RU2434873C2 - Способ получения твердого трифенилборпиридина или его аддукта - Google Patents
Способ получения твердого трифенилборпиридина или его аддукта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2434873C2 RU2434873C2 RU2009102058/04A RU2009102058A RU2434873C2 RU 2434873 C2 RU2434873 C2 RU 2434873C2 RU 2009102058/04 A RU2009102058/04 A RU 2009102058/04A RU 2009102058 A RU2009102058 A RU 2009102058A RU 2434873 C2 RU2434873 C2 RU 2434873C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tpba
- suspension
- reaction zone
- pyridine
- solution
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N pyridine;triphenylborane Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 49
- BHPFDLWDNJSMOS-UHFFFAOYSA-N 2-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2C=C3C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 BHPFDLWDNJSMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 31
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- NBZUMVYYQTYYAN-UHFFFAOYSA-M sodium;triphenylborane;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NBZUMVYYQTYYAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 10
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 2
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGQPDWSRKYIUDE-UHFFFAOYSA-N [Na].c1ccc(cc1)B(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound [Na].c1ccc(cc1)B(c1ccccc1)c1ccccc1 OGQPDWSRKYIUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000003921 particle size analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008256 whipped cream Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Описывается способ приготовления сферических частиц твердого трифенилборпиридина (TPBP) путем раздельной подачи в интенсивно перемешиваемую реакционную зону (i) потока пиридина и (ii) потока, включающего раствор аддукта гидроксида натрия итрифенилбора (TPBA), в результате чего общая концентрация TPBA в объединенных потоках подачи находится в интервале от 1% мас. до 6% мас., и одновременного удаления продуктового потока из указанной реакционной зоны и извлечения частиц трифенилборпиридина (TPBP). Способ применим в промышленном масштабе. 3 з.п. ф-лы, 2 ил.
Description
Область изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения трифенилбораминных соединений и, более конкретно, к способу трифенилборпиридина при помощи контролируемой реакцией осаждения между и аддуктом трифенилбор-гидроксид натрия.
Предпосылки создания изобретения
Трифенилбораминные соединения и, в частности, трифенилборпиридин (TPBP) известны как эффективные биоциды и агенты против обрастания морских подводных сооружений и являются поэтому коммерчески важными соединениями. Например, патент США 3211678 описывает композиции, препятствующие обрастанию подводных сооружений, включающие комплексы трифенилборамина, которые обеспечивают хорошую защиту от морского биологического обрастания.
Одним способом получения TPBP является реакция водного аддукта трифенилбор-NaOH (NaΦ3BOH или TPBA) или аддукта трифенилбор-КОН с пиридином в водном растворе, как показано в JP Publication №08-311074 (Yoshitomi Pharm. Ind. KK). Частицы твердого TPBP осаждаются в ходе реакции, которая может идти от 30 минут до двух суток.
Однако частицы, образованные вышеуказанным способом, часто имеют неправильную форму и нежелательное распределение размеров частиц до такой степени, что извлечение твердых частиц с использованием методов разделения твердое-жидкость и сушки может быть затруднено. Было бы таким образом желательно иметь способ, который мог бы производить частицы твердого TPBP, главным образом, круглой, т.е. сферической формы, имеющие средний диаметр больше чем примерно 20 микрон, и гауссовское распределение размеров частиц, которые могут быть более эффективно извлечены с использованием доступных методов разделения твердое-жидкость и сушки. Настоящее изобретение предлагает такой способ, который может быть осуществлен в промышленном масштабе.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение представляет собой усовершенствованный способ получения трифенилборпиридина (TPBP), содержащего в основном сферические твердые частицы, который включает:
(1) образование суспензии твердых частиц TPBP в водном маточном растворе в реакционной зоне, оборудованной средствами для перемешивания суспензии;
(2) подачу в указанную реакционную зону по отдельности (i) потока пиридина и (ii) потока, содержащего раствор аддукта гидроксида натрия и трифенилбора (TPBA), за счет чего общая концентрация TPBA в объединенных потоках подачи находится в интервале от 1% мас. до 6% мас., и
(3) одновременное удаление потока продуктов из указанной реакционной зоны со скоростью, за счет которой первоначальный объем указанной суспензии в реакционной зоне остается, по существу, постоянным, и концентрация твердого TPBP в суспензии поддерживается при величине менее 8% мас.
В предпочтительном осуществлении изобретения общая концентрация TPBA в объединенных потоках подачи находится в интервале от 3,7% мас. до 5% мас., и температура суспензии в реакционной зоне находится в интервале от примерно 20°С до примерно 60°С, причем температура от 35°С до 45°С является предпочтительной температурой для непрерывной работы.
Краткое описание чертежей
Фиг.1 является микрофотографией, главным образом, сферических частиц TPBP, которые были получены согласно изобретению и как описано в примере 5.
Фиг.2 является микрофотографией, главным образом, иглоподобных частиц TPBP неправильной формы, полученных как описано в примере 7.
Подробное описание изобретения
Для осуществления на практике способа по этому изобретению пиридинсодержащий поток и поток раствора аддукта гидроксид натрия-трифенилбор ("раствор TPBA") подавали дозировано по отдельности в реакционную зону, т.е. в реактор, кристаллизатор или другой подходящий сосуд, который содержит предварительно сформированную суспензию твердых частиц TPBP в водном маточном растворе. Термин "маточный раствор" использован здесь, чтобы описать жидкую фазу в реакторе или кристаллизаторе, которая включает хлорид натрия и каустик (NaOH), растворенные в воде.
Реакционная зона оборудована мешалкой для интенсивного перемешивания суспензии во время технологической операции. Термин "интенсивное перемешивание", как он использован здесь, хорошо известен специалистам и предназначен для того, чтобы означать непрерывное перемешивание с хорошим взбалтыванием суспензии в реакторе, которое рассчитано на то, чтобы обеспечить однородное и, как правило, быстрое смешение потоков реагентов, когда они вводятся в реактор. Во время непрерывной работы процесса продуктовый поток одновременно выводят из суспензии, и скорости подачи питания или расходы пиридинсодержащего потока, потока раствора TPBA и продуктового потока устанавливают так, чтобы объем суспензии в реакционной зоне поддерживался на заранее определенном, как правило, постоянном значении. Нет ничего критического в отношении к заданному объему суспензии, поддерживаемому в реакционной зоне. Поддержание обусловленного объема суспензии в реакционной зоне в соответствии с размером реактора и мощностью мешалки будет давать удовлетворительные результаты.
Раствор TPBA реагирует с пиридином, образуя частицы твердого TPBP, т.е. один моль пиридина и один моль TPBA реагируют, образуя один моль TPBP и один моль NaOH.
Теперь было обнаружено согласно изобретению, что частицы в основном сферической формы, имеющие средний диаметр больше чем примерно 20 микрон, и гауссово распределение размеров частиц, могут быть устойчиво получены на непрерывной основе. Частицы TPBP извлекают в виде лепешки на фильтре, и лепешка фильтрации в процессе извлечения демонстрирует улучшенные свойства по отношению к фильтрации, промывке и сушке, когда содержание TPBA в объединенных потоках раствора TPBA и пиридина поддерживают в заданном интервале от примерно 1% мас. до примерно 6% мас., хотя для лучших результатов с точки зрения легкости работы было бы предпочтительно поддерживать концентрацию TPBA в объединенных потоках раствора TPBA и пиридина в интервале от 3% мас. до примерно 5% мас.
Ввод пиридинсодержащего потока, потока раствора TPBA и вывод продуктового потока предпочтительно должны проводиться в непрерывном режиме для лучших результатов, однако процесс может также проводиться периодически. Пиридинсодержащий поток может быть неразбавленным пиридином или разбавленным водным маточным раствором или водой. Твердый TPBP может быть извлечен из продуктового потока фильтрацией или любым другим обычным методом разделения твердое-жидкость. Типичные устройства включают различные вакуум-фильтры и центрифуги.
Температура может иметь влияние на характеристики образующихся частиц TPBP. Более высокие температуры, как правило, благоприятствуют более крупным частицам, хотя наблюдалось, что температуры выше 60°С вызывают нежелательные изменения морфологии продукта. Для лучших результатов при проведении процесса температура в реакционной зоне, т.е. температура суспензии в реакционной зоне, должна быть в интервале от 35°С до 45°С.
Концентрация NaOH в растворе TPBA может варьироваться в широком интервале, но наилучшие результаты наблюдались, когда концентрация NaOH в интервале от примерно 1,9% мас. до 2,3% мас. от раствора (в расчете только на раствор TPBA). Раствор TPBA может содержать другие компоненты, такие как хлорид натрия, в концентрации в интервале от примерно 4,1% мас. до 5,0% мас. от раствора (в расчете на только раствор TPBA).
Чтобы начать процесс, в реакционном сосуде образуют суспензию частиц твердого TPBP путем начальной периодической реакции осаждения между пиридином и раствором TPBA. Предпочтительной является суспензия, удержанная от предыдущей операции.
Реактором для проведения процесса может быть кристаллизатор с подходящей мешалкой или другим устройством для перемешивания. Размеры реакционного сосуда выбирают так, чтобы получить время пребывания (определенное как объем сосуда, деленный на суммарный объемный расход сырья) больше чем примерно 10 минут. Перемешивание может проводиться мешалкой или циркуляционной петлей, или обоими устройствами. Реакционные сосуды, такие как кристаллизаторы, обычно должны быть оборудованы отводной трубой и/или внутренними отражательными стенками, расположенными по периферии сосуда.
Примеры
Все эксперименты были проведены в 1-л цилиндрическом сосуде, который имел отношение высоты к диаметру содержавшейся жидкости 1,0. Сосуд имел четыре отражательные перегородки с наклоном и был оборудован 6-лопастной турбинной мешалкой. Мешалкой была турбина Rushton, имевшая 6 в основном плоских лопастей с сечением турбины 2 дюйма в диаметре и вращением 300 об/мин. Имелось две точки ввода питания, расположенные на той же высоте, что и лопасти турбины, и продукт выводили по переливу из верхней части сосуда.
В периодических опытах в сосуд добавляли раствор TPBA, затем в течение определенного периода времени непрерывно добавляли пиридин. В непрерывных опытах в сосуд добавляли достаточное количество воды, чтобы покрыть лопасти мешалки, затем оба реагента одновременно подавали в сосуд. Во всех случаях добавляли один моль пиридина на один моль TPBA.
Продуктовый поток включал взвесь, т.е. суспензию частиц TPBP, которую, для того чтобы оценить качество продукта, характеризовали следующими способами. Проводили:
- микрофотографирование для того, чтобы наблюдать размер и форму частиц,
- анализ размера частиц для определения размера частиц,
- определение влажности лепешки для определения количества воды в лепешке, извлеченной после фильтрации, и
- определение сопротивления лепешки на фильтре для оценки легкости фильтрации.
Сопротивление лепешки фильтра определяли фильтрацией трех различных объемов взвеси (50, 75 и 100 мл) через фильтровальную воронку Бюхнера и измерением объема извлеченного фильтрата (V) и времени фильтрации (t) для каждого замера. Затем величину t/V наносили на график как функцию V для каждого замера. Угол наклона этого графика связывали с сопротивлением лепешки фильтра по следующему выражению:
α (м/кг)=2 А
2
(ΔР) (угол наклона)/µ w,
где
| А = | площадь фильтра (м2) |
| ΔР = | падение давления через фильтр и фильтровальную среду (Па) |
| µ = | вязкость жидкости (Па·с) |
| w = | отношение массы твердых к объему фильтрата (кг/м3) |
Влажность лепешки определяли путем взвешивания влажной лепешки с фильтра для определения массы воды плюс твердые с последующей сушкой в вакуумном сушильном шкафу и взвешиванием для получения массы сухих твердых веществ. Влажность лепешки рассчитывали следующим образом:
Влажность лепешки=(Масса влажной лепешки - Масса сухих твердых) / Масса сухих твердых
Пример 1
Быстрое периодическое осаждение с использованием 7,5% мас. раствора TPBA
В этом эксперименте 7,5% мас. раствор TPBA помещали в реакционный сосуд, и неразбавленный пиридин быстро выливали в сосуд при перемешивании при комнатной температуре. Содержимому давали вызреть в течение 30 минут, образуя взвесь, и затем определяли характеристики взвеси. Полученная взвесь имела консистенцию взбитых сливок и не показывала осаждения. Средний размер частиц составлял 7 микрон, и частицы представляли собой тонкие иглы. Фильтрация была крайне медленной с сопротивлением лепешки фильтра 2,3×1011 м/кг.
Пример 2
Медленное периодическое осаждение с использованием 7,5% мас. раствора TPBA
Данный пример был идентичен примеру 1 за исключением того, что неразбавленный пиридин добавляли медленно за период в один час. Взвесь имела консистенцию молока. Средний размер частиц составлял 29 микрон, и частицы имели игольчатую форму. Фильтрация была медленной с сопротивлением лепешки фильтра 2,5×1010 м/кг. Влажность лепешки составляла 2,55 г воды на 1 г сухого твердого вещества.
Пример 3
Медленное периодическое осаждение с использованием 3,7% мас. раствора TPBA
Этот пример был таким же, как пример 2, за исключением того, что использовали 3,7% мас. раствор TPBA. Средний размер частиц составлял 15 микрон, и частицы имели игольчатую форму. Фильтрация была медленной с сопротивлением лепешки фильтра 1,8×1010 м/кг. Влажность лепешки составляла 2,58 г воды на 1 г сухого твердого вещества.
Пример 4
Медленное периодическое осаждение при 40°С с использованием 7,5% мас. раствора TPBA
Этот пример был таким же, как пример 3, за исключением того, что температуру суспензии в реакционном сосуде поддерживали в интервале около 40°С вместо комнатной температуры. Средний размер частиц полученного TPBP составлял 30 микрон, и частицы были иглоподобными и более гранулированными. Скорость фильтрации была заметно возросшей с сопротивлением лепешки фильтра 6,2×109 м/кг. Влажность лепешки составляла 2,74 г воды на 1 г сухого твердого вещества.
Пример 5
Непрерывное осаждение при 40°С с использованием 3,7% мас. раствора TPBA
В этом примере в качестве потоков питания использовали 3,7% мас. раствор TPBA и поток неразбавленного пиридина. Раствор TPBA непрерывно вводили в реакционный сосуд одновременно со стехиометрическим количеством пиридина. Потоки реагентов вводили с противоположных сторон лопастей мешалки. Температуру суспензии в реакционном сосуде поддерживали регулированием на уровне 40оС. Продуктовый поток непрерывно выводили из реакционного сосуда. Время пребывания в реакционном сосуде составляло 1 час (в расчете на расход выводимого продуктового потока). Полученные частицы TPBP были, в основном, круглыми или микросферическими по форме, а не игольчатыми и гранулированными, как полученные при периодическом осаждении в предыдущих примерах. Фиг.1 представляет микрофотографию частиц TPBP, извлеченных согласно данному примеру. Средний размер частиц составлял 64 микрона. Сопротивление лепешки фильтра составляло 3,9×108 м/кг, т.е. было на порядок величины ниже, чем сопротивление лепешки фильтра, наблюдавшееся в самом лучшем периодическом опыте. Влажность лепешки составила 0,18 г воды на 1 г сухого твердого вещества, что составляет примерно одну двенадцатую от концентрации влаги по сравнению с периодическими опытами.
Пример 6
Непрерывное осаждение при 40°С с использованием 7,5% мас. раствора TPBA
Данный пример был идентичен примеру 5 за исключением того, что вместо 3,7% мас. раствора TPBA использовали 7,5% мас. раствор TPBA. Полученные в этом примере частицы были мелкими иглами, очень похожими на частицы, полученные в предшествующих периодических экспериментах, средний размер частиц составлял 6 микрон. Извлекаемый материал фильтровался очень медленно, и сопротивление лепешки на фильтре составляло 5,2×1010 м/кг, более чем в 100 раз выше, чем в примере 5. Влажность лепешки составила 1,25 г воды на 1 г сухого твердого вещества, что намного выше, чем в примере 5.
Пример 7
Непрерывное осаждение при 45°С с использованием 7,5% мас. раствора TPBA
Условия эксперимента для этого примера были идентичны условиям примера 6 за исключением того, что температуру суспензии поддерживали на уровне 45°С. Частицы TPBP, полученные в этом примере, являлись мелкими иглами, очень похожими на частицы, полученные в предшествующих периодических экспериментах. Фиг.2 представляет микрофотографию частиц, извлеченных в этом примере. Средний размер частиц составлял 18 микрон с медианой 5,5 микрон (бимодальное распределение размеров частиц).
Пример 8.
Непрерывное осаждение при 40°С с использованием 5,9% мас. раствора TPBA
Данный пример был идентичен примеру 5 за исключением того, что вместо 3,7% мас. раствора TPBA использовали 5,9% мас. раствор TPBA. Полученные в этом примере частицы были смесью в основном круглых частиц или микросфер и мелких гранул. Средний размер частиц составлял 77 микрон. Взвесь фильтровалась быстро, и сопротивление лепешки на фильтре составляло 7,5×108 м/кг. Влажность лепешки составила 0,14 г воды на 1 г сухого твердого вещества.
Пример 9
Непрерывное осаждение при 40°C с использованием 5,0% мас. раствора TPBA
Данный пример был идентичен примеру 5 за исключением того, что вместо 3,7% мас. раствора TPBA использовали 5,0% мас. раствор TPBA. Полученные в этом примере частицы были в основном круглыми или микросферами. Средний размер частиц составлял 35 микрон. Взвесь фильтровалась быстро, и сопротивление лепешки на фильтре составляло 5,6×108 м/кг. Влажность лепешки составила 0,22 г воды на 1 г сухого твердого вещества.
Claims (4)
1. Способ получения трифенилборпиридина (ТРВР), содержащего в основном сферические твердые частицы, включающий:
(1) образование суспензии твердых частиц ТРВР в водном маточном растворе в интенсивно перемешиваемой реакционной зоне;
(2) подачу в указанную интенсивно перемешиваемую реакционную зону по отдельности (i) потока пиридина и (ii) потока, содержащего раствор аддукта гидроксида натрия и трифенилбора (ТРВА), за счет чего общая концентрация ТРВА в объединенных потоках подачи находится в интервале от 1 мас.% до 6 мас.%, и
(3) одновременное удаление потока продуктов из указанной реакционной зоны со скоростью, за счет которой первоначальный объем указанной суспензии в реакционной зоне остается, по существу, постоянным, и концентрация твердого ТРВР в суспензии поддерживается при величине менее 8 мас.%.
(1) образование суспензии твердых частиц ТРВР в водном маточном растворе в интенсивно перемешиваемой реакционной зоне;
(2) подачу в указанную интенсивно перемешиваемую реакционную зону по отдельности (i) потока пиридина и (ii) потока, содержащего раствор аддукта гидроксида натрия и трифенилбора (ТРВА), за счет чего общая концентрация ТРВА в объединенных потоках подачи находится в интервале от 1 мас.% до 6 мас.%, и
(3) одновременное удаление потока продуктов из указанной реакционной зоны со скоростью, за счет которой первоначальный объем указанной суспензии в реакционной зоне остается, по существу, постоянным, и концентрация твердого ТРВР в суспензии поддерживается при величине менее 8 мас.%.
2. Способ по п.1, где общая концентрация ТРВА в объединенных потоках подачи находится в интервале от 3,7 мас.% до 5 мас.%.
3. Способ по п.1 или 2, где температуру суспензии твердых частиц ТРВР в водном маточном растворе в реакционной зоне поддерживают в интервале от 20°С до 60°С.
4. Способ по п.3, где температуру поддерживают в интервале от 35°С до 45°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/473,907 US7517985B2 (en) | 2006-06-23 | 2006-06-23 | Process for making solid triphenylboron-pyridine or its adduct |
| US11/473,907 | 2006-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009102058A RU2009102058A (ru) | 2010-07-27 |
| RU2434873C2 true RU2434873C2 (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=38664456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009102058/04A RU2434873C2 (ru) | 2006-06-23 | 2007-06-21 | Способ получения твердого трифенилборпиридина или его аддукта |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7517985B2 (ru) |
| EP (1) | EP2035383B1 (ru) |
| JP (1) | JP5302885B2 (ru) |
| CN (1) | CN101479242B (ru) |
| BR (1) | BRPI0712617A2 (ru) |
| DE (1) | DE602007012542D1 (ru) |
| RU (1) | RU2434873C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007149952A2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7678906B2 (en) * | 2006-06-23 | 2010-03-16 | Invista North America S.A.R.L. | Process for making triphenylboron-pyridine compound |
| ES2402623T3 (es) * | 2008-05-13 | 2013-05-07 | Invista Technologies S.À.R.L. | Estabilización de trifenilboro-piridina |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3211679A (en) | 1961-04-25 | 1965-10-12 | Minnesota Mining & Mfg | Antifouling compositions comprising triphenylboraneamine complexes |
| JPS62277307A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-12-02 | Sds Biotech Kk | ホウ素化合物を含有する殺虫剤 |
| JPH08311074A (ja) | 1995-03-15 | 1996-11-26 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | トリフェニルボランアミン錯化合物の製造法 |
| JP3618515B2 (ja) * | 1997-05-28 | 2005-02-09 | 北興化学工業株式会社 | トリアリールボランアミン錯体の製造法 |
| JPH11292883A (ja) * | 1998-04-07 | 1999-10-26 | Yoshitomi Fine Chemical Kk | トリフェニルボロンアミン付加化合物の製造方法 |
| JPH11323206A (ja) * | 1998-05-18 | 1999-11-26 | Nitto Kasei Co Ltd | 漁網防汚剤 |
| JP2003238572A (ja) * | 2002-02-14 | 2003-08-27 | Hokko Chem Ind Co Ltd | ピリジン−トリ（置換又は非置換フェニル）ボランの製造法 |
-
2006
- 2006-06-23 US US11/473,907 patent/US7517985B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-06-21 CN CN2007800234750A patent/CN101479242B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-21 WO PCT/US2007/071721 patent/WO2007149952A2/en active Application Filing
- 2007-06-21 EP EP07798855A patent/EP2035383B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-21 RU RU2009102058/04A patent/RU2434873C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-21 JP JP2009516711A patent/JP5302885B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-21 BR BRPI0712617-4A patent/BRPI0712617A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-21 DE DE602007012542T patent/DE602007012542D1/de active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE602007012542D1 (de) | 2011-03-31 |
| CN101479242A (zh) | 2009-07-08 |
| JP5302885B2 (ja) | 2013-10-02 |
| EP2035383A2 (en) | 2009-03-18 |
| US20070299259A1 (en) | 2007-12-27 |
| RU2009102058A (ru) | 2010-07-27 |
| WO2007149952A3 (en) | 2008-02-14 |
| CN101479242B (zh) | 2011-06-15 |
| JP2009541347A (ja) | 2009-11-26 |
| US7517985B2 (en) | 2009-04-14 |
| WO2007149952A2 (en) | 2007-12-27 |
| BRPI0712617A2 (pt) | 2012-10-23 |
| EP2035383B1 (en) | 2011-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2008346088B2 (en) | Free flowing 100 - 500 mm size spherical crystals of common salt and process for preparation thereof | |
| US3961007A (en) | Continuous process for making fibrous cellulose acetate filter material | |
| RU2434873C2 (ru) | Способ получения твердого трифенилборпиридина или его аддукта | |
| MX2007013236A (es) | Alteracion de la distribucion de tamanos de cristales de acido n-(fosfonometil) imindiacetico para filtracion y calidad del producto mejoradas. | |
| JPS5829249B2 (ja) | 水酸化アルミニウムの製造方法 | |
| US2415074A (en) | Manufacture of crystalline magnesium hydroxide | |
| JPH04346997A (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| JPS59179102A (ja) | 晶析方法及び装置 | |
| JP5529045B2 (ja) | トリフェニルホウ素−ピリジン化合物の改善された製造方法 | |
| JPH07144102A (ja) | 有機薬品の晶析方法 | |
| JP2008507510A (ja) | 析出物の調製方法 | |
| KR101108310B1 (ko) | 결정화 방법 및 결정화 장치 | |
| SU1740317A1 (ru) | Способ получени гидроксида магни | |
| Scherzberg et al. | Continuous precipitation and reaction crystallization of inorganic substances in agitated crystallizers with an integrated clarification zone | |
| JPH0397617A (ja) | 重炭酸ナトリウムの製造方法 | |
| Sawyer | I. POTASSIUM OXALATE AS A LEAD PRECIPITANT IN SUGAR ANALYSIS. | |
| JP2004216370A (ja) | 晶析方法および晶析装置 | |
| JP2004175716A (ja) | メチオニンの晶析方法 | |
| JPS59186949A (ja) | アジンの分離方法 | |
| SU880980A1 (ru) | Способ получени фтористого натри | |
| SU1117979A1 (ru) | Способ получени гранулированного перкарбоната натри | |
| CN115520880A (zh) | 均一化大颗粒硫酸铵的制备方法、结晶器和生产装置 | |
| RU2188161C1 (ru) | Способ получения сферического гидрата закиси никеля и устройство для его осуществления | |
| Hove et al. | 108 BIWIC 2007 14th International Workshop on Industrial Crystallization AE Lewis and C. Olsen (Eds.) IOS Press, 2007 2007 IOS Press and the Authors. The effect of different types of seeds on the oxidation and | |
| JPS58156532A (ja) | 高純度水酸化カルシウムの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160622 |