RU2217416C2 - Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе - Google Patents

Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2217416C2
RU2217416C2 RU99115156/04A RU99115156A RU2217416C2 RU 2217416 C2 RU2217416 C2 RU 2217416C2 RU 99115156/04 A RU99115156/04 A RU 99115156/04A RU 99115156 A RU99115156 A RU 99115156A RU 2217416 C2 RU2217416 C2 RU 2217416C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
vol
butadiene
mixture
hydrocarbon mixture
preparing
Prior art date
Application number
RU99115156/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99115156A (ru
Inventor
Якоб ФИШЕР (DE)
Якоб ФИШЕР
Вольфганг ЗИГЕЛЬ (DE)
Вольфганг Зигель
Клаус МУНДИНГЕР (DE)
Клаус МУНДИНГЕР
Геральд МАЙЕР (DE)
Геральд Майер
Original Assignee
Басф Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезелльшафт filed Critical Басф Акциенгезелльшафт
Publication of RU99115156A publication Critical patent/RU99115156A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2217416C2 publication Critical patent/RU2217416C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds

Abstract

Изобретение относится к способу получения смесей моноолефиновых С5-мононитрилов с несопряженньми связями С=С и C=N и способу получения адиподинитрила на их основе. Способ заключается в том, что 1,3-бутадиенсодержащую углеводородную смесь, как правило, используют фракцию С4, полученную при переработке нефти, обычно содержащую по меньшей мере 10 об.%, предпочтительно по меньшей мере 25 об.%, в частности по меньшей мере 40 об.% 1,3-бутадиена, подвергают взаимодействию с водородом в присутствии катализатора гидрирования, способного к гидрированию с высокой селективностью алкинов и 1,2-диенов без значительного снижения содержания 1,3-бутадиена, для частичного или полного удаления алкинов, 1,2-диенов и их смесей из углеводородной смеси с тем, чтобы доля тех компонентов, которые ущемляют каталитическое гидроцианирование, уменьшалась, с последующим каталитическим гидроцианированием полученной таким образом смеси в присутствии катализатора гидроцианирования, выбранного из комплексных соединений никеля с фосфитовыми, фосфиновыми, фосфинитовыми или фосфоновыми лигандами. Обычно используют катализатор гидроцианирования, который катализирует не только присоединение цианистого водорода, но и изомеризацию положения и изомеризацию двойных связей углеводородной смеси и/или нитрилов. При этом получают смесь продуктов, включающую изомерные пентеннитрилы и метилбутеннитрилы, как 3-пентеннитрил, 2-пентеннитрил, 4-пентеннитрил, 2-метил-2-бутеннитрил, 2-метил-3-бутеннитрил. Изобретение также относится к способу получения адиподинитрила из вышеуказанной смеси С5-мононитрилов, при необходимости после дополнительной переработки, включающей отделение непрореагировавшего 1,3-бутадиена и непрореагировавшего цианистого водорода, например, промыванием или экстракцией и перегонку остальной реакционной смеси для отделения ценных продуктов и рекуперации еще активного катализатора или после изомеризации путем каталитического гидроцианирования. 2 с. и 5 з.п. ф-лы,1 табл.

Description

Таблицып

Claims (7)

1. Способ получения смесей моноолефиновых С5-мононитрилов с несопряженными связями С=С и C=N путем каталитического гидроцианирования 1,3-бутадиенсодержащей углеводородной смеси, отличающийся тем, что исходную углеводородную смесь подвергают взаимодействию с водородом в присутствии катализатора гидрирования, способного к гидрированию с высокой селективностью алкинов и 1,2-диенов без значительного снижения содержания 1,3-бутадиена, для частичного или полного удаления алкинов, 1,2-диенов и их смесей из углеводородной смеси с тем, чтобы доля тех компонентов, которые ущемляют каталитическое гидроцианирование, уменьшалась, с последующим каталитическим гидроцианированием полученной таким образом смеси при использовании катализатора гидроцианирования, выбранного из комплексных соединений никеля с фосфитовыми, фосфиновыми, фосфинитовыми или фосфоновыми лигандами.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют исходную углеводородную смесь, содержащую по меньшей мере 10 об.%, предпочтительно по меньшей мере 25 об.%, в частности по меньшей мере 40 об.% 1,3-бутадиена.
3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве исходной углеводородной смеси используют фракцию С4, полученную при переработке нефти.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что используют исходную углеводородную смесь, содержащую 10-50 об.%, предпочтительно 25-47 об.% 1,3-бутадиена, а также всего около 0,1-5 об.%, предпочтительно 0,2-2,5 об.% алкинов и/или 1,2-диенов.
5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что катализатор, используемый для гидроцианирования, катализирует не только присоединение цианистого водорода, но и изомеризацию положения и изомеризацию двойных связей углеводородной смеси и/или нитрилов.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что получают смесь продуктов, включающую изомерные пентеннитрилы и метилбутеннитрилы, такие как 3-пентеннитрил, 2-пентеннитрил, 4-пентеннитрил, 2-метил-2-бутеннитрил, 2-метил-3-бутеннитрил.
7. Способ получения адиподинитрила, отличающийся тем, что получаемую по пп.1-6 смесь С5-мононитрилов при необходимости после дополнительной переработки, включающей отделение непрореагировавшего 1,3-бутадиена и непрореагировавшего цианистого водорода, например, промыванием или экстракцией и перегонку остальной реакционной смеси для отделения ценных продуктов и рекуперации еще активного катализатора или после изомеризации, подвергают каталитическому гидроцианированию.
RU99115156/04A 1996-12-16 1997-12-10 Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе RU2217416C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19652273A DE19652273A1 (de) 1996-12-16 1996-12-16 Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19652273.0 1996-12-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99115156A RU99115156A (ru) 2001-05-27
RU2217416C2 true RU2217416C2 (ru) 2003-11-27

Family

ID=7814862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99115156/04A RU2217416C2 (ru) 1996-12-16 1997-12-10 Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6197992B1 (ru)
EP (1) EP0944585B1 (ru)
JP (1) JP4117387B2 (ru)
KR (1) KR100533900B1 (ru)
CN (1) CN1144781C (ru)
AU (1) AU5855498A (ru)
BR (1) BR9713939A (ru)
CA (1) CA2275164A1 (ru)
CZ (1) CZ214699A3 (ru)
DE (2) DE19652273A1 (ru)
ES (1) ES2175520T3 (ru)
ID (1) ID23514A (ru)
MY (1) MY117478A (ru)
RU (1) RU2217416C2 (ru)
TR (1) TR199901350T2 (ru)
TW (1) TW387874B (ru)
WO (1) WO1998027054A1 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10136488A1 (de) 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
FR2829763B1 (fr) * 2001-09-18 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles
AR038161A1 (es) 2002-01-24 2004-12-29 Basf Ag Procedimiento para separar acidos de mezclas de reaccion quimicas con la ayuda de liquidos ionicos
GB0203020D0 (en) * 2002-02-08 2002-03-27 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
FR2854891B1 (fr) 2003-05-12 2006-07-07 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de dinitriles
DE102004004697A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan
DE102004004718A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004720A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril
DE102004004696A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen
DE102004004724A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien
WO2005073174A1 (de) 2004-01-29 2005-08-11 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril
FR2873696B1 (fr) * 2004-07-30 2006-10-13 Rhodia Chimie Sa Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles
FR2878848B1 (fr) * 2004-12-07 2007-01-05 Rhodia Chimie Sa Procede de fabrication de composes dinitriles
ES2532982T3 (es) * 2005-10-18 2015-04-06 Invista Technologies S.À.R.L. Proceso de preparación de 3-aminopentanonitrilo
CA2644961A1 (en) * 2006-03-17 2007-09-27 Invista Technologies S.A.R.L. Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7880028B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US8906334B2 (en) 2007-05-14 2014-12-09 Invista North America S.A R.L. High efficiency reactor and process
EP2164587B1 (en) 2007-06-13 2018-04-04 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Process for improving adiponitrile quality
EP2229353B1 (en) 2008-01-15 2018-01-03 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Hydrocyanation of pentenenitriles
CN101910119B (zh) 2008-01-15 2013-05-29 因温斯特技术公司 用于制备和精制3-戊烯腈,和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法
EP2407444A3 (en) * 2008-03-19 2012-12-05 Invista Technologies S.à.r.l. Process for the preparation of dodecanedioic acid
ES2526868T3 (es) * 2008-10-14 2015-01-16 Invista Technologies S.À.R.L. Procedimiento de preparación de 2-alquilsecundario-4,5-di-(alquilnormal)fenoles
EP2462103A4 (en) 2009-08-07 2014-01-08 Invista Tech Sarl HYDROGENATION AND ESTERIFICATION TO FORM DIESTERS
KR101745050B1 (ko) * 2010-07-07 2017-06-08 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. 니트릴의 제조 방법
JP5705986B2 (ja) 2010-09-07 2015-04-22 インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル ニッケル金属およびニッケル錯体を調製するためのニッケル組成物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1643124C3 (de) * 1967-06-02 1974-11-07 Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff Ag, 5047 Wesseling Verfahren zur Entfernung von Acetylenen aus Kohlenwasserstoffgemischen, die im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen mit 4 Kohlenstoffatomen bestehen
US3900526A (en) 1972-05-02 1975-08-19 Phillips Petroleum Co Selective removal of 1,2 polyenes and acetylenic compounds from conjugated-diene feed using a nickel, iron or cobalt arsenide catalyst
US3842137A (en) 1973-01-02 1974-10-15 Monsanto Co Selective hydrogenation of c4 acetylenic hydrocarbons
US4493906A (en) 1983-03-08 1985-01-15 The Dow Chemical Company Catalyst for the selective hydrogenation of acetylenes
US4434316A (en) 1983-03-25 1984-02-28 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Separation of alkenes from alkadienes
FR2553760B1 (fr) 1983-10-25 1986-05-02 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene
US4704492A (en) 1986-12-24 1987-11-03 Mobil Oil Corporation Selective hydrogenation of acetylenic impurities in crude butadiene
GB2199589B (en) * 1986-12-30 1991-07-24 Labofina Sa Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes
US4714773A (en) 1987-01-09 1987-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of butadiene
US4810815A (en) 1987-11-04 1989-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acceleration of diene hydrocyanation
US5175335A (en) 1991-11-12 1992-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Enantioselective hydrocyanation of aromatic vinyl compounds
FR2711987B1 (fr) * 1993-11-03 1995-12-15 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles.
KR100263138B1 (ko) 1993-11-23 2000-08-01 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니 모노올레핀의 하이드로시안화 방법 및 이를 위한 촉매 조성물
ES2151958T3 (es) 1994-04-14 2001-01-16 Du Pont Composiciones de catalizador de niquel y fosfito bidentado para hidrocianacion de monoolefinas.
BE1008343A3 (nl) 1994-05-06 1996-04-02 Dsm Nv Bidentaat fosfineligand
TW315370B (ru) 1994-10-07 1997-09-11 Du Pont
IN187044B (ru) 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
US5523453A (en) 1995-03-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation

Also Published As

Publication number Publication date
CA2275164A1 (en) 1998-06-25
CN1144781C (zh) 2004-04-07
MY117478A (en) 2004-07-31
TR199901350T2 (en) 1999-10-21
AU5855498A (en) 1998-07-15
US6197992B1 (en) 2001-03-06
JP4117387B2 (ja) 2008-07-16
CZ214699A3 (cs) 1999-11-17
DE59707078D1 (de) 2002-05-23
KR20000057573A (ko) 2000-09-25
KR100533900B1 (ko) 2005-12-07
DE19652273A1 (de) 1998-06-18
ID23514A (id) 2000-04-27
EP0944585A1 (de) 1999-09-29
CN1245489A (zh) 2000-02-23
EP0944585B1 (de) 2002-04-17
WO1998027054A1 (de) 1998-06-25
TW387874B (en) 2000-04-21
ES2175520T3 (es) 2002-11-16
JP2001506250A (ja) 2001-05-15
BR9713939A (pt) 2000-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2217416C2 (ru) Способ получения смесей моноолефиновых c5-мононитрилов и способ получения адиподинитрила на их основе
RU99115156A (ru) Моноолефиновые c5-мононитрилы, способ их получения и их применение
KR100843428B1 (ko) 시안화수소화용 Ni(0) 함유 촉매 시스템
CA2237033C (en) Improved process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
KR100540959B1 (ko) 개선된 시안화수소 첨가 방법
US7566800B2 (en) Homogeneous isomerization of cis-2-pentene nitrile to form 3-pentene nitrile
US4387056A (en) Process for separating zero-valent nickel species from divalent nickel species
EP2229353B1 (en) Hydrocyanation of pentenenitriles
JPH0150220B2 (ru)
US4080374A (en) Product recovery
KR920005087B1 (ko) O가 니켈 착물의 회수방법
JP2009543879A (ja) 収率損失を低減させたヒドロシアノ化法
PL348298A1 (en) Hydrocyanation method for ethylenically unsaturated organic compounds
ES2266630T3 (es) Fosfonitos, su empleo como ligando en complejos de metal de transicion y procedimiento para la obtencion de nitrilos.
TW527340B (en) Separation of pentene nitrile isomers
BR0212966B1 (pt) fosfonita, uso da mesma, complexo de metal de transição, processo para a preparação e uso do mesmo, e, processos para a adição de ácido cianìdrico a uma ligação dupla olefìnica na presença de um catalisador, e para a isomerização de nitrilas orgánicas na presença de um catalisador.
US4810815A (en) Acceleration of diene hydrocyanation
KR101235491B1 (ko) 니트릴 화합물의 제조방법
JP4579297B2 (ja) ジニトリル化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20031211

NF4A Reinstatement of patent
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070717