RU2344817C1 - Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения - Google Patents

Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2344817C1
RU2344817C1 RU2007122709/04A RU2007122709A RU2344817C1 RU 2344817 C1 RU2344817 C1 RU 2344817C1 RU 2007122709/04 A RU2007122709/04 A RU 2007122709/04A RU 2007122709 A RU2007122709 A RU 2007122709A RU 2344817 C1 RU2344817 C1 RU 2344817C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
methyl
hydroxy
indole
carboxylic acid
Prior art date
Application number
RU2007122709/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Володимир Михайлович Кисиль (UA)
Володимир Михайлович Кисиль
Иль Матусович Окунь (US)
Илья Матусович Окунь
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко
Priority to RU2007122709/04A priority Critical patent/RU2344817C1/ru
Priority to PCT/IB2008/052302 priority patent/WO2009016526A2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2344817C1 publication Critical patent/RU2344817C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к противовирусному агенту, представляющему собой эфиры замещенных 1Н-индол-3-карбоновой кислоты общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые со ли. Соединения могут быть использованы в качестве активного начала для фармацевтических композиций и для использования последних для получения лекарственных препаратов, применяемых для профилактики и лечения вирусных заболеваний, особенно вызываемых вирусами инфекционных гепатитов (HCV, HBV) и вирусов гриппа А. В общей общей формуле 1
Figure 00000083
R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного низшего алкила, необязательно замещенного С3-6циклоалкила, необязательно замещенного арила, выбранного из фенила, нафтила или 5-6-членного гетероарила, содержащего 1-2 гетероатома, выбранных их азота, кислорода и серы, и возможно конденсированного с бензольным кольцом, или необязательно замещенного гетероциклила, который представляет собой возможно замещенный 5-6-членный гетероциклил с 1-2 гетероатомами в гетероциклическом кольце, выбранными из азота и кислорода; R2 представляет собой заместитель алкильный, выбранный из водорода, необязательно замещенной гидроксигруппы, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной арилсульфинильной группы; необязательно замещенной арилсульфонильной группы; необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного 5-6-членного гетероциклила, содержащего 1-2 гетероатома, выбранных их азота,. кислорода и серы; R3 представляет собой водород или необязательно замещенный низший алкил; R1 4 и R2 4 независимо друг от друга представляют собой заместитель циклической системы, выбранный из атома водорода, галогена, цианогруппы, трифторметила, необязательно замещенного фенила или необязательно замещенного гетероциклила, который представляет собой возможно замещенный 5-6-членный гетероциклил с 1-2 гетероатомами в гетероциклическом кольце, выбранными из азота, кислорода или серы, возможно конденсированного с бензольным кольцом. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057

Claims (15)

1. Противовирусный агент, представляющий собой эфиры замещенных 5-гидрокси-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000058

где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного низшего алкила, необязательно замещенного С3-6циклоалкила, необязательно замещенного арила, выбранного из фенила, нафтила или 5-6 членного гетероарила, содержащего 1-2 гетероатома, выбранных их азота,. кислорода и серы, и возможно конденсированнлого с бензольным кольцом, или необязательно замещенного гетероциклила, который представляет собой возможно замещенный 5-6-членнвый гетероциклил с 1-2 гетероатомами в гетероциклическом кольце, выбранными из азота и кислорода;
R2 представляет собой заместитель алкильный, выбранный из водорода, необязательно замещенной гидроксигруппы, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной арилсульфинильной группы; необязательно замещенной арилсульфонильной группы; необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного насыщенного или ненасыщенного 5-6-членного гетероциклила с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, возможно аннелированного с бензольным кольцом;
R3 представляет собой водород или необязательно замещенный низший алкил;
R1 4 и R2 4 независимо друг от друга представляют собой заместитель циклической системы, выбранный из атома водорода, галогена, циано группы, трифторметила, необязательно замещенного фенила или необязательно замещенного гетероциклила, который представляет собой возможно замещенный 5-6-членнвый гетероциклил с 1-2 гетероатомами в гетероциклическом кольце, выбранными из азота, кислорода или серы, возможно конденсированного с бензольным кольцом, исключая соединения, в которых R1 4, и R2 4 одновременно представляют собой атом водорода, соединения общей формулы
Figure 00000059

где R2=SAr, где Ar-п-толил,4-этилфенил,4-этоксифенил,4-хлорфенил, 2-нитрофенил, 2-гидроксиметилфенил;
R2-OAr, где Ar=фенил, 4-бромфенил, 4-нитрофенил, 4-метоксифенил,
R2=NR1 2R2 2, где R1 2=H, R2 2=бензил; R1 2=H, R2 2=4-хлорфенил; R1 2=R2 2=метил, н.бутил, бензил; R1 2=метил, R2 2=фенил; R1 2=R2 2=морфолинил, а также: этиловый эфир 6-бром-2-[(диметиламино)метил]-5-гидрокси-1-п-толил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты и этиловый эфир 2-(бензилтиометил)-6-бром-5-гидрокси-1-метил -1Н-индол-3-карбоновой кислоты.
2. Противовирусный агент по п.1, представляющий собой этиловые эфиры замещенных 5-гидрокси-1-метилиндол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.1 или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000060

где R2 имеет вышеуказанное значение; Ar представляет собой фенил или 5-6-членный гетероциклил, включающий по крайней мере один гетероатом, выбранный из N, О или S, возможно конденсированнный с бензольным кольцом.
3. Противовирусный агент по п.1, представляющий собой этиловые эфиры замещенных 5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2 или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000061

где R1 4 имеет вышеуказанное значение; R5 представляет собой атом водорода, необязательно замещенный фенил, нафтил, или необязательно замещенный 6-членный азагетероарил, возможно конденсированный с бензольным кольцом.
4. Противовирусный агент по п.3, представляющий собой этиловые эфиры замещенных 5-гидрокси-2-арилоксиметил-1-метил-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.2.1 или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000062

где R1 4 имеет вышеуказанное значение; R6 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из галогена, (С1-С4)алкоксигруппы, галогензамещенного (С1-С4)алкила, цианогруппы.
5. Противовирусный агент по п.1, представляющий собой этиловые эфиры замещенных 5-гидрокси-2-меркаптометил-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.3 или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000063

где R1 4 имеет вышеуказанное значение; R7 представляет собой необязательно замещенный фенил.
6. Противовирусный агент по п.1, представляющий собой этиловые эфиры замещенных 2-аминометил-5-гидрокси-1-метил-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.4 или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000064

где R1 4 имеет вышеуказанное значение; R1 8 и R2 8 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного гидроксигруппой низшего алкила, необязательно замещенного фенила или необязательно замещенного гетероарила, или R1 8 и R2 8, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют через R1 8 и R2 8 необязательно замещенный азагетероциклил, содержации 1-2 гетероатома,выбранных из азота и кислорода.
7. Противовирусный агент по п.6, представляющий собой этиловые эфиры замещенных 2-аминометил-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 1.4.1, или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000065

где R1 8 и R2 8 имеют вышеуказанные значения; R9 представляет собой атом брома, атом фтора, CF3, CN, фенил, 3-пиридил, тиофен-2-ил, 1Н-пиразол4-ил, бензофуран-2-ил, пиримидин-5-ил, изохинолин-4-ил, 5-метоксииндол-2-ил, 1Н-индазол-5-ил.
8. Противовирусный агент по п.6, представляющий собой этиловый эфир 2-[(диметиламино)метил]-6-фтор-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(1), этиловый эфир 2-[(диметиламино)метил]-6-трифторметил 5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(2), этиловый эфир 2-[(диметиламино)метил]-6-циано-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(3), этиловый эфир
2-[(диметиламино)метил]-6-фенил-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(4), этиловый эфир
2-[(диметиламино)метил]-6-(пиридин-3-ил)-5-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(5), этиловый эфир
6-бром-5-гидрокси-1-метил-2-(пирролидин-1-илметил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(6), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(пирролидин-1-илметил)-6-фтор-1H-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(7), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(пирролидин-1-илметил)-6-трифторметил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(8), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(пирролидин-1-илметил)-6-циано-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(9), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(пирролидин-1-илметил)-6-фенил-1H-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(10), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(пирролидин-1-илметил)-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(11), этиловый эфир
6-бром-5-гидрокси-1-метил-2-(морфолин-4-илметил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(12), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(морфолин-4-илметил)-6-фтор-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(13), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(морфолин-4-илметил)-6-трифторметил-1H-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(14), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(морфолин-4-илметил)-6-циано-1H-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(15), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(морфолин-4-илметил)-6-фенил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(16), этиловый эфир
5-гидрокси-1-метил-2-(морфолин-4-илметил)-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 1.4.1(17), или их фармацевтически приемлемые соли
Figure 00000066
Figure 00000067

Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070

Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073

Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076

Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079

Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
9. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, содержащая противовирусный агент, представляющий собой, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-8.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам гриппа А, содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-8.
11. Фармацевтическая композиция по п.9, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам инфекционных гепатитов (HCV, HBV), содержащая в качестве активного начала, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-8.
12. Способ получения фармацевтической композиции по любому пп.9-11 смешением активного начала с инертным наполнителем и/или растворителем, отличающийся тем, что в качестве активного начала используют, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-8.
13. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул, растворов, суспензий или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, полученное на основе фармацевтической композиции по любому из пп.9-11.
14. Лекарственное средство по п.13 для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами гриппа А, полученное на основе фармацевтической композиции по любому из пп.9, 10.
15. Лекарственное средство по п.13 для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами инфекционных гепатитов (HCV, HBV), полученное на основе фармацевтической композиции по любому из пп.9, 11.
RU2007122709/04A 2007-06-19 2007-06-19 Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения RU2344817C1 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007122709/04A RU2344817C1 (ru) 2007-06-19 2007-06-19 Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения
PCT/IB2008/052302 WO2009016526A2 (ru) 2007-06-19 2008-06-11 Эфиры замещенных 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновых кислот, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007122709/04A RU2344817C1 (ru) 2007-06-19 2007-06-19 Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2344817C1 true RU2344817C1 (ru) 2009-01-27

Family

ID=40304990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007122709/04A RU2344817C1 (ru) 2007-06-19 2007-06-19 Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2344817C1 (ru)
WO (1) WO2009016526A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR1010098B (el) * 2020-07-02 2021-10-08 Uni-Pharma Κλεων Τσετης Φαρμακευτικα Εργαστηρια Αβεε, Ινδολ-3-ικοι καρβοξυλεστερες με δραση αναστολης της αυτοταξινης

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2361581C2 (ru) 2007-09-14 2009-07-20 Закрытое Акционерное Общество "Мастерклон" Фармацевтическая композиция, обладающая противодиабетической, гиполипидемической, гипогликемической и гипохолестеринемической активностью, способ ее получения и способы лечения указанных заболеваний
RU2564919C1 (ru) * 2014-06-03 2015-10-10 Общество С Ограниченной Ответственностью "Гамаветфарм" Противовирусное средство
CN108017569A (zh) * 2017-05-19 2018-05-11 南开大学 一种取代吲哚酸衍生物及其制备方法与用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU1327491C (ru) * 1984-12-29 1992-11-23 Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им.Серго Орджоникидзе 1-Метил-2-хлорметил-3-карбэтокси-5-ацетокси-6-броминдон в качестве промежуточного продукта в синтезе гидрохлорида 1-метил-2-диметиламинометил-3-карбэтокси-5-окси-6-броминдола, обладающего противовирусным действием
RU1258046C (ru) * 1984-12-29 1992-11-23 Всесоюзный Научно-Исследовательский Химико-Фармацевтический Институт Им.С.Орджоникидзе Гидрохлориды производных 1-алкил(арил)-2-диметиламинометил-3-карбэтокси-5-ацетокси(окси)индола, обладающие противовирусной активностью
CN1560035A (zh) * 2004-03-12 2005-01-05 沈阳药科大学 5－羟基吲哚－3－羧酸脂类衍生物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
С.А.ЗОТОВА и др. Синтез и противовирусная активность сульфидов индола и бензофурана. - Химико-фармацевтический журнал 1995, 29(1), с.51-53. МЕЗЕНЦЕВА М.В. и др. Синтез и противовирусная активность сульфидов индола и бензофурана. - Химико-фармацевтический журнал, 1991, 25(5), 35-7. ЗОТОВА С.А и др. Синтез и биологическая активность замещенных сульфидов индола и бензофурана. - Химико-фармацевтический журнал, 1992, 26(1), 52-5. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR1010098B (el) * 2020-07-02 2021-10-08 Uni-Pharma Κλεων Τσετης Φαρμακευτικα Εργαστηρια Αβεε, Ινδολ-3-ικοι καρβοξυλεστερες με δραση αναστολης της αυτοταξινης

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009016526A2 (ru) 2009-02-05
WO2009016526A3 (ru) 2009-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11352328B2 (en) Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus
PE20070221A1 (es) Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c
PE20231081A1 (es) Derivados de quinoxalina como farmacos contra el cancer
RU2500680C2 (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
RU2008128452A (ru) Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения
RU2017138549A (ru) Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека
JP2016522172A5 (ru)
RU2018102449A (ru) Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии
AR064561A1 (es) Derivados de 2-aza-biciclo[3.1.0]hexano y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades relacionadas con disfunciones generales del sistema de la orexina.
NO20064933L (no) Makrosykliske forbindelser som inhibitorer av viral replikasjon
PE20141423A1 (es) Derivados nucleosidos con sustitucion 2',4'-difluoro-2'-metilo como inhibidores de la replicacion del arn del vhc
RU2344817C1 (ru) Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения
JP2005533040A5 (ru)
WO2006046039A3 (en) Tetracyclic indole derivatives as antiviral agents
JP2018518518A5 (ru)
EA202192512A1 (ru) Пиримидоновые производные с конденсированными кольцами для применения в лечении инфекции, вызванной hbv, или заболеваний, вызванных hbv
JP2017505291A (ja) 脂質合成の複素環式モジュレータ及びその組み合わせ
EA200901573A1 (ru) Гетероарилзамещенные тиазолы
JP2013509392A5 (ru)
RU2011102396A (ru) Аминосоединения и их медицинское применение
EA200901412A1 (ru) Замещенные индолы, способ их получения и применения
UY29739A1 (es) Derivados de amidas o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, procesos de preparaciones farmacéuticas conteniéndolos y aplicaciones
RU2012129657A (ru) Гетероциклические противовирусные соединения
AU2012295290B2 (en) Quinazolinone analogs and use of quinazolinone analogs for treating or preventing certain viral infections
AU2012300274B2 (en) HIV replication inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Effective date: 20090805

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150620