RU2216551C2 - Поверхностно-активные сополимеры на основе метилиденмалоната - Google Patents
Поверхностно-активные сополимеры на основе метилиденмалоната Download PDFInfo
- Publication number
- RU2216551C2 RU2216551C2 RU2000122618/04A RU2000122618A RU2216551C2 RU 2216551 C2 RU2216551 C2 RU 2216551C2 RU 2000122618/04 A RU2000122618/04 A RU 2000122618/04A RU 2000122618 A RU2000122618 A RU 2000122618A RU 2216551 C2 RU2216551 C2 RU 2216551C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copolymer according
- paragraphs
- poly
- carbon atoms
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000012620 biological material Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims abstract 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 1
- OKPYIWASQZGASP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxypropyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(O)CNC(=O)C(C)=C OKPYIWASQZGASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- -1 poly (oxyethylene) Polymers 0.000 claims 1
- 229920001308 poly(aminoacid) Polymers 0.000 claims 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/026—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/062—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
- C08G81/025—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
- C09K23/36—Esters of polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение касается семейства биосовместимых поверхностно-активных сополимеров, имеющих широкий спектр применения, особенно в фармацевтической области и для синтеза материалов в диспергированном состоянии, а также для поверхностной обработки материалов или биоматериалов. По изобретению эти сополимеры характеризуются тем, что они включают звено гидрофобного характера, образованное либо гомополимером, состоящим из рекуррентных единиц, отвечающих общей формуле (I), в которой R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или группу (СН2)m-СООR3, в которой m = 1 - 5, R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R2 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; n = 1 - 5; либо статистическим сополимером, состоящим из других рекуррентных единиц, отвечающих формуле (I); либо статистическим сополимером, состоящим большей частью из единиц, отвечающих формуле (I). 9 з.п. ф-лы, 6 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)Т
Claims (9)
1. Биосовместимый сополимер, включающий по меньшей мере один фрагмент гидрофильного характера, выбираемый из поли(оксиэтилена), поли(винилового спирта), поли(винилпирролидона), поли(N-2-гидроксилпропил-метакриламида), поли(гидроксиэтилметакрилата), гидрофильной поли(аминокислоты), полисахарида, и по меньшей мере один фрагмент гидрофобного характера, образованный либо гомополимером, состоящим из повторяющихся звеньев общей формулы (I)
в которой R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или группу (СН2)m-СОOR3, в которой m = 1 - 5, R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода;
R2 представляет собой алкильную труппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода;
n = 1 - 5;
либо статистическим сополимером, состоящим из разных повторяющихся звеньев указанной выше формулы (I); либо статистическим сополимером, состоящим по меньшей мере на 50 мол. % из звеньев указанной выше формулы (I), причем массовое содержание фрагмента гидрофобного характера составляет 5 - 95%, а общая молекулярная масса фрагментов гидрофобного характера составляет 1000 - 80000 г/мол.
в которой R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или группу (СН2)m-СОOR3, в которой m = 1 - 5, R3 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода;
R2 представляет собой алкильную труппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода;
n = 1 - 5;
либо статистическим сополимером, состоящим из разных повторяющихся звеньев указанной выше формулы (I); либо статистическим сополимером, состоящим по меньшей мере на 50 мол. % из звеньев указанной выше формулы (I), причем массовое содержание фрагмента гидрофобного характера составляет 5 - 95%, а общая молекулярная масса фрагментов гидрофобного характера составляет 1000 - 80000 г/мол.
2. Сополимер по п. 1, отличающийся тем, что фрагмент гидрофобного характера состоит из повторяющихся звеньев указанной выше общей формулы (I), в которой R1 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R2 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; n = 1.
3. Сополимер по п. 1, отличающийся тем, что фрагмент гидрофобного характера состоит из повторяющихся звеньев формулы
4. Сополимер по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что предпочтительный фрагмент гидрофильного характера выбирается из поли(оксиэтилена) и полилизина.
4. Сополимер по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что предпочтительный фрагмент гидрофильного характера выбирается из поли(оксиэтилена) и полилизина.
5. Сополимер по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что он имеет блочную структуру, предпочтительно двухблочную или трехблочную, или привитую структуру.
6. Сополимер по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что массовое содержание фрагмента гидрофобного характера в них составляет 10 - 90%.
7. Сополимер по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что общая молекулярная масса фрагментов гидрофобного характера составляет 1000 - 50000 г/моль.
8. Сополимер по любому из пп. 1-7 для получения мицеллярных систем, эмульсий, для получения или стабилизации наночастиц или для инкапсулирования активных веществ.
9. Сополимер по любому из пп. 1-7 в качестве агента для поверхностной обработки материалов или биоматериалов, в частности, для придания гидрофильного характера обрабатываемым поверхностям путем закрепления названных сополимеров на обрабатываемых поверхностях.
10. Сополимер по любому из пп. 1-7 в качестве агента для поверхностной обработки материалов или биоматериалов, способных входить в контакт с тканями животных, с клетками или биомолекулами, в частности, для снижения межфазного сцепления с названными тканями животных, с клетками или биомолекулами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR98/01001 | 1998-01-29 | ||
| FR9801001A FR2774096B1 (fr) | 1998-01-29 | 1998-01-29 | Nouveaux copolymeres tensioactifs a base de methylidene malonate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000122618A RU2000122618A (ru) | 2002-08-10 |
| RU2216551C2 true RU2216551C2 (ru) | 2003-11-20 |
Family
ID=9522340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000122618/04A RU2216551C2 (ru) | 1998-01-29 | 1999-01-29 | Поверхностно-активные сополимеры на основе метилиденмалоната |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6750298B1 (ru) |
| EP (1) | EP1051436B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002501953A (ru) |
| KR (1) | KR20010040476A (ru) |
| CN (1) | CN1114633C (ru) |
| AR (1) | AR018536A1 (ru) |
| AT (1) | ATE253602T1 (ru) |
| AU (1) | AU744995B2 (ru) |
| BR (1) | BR9908537A (ru) |
| CA (1) | CA2318828A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ294928B6 (ru) |
| DE (1) | DE69912578T2 (ru) |
| ES (1) | ES2211028T3 (ru) |
| FR (1) | FR2774096B1 (ru) |
| HK (1) | HK1034525A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0100238A3 (ru) |
| IL (1) | IL137441A0 (ru) |
| NO (1) | NO20003873L (ru) |
| NZ (1) | NZ505946A (ru) |
| PL (1) | PL341934A1 (ru) |
| RU (1) | RU2216551C2 (ru) |
| SK (1) | SK11042000A3 (ru) |
| WO (1) | WO1999038898A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA99721B (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6958366B2 (en) | 2000-04-12 | 2005-10-25 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Antifouling coating composition and novel resin |
| JP4611561B2 (ja) * | 2000-04-12 | 2011-01-12 | Ｄｉｃ株式会社 | 新規なビニル系樹脂およびその製造方法 |
| JP4786053B2 (ja) * | 2000-04-12 | 2011-10-05 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該塗膜で被覆された基材、防汚方法 |
| KR100427725B1 (ko) * | 2001-03-22 | 2004-04-27 | 광주과학기술원 | 나노 입자와 고분자 물질을 이용한 나노 복합체 제조 방법 |
| US7250448B2 (en) * | 2001-12-07 | 2007-07-31 | Hercules Incorporated | Anionic copolymers prepared in an inverse emulsion matrix and their use in preparing cellulosic fiber compositions |
| JP3961312B2 (ja) | 2002-02-26 | 2007-08-22 | 株式会社デンソー | 内燃機関の制御装置 |
| DE10217439A1 (de) * | 2002-04-18 | 2003-10-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden |
| US20060039948A1 (en) * | 2002-11-14 | 2006-02-23 | Gunther Schmid | Implant, therapeutic agent and micelle |
| EP1709092A1 (de) * | 2004-01-27 | 2006-10-11 | MERCK PATENT GmbH | Verwendung von statistischen copolymeren |
| DE102004004209A1 (de) * | 2004-01-27 | 2005-08-18 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von statistischen Copolymeren |
| ITRM20060682A1 (it) * | 2006-12-19 | 2008-06-20 | Sicit Chemitech S P A | Nuovi derivati polimerici biodegradabili |
| US8993795B2 (en) | 2009-05-07 | 2015-03-31 | Optmed Inc | Methylidene malonate process |
| US8106234B2 (en) * | 2009-05-07 | 2012-01-31 | OptMed, Inc | Methylidene malonate process |
| US9828324B2 (en) | 2010-10-20 | 2017-11-28 | Sirrus, Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US9279022B1 (en) * | 2014-09-08 | 2016-03-08 | Sirrus, Inc. | Solution polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, solution polymerization methods, and polymer compositions |
| EP3208287A1 (en) | 2010-10-20 | 2017-08-23 | Sirrus, Inc. | Synthesis of methylene malonates using rapid recovery in the presence of a heat transfer agent |
| US9249265B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-02-02 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions |
| US10414839B2 (en) | 2010-10-20 | 2019-09-17 | Sirrus, Inc. | Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom |
| FR2969619B1 (fr) * | 2010-12-23 | 2013-01-04 | Arkema France | Particules polymeriques filamenteuses et procede de preparation desdites particules par polymerisation radicalaire controlee en emulsion. |
| CA2853073A1 (en) | 2011-10-19 | 2013-04-25 | Bioformix Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US10913875B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-02-09 | Sirrus, Inc. | Composite and laminate articles and polymerizable systems for producing the same |
| EP2831185B1 (en) | 2012-03-30 | 2019-09-25 | Sirrus, Inc. | Ink and coating formulations and polymerizable systems for producing the same |
| EP2831125B1 (en) | 2012-03-30 | 2016-10-05 | Sirrus, Inc. | Methods for activating polymerizable compositions, polymerizable systems, and products formed thereby |
| WO2013181600A2 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Bioformix Inc. | Optical material and articles formed therefrom |
| WO2014078689A1 (en) | 2012-11-16 | 2014-05-22 | Bioformix Inc. | Plastics bonding systems and methods |
| EP2926368B1 (en) | 2012-11-30 | 2020-04-08 | Sirrus, Inc. | Electronic assembly |
| CN105008321A (zh) | 2013-01-11 | 2015-10-28 | 瑟拉斯公司 | 经过双(羟甲基)丙二酸酯的途径获得亚甲基丙二酸酯的方法 |
| US9315597B2 (en) | 2014-09-08 | 2016-04-19 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
| US9416091B1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-16 | Sirrus, Inc. | Catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| US10501400B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-12-10 | Sirrus, Inc. | Heterogeneous catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| US9334430B1 (en) * | 2015-05-29 | 2016-05-10 | Sirrus, Inc. | Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same |
| US9217098B1 (en) | 2015-06-01 | 2015-12-22 | Sirrus, Inc. | Electroinitiated polymerization of compositions having a 1,1-disubstituted alkene compound |
| US9518001B1 (en) | 2016-05-13 | 2016-12-13 | Sirrus, Inc. | High purity 1,1-dicarbonyl substituted-1-alkenes and methods for their preparation |
| US10428177B2 (en) * | 2016-06-03 | 2019-10-01 | Sirrus, Inc. | Water absorbing or water soluble polymers, intermediate compounds, and methods thereof |
| US9617377B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
| US9567475B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-02-14 | Sirrus, Inc. | Coatings containing polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
| JP2019522064A (ja) * | 2016-06-03 | 2019-08-08 | シラス・インコーポレイテッド | 吸水性または水溶性ポリマー、中間化合物、及びそれらの方法 |
| US10196481B2 (en) | 2016-06-03 | 2019-02-05 | Sirrus, Inc. | Polymer and other compounds functionalized with terminal 1,1-disubstituted alkene monomer(s) and methods thereof |
| WO2018219729A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Arkema France | Curable compositions and uses thereof |
| EP3999607A2 (en) | 2019-07-19 | 2022-05-25 | Arkema France | Curable compositions useful for obtaining non-sensitizing cured products |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR940003548U (ko) * | 1992-08-14 | 1994-02-21 | 김형술 | 세탁물 건조기 |
| FR2722411B1 (fr) * | 1994-07-18 | 1996-10-04 | Union Pharma Scient Appl | Immunonanoparticules revetues d'anticorps monoclonaux anti-beta2 microglobuline et leur utilisation pour la prophylaxie et/ou le traitement de pathologies dues a une infection par le virus hiv |
| DE19508049C2 (de) * | 1995-02-23 | 1997-02-06 | Schering Ag | Verwendung von Methylenmalondiesterderivaten zur Herstellung von gasenthaltenden Mikropartikeln |
| FR2755136B1 (fr) * | 1996-10-25 | 1999-01-22 | Virsol | Procede de preparation de nanoparticules de methylidene malonate, nanoparticules contenant eventuellement une ou plusieurs molecules biologiquement actives et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2789314B1 (fr) * | 1999-02-09 | 2001-04-27 | Virsol | Materiau de suture de plaies a base de methylidene malonate |
-
1998
- 1998-01-29 FR FR9801001A patent/FR2774096B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-01-29 IL IL13744199A patent/IL137441A0/xx unknown
- 1999-01-29 AR ARP990100360A patent/AR018536A1/es unknown
- 1999-01-29 KR KR1020007008331A patent/KR20010040476A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-01-29 RU RU2000122618/04A patent/RU2216551C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-29 US US09/600,895 patent/US6750298B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-29 SK SK1104-2000A patent/SK11042000A3/sk unknown
- 1999-01-29 ZA ZA9900721A patent/ZA99721B/xx unknown
- 1999-01-29 CZ CZ20002747A patent/CZ294928B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-01-29 HU HU0100238A patent/HUP0100238A3/hu unknown
- 1999-01-29 EP EP99901660A patent/EP1051436B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-29 AU AU21688/99A patent/AU744995B2/en not_active Ceased
- 1999-01-29 BR BR9908537-2A patent/BR9908537A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-01-29 AT AT99901660T patent/ATE253602T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-01-29 NZ NZ505946A patent/NZ505946A/xx unknown
- 1999-01-29 PL PL99341934A patent/PL341934A1/xx unknown
- 1999-01-29 WO PCT/FR1999/000185 patent/WO1999038898A1/fr active IP Right Grant
- 1999-01-29 ES ES99901660T patent/ES2211028T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-29 DE DE69912578T patent/DE69912578T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-29 CA CA002318828A patent/CA2318828A1/en not_active Abandoned
- 1999-01-29 JP JP2000529363A patent/JP2002501953A/ja active Pending
- 1999-01-29 CN CN99802494A patent/CN1114633C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-28 NO NO20003873A patent/NO20003873L/no not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-07-20 HK HK01105092A patent/HK1034525A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002501953A (ja) | 2002-01-22 |
| NO20003873D0 (no) | 2000-07-28 |
| HK1034525A1 (en) | 2001-10-26 |
| HUP0100238A2 (hu) | 2001-06-28 |
| FR2774096B1 (fr) | 2000-04-07 |
| EP1051436A1 (fr) | 2000-11-15 |
| FR2774096A1 (fr) | 1999-07-30 |
| BR9908537A (pt) | 2000-11-28 |
| ES2211028T3 (es) | 2004-07-01 |
| AU744995B2 (en) | 2002-03-07 |
| NO20003873L (no) | 2000-07-28 |
| DE69912578D1 (de) | 2003-12-11 |
| NZ505946A (en) | 2002-12-20 |
| CZ20002747A3 (cs) | 2001-01-17 |
| AR018536A1 (es) | 2001-11-28 |
| SK11042000A3 (sk) | 2001-04-09 |
| CZ294928B6 (cs) | 2005-04-13 |
| AU2168899A (en) | 1999-08-16 |
| CA2318828A1 (en) | 1999-08-05 |
| PL341934A1 (en) | 2001-05-07 |
| IL137441A0 (en) | 2001-07-24 |
| CN1114633C (zh) | 2003-07-16 |
| EP1051436B1 (fr) | 2003-11-05 |
| KR20010040476A (ko) | 2001-05-15 |
| CN1289347A (zh) | 2001-03-28 |
| WO1999038898A1 (fr) | 1999-08-05 |
| HUP0100238A3 (en) | 2002-02-28 |
| US6750298B1 (en) | 2004-06-15 |
| ATE253602T1 (de) | 2003-11-15 |
| DE69912578T2 (de) | 2004-09-30 |
| ZA99721B (en) | 1999-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2216551C2 (ru) | Поверхностно-активные сополимеры на основе метилиденмалоната | |
| RU2000122618A (ru) | Поверхностноактивные сополимеры на основе метилиденмалоната | |
| RU2227018C2 (ru) | Новые микросферы на основе полиметилиденмалоната, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| Povea et al. | Interpenetrated chitosan-poly (acrylic acid-co-acrylamide) hydrogels. Synthesis, characterization and sustained protein release studies | |
| WO2002044276A3 (en) | Polyalkylene glycol viscosity-enhancing polymeric formulations | |
| US8187581B2 (en) | Surfactant-containing cosmetic, dermatological and pharmaceutical agents | |
| JP3042546B2 (ja) | 微粒子状の架橋型ｎ−ビニルアミド樹脂及びミクロゲル、その製造法及び用途 | |
| JP5377810B2 (ja) | 電解質含有の化粧料、薬剤および皮膚用剤 | |
| JPH09286921A (ja) | 疎水性基で修飾された生物学的接着性を有する高分子電解質およびそれに関連する方法 | |
| DE60009900T2 (de) | Bioadhesive zusammensetzungen aus polymeren | |
| RU2006123310A (ru) | Высокопрочные полиэтиленовые композиции низкой матовости | |
| JPS62500033A (ja) | 吸水剤組成物のゲル強度の増加方法 | |
| BR0309945A (pt) | Composição condicionadora dos cabelos, métodos para a preparação de composição condicionadora dos cabelos, usos de uma composição e método de limpeza e condicionamento dos cabelos | |
| WO1997002810A3 (en) | Polymeric lamellar substrate particles for drug delivery | |
| EP1754720A3 (en) | Low molecular weight hydrogenated nitrile rubber | |
| HUP0102385A2 (hu) | Bioaktív anyagok szabályzott felszabadítására alkalmas folyékony polimerkészítmények | |
| WO2005032511A3 (en) | Nanoparticulate therapeutic biologically active agents | |
| FR2810545B1 (fr) | Utilisation comme epaississants en cosmetique de copolymeres neutralises comportant des motifs d'acides faible et des motifs d'acide fort, et compositions cosmetiques les contenant | |
| Madolia | Preparation and evaluation of stomach specific IPN hydrogels for oral drug delivery: A review | |
| Bonina et al. | pH-sensitive hydrogels composed of chitosan and polyacrylamide–preparation and properties | |
| EP0804924B1 (en) | Fragrance enhancing composition | |
| EP1669393A3 (en) | Water-swellable crosslinked polymer, its composition, and their production processes and uses | |
| Reddy et al. | Development of chitosan-guar gum semi-interpenetrating polymer network microspheres for controlled release of cefadroxil | |
| Lee et al. | Formulation of thrombin-inhibiting hydrogels via self-assembly of ionic peptides with peptide-modified polymers | |
| Al-Kahtani et al. | Controlled release of theophylline through semi-interpenetrating network microspheres of chitosan-(dextran-g-acrylamide) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060130 |