RU2217416C2 - Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе - Google Patents
Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2217416C2 RU2217416C2 RU99115156/04A RU99115156A RU2217416C2 RU 2217416 C2 RU2217416 C2 RU 2217416C2 RU 99115156/04 A RU99115156/04 A RU 99115156/04A RU 99115156 A RU99115156 A RU 99115156A RU 2217416 C2 RU2217416 C2 RU 2217416C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- vol
- butadiene
- mixture
- hydrocarbon mixture
- preparing
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения смесей моноолефиновых С5-мононитрилов с несопряженньми связями С=С и C=N и способу получения адиподинитрила на их основе. Способ заключается в том, что 1,3-бутадиенсодержащую углеводородную смесь, как правило, используют фракцию С4, полученную при переработке нефти, обычно содержащую по меньшей мере 10 об.%, предпочтительно по меньшей мере 25 об.%, в частности по меньшей мере 40 об.% 1,3-бутадиена, подвергают взаимодействию с водородом в присутствии катализатора гидрирования, способного к гидрированию с высокой селективностью алкинов и 1,2-диенов без значительного снижения содержания 1,3-бутадиена, для частичного или полного удаления алкинов, 1,2-диенов и их смесей из углеводородной смеси с тем, чтобы доля тех компонентов, которые ущемляют каталитическое гидроцианирование, уменьшалась, с последующим каталитическим гидроцианированием полученной таким образом смеси в присутствии катализатора гидроцианирования, выбранного из комплексных соединений никеля с фосфитовыми, фосфиновыми, фосфинитовыми или фосфоновыми лигандами. Обычно используют катализатор гидроцианирования, который катализирует не только присоединение цианистого водорода, но и изомеризацию положения и изомеризацию двойных связей углеводородной смеси и/или нитрилов. При этом получают смесь продуктов, включающую изомерные пентеннитрилы и метилбутеннитрилы, как 3-пентеннитрил, 2-пентеннитрил, 4-пентеннитрил, 2-метил-2-бутеннитрил, 2-метил-3-бутеннитрил. Изобретение также относится к способу получения адиподинитрила из вышеуказанной смеси С5-мононитрилов, при необходимости после дополнительной переработки, включающей отделение непрореагировавшего 1,3-бутадиена и непрореагировавшего цианистого водорода, например, промыванием или экстракцией и перегонку остальной реакционной смеси для отделения ценных продуктов и рекуперации еще активного катализатора или после изомеризации путем каталитического гидроцианирования. 2 с. и 5 з.п. ф-лы,1 табл.
Description
Таблицып
Claims (7)
1. Способ получения смесей моноолефиновых С5-мононитрилов с несопряженными связями С=С и C=N путем каталитического гидроцианирования 1,3-бутадиенсодержащей углеводородной смеси, отличающийся тем, что исходную углеводородную смесь подвергают взаимодействию с водородом в присутствии катализатора гидрирования, способного к гидрированию с высокой селективностью алкинов и 1,2-диенов без значительного снижения содержания 1,3-бутадиена, для частичного или полного удаления алкинов, 1,2-диенов и их смесей из углеводородной смеси с тем, чтобы доля тех компонентов, которые ущемляют каталитическое гидроцианирование, уменьшалась, с последующим каталитическим гидроцианированием полученной таким образом смеси при использовании катализатора гидроцианирования, выбранного из комплексных соединений никеля с фосфитовыми, фосфиновыми, фосфинитовыми или фосфоновыми лигандами.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют исходную углеводородную смесь, содержащую по меньшей мере 10 об.%, предпочтительно по меньшей мере 25 об.%, в частности по меньшей мере 40 об.% 1,3-бутадиена.
3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве исходной углеводородной смеси используют фракцию С4, полученную при переработке нефти.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что используют исходную углеводородную смесь, содержащую 10-50 об.%, предпочтительно 25-47 об.% 1,3-бутадиена, а также всего около 0,1-5 об.%, предпочтительно 0,2-2,5 об.% алкинов и/или 1,2-диенов.
5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что катализатор, используемый для гидроцианирования, катализирует не только присоединение цианистого водорода, но и изомеризацию положения и изомеризацию двойных связей углеводородной смеси и/или нитрилов.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что получают смесь продуктов, включающую изомерные пентеннитрилы и метилбутеннитрилы, такие как 3-пентеннитрил, 2-пентеннитрил, 4-пентеннитрил, 2-метил-2-бутеннитрил, 2-метил-3-бутеннитрил.
7. Способ получения адиподинитрила, отличающийся тем, что получаемую по пп.1-6 смесь С5-мононитрилов при необходимости после дополнительной переработки, включающей отделение непрореагировавшего 1,3-бутадиена и непрореагировавшего цианистого водорода, например, промыванием или экстракцией и перегонку остальной реакционной смеси для отделения ценных продуктов и рекуперации еще активного катализатора или после изомеризации, подвергают каталитическому гидроцианированию.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19652273.0 | 1996-12-16 | ||
DE19652273A DE19652273A1 (de) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99115156A RU99115156A (ru) | 2001-05-27 |
RU2217416C2 true RU2217416C2 (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=7814862
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99115156/04A RU2217416C2 (ru) | 1996-12-16 | 1997-12-10 | Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6197992B1 (ru) |
EP (1) | EP0944585B1 (ru) |
JP (1) | JP4117387B2 (ru) |
KR (1) | KR100533900B1 (ru) |
CN (1) | CN1144781C (ru) |
AU (1) | AU5855498A (ru) |
BR (1) | BR9713939A (ru) |
CA (1) | CA2275164A1 (ru) |
CZ (1) | CZ214699A3 (ru) |
DE (2) | DE19652273A1 (ru) |
ES (1) | ES2175520T3 (ru) |
ID (1) | ID23514A (ru) |
MY (1) | MY117478A (ru) |
RU (1) | RU2217416C2 (ru) |
TR (1) | TR199901350T2 (ru) |
TW (1) | TW387874B (ru) |
WO (1) | WO1998027054A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10136488A1 (de) | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
FR2829763B1 (fr) * | 2001-09-18 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles |
AR038161A1 (es) | 2002-01-24 | 2004-12-29 | Basf Ag | Procedimiento para separar acidos de mezclas de reaccion quimicas con la ayuda de liquidos ionicos |
GB0203020D0 (en) * | 2002-02-08 | 2002-03-27 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
FR2850966B1 (fr) * | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
DE102004004724A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien |
EP1716105B1 (de) | 2004-01-29 | 2011-04-27 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril |
DE102004004696A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen |
DE102004004697A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan |
DE102004004720A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril |
DE102004004718A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
FR2873696B1 (fr) * | 2004-07-30 | 2006-10-13 | Rhodia Chimie Sa | Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles |
FR2878848B1 (fr) * | 2004-12-07 | 2007-01-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de fabrication de composes dinitriles |
ES2532982T3 (es) | 2005-10-18 | 2015-04-06 | Invista Technologies S.À.R.L. | Proceso de preparación de 3-aminopentanonitrilo |
CZ2008547A3 (cs) | 2006-03-17 | 2009-06-10 | Invista Technologies S. A. R. L. | Zpusob purifikace triorganofosfitu ošetrením bazickým aditivem |
US7880028B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
US8906334B2 (en) | 2007-05-14 | 2014-12-09 | Invista North America S.A R.L. | High efficiency reactor and process |
CN101952004B (zh) | 2007-06-13 | 2015-08-12 | 因温斯特技术公司 | 改善己二腈质量的方法 |
EP2229353B1 (en) | 2008-01-15 | 2018-01-03 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Hydrocyanation of pentenenitriles |
CN101910119B (zh) | 2008-01-15 | 2013-05-29 | 因温斯特技术公司 | 用于制备和精制3-戊烯腈,和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法 |
JP2011515411A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | シクロドデカトリエンの製造方法およびラウロラクトンの製造方法 |
KR101610423B1 (ko) * | 2008-10-14 | 2016-04-08 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | 2-sec-알킬-4,5-디-(n-알킬)페놀의 제조 방법 |
WO2011017543A1 (en) | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Invista Technologies S.A. R.L. | Hydrogenation and esterification to form diesters |
EP2590932B1 (en) | 2010-07-07 | 2014-08-13 | Invista Technologies S.a r.l. | Process for making nitriles |
DK2614070T3 (en) | 2010-09-07 | 2017-10-16 | Invista Technologies Sarl | NICKEL COMPOSITIONS FOR THE MANUFACTURE OF NICKEL METAL AND NICKEL COMPLEXS |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1643124C3 (de) | 1967-06-02 | 1974-11-07 | Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff Ag, 5047 Wesseling | Verfahren zur Entfernung von Acetylenen aus Kohlenwasserstoffgemischen, die im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen mit 4 Kohlenstoffatomen bestehen |
US3900526A (en) * | 1972-05-02 | 1975-08-19 | Phillips Petroleum Co | Selective removal of 1,2 polyenes and acetylenic compounds from conjugated-diene feed using a nickel, iron or cobalt arsenide catalyst |
US3842137A (en) | 1973-01-02 | 1974-10-15 | Monsanto Co | Selective hydrogenation of c4 acetylenic hydrocarbons |
US4493906A (en) | 1983-03-08 | 1985-01-15 | The Dow Chemical Company | Catalyst for the selective hydrogenation of acetylenes |
US4434316A (en) | 1983-03-25 | 1984-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Separation of alkenes from alkadienes |
FR2553760B1 (fr) | 1983-10-25 | 1986-05-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene |
US4704492A (en) | 1986-12-24 | 1987-11-03 | Mobil Oil Corporation | Selective hydrogenation of acetylenic impurities in crude butadiene |
GB2199589B (en) | 1986-12-30 | 1991-07-24 | Labofina Sa | Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes |
US4714773A (en) | 1987-01-09 | 1987-12-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of butadiene |
US4810815A (en) | 1987-11-04 | 1989-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acceleration of diene hydrocyanation |
US5175335A (en) | 1991-11-12 | 1992-12-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Enantioselective hydrocyanation of aromatic vinyl compounds |
FR2711987B1 (fr) * | 1993-11-03 | 1995-12-15 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles. |
BR9408151A (pt) | 1993-11-23 | 1997-08-05 | Du Pont | Processos de hidrocianação de precursor de catalisador |
ES2151958T3 (es) | 1994-04-14 | 2001-01-16 | Du Pont | Composiciones de catalizador de niquel y fosfito bidentado para hidrocianacion de monoolefinas. |
BE1008343A3 (nl) | 1994-05-06 | 1996-04-02 | Dsm Nv | Bidentaat fosfineligand |
TW315370B (ru) | 1994-10-07 | 1997-09-11 | Du Pont | |
IN187044B (ru) * | 1995-01-27 | 2002-01-05 | Du Pont | |
US5523453A (en) | 1995-03-22 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation |
-
1996
- 1996-12-16 DE DE19652273A patent/DE19652273A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-12-10 TR TR1999/01350T patent/TR199901350T2/xx unknown
- 1997-12-10 CA CA002275164A patent/CA2275164A1/en not_active Abandoned
- 1997-12-10 EP EP97954375A patent/EP0944585B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-10 US US09/319,877 patent/US6197992B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-10 ID IDW990513D patent/ID23514A/id unknown
- 1997-12-10 AU AU58554/98A patent/AU5855498A/en not_active Abandoned
- 1997-12-10 CZ CZ992146A patent/CZ214699A3/cs unknown
- 1997-12-10 WO PCT/EP1997/006900 patent/WO1998027054A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-12-10 DE DE59707078T patent/DE59707078D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-10 ES ES97954375T patent/ES2175520T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-10 CN CNB971817022A patent/CN1144781C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-10 RU RU99115156/04A patent/RU2217416C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-10 KR KR10-1999-7005329A patent/KR100533900B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-10 JP JP52727098A patent/JP4117387B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-10 BR BR9713939A patent/BR9713939A/pt unknown
- 1997-12-15 TW TW086118914A patent/TW387874B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 MY MYPI97006055A patent/MY117478A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0944585B1 (de) | 2002-04-17 |
WO1998027054A1 (de) | 1998-06-25 |
TW387874B (en) | 2000-04-21 |
CA2275164A1 (en) | 1998-06-25 |
CN1144781C (zh) | 2004-04-07 |
EP0944585A1 (de) | 1999-09-29 |
TR199901350T2 (en) | 1999-10-21 |
KR100533900B1 (ko) | 2005-12-07 |
BR9713939A (pt) | 2000-03-21 |
CN1245489A (zh) | 2000-02-23 |
DE19652273A1 (de) | 1998-06-18 |
DE59707078D1 (de) | 2002-05-23 |
ID23514A (id) | 2000-04-27 |
CZ214699A3 (cs) | 1999-11-17 |
JP4117387B2 (ja) | 2008-07-16 |
JP2001506250A (ja) | 2001-05-15 |
ES2175520T3 (es) | 2002-11-16 |
US6197992B1 (en) | 2001-03-06 |
KR20000057573A (ko) | 2000-09-25 |
AU5855498A (en) | 1998-07-15 |
MY117478A (en) | 2004-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2217416C2 (ru) | Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе | |
RU99115156A (ru) | Моноолефиновые c5-мононитрилы, способ их получения и их применение | |
KR100843428B1 (ko) | 시안화수소화용 Ni(0) 함유 촉매 시스템 | |
CA2237033C (en) | Improved process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles | |
KR100540959B1 (ko) | 개선된 시안화수소 첨가 방법 | |
US7566800B2 (en) | Homogeneous isomerization of cis-2-pentene nitrile to form 3-pentene nitrile | |
US4387056A (en) | Process for separating zero-valent nickel species from divalent nickel species | |
DE69510346T2 (de) | Katalysatorzusammensetzung aus einzähningen phosphiteliganden und nickel zur hydrocyanierung von monoolefinen | |
US4385007A (en) | Preparation of zerovalent nickel complexes | |
JPH0150220B2 (ru) | ||
KR920005087B1 (ko) | O가 니켈 착물의 회수방법 | |
US4080374A (en) | Product recovery | |
JP2009543879A (ja) | 収率損失を低減させたヒドロシアノ化法 | |
WO2009091790A1 (en) | Hydrocyanation of pentenenitriles | |
PL348298A1 (en) | Hydrocyanation method for ethylenically unsaturated organic compounds | |
ES2266630T3 (es) | Fosfonitos, su empleo como ligando en complejos de metal de transicion y procedimiento para la obtencion de nitrilos. | |
KR100899463B1 (ko) | 포스포나이트 | |
TW527340B (en) | Separation of pentene nitrile isomers | |
US4810815A (en) | Acceleration of diene hydrocyanation | |
KR101235491B1 (ko) | 니트릴 화합물의 제조방법 | |
JP4579297B2 (ja) | ジニトリル化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20031211 |
|
NF4A | Reinstatement of patent | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070717 |