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью | |
CN109942504B (zh) | 一种检测次氯酸的荧光探针分子及其制备方法 | |
Rabbani et al. | Synthesis and Characterization of Some NH-Analogues of Ciprofloxacin on Antibacterial, Antifungal, and Cytotoxic Activities. | |
CN107382893B (zh) | 具有抗菌活性的利奈唑胺碱阳离子两亲性化合物及其制备方法 | |
JPH01233264A (ja) | ハロゲン化グリセリンから誘導される新規第四級アンモニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
RU2748418C1 (ru) | Борорганические производные моноэтаноламина, обладающие антимикробной активностью | |
Zhang et al. | Synthesis and antibacterial activity of novel ethyl 2-alkoxyimino-2-benzimidazol-2-yl acetates bearing a morpholine group | |
RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
RU2071477C1 (ru) | Дицитратоборат оксихинолиния, проявляющий антимикробные свойства | |
CN116396497B (zh) | 一种金属有机框架材料及其配体结构和在纳米酶中的应用 | |
CN106957246B (zh) | 卤代苯胺类化合物及其制备方法和应用 | |
Ukhov et al. | Synthesis and biological activity of substituted 2-iminobenzo [f] coumarin-3-carboxylic acid amides | |
CN114249697B (zh) | 含甲基胍基脲的氮杂大环内酯化合物及其制备方法与应用 | |
Gein et al. | Synthesis and antimicrobiogical activity of 4-acyl-3-hydroxyspiro-[2, 5-dihydrofuran-5, 2′-indan]-2, 1′, 3′-triones |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161206 |