RU2410378C2 - Сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств - Google Patents

Сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2410378C2
RU2410378C2 RU2006116466/04A RU2006116466A RU2410378C2 RU 2410378 C2 RU2410378 C2 RU 2410378C2 RU 2006116466/04 A RU2006116466/04 A RU 2006116466/04A RU 2006116466 A RU2006116466 A RU 2006116466A RU 2410378 C2 RU2410378 C2 RU 2410378C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
general formula
group
halogen
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2006116466/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006116466A (ru
Inventor
Ульрих ЛЮККИНГ (DE)
Ульрих Люккинг
Мартин КРЮГЕР (DE)
Мартин Крюгер
Рольф ЯУТЕЛАТ (DE)
Рольф Яутелат
Герхард ЗИМАЙСТЕР (DE)
Герхард Зимайстер
Original Assignee
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт
Publication of RU2006116466A publication Critical patent/RU2006116466A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2410378C2 publication Critical patent/RU2410378C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным пиримидина общей формулы I, а также их диастереоизомерам, энантиомерам и/или фармацевтически приемлемым солям, обладающим ингибирующим действием в отношении циклинзависимых киназ и/или тирозинкиназ рецептора VEGF. Соединения могут найти применение для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения рака, выбранного из саркомы Капоши, болезни Ходжкина, лейкемии или солидной опухоли, такой как карцинома молочной железы, легкого, толстой кишки или предстательной железы, аутоиммунных заболеваний, таких как псориаз, и/или пролиферативных заболеваний, таких как гемангиома или ангиофиброма. В соединении общей формулы (I) ! ! Q означает группу ! где D, E, G, L, M и Т в каждом случае означают углерод, R1 означает водород, галоген или СF3, R2 означает C1-С10-алкил, который необязательно может быть прерван одной группой -С(O), С2-С10-алкинил, C3-С10-циклоалкил или фенил, который является необязательно замещенным в одном или более местах одинаково или различно гидрокси, галогеном, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилом, С3-С10-циклоалкилом, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкокси-С1-С6-алкилом или -COR8, X означает кислород, серу или группу -NH-, R3 означает гидрокси, галоген, СF3 или C1-С6-алкокси, m означает 0-4, R4 означает водород или группу -COR8, NO2 или -SO2R7, или означает C1-С10-алкил или С3-С10-циклоалкил, R5 означает C1-С10-алкил, который может быть необязательно замещен в одном или более местах, одинаково или различно, гидрокси или С3-C10-циклоалкилом, или С3-С10-циклоалкил, R7 означает C1-С10-алкил, который является необязательно замещенным группой триметилсиланила (TMS), R8 означает C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси. Изобретен

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112

Claims (21)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000113

в которой
Q означает группу
Figure 00000114

D, Е, G, L, М и Т в каждом случае означают углерод,
R1 означает водород, галоген или CF3,
R2 означает C1-C10-алкил, который необязательно может быть прерван одной группой -C(O), C2-C10-алкинил, C3-C10-циклоалкил или фенил, который является необязательно замещенным в одном или более местах одинаково или различно гидрокси, галогеном, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилом, C3-C10-циклоалкилом, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси-C1-C6-алкилом или -COR8,
Х означает кислород, серу или группу -NH-,
R3 означает гидрокси, галоген, CF3 или C1-C6-алкокси,
m означает 0-4,
R4 означает водород или группу -COR8, NO2 или -SO2R7 или означает C1-C10-алкил или C3-C10-циклоалкил,
R5 означает C1-C10-алкил, который может быть необязательно замещен в одном или более местах, одинаково или различно, гидрокси или C3-C10-циклоалкилом, или C3-C10-циклоалкил,
R7 означает C1-C10-алкил, который является необязательно замещенным группой триметилсиланила (TMS),
R8 означает C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси,
а также их диастереоизомеры, энантиомеры и/или фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения общей формулы (I) по п.1, где
Q означает фенил,
R1 означает водород, галоген или CF3,
R2 означает C1-C10-алкил, C2-C10-алкинил или фенил, который является необязательно замещенным в одном или более местах, одинаково или различно, гидрокси, галогеном, C1-C6-алкилом, C1-C6-алкокси или группой -COR8,
Х означает кислород, серу или группу -NH-,
R3 означает галоген, гидрокси или C1-C6-алкокси,
m означает 0-2,
R4 означает водород или группу NO2, -COR8, -SO2R7 или C1-C10-алкил,
R5 означает C1-C10-алкил, который может быть необязательно замещен в одном или более местах, одинаково или различно, гидрокси или C3-C10-пиклоалкилом, или C3-C10-циклоалкил,
R7 означает C1-C10-алкил, который является необязательно замещенным группой триметилсиланила (TMS),
R8 означает C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси,
а также их диастереоизомеры, энантиомеры и/или фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения общей формулы (I) по п.2, где
Q означает фенил,
R1 означает водород или галоген,
R2 означает C1-C10-алкил, C3-C10-алкинил или фенил, который является необязательно замещенным в одном или более местах, одинаково или различно, гидрокси, галогеном, C1-C6-алкилом, C1-C6-алкокси или группой -COR8,
Х означает кислород, серу или группу -NH-,
R3 означает галоген или C1-C6-алкокси,
m означает 0-2,
R4 означает водород или группу NO2, -COR8, -SO2R7 или C1-C10-алкил,
R5 означает C1-C10-алкил, который может быть необязательно замещен в одном или более местах, одинаково или различно, гидрокси или C3-C10-циклоалкилом, или C3-C10-циклоалкил,
R7 означает C1-C10-алкил, который является необязательно замещенным группой триметилсиланила (TMS),
R8 означает C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси,
а также их диастереоизомеры, энантиомеры и/или фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединения общей формулы (I) по п.2, где
Q означает фенил,
R1 означает водород или галоген,
R2 означает C1-C10-алкил, C2-C10-алкинил или фенил, который является необязательно замещенным в одном или более местах, одинаково или различно, гидрокси, галогеном, метилом, метокси или группой -COCH3,
Х означает кислород, серу или группу -NH-,
R3 означает галоген, метокси или -CF3,
m означает 0-2,
R4 означает водород, метил или группу NO2, -COOC2H5 или -SO2C2H4-Si(CH3)3,
R5 означает метил, этил, циклопропил, циклопентил, -(CH2)-циклопропил или гидроксиэтил,
а также их диастереоизомеры, энантиомеры и/или фармацевтически приемлемые соли.
5. Применение соединения общей формулы (IIa) или (IIb)
Figure 00000115

в которых Z означает -NH2 или NO2, а m, R3, R4 и R5 имеют значения, как указано для общей формулы (I) в п.1, а также их диастереоизомеров, энантиомеров и/или солей в качестве промежуточных продуктов для получения соединения общей формулы (I).
6. Применение соединения общей формулы (IIa) или (IIb) по п.5, где
m означает 0-2,
R3 означает галоген или C1-C10-алкокси,
R4 означает водород или группу NO2, -SO2-R7, -CO-R8 или C1-C10-алкил, где R7 и R8 имеют значения такие, как указано для общей формулы (I) в п.1, и
R5 означает C1-C10-алкил, который является необязательно замещенным в одном или более местах гидрокси, или C3-C6-циклоалкил.
7. Применение соединения общей формулы (IIIa), (IIIb) или (IIIc)
Figure 00000116

в которых W означает галоген, гидрокси или X-R2, а R1, R2, R3, R5, m и Х имеют значения, как указано для общей формулы (I) в п.1, а также их диастереоизомеров, энантиомеров и/или солей в качестве промежуточных соединений для получения соединения общей формулы (I).
8. Применение соединения общей формулы (IIIa), (IIIb) или (IIIc) по п.7, где
R1 означает галоген,
Х означает -NH-,
R2 означает C1-C10-алкил, который является необязательно замещенным в одном или более местах гидрокси,
m означает 0 и
R5 означает C1-C10-алкил.
9. Применение соединений общей формулы (IV)
Figure 00000117

в которой Hal означает галоген, W означает галоген, гидрокси или X-R2, a R1, R2 и Х имеют значения, как указано для общей формулы (I) в п.1, а также их диастереоизомеров, энантиомеров и/или солей в качестве промежуточных соединений для получения соединения общей формулы (I).
10. Применение соединения общей формулы (IV) по п.9, где
Х означает кислород, серу или -NH-,
R1 означает галоген,
R2 означает C1-C10-алкил.
11. Фармацевтический агент, представляющий собой соединение общей формулы I по одному из пп.1-4, обладающий ингибирующим действием в отношении циклинзависимых киназ и/или тирозинкиназ рецептора VEGF.
12. Применение соединений общей формулы I по пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения рака, аутоиммунных заболеваний, алопеции или пролиферативных заболеваний.
13. Применение по п.12, где рак представляет собой саркому Капоши, болезнь Ходжкина, лейкемию или солидную опухоль, такую, как карциному молочной железы, карциному легкого, карциному толстой кишки или карциному предстательной железы, а также их метастазы; где аутоиммунное заболевание представляет собой псориаз и где пролиферативное заболевание представляет собой гемангиому или ангиофиброму.
14. Лекарственное средство, обладающее антипролиферативным действием, содержащее в эффективном количестве по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-4, а также фармацевтически инертные носители и вспомогательные вещества.
15. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для лечения рака, аутоиммунных заболеваний и/или пролиферативных заболеваний.
16. Лекарственное средство по п.15, где рак представляет собой саркому Капоши, болезнь Ходжкина, лейкемию или солидную опухоль, такую, как карциному молочной железы, карциному легкого, карциному толстой кишки или карциному предстательной железы, а также их метастазы; где аутоиммунное заболевание представляет собой псориаз и где пролиферативное заболевание представляет собой гемангиому или ангиофиброму.
17. Применение соединений общей формулы I по любому из пп.1-4 и/или фармацевтического агента по п.11 в качестве ингибиторов циклинзависимых киназ.
18. Применение соединений общей формулы I по одному из пп.1-4 и/или фармацевтического агента по п.11 в качестве ингибиторов тирозинкиназ рецептора VEGF.
19. Применение соединений общей формулы I по одному из пп.1-4 и/или фармацевтического агента по п.11 в качестве ингибиторов циклинзависимых киназ и тирозинкиназ рецептора VEGF.
20. Применение соединений общей формулы I по одному из пп.1-4 в форме фармацевтического препарата для энтерального, парентерального и перорального введения.
21. Применение фармацевтического агента по п.11 в форме фармацевтического препарата для энтерального, парентерального и перорального введения.
RU2006116466/04A 2003-10-16 2004-10-12 Сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств RU2410378C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10349423A DE10349423A1 (de) 2003-10-16 2003-10-16 Sulfoximinsubstituierte Parimidine als CDK- und/oder VEGF-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
DE10349423.5 2003-10-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006116466A RU2006116466A (ru) 2007-11-27
RU2410378C2 true RU2410378C2 (ru) 2011-01-27

Family

ID=34442222

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006116466/04A RU2410378C2 (ru) 2003-10-16 2004-10-12 Сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств

Country Status (36)

Country Link
US (2) US8507510B2 (ru)
EP (1) EP1673352B1 (ru)
JP (1) JP4700006B2 (ru)
KR (1) KR101117387B1 (ru)
CN (1) CN1867553B (ru)
AR (1) AR046119A1 (ru)
AT (1) ATE427939T1 (ru)
AU (1) AU2004281960B2 (ru)
BR (1) BRPI0415421A (ru)
CA (1) CA2542492C (ru)
CR (1) CR8363A (ru)
CY (1) CY1110058T1 (ru)
DE (2) DE10349423A1 (ru)
DK (1) DK1673352T3 (ru)
EC (1) ECSP066568A (ru)
ES (1) ES2324475T3 (ru)
GT (1) GT200400206A (ru)
HK (1) HK1093731A1 (ru)
HR (1) HRP20090348T1 (ru)
IL (1) IL174952A (ru)
JO (1) JO2534B1 (ru)
ME (1) ME00158B (ru)
MX (1) MXPA06004091A (ru)
MY (1) MY140291A (ru)
NO (1) NO337290B1 (ru)
NZ (1) NZ546510A (ru)
PE (1) PE20050907A1 (ru)
PL (1) PL1673352T3 (ru)
PT (1) PT1673352E (ru)
RS (1) RS51657B (ru)
RU (1) RU2410378C2 (ru)
SI (1) SI1673352T1 (ru)
TW (1) TWI347844B (ru)
UA (1) UA86041C2 (ru)
WO (1) WO2005037800A1 (ru)
ZA (1) ZA200603885B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2711749C2 (ru) * 2013-12-12 2020-01-21 Аллерган, Инк. Замещенные диалкил (оксидо)-λ4-сульфанилиден никотинамид производные в качестве ингибиторов киназы

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RS94703A (en) * 2001-05-29 2007-02-05 Schering Aktiengesellschaft, Cdk inhibiting pyrimidines, production thereof and their use as medicaments
TWI329105B (en) 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
GB0205690D0 (en) * 2002-03-09 2002-04-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205693D0 (en) 2002-03-09 2002-04-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205688D0 (en) * 2002-03-09 2002-04-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1490354A1 (en) * 2002-03-09 2004-12-29 Astrazeneca AB 4-imidazolyl substituted pyrimidine derivatives with cdk inhibitory activity
CN1678321A (zh) 2002-07-29 2005-10-05 里格尔药品股份有限公司 用2,4－嘧啶二胺化合物治疗或者预防自体免疫性疾病的方法
US7157455B2 (en) 2003-02-10 2007-01-02 Hoffmann-La Roche Inc. 4-Aminopyrimidine-5-one derivatives
EP1656372B1 (en) 2003-07-30 2013-04-10 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-pyrimidinediamine compounds for use in the treatment or prevention of autoimmune diseases
DE10349423A1 (de) * 2003-10-16 2005-06-16 Schering Ag Sulfoximinsubstituierte Parimidine als CDK- und/oder VEGF-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP1763514A2 (en) 2004-05-18 2007-03-21 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Cycloalkyl substituted pyrimidinediamine compounds and their uses
GB2420559B (en) 2004-11-15 2008-08-06 Rigel Pharmaceuticals Inc Stereoisomerically enriched 3-aminocarbonyl bicycloheptene pyrimidinediamine compounds and their uses
ATE451381T1 (de) 2005-01-19 2009-12-15 Rigel Pharmaceuticals Inc Prodrugs aus 2,4-pyrimidindiamin-verbindungen und ihre verwendungen
EP1705177A1 (en) * 2005-03-23 2006-09-27 Schering Aktiengesellschaft N-aryl-sulfoximine-substituted pyrimidines as CDK- and/or VEGF inhibitors, their production and use as pharmaceutical agents
EP1710246A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-11 Schering Aktiengesellschaft Sulfoximine-pyrimidine Macrocycles and the salts thereof, a process for making them, and their pharmaceutical use against cancer
CA2608367C (en) 2005-06-08 2014-08-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the jak pathway
US20070203161A1 (en) 2006-02-24 2007-08-30 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the jak pathway
EP2258359A3 (en) 2005-08-26 2011-04-06 Braincells, Inc. Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin
EP2275095A3 (en) 2005-08-26 2011-08-17 Braincells, Inc. Neurogenesis by muscarinic receptor modulation
JP2009512636A (ja) 2005-09-30 2009-03-26 アストラゼネカ アクチボラグ 細胞増殖抑制作用を有するイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン類
US7985756B2 (en) 2005-10-21 2011-07-26 Braincells Inc. Modulation of neurogenesis by PDE inhibition
EP1942879A1 (en) 2005-10-31 2008-07-16 Braincells, Inc. Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis
US7705009B2 (en) 2005-11-22 2010-04-27 Hoffman-La Roche Inc. 4-aminopyrimidine-5-thione derivatives
FR2894746B1 (fr) * 2005-12-09 2008-06-13 Ipanema Technologies Sa Procede et dispositif de controle a distance de la congestion de flux mailles dans un reseau de telecommunication en mode paquet
DE102005062742A1 (de) * 2005-12-22 2007-06-28 Bayer Schering Pharma Ag Sulfoximin substituierte Pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP1803723A1 (de) * 2006-01-03 2007-07-04 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft (2,4,9-triaza-1(2,4)-pyrimidina-3(1,3)-benzenacyclononaphan-3^4-yl)-sulfoximid derivate als selektive inhibitoren der aurora kinase zur behandlung von krebs
ES2622493T3 (es) 2006-02-24 2017-07-06 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Composiciones y métodos para la inhibición de la ruta de JAK
US20100216734A1 (en) 2006-03-08 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by nootropic agents
JP2009536669A (ja) 2006-05-09 2009-10-15 ブレインセルス，インコーポレイティド アンジオテンシン調節による神経新生
DE102006027156A1 (de) * 2006-06-08 2007-12-13 Bayer Schering Pharma Ag Sulfimide als Proteinkinaseinhibitoren
EP1878726A1 (en) * 2006-07-12 2008-01-16 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituted sulphoximines as Tie2 inhibitors and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same and uses of the same
DE102006041382A1 (de) * 2006-08-29 2008-03-20 Bayer Schering Pharma Ag Carbamoyl-Sulfoximide als Proteinkinaseinhibitoren
US20100184806A1 (en) 2006-09-19 2010-07-22 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis by ppar agents
DK2089369T3 (da) 2006-10-19 2011-05-09 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidindiaminderivater som hæmmere af JAK-kinaser til behandling af autoimmune sygdomme
US8143410B2 (en) 2006-11-16 2012-03-27 Allergan, Inc. Kinase inhibitors
BRPI0718895A2 (pt) 2006-11-16 2013-12-10 Allergan Inc Composto de sulfoximina e uso do referido composto
US8558002B2 (en) * 2006-11-16 2013-10-15 Allergan, Inc. Sulfoximines as kinase inhibitors
EP2022785A1 (en) * 2007-06-20 2009-02-11 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Alkynylpyrimidines as Tie2 kinase inhibitors
WO2009089851A1 (en) * 2008-01-17 2009-07-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Sulphoximine-substituted quinazoline derivatives as immunomodulators, their preparation and use as medicaments
CN104230911A (zh) 2008-04-16 2014-12-24 波托拉医药品公司 作为syk或jak蛋白激酶抑制剂的2,6-二氨基-嘧啶-5-基甲酰胺类化合物
US8138339B2 (en) 2008-04-16 2012-03-20 Portola Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of protein kinases
NZ589315A (en) 2008-04-16 2012-11-30 Portola Pharm Inc 2,6-diamino-pyrimidin-5-yl-carboxamides as Spleen tryosine kinase (syk) or Janus kinase (JAK) inhibitors
JP2011518219A (ja) 2008-04-22 2011-06-23 ポートラ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド タンパク質キナーゼの阻害剤
EP2161259A1 (de) * 2008-09-03 2010-03-10 Bayer CropScience AG 4-Halogenalkylsubstituierte Diaminopyrimidine als Fungizide
EP2179992A1 (de) 2008-10-21 2010-04-28 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Sulfonsubstituierte Anlinopyrimidinderivative als CDK-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP2179991A1 (de) * 2008-10-21 2010-04-28 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Sulfoximinsubstituierte Anilino-Pyrimidinderivate als CDK-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP2179993A1 (de) 2008-10-21 2010-04-28 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Sulfoxidsubstituierte Anilinopyrimidinderivative als CDK-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US20100216805A1 (en) 2009-02-25 2010-08-26 Braincells, Inc. Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations
DE102009001438A1 (de) 2009-03-10 2010-09-16 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Carbonylamino-substituierte Anilino-Pyrimidinderivate als Tyk-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
DE102009015070A1 (de) 2009-03-30 2010-10-14 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Aminocabonylamino-substituierte Anilino-Pyrimidinderivate als Tyk-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
RU2557982C2 (ru) * 2009-07-28 2015-07-27 Райджел Фармасьютикалз, Инк. Композиции и способы ингибирования пути jak
DE102010014427A1 (de) 2010-04-01 2011-10-06 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Kombinationen neuer pan-CDK-Inhibitoren zur Behandlung von Tumoren
DE102010014426A1 (de) 2010-04-01 2011-10-06 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Verwendung neuer pan-CDK-Inhibitoren zur Behandlung von Tumoren
EA201291220A1 (ru) 2010-06-04 2013-07-30 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные аминопиримидина в качестве модуляторов lrrk2
DE102010046720A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von pan-CDK-Inhibitoren der Formel (l), sowie Intermediate der Herstellung
AU2011323484B2 (en) 2010-11-01 2016-10-06 Portola Pharmaceuticals, Inc. Benzamides and nicotinamides as Syk modulators
US9102625B2 (en) 2010-11-01 2015-08-11 Portola Pharmaceuticals, Inc. Nicotinamides as JAK kinase modulators
US20130317029A1 (en) 2010-11-01 2013-11-28 Portola Pharmaceuticals, Inc. Oxypyrimidines as syk modulators
LT3124483T (lt) 2010-11-10 2019-09-25 Genentech, Inc. Pirazolo aminopirimidino dariniai, kaip lrrk2 moduliatoriai
TWI555737B (zh) 2011-05-24 2016-11-01 拜耳知識產權公司 含有硫醯亞胺基團之４－芳基－ｎ－苯基－１，３，５－三氮雜苯－２－胺
EP2527332A1 (en) 2011-05-24 2012-11-28 Bayer Intellectual Property GmbH 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group as CDK9 inhibitors
ES2588102T3 (es) 2011-09-16 2016-10-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de 5-fluoro-pirimidina disustituidos que contienen un grupo sulfoximina
US9320737B2 (en) 2011-09-23 2016-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted imidazopyridazines
US9498471B2 (en) 2011-10-20 2016-11-22 The Regents Of The University Of California Use of CDK9 inhibitors to reduce cartilage degradation
US9359308B2 (en) 2011-11-23 2016-06-07 Portola Pharmaceuticals, Inc. Pyrazine kinase inhibitors
SG11201405386SA (en) 2012-03-21 2014-11-27 Bayer Ip Gmbh Use of (rs)-s-cyclopropyl-s-(4-{[4-{[1r, 2r)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxy}-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)sulfoximide for treating specific tumours
US9676756B2 (en) 2012-10-08 2017-06-13 Portola Pharmaceuticals, Inc. Substituted pyrimidinyl kinase inhibitors
CN104854091B (zh) 2012-10-18 2018-04-03 拜耳药业股份公司 含砜基团的5‑氟‑n‑(吡啶‑2‑基)吡啶‑2‑胺衍生物
CA2888383A1 (en) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Pharma Aktiengesellschaft N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine derivatives containing a sulfone group
EP2920153B1 (en) * 2012-11-15 2017-02-01 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 4-(ortho)-fluorophenyl-5-fluoropyrimidin-2-yl amines containing a sulfoximine group
JP6263193B2 (ja) * 2012-11-15 2018-01-17 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト スルホキシイミン基を含んでいる５−フルオロ−ｎ−（ピリジン−２−イル）ピリジン−２−アミン誘導体
TW201418243A (zh) 2012-11-15 2014-05-16 Bayer Pharma AG 含有磺醯亞胺基團之ｎ－（吡啶－２－基）嘧啶－４－胺衍生物
WO2014173815A1 (en) 2013-04-23 2014-10-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Use of (rs)-s-cyclopropyl-s-(4-{[4-{[(1r, 2r)-2-hydroxy-1-methylpropyl]oxy}-5- (trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)sulphoximide for the treatment of specific tumours
CA2916103A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Diaminoheteroaryl substituted pyrazoles
CN105492438B (zh) 2013-07-04 2018-08-07 拜耳医药股份有限公司 磺亚胺取代的5-氟-n-(吡啶-2-基)吡啶-2-胺衍生物以及其作为cdk9激酶抑制剂的用途
JP2016536311A (ja) 2013-10-30 2016-11-24 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト ヘテロアリール置換ピラゾール類
US9856242B2 (en) 2014-03-13 2018-01-02 Bayer Pharma Aktiengesellscaft 5-fluoro-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfone group
WO2015150273A1 (en) 2014-04-01 2015-10-08 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Disubstituted 5-fluoro pyrimidine derivatives containing a sulfondiimine group
TN2016000435A1 (en) 2014-04-11 2018-04-04 Bayer Pharma AG Novel macrocyclic compounds.
TWI700283B (zh) 2014-08-04 2020-08-01 德商拜耳製藥公司 ２-(嗎啉-４-基)-１,７-萘啶
AU2015333689A1 (en) 2014-10-14 2017-05-25 The Regents Of The University Of California Use of CDK9 and BRD4 inhibitors to inhibit inflammation
CN107207475A (zh) 2014-10-16 2017-09-26 拜耳医药股份有限公司 含有砜基团的氟化苯并呋喃基‑嘧啶衍生物
CA2964696C (en) 2014-10-16 2022-09-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Fluorinated benzofuranyl-pyrimidine derivatives containing a sulfoximine group
ES2786552T3 (es) 2015-09-29 2020-10-13 Bayer Pharma AG Compuestos de sulfondiimina macrocíclicos nuevos
CA3001085A1 (en) 2015-10-08 2017-04-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Novel modified macrocyclic compounds
WO2017060322A2 (en) 2015-10-10 2017-04-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Ptefb-inhibitor-adc
WO2018177899A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft Novel ptefb inhibiting macrocyclic compounds
US11242356B2 (en) 2017-03-28 2022-02-08 Bayer Aktiengesellschaft PTEFb inhibiting macrocyclic compounds
KR101936054B1 (ko) 2017-06-23 2019-01-11 한국과학기술연구원 항염증 활성을 가지는 6-페녹시피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 활성성분으로 하는 약학 조성물
WO2019158517A1 (en) 2018-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of 5-fluoro-4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-n-{4-[(s-methylsulfonimidoyl)methyl]pyridin-2-yl}pyridin-2-amine for treating diffuse large b-cell lymphoma
AU2019407426A1 (en) 2018-12-21 2021-07-22 Daiichi Sankyo Company, Limited Combination of antibody-drug conjugate and kinase inhibitor
WO2022266394A1 (en) * 2021-06-18 2022-12-22 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Novel isomerohydrolase inhibitor for treatment of atrophic form of age-related macular degeneration and stargardt disease

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5187189A (en) * 1991-01-22 1993-02-16 American Home Products Corporation S-aminoalkyl-s-arylsulfoximines as antiarrhythmic agents
US5902817A (en) * 1997-04-09 1999-05-11 Guilford Pharmaceuticals Inc. Certain sulfoxide and sulfone derivatives
GB9705361D0 (en) * 1997-03-14 1997-04-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9828511D0 (en) 1998-12-24 1999-02-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
JP2000232898A (ja) * 1999-02-17 2000-08-29 Kyowa Medex Co Ltd 物質の定量方法および定量試薬
GB9905075D0 (en) * 1999-03-06 1999-04-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0004888D0 (en) * 2000-03-01 2000-04-19 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
RS94703A (en) * 2001-05-29 2007-02-05 Schering Aktiengesellschaft, Cdk inhibiting pyrimidines, production thereof and their use as medicaments
GB0113041D0 (en) * 2001-05-30 2001-07-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1483260A1 (de) * 2002-03-11 2004-12-08 Schering Aktiengesellschaft Cdk inhibitorische 2-heteroaryl-pyrimidine, deren herstellung und verwendung als arzneimittel
US7288547B2 (en) * 2002-03-11 2007-10-30 Schering Ag CDK-inhibitory 2-heteroaryl-pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
CA2529611C (en) * 2002-12-20 2009-12-15 Pfizer Products Inc. Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
DE10349423A1 (de) * 2003-10-16 2005-06-16 Schering Ag Sulfoximinsubstituierte Parimidine als CDK- und/oder VEGF-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2711749C2 (ru) * 2013-12-12 2020-01-21 Аллерган, Инк. Замещенные диалкил (оксидо)-λ4-сульфанилиден никотинамид производные в качестве ингибиторов киназы

Also Published As

Publication number Publication date
HK1093731A1 (en) 2007-03-09
CA2542492C (en) 2013-12-31
CR8363A (es) 2006-12-07
NO337290B1 (no) 2016-02-29
ZA200603885B (en) 2007-09-26
MXPA06004091A (es) 2006-06-27
UA86041C2 (ru) 2009-03-25
JO2534B1 (en) 2010-09-05
PE20050907A1 (es) 2005-11-02
PL1673352T3 (pl) 2009-09-30
CN1867553A (zh) 2006-11-22
EP1673352B1 (de) 2009-04-08
BRPI0415421A (pt) 2006-12-05
KR20060122860A (ko) 2006-11-30
CA2542492A1 (en) 2005-04-28
US20100076000A1 (en) 2010-03-25
TW200524613A (en) 2005-08-01
AU2004281960A1 (en) 2005-04-28
JP4700006B2 (ja) 2011-06-15
RS20060264A (en) 2008-06-05
EP1673352A1 (de) 2006-06-28
US8507510B2 (en) 2013-08-13
DK1673352T3 (da) 2009-07-06
RU2006116466A (ru) 2007-11-27
MEP15808A (en) 2010-06-10
PT1673352E (pt) 2009-06-19
NO20062174L (no) 2006-07-14
GT200400206A (es) 2005-10-06
ME00158B (me) 2010-10-10
RS51657B (en) 2011-10-31
AU2004281960B2 (en) 2010-07-01
TWI347844B (en) 2011-09-01
SI1673352T1 (sl) 2009-08-31
CY1110058T1 (el) 2015-01-14
ES2324475T3 (es) 2009-08-07
AR046119A1 (es) 2005-11-23
MY140291A (en) 2009-12-31
ATE427939T1 (de) 2009-04-15
DE10349423A1 (de) 2005-06-16
IL174952A0 (en) 2006-08-20
HRP20090348T1 (hr) 2009-09-30
NZ546510A (en) 2009-09-25
US20050176743A1 (en) 2005-08-11
IL174952A (en) 2011-02-28
ECSP066568A (es) 2006-10-17
KR101117387B1 (ko) 2012-03-07
CN1867553B (zh) 2011-06-08
DE502004009330D1 (de) 2009-05-20
JP2007508354A (ja) 2007-04-05
US7338958B2 (en) 2008-03-04
WO2005037800A1 (de) 2005-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2410378C2 (ru) Сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
JP2018522879A5 (ru)
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
RU94030499A (ru) Тетрагидроизохинолиновые соединения, их о-ацилированные производные, способ получения, фармацевтическая композиция, способ лечения
WO2016071283A1 (en) Inhibitors of tryptophan-2,3-dioxygenase or indoleamine-2,3-dioxygenase
EA028424B1 (ru) Ингибиторы ido
RU2007110946A (ru) Пиримидиновые производные
RU2018119173A (ru) Производное бензофурана, способ его получения и его применение в медицине
RU2007116987A (ru) Новые соединения
RU2005122901A (ru) Производные пиридино [2,3-] пиримидина в качестве селективных ингибиторов kdr и fgfr
JP2005504080A5 (ru)
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
JP2005535586A5 (ru)
JP2016526540A5 (ru)
JP2010510987A5 (ru)
EA200800516A1 (ru) Производные n-фенил-2-пиримидинамина и процесс их получения
RU2013108696A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИС-ТЕТРАГИДРО-СПИРО(ЦИКЛОГЕСАН -1,1'-ПИРИДО[3,4-b]ИНДОЛ)-4-АМИНА
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
JP2013509392A5 (ru)
RU2013144571A (ru) Алинзамещенные хиназолины и способы их применения
JP2018526416A5 (ru)
JP2019507114A5 (ru)
RU2006138864A (ru) Ингибиторы митотического кинезина
US6720331B2 (en) 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline and 3,4-dihydro-β-carboline and analogs as antitumor agents

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140115

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161013