JP2009541347A - 固体トリフェニルボロン−ピリジンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、トリフェニルボロン−アミン化合物の製造方法、そして、より特に、ピリジンおよびトリフェニルボロン−水酸化ナトリウム付加物の間の調節された沈澱反応による固体トリフェニルボロン−ピリジンの製造方法に関する。
トリフェニルボロン−アミン化合物および、特に、トリフェニルボロン−ピリジン(TPBP)は有効な殺生物剤および海洋防汚剤として知られており、従って商業的に重要な化合物である。例えば、特許文献1は海洋汚染からの良好な保護を与えるトリフェニルボランアミン複合体を含んでなる防汚組成物を記載している。
本発明は、
(1)懸濁液を撹拌する手段を装備した反応領域中で固体トリフェニルボロン−ピリジン(TPBP)粒子の水性母液中懸濁液を製造し、
(2)反応領域中に(i)ピリジンの流および(ii)トリフェニルボロンの水酸化ナトリウム付加物(TPBA)の溶液を含んでなる流を別個に供給し、それにより組み合わせ供給流中のTPBAの合計濃度を1重量%〜6重量%の範囲にし、そして
(3)生成物流を該反応領域からある速度で同時に除去し、それにより反応領域中の該懸濁液の元の容量を実質的に一定のままにし、そして懸濁液中の固体TPBPの濃度を8重量%より低い値に保つ
ことを含んでなる、一般的に球形の固体粒子を含んでなるトリフェニルボロン−ピリジン(TPBP)を製造するための改良された方法である。
図1は本発明に従い製造されそして実施例5に記載されているような一般的に球形のTPBP粒子の顕微鏡写真である。
図2は実施例7に記載されているようにして製造された一般的に針状の不規則的な形状のTPBP粒子の顕微鏡写真である。
本発明の方法を実施するためには、ピリジン−含有流およびトリフェニルボランの水酸化ナトリウム付加物の溶液(「TPBA溶液」)の流を、予め製造された固体TPBP粒子の水性母液中懸濁液を含有する反応領域、すなわち、反応器、晶析器、または他の適当な容器の中に別個に計量添加することによるようにして供給する。用語「母液」は、ここでは、反応器または晶析器中の水相を記述するために使用され、それは水中に溶解させた塩化ナトリウムおよび苛性(NaOH)を含む。
い粒子になる傾向があるが、60℃より高い温度は生成物の形態学における望ましくない変化を引き起こすことが観察された。この方法の実施における最良の結果のためには、反応領域内の温度、すなわち反応領域内の懸濁液の温度は、約20℃〜約60℃の範囲内でなければならない。好ましい操作温度は35℃〜45℃の範囲内である。
−粒子寸法および形状を観察するための顕微鏡写真、
−粒子寸法を測定するための粒子寸法分析、
−濾過後に回収されたケーキ中の水の量を測定するためのケーキ水分、並びに
−濾過の容易さを測定するためのフィルターケーキ抵抗。
α(m/kg)=2A2(ΔP)(傾斜)/μw
[式中、A−フィルター面積(m2)
ΔP=ケーキおよびフィルター媒体を越える圧力低下(Pa)
μ=液体粘度(Pa sec)
w=ケーキ固体対濾液容量の比(kg/m3)]
によりフィルターケーキ抵抗と関係している。
ケーキ水分=(湿ったケーキの重量−乾燥固体の重量)/乾燥固体の重量。
この実験では、7.5重量%TPBA溶液を反応容器中に入れ、そして未希釈ピリジンを撹拌されている容器中に室温において急速注入した。内容物を30分間にわたり温浸させてスラリーを製造し、そして次にスラリーを同定した。生じたスラリーは泡立ったクリームのコンシステンシーを有し、そして沈降を示さなかった。平均粒子寸法は7ミクロンであり、そして粒子は微細針形状であった。濾過は極端に遅く、2.3×1011m/kgのフィルターケーキ抵抗であった。
未希釈ピリジンを1時間の期間にわたり緩慢に加えたこと以外は、この実施例は実施例1と同一であった。スラリーはミルクのコンシステンシーを有していた。平均粒子寸法は29ミクロンであり、そして粒子は針形状であった。濾過速度は遅く、2.5×1010m/kgのフィルターケーキ抵抗であった。ケーキ水分は1グラムの乾燥固体当たり2.55グラムの水であった。
3.7重量%TPBA溶液を使用したこと以外は、この実施例は実施例2と同じであった。平均粒子寸法は15ミクロンであり、そして粒子は針形状であった。濾過速度は遅く、1.8×1010m/kgのフィルターケーキ抵抗であった。ケーキ水分は1グラムの乾燥固体当たり2.58グラムの水であった。
反応容器中の懸濁液の温度を室温の代わりに40℃の範囲内に保ったこと以外は、この実施例は実施例3と同一であった。生じたTPBPの平均粒子寸法は30ミクロンであり、そして結晶はあまり針状でなくそしてより粒状であった。濾過速度は顕著に増加し、6.2×109m/kgのフィルターケーキ抵抗であった。ケーキ水分は1グラムの乾燥固体当たり2.74グラムの水であった。
この実施例では、3.7重量%TPBA溶液および未希釈ピリジン流を供給流として使用した。TPBA溶液を反応容器に、化学量論的量のピリジンと同時に、連続的に供給した。反応物流は撹拌刃の反対側に供給された。反応容器中の懸濁液の温度は40℃に調節された。生成物流を反応容器から連続的に除去した。反応容器中の滞在時間は(生成物流除去の流速に基づき)1時間であった。得られたTPBP粒子は一般的には、前の実施例におけるバッチ沈澱から得られた針形状および粒子よりむしろ丸いすなわち微球の形状であった。図1はこの実施例に従う回収されたTPBP粒子の顕微鏡写真である。粒子の平均粒子寸法は64ミクロンであった。フィルターケーキ抵抗は3.9×108m/kgであり、すなわち、最良のバッチ実験で観察されたフィルターケーキ抵抗より一桁低かった。ケーキ水分は1グラムの乾燥固体当たり0.18グラムの水であり、それはバッチ実験と比べて水分濃度の約1/12である。
7.5重量%TPBA溶液を3.7重量%TPBA溶液の代わりに使用したこと以外は、この実施例は実施例5と同一であった。この実施例で得られた粒子は前のバッチ実験で得られたものと非常に似ている針形状であり、平均粒子寸法は6ミクロンであった。回収された物質は非常に緩慢に濾過され、そしてフィルターケーキ抵抗は実施例5のものより100倍高い5.2×1010m/kgであった。ケーキ水分は1グラムの乾燥固体当たり1.25グラムの水であり、それは実施例5のものよりはるかに高かった。
懸濁液の温度が45℃に調節されたこと以外は、この実施例に関する実験条件は実施例6のものと同一であった。この実施例で得られたTPBP粒子は前のバッチ実験で得られたものと非常に似ている微細な針形状であった。図2はこの実施例で回収された粒子の顕微鏡写真である。平均粒子寸法は18ミクロンであり、5.5ミクロンの中位数であった(二モード粒子寸法分布)。
5.9%TPBA溶液を3.7重量%TPBA溶液の代わりに使用したこと以外は、この実施例は実施例5と同一であった。この実施例で得られた粒子は一般的には丸い粒子、すなわち微球、および小粒子の混合物であった。平均粒子寸法は77ミクロンであった。スラリーは急速に濾過され、そしてフィルターケーキ抵抗は7.5×108m/kgであった。ケーキ水分は1グラムの乾燥固体当たり0.14グラムの水であった。
5.0重量%TPBA溶液を3.7重量%TPBA溶液の代わりに使用したこと以外は、この実施例は実施例5と同一であった。この実験で得られた粒子は一般的には丸くすなわち微球であった。平均粒子寸法は35ミクロンであった。スラリーは急速に濾過され、そしてフィルターケーキ抵抗は5.6×108m/kgであった。ケーキ水分は1グラムの乾燥固体当たり0.22グラムの水であった。
Claims (4)
- (1)激しく撹拌された反応領域中で固体トリフェニルボロン−ピリジン(TPBP)粒子の水性母液中懸濁液を製造し、
(2)該激しく撹拌された反応領域中に(i)ピリジンの流および(ii)トリフェニルボロンの水酸化ナトリウム付加物(TPBA)の溶液を含んでなる流を別個に供給し、それにより組み合わせ供給流中のTPBAの合計濃度を1重量%〜6重量%の範囲にし、そして
(3)生成物流を該反応領域からある速度で同時に除去し、それにより反応領域中の該懸濁液の元の容量を実質的に一定のままにし、そして懸濁液中の固体TPBPの濃度を8重量%より低い値に保つ
ことを含んでなる、一般的に球形の固体粒子を含んでなるトリフェニルボロン−ピリジン(TPBP)を製造する方法。 - 組み合わせ供給流中のTPBAの合計濃度が3.7重量%〜5重量%の範囲内にある請求項1の方法。
- 反応領域中の固体TPBP粒子の水性母液中懸濁液の温度を20℃〜60℃の範囲内に保つ請求項1または請求項2の方法。
- 温度を35℃〜45℃の範囲内に保つ請求項3の方法。
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