RU2220129C2 - Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины - Google Patents
Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2220129C2 RU2220129C2 RU2001111864/04A RU2001111864A RU2220129C2 RU 2220129 C2 RU2220129 C2 RU 2220129C2 RU 2001111864/04 A RU2001111864/04 A RU 2001111864/04A RU 2001111864 A RU2001111864 A RU 2001111864A RU 2220129 C2 RU2220129 C2 RU 2220129C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- platinum
- iridium
- maintained
- carbon monoxide
- reaction medium
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению уксусной кислоты и/или метилацетата. Способ осуществляют путем карбонилирования метанола и/или изомеризации метилформиата в жидкой фазе, в присутствии воды, растворителя, гомогенной каталитической системы, содержащей иридий и галогенированный промотор, и монооксида углерода. Каталитическая система дополнительно содержит платину, которую вводят в каталитическую систему в виде платины в состоянии металла, соли, оксида или в виде координационного комплекса. Предпочтительно платину вводят в виде координационного комплекса с лигандами, выбранными из монооксида углерода, или комбинации монооксид углерода/галоген, или органоазотных, или органофосфорных соединений. Содержание платины поддерживают, по меньшей мере, равным 1 ммоль/л реакционной среды, а атомное отношение иридия к платине поддерживают в пределах от 1 до 5. Технический результат - повышение производительности процесса, улучшение стабильности используемой каталитической системы. 23 з.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (24)
1. Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в жидкой фазе посредством карбонилирования метанола и/или изомеризации метилформиата в присутствии воды, растворителя, гомогенной каталитической системы, содержащей иридий и галогенированный промотор, и моноксида углерода, отличающийся тем, что указанная каталитическая система дополнительно содержит платину.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что платину вводят в указанную каталитическую систему в виде платины в состоянии металла, соли платины или оксида.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что концентрацию платины поддерживают, по меньшей мере, равной 4 ммоль/л реакционной среды, а атомное отношение иридия к платине в пределах от 2 до 5.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что платину вводят в указанную каталитическую систему в виде координационного комплекса, предпочтительно координационного комплекса этого металла с лигандами, выбранными из моноксида углерода, или комбинации моноксид углерода/галоген, или органо-азотных, или органо-фосфорных соединений.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанный комплекс представляет собой [РtI2(СО)]2.
6. Способ по п.4 или 5, отличающийся тем, что содержание платины поддерживают, по меньшей мере, равным 1 ммоль/л реакционной среды, а атомное отношение иридия к платине поддерживают в пределах от 1 до 5.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что указанная каталитическая система дополнительно содержит родий.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что атомное отношение родия к иридию составляет от 0,01 до 99.
9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что платину вводят в указанную каталитическую систему в виде платины в состоянии металла, соли или оксида платины, при этом содержание платины выдерживают, по меньшей мере, равным 4 ммоль/л реакционной среды, а атомное отношение комбинации (иридий + родий) к платине выдерживают в пределах от 2 до 5.
10. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что платину вводят в виде координационного комплекса этого металла с лигандами, выбранными из моноксида углерода или композиции моноксид углерода/галоген, или из органо-фосфорных или органо-азотных соединений, при этом содержание платины выдерживают по меньшей мере равным 1 ммоль/л реакционной среды, а атомное отношение комбинации (иридий + родий) к платине выдерживают в пределах от 1 до 5.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанный комплекс представляет собой [РtI2(СО)]2.
12. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что концентрацию иридия и, при необходимости, иридия и родия в реакционной среде выбирают от 0,1 до 100 ммоль/л, предпочтительно от 1 до 20 ммоль/л.
13. Способ по любому из пп.1-12, отличающийся тем, что его проводят в присутствии воды при ее содержании ниже или равном 14 мас.% по отношению к общей массе реакционной среды и, предпочтительно, при содержании ниже или равном 10 мас.%.
14. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что представляет собой способ карбонилирования метанола, причем в течение реакции выдерживают парциальное давление моноксида углерода от 0,1·105 до 200·105 Па.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что проводят только карбонилирование метанола, и его проводят при содержании воды от 2 до 8 мас.% по отношению к общей массе реакционной среды.
16. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что проводят реакцию изомеризации метилформиата, и, при необходимости, одновременную реакцию карбонилирования метанола, при этом их проводят в присутствии воды при ее содержании ниже 5 мас.%, предпочтительно ниже 2 мас.% по отношению к массе реакционной среды.
17. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что он представляет собой способ изомеризации метилформиата, причем в течение реакции выдерживают парциальное давление моноксида углерода от 0,1·105 до 25·105 Па, при этом его осуществляют в присутствии воды при ее содержании ниже 5 мас.%, предпочтительно ниже 2 мас.% по отношению к массе реакционной среды.
18. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что он представляет собой одновременную реакцию карбонилирования метанола и изомеризации метилформиата, и его осуществляют при парциальном давлении моноксида углерода от 0,1·105 до 25·105 Па в течение реакции.
19. Способ по любому из пп.1-18, отличающийся тем, что указанный галогенированный промотор присутствует в виде одиночного галогена, или содержит галоген, или метил-радикал, или ацетил.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что указанный галогенированный промотор представляет собой метилиодид.
21. Способ по любому из пп.1-20, отличающийся тем, что его осуществляют при содержании галогенированного промотора, равном или меньшем 20 мас.% по отношению к общей массе реакционной смеси, предпочтительно, меньшем 15 мас.%.
22. Способ по любому из пп.1-21, отличающийся тем, что его осуществляют в присутствии сложного эфира при содержании меньше 40 мас.% по отношению к общей массе реакционной смеси, предпочтительно, меньше 30 мас.%.
23. Способ по любому из пп.1-22, отличающийся тем, что в реакционную среду вводят растворимые иодиды в таких пропорциях, что атомное отношение введенных в реакционную среду иодидов к иридию поддерживается меньше 10.
24. Способ по любому из пп.1-23, отличающийся тем, что его осуществляют в непрерывном режиме.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9813954A FR2785606B1 (fr) | 1998-11-05 | 1998-11-05 | Preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle en presence d'iridium et de platine |
| FR98/13954 | 1998-11-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001111864A RU2001111864A (ru) | 2003-05-20 |
| RU2220129C2 true RU2220129C2 (ru) | 2003-12-27 |
Family
ID=9532421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001111864/04A RU2220129C2 (ru) | 1998-11-05 | 1999-10-29 | Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6916952B1 (ru) |
| EP (1) | EP1127042B1 (ru) |
| JP (1) | JP4066305B2 (ru) |
| KR (1) | KR100687510B1 (ru) |
| CN (1) | CN1216845C (ru) |
| AT (1) | ATE245619T1 (ru) |
| AU (1) | AU6348499A (ru) |
| CA (1) | CA2348472C (ru) |
| DE (1) | DE69909816T2 (ru) |
| ES (1) | ES2205888T3 (ru) |
| FR (1) | FR2785606B1 (ru) |
| ID (1) | ID28477A (ru) |
| MY (1) | MY121111A (ru) |
| RU (1) | RU2220129C2 (ru) |
| TW (1) | TW522146B (ru) |
| UA (1) | UA68398C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000027785A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2820422B1 (fr) * | 2001-02-08 | 2003-04-25 | Acetex Chimie | Modification du systeme catalytique dans un procede industriel de fabrication d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle |
| CA2496839A1 (en) | 2004-07-19 | 2006-01-19 | Woodland Chemical Systems Inc. | Process for producing ethanol from synthesis gas rich in carbon monoxide |
| KR20080108605A (ko) | 2006-04-05 | 2008-12-15 | 우드랜드 바이오퓨엘스 인크. | 합성 가스에 의해 바이오매스를 에탄올로 전환시키는 시스템 및 방법 |
| CN102442897B (zh) * | 2010-10-13 | 2014-05-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种羰基化反应制备乙酸的方法 |
| CN102366724B (zh) * | 2011-12-01 | 2013-05-15 | 重庆大学 | 一种甲醇羰基化合成醋酸的催化剂体系及应用 |
| CN110642698A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-03 | 江苏润普食品科技股份有限公司 | 山梨酸聚酯酸解制备山梨酸的生产方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE364254B (ru) * | 1967-04-05 | 1974-02-18 | Monsanto Co | |
| FR2746795B1 (fr) * | 1996-03-27 | 1998-06-19 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par isomerisation et carbonylation |
| FR2750985B1 (fr) * | 1996-07-10 | 1998-11-06 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par carbonylation en presence d'iridium et de rhodium |
| US5900505A (en) * | 1997-02-04 | 1999-05-04 | Eastman Chemical Company | Heterogeneous vapor phase carbonylation process |
-
1998
- 1998-11-05 FR FR9813954A patent/FR2785606B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-10-29 AT AT99950883T patent/ATE245619T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 DE DE69909816T patent/DE69909816T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 ES ES99950883T patent/ES2205888T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 JP JP2000580967A patent/JP4066305B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-29 CN CN998128880A patent/CN1216845C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-29 EP EP99950883A patent/EP1127042B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 KR KR1020017005479A patent/KR100687510B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 CA CA002348472A patent/CA2348472C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-29 RU RU2001111864/04A patent/RU2220129C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-29 US US09/807,434 patent/US6916952B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-29 UA UA2001053084A patent/UA68398C2/uk unknown
- 1999-10-29 AU AU63484/99A patent/AU6348499A/en not_active Abandoned
- 1999-10-29 WO PCT/FR1999/002652 patent/WO2000027785A1/fr active IP Right Grant
- 1999-10-29 ID IDW00200100993A patent/ID28477A/id unknown
- 1999-11-03 MY MYPI99004766A patent/MY121111A/en unknown
- 1999-11-05 TW TW088119347A patent/TW522146B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6916952B1 (en) | 2005-07-12 |
| CA2348472A1 (en) | 2000-05-18 |
| EP1127042A1 (fr) | 2001-08-29 |
| FR2785606A1 (fr) | 2000-05-12 |
| FR2785606B1 (fr) | 2001-01-26 |
| EP1127042B1 (fr) | 2003-07-23 |
| MY121111A (en) | 2005-12-30 |
| ATE245619T1 (de) | 2003-08-15 |
| JP2002529436A (ja) | 2002-09-10 |
| KR20010103633A (ko) | 2001-11-23 |
| WO2000027785A1 (fr) | 2000-05-18 |
| CN1216845C (zh) | 2005-08-31 |
| CA2348472C (en) | 2009-03-31 |
| DE69909816D1 (de) | 2003-08-28 |
| KR100687510B1 (ko) | 2007-02-27 |
| UA68398C2 (en) | 2004-08-16 |
| DE69909816T2 (de) | 2004-06-03 |
| CN1325374A (zh) | 2001-12-05 |
| AU6348499A (en) | 2000-05-29 |
| ID28477A (id) | 2001-05-31 |
| ES2205888T3 (es) | 2004-05-01 |
| JP4066305B2 (ja) | 2008-03-26 |
| TW522146B (en) | 2003-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sen et al. | Mechanism of palladium (II)-catalyzed carbon-carbon double bond isomerization in olefins | |
| CA2223133C (en) | Iridium catalysed carbonylation process for the production of a carboxylic acid | |
| UA26345C2 (uk) | Спосіб одержаhhя оцтової кислоти і каталітичhа система для її одержаhhя | |
| US4906415A (en) | Carrier-supported catalyst and process for making monocarboxylic anhydrides | |
| RU2128159C1 (ru) | Способ получения карбоновых кислот с2 - с11 или их сложных эфиров | |
| KR100636586B1 (ko) | 알콜의카르보닐화방법 | |
| RU2118310C1 (ru) | Способ получения карбоновых кислот или соответствующих сложных эфиров | |
| RU96109188A (ru) | Способ карбонилирования алкиловых спиртов и/или их реакционноспособных производных | |
| RU96121014A (ru) | Способ получения уксусной кислоты карбонилированием диметилового эфира | |
| RU2220129C2 (ru) | Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины | |
| KR970021051A (ko) | 디메틸 에테르의 카르보닐화에 의한 아세트산 제조 방법 | |
| CN1823030B (zh) | 使用金属-多齿配体催化剂的羰基化方法 | |
| RU2001111864A (ru) | Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата в присутствии иридия и платины | |
| AU579175B2 (en) | Production of carboxylic acids from alcohols using rhodium complex catalysts | |
| CA2035426A1 (en) | Catalytic carbonylation process | |
| EP0171802B1 (en) | Production of carboxylic anhydrides from methyl carboxylates using rhodium complex catalysts | |
| JP4863592B2 (ja) | 酢酸及び／又は酢酸メチル製造中における触媒の安定性の向上及び／又は不活性化の防止方法 | |
| JP2002529436A5 (ru) | ||
| CN103506167B (zh) | 一种失活铑膦催化剂的处理方法 | |
| RU2068406C1 (ru) | Способ получения адипиновой кислоты | |
| US4939298A (en) | Isomerization of carboxylic acids | |
| RU2181355C2 (ru) | Способ получения уксусной кислоты и/или метилацетата посредством изомеризации и карбонилирования | |
| Sgarbossa et al. | Bis-phosphine monoxide platinum (II) and palladium (II) cationic complexes as Lewis acid catalysts in Diels–Alder and sulfoxidation reactions | |
| SU1251795A3 (ru) | Катализатор дл получени уксусной кислоты | |
| WO2001051446A2 (en) | Co-production of carboxylic acids and/or their esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131030 |