RU2213740C2 - Сульфонамидзамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство - Google Patents
Сульфонамидзамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2213740C2 RU2213740C2 RU97107760/04A RU97107760A RU2213740C2 RU 2213740 C2 RU2213740 C2 RU 2213740C2 RU 97107760/04 A RU97107760/04 A RU 97107760/04A RU 97107760 A RU97107760 A RU 97107760A RU 2213740 C2 RU2213740 C2 RU 2213740C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chroman
- formula
- carbon atoms
- amino
- methyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/68—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with nitrogen atoms directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым производным хромана формулы I
где R(1) и R(2) независимо- C1-С3 алкил или вместе означают алкиленовую цепь с 2,3,4 атомами углерода или пентаметилен;
R(3)=R(9)-CnH2n/NR(11)/m-;
R(9) - водород, n - нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6;
R(11) - водород, C1-C4 алкил;
m - 0 или 1,
R(4)= R(12)-CrH2r, при этом одна CH2 - группа в группе CrH2r может быть заменена -О-, -СО-O- или -NR(10)-, где R(10) метил;
R(12) - водород, циклоалкил с 3 атомами углерода, пиперидил, пиридил, CpF2p+1 или фенил;
r - 1, 2, 3, 4, 5 или 6; p=1,
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга - Н, F, Cl, C1-C2 алкил, -CN, -NO2, -CONR(13) R(14), -COOR(15), R( 16)-СsН2s-Y, фенил, который не замещен или замещен бромом, где R(16)=Н, CtF2t+1; s=0, 1, 2, 3 или 4; t=1, 2 или 3, и
R(13) и R(14) независимо друг от друга - водород или вместе означают алкиленовую цепь с 5 атомами углерода;
R(15)=Н, СН3,
Y=-NH-,-O-, -SO3-; причем, однако, R(6) не может означать -ОСF3, -OC2F5,
а также их физиологически приемлемые соли, и формулы (Iа)
где R(A) - водород;
R(B) - водород;
R(1)-R(4) имеют указанные в п.1 значения;
R(С)-CN,
которые используют для получения лекарственного средства с целью блокирования К+- канала, который открывается с помощью циклического аденозинмонофосфата (сАМР). 3 с. и 16 з.п. ф-лы, 2 табл.
где R(1) и R(2) независимо- C1-С3 алкил или вместе означают алкиленовую цепь с 2,3,4 атомами углерода или пентаметилен;
R(3)=R(9)-CnH2n/NR(11)/m-;
R(9) - водород, n - нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6;
R(11) - водород, C1-C4 алкил;
m - 0 или 1,
R(4)= R(12)-CrH2r, при этом одна CH2 - группа в группе CrH2r может быть заменена -О-, -СО-O- или -NR(10)-, где R(10) метил;
R(12) - водород, циклоалкил с 3 атомами углерода, пиперидил, пиридил, CpF2p+1 или фенил;
r - 1, 2, 3, 4, 5 или 6; p=1,
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга - Н, F, Cl, C1-C2 алкил, -CN, -NO2, -CONR(13) R(14), -COOR(15), R( 16)-СsН2s-Y, фенил, который не замещен или замещен бромом, где R(16)=Н, CtF2t+1; s=0, 1, 2, 3 или 4; t=1, 2 или 3, и
R(13) и R(14) независимо друг от друга - водород или вместе означают алкиленовую цепь с 5 атомами углерода;
R(15)=Н, СН3,
Y=-NH-,-O-, -SO3-; причем, однако, R(6) не может означать -ОСF3, -OC2F5,
а также их физиологически приемлемые соли, и формулы (Iа)
где R(A) - водород;
R(B) - водород;
R(1)-R(4) имеют указанные в п.1 значения;
R(С)-CN,
которые используют для получения лекарственного средства с целью блокирования К+- канала, который открывается с помощью циклического аденозинмонофосфата (сАМР). 3 с. и 16 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (19)
1. Хроманы общей формулы (1)
где R(1) и R(2) независимо друг от друга означают алкил с 1-3 атомами углерода или вместе означают алкиленовую цепь с 2,3,4 атомами углерода или пентаметилен;
R(3) означает R(9)-CnH2n/NR(11)/m-;
R(9) означает водород;
n = 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6;
R(11) означает водород, алкил с 1, 2, 3, 4 атомами углерода;
m = 0 или 1;
R(4) означает R(12)-CrH2r,
при этом одна CH2-группа в группе СrН2r может быть заменена -О-, -СО-O- или -NR(10)-, где R(10) является метилом;
R(12) означает водород, циклоалкил с 3 атомами углерода, пиперидил, пиридил, CpF2p+1 или фенил;
r = 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
р = 1,
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, алкил с 1 или 2 атомами углерода, -CN,-NO2, -CONR(13)R(14), -COOR(15), R(16)-CsH2s- Y или фенил, который не замещен или замещен бромом, где R(16)= H, CtF2t+1, s = 0, 1, 2, 3 или 4, t = 1, 2 или 3, и
R(13) и R(14) независимо друг от друга означают водород или вместе означают алкиленовую цепь с 5 атомами углерода;
R(15) означает водород, метил;
Y = -NH-, -O-, -SO3-, причем R(6) не может означать -ОСF3 или -OC2F5,
а также их физиологически приемлемые соли.
где R(1) и R(2) независимо друг от друга означают алкил с 1-3 атомами углерода или вместе означают алкиленовую цепь с 2,3,4 атомами углерода или пентаметилен;
R(3) означает R(9)-CnH2n/NR(11)/m-;
R(9) означает водород;
n = 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6;
R(11) означает водород, алкил с 1, 2, 3, 4 атомами углерода;
m = 0 или 1;
R(4) означает R(12)-CrH2r,
при этом одна CH2-группа в группе СrН2r может быть заменена -О-, -СО-O- или -NR(10)-, где R(10) является метилом;
R(12) означает водород, циклоалкил с 3 атомами углерода, пиперидил, пиридил, CpF2p+1 или фенил;
r = 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
р = 1,
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, алкил с 1 или 2 атомами углерода, -CN,-NO2, -CONR(13)R(14), -COOR(15), R(16)-CsH2s- Y или фенил, который не замещен или замещен бромом, где R(16)= H, CtF2t+1, s = 0, 1, 2, 3 или 4, t = 1, 2 или 3, и
R(13) и R(14) независимо друг от друга означают водород или вместе означают алкиленовую цепь с 5 атомами углерода;
R(15) означает водород, метил;
Y = -NH-, -O-, -SO3-, причем R(6) не может означать -ОСF3 или -OC2F5,
а также их физиологически приемлемые соли.
2. Хроманы общей формулы (1) по п.1, где
R(1) и R(2) независимо друг от друга означают алкил с 1-3 атомами углерода или вместе означают алкиленовую цепь с 4 атомами углерода или пентаметилен;
R(3) означает R(9)-CnH2n/NR(11)/m-,
R(9) означает водород;
n = 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6;
R(11) означает водород, алкил с 1, 2, 3, 4 атомами углерода;
m = 0 или 1;
R(4) означает R(12)-CrH2r, при этом одна CH2- группа в группе СrН2r может быть заменена -О-, -СО-O-,
R(12) означает водород, СF3, пиридил или фенил;
r = 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, алкил с 1 или 2 атомами углерода, -CN, -NO2, -CONR(13)R(14), -COOR(15), R (16)-CsH2s-Y или фенил, который не замещен, где R(16)= H, CtF2t+1; s = 0, 1, 2, 3 или 4; t = 1, 2 или 3 и R(13) и R(14) означают водород;
R(15) означает метил;
Y = -NH-, -O-, -SO3-; причем, однако, R(6) не может означать -ОСF3 или -ОС2F5,
а также их физиологически приемлемые соли.
R(1) и R(2) независимо друг от друга означают алкил с 1-3 атомами углерода или вместе означают алкиленовую цепь с 4 атомами углерода или пентаметилен;
R(3) означает R(9)-CnH2n/NR(11)/m-,
R(9) означает водород;
n = 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6;
R(11) означает водород, алкил с 1, 2, 3, 4 атомами углерода;
m = 0 или 1;
R(4) означает R(12)-CrH2r, при этом одна CH2- группа в группе СrН2r может быть заменена -О-, -СО-O-,
R(12) означает водород, СF3, пиридил или фенил;
r = 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, алкил с 1 или 2 атомами углерода, -CN, -NO2, -CONR(13)R(14), -COOR(15), R (16)-CsH2s-Y или фенил, который не замещен, где R(16)= H, CtF2t+1; s = 0, 1, 2, 3 или 4; t = 1, 2 или 3 и R(13) и R(14) означают водород;
R(15) означает метил;
Y = -NH-, -O-, -SO3-; причем, однако, R(6) не может означать -ОСF3 или -ОС2F5,
а также их физиологически приемлемые соли.
3. Хроманы общей формулы (1) по п.1 или 2, где
R(1) и R(2) означают метил;
R(3) означает алкил с 1, 2, 3 или 4 атомами углерода, диметиламино- или диэтиламиногруппу;
R(4) означает R(12)-CrH2r, при этом одна СН2-группа в группе СrН2r может быть заменена -О-, -СО-O-;
R(12) означает водород или СF3;
r = 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, алкил с 1 или 2 атомами углерода, -CN, -NO2, -COOR(15), R(16) -CsH2s-Y или фенил, который не замещен, где R(13) и R(14) означают водород;
R(15) означает метил;
R(16) = Н или СF3;
s = 0, 1, 2, 3 или 4;
Y = -NH-, -O-, -SO3-, причем R(6) не может означать -ОСF2 или -ОС2F5,
а также их физиологически приемлемые соли.
R(1) и R(2) означают метил;
R(3) означает алкил с 1, 2, 3 или 4 атомами углерода, диметиламино- или диэтиламиногруппу;
R(4) означает R(12)-CrH2r, при этом одна СН2-группа в группе СrН2r может быть заменена -О-, -СО-O-;
R(12) означает водород или СF3;
r = 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
R(5), R(6), R(7), R(8) независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, алкил с 1 или 2 атомами углерода, -CN, -NO2, -COOR(15), R(16) -CsH2s-Y или фенил, который не замещен, где R(13) и R(14) означают водород;
R(15) означает метил;
R(16) = Н или СF3;
s = 0, 1, 2, 3 или 4;
Y = -NH-, -O-, -SO3-, причем R(6) не может означать -ОСF2 или -ОС2F5,
а также их физиологически приемлемые соли.
4. Хроманы по пп.1-3 формулы (1), представляющие собой:
4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
6-циано-4-(N-этилсульфонил-N-метил) амино-2,2-диметилхроман;
4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-6-метоксикарбонил-2,2-диметилхроман;
6-циано-4-/N-этилсульфонил-N-(4,4,4-трифторбутил)/амино-2,2-диметилхроман;
4-(N-бутил-N-этилсульфонил)амино-6-циано-2,2-диметилхроман;
4-(N-этилсульфонил-N-метил)-амино-2,2,6-триметилхроман;
7-хлор-4-(N-этилcyльфoнил-N-мeтил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
6,7-дихлор-4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-2,2-диметилхроман;
4-(N-бутил-N-этилсульфонил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман,
4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-6-фтор-2,2-тетраметиленхроман;
4-/N-этилcyльфoнил-N-(4,4,4-трифторбутил)/амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
4(N-этилcyльфoнил-N-гeкcил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
6-этил-4-/N-этилсульфонил-N-(4,4,4-трифторбутил)/амино-2,2-диметилхроман.
4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
6-циано-4-(N-этилсульфонил-N-метил) амино-2,2-диметилхроман;
4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-6-метоксикарбонил-2,2-диметилхроман;
6-циано-4-/N-этилсульфонил-N-(4,4,4-трифторбутил)/амино-2,2-диметилхроман;
4-(N-бутил-N-этилсульфонил)амино-6-циано-2,2-диметилхроман;
4-(N-этилсульфонил-N-метил)-амино-2,2,6-триметилхроман;
7-хлор-4-(N-этилcyльфoнил-N-мeтил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
6,7-дихлор-4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-2,2-диметилхроман;
4-(N-бутил-N-этилсульфонил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман,
4-(N-этилсульфонил-N-метил)амино-6-фтор-2,2-тетраметиленхроман;
4-/N-этилcyльфoнил-N-(4,4,4-трифторбутил)/амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
4(N-этилcyльфoнил-N-гeкcил)амино-6-фтор-2,2-диметилхроман;
6-этил-4-/N-этилсульфонил-N-(4,4,4-трифторбутил)/амино-2,2-диметилхроман.
5. Хроманы формулы (1) по п.1, блокирующие К+-каналы, которые открываются с помощью циклического аденозинмонофосфата (сАМР).
6. Хроманы формулы (1) по п.1 для получения лекарственного средства с целью ингибирования выделения кислоты желудочного сока.
7. Хроманы формулы (1) по п.1 для получения лекарственного средства с целью лечения язвы желудка и кишечной области, в частности, двенадцатиперстной кишки.
8. Хроманы формулы (1) по п.1 для получения лекарственного средства с целью лечения рефлюкс-эзофагита.
9. Хроманы формулы (1) по п.1 для получения лекарственного средства с целью лечения заболеваний, сопровождающихся диареей.
10. Хроманы формулы (1) по п.1 для получения лекарственного средства с целью лечения и предотвращения всех типов аритмий, включая вентрикулярную и надвентрикулярную аритмии.
11. Хроманы формулы (1) по п.1 для получения лекарственного средства с целью контролирования возвратных аритмий и для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца вследствие мерцания желудочков сердца.
12. Лекарственное средство, блокирующее К+-канал, который открывается с помощью циклического аденозинмонофосфата (сАМР), включающее активнодействующее вещество и обычные добавки, отличающееся тем, что в качестве активнодействующего вещества оно содержит соединения формулы (1) по любому из пп. 1-4 в эффективном количестве.
13. Хроманы общей формулы (1а)
где R(A) означает водород;
R(B) означает водород;
R(1)-R(4) имеют указанные в п.1 значения;
R(C) означает -СN,
для получения лекарственного средства с целью блокирования К+-канала, который открывается с помощью циклического адено-зинмонофосфата (сАМР).
где R(A) означает водород;
R(B) означает водород;
R(1)-R(4) имеют указанные в п.1 значения;
R(C) означает -СN,
для получения лекарственного средства с целью блокирования К+-канала, который открывается с помощью циклического адено-зинмонофосфата (сАМР).
14. Хроманы формулы (1а) по п.13 для получения лекарственного средства с целью ингибирования выделения кислоты желудочного сока.
15. Хроманы формулы (1а) по п.13 для получения лекарственного средства с целью лечения язвы желудка и кишечной области, в особенности двенадцатиперстной кишки.
16. Хроманы формулы (1а) по п.13 для получения лекарственного средства с целью лечения рефлюкс-эзофагита.
17. Хроманы формулы (1а) по п.13 для получения лекарственного средства с целью лечения и предотвращения всех типов аритмий, включая вентрикулярную и надвентрикулярную аритмии.
18. Хроманы формулы (1а) по п.13 для получения лекарственного средства с целью контролирования возвратных аритмий и для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца вследствие мерцания желудочков сердца.
19. 6-циано-4-(н-этилсульфонил-N-метил)амино-2,2-диметил-3-хроманол по п. 13 для получения лекарственного средства с целью ингибирования выделения кислоты желудочного сока.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19619614.0 | 1996-05-15 | ||
| DE19619614A DE19619614A1 (de) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19639462.7 | 1996-09-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97107760A RU97107760A (ru) | 1999-05-10 |
| RU2213740C2 true RU2213740C2 (ru) | 2003-10-10 |
Family
ID=7794413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97107760/04A RU2213740C2 (ru) | 1996-05-15 | 1997-05-15 | Сульфонамидзамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19619614A1 (ru) |
| RU (1) | RU2213740C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA974153B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2459817C2 (ru) * | 2006-03-18 | 2012-08-27 | Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт | Замещенные производные хроманола и способ их получения |
-
1996
- 1996-05-15 DE DE19619614A patent/DE19619614A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-14 ZA ZA9704153A patent/ZA974153B/xx unknown
- 1997-05-15 RU RU97107760/04A patent/RU2213740C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2459817C2 (ru) * | 2006-03-18 | 2012-08-27 | Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт | Замещенные производные хроманола и способ их получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19619614A1 (de) | 1997-11-20 |
| ZA974153B (en) | 1997-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2225389C2 (ru) | Производные аминометилкарбоновой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU93004584A (ru) | Триазолопиридазиновые соединения, способ их получения, применение, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| LU91196I2 (fr) | Picoxystrobin et ses dérivlés pharmaceutiquement acceptables(ACANTO). | |
| FR2800735B1 (fr) | Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation | |
| KR910005708B1 (ko) | 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법 | |
| RU97103983A (ru) | Лекарственные композиции и производные триазина | |
| DE69528103T2 (de) | Verwendung von Riminophenazin zur Behandlung von MDR-Resistenz | |
| RU2213740C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство | |
| ATE24503T1 (de) | Phenylpiperazin-derivate und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE3851720D1 (de) | Indolylpropanole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung sowie die Verbindungen enthaltende Zubereitungen. | |
| DE3881817T2 (de) | 3,5-Dihydroxy-6,8-nonadiensäuren und -derivate als hypocholesterolemische Mittel. | |
| IL79910A (en) | 5,7-dihydro-6-(thi)oxopyrrolo(2,3-f)benzimidazole,-benzothiazole and-benzoxazoles,6-imines thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2223951C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные анеллированные пятичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| NO980694L (no) | Sulfonamidsubstituerte kromaner, fremgangsmåte for deres fremstilling, deres anvendelse som medikament eller diagnostika såvel som medikamenter inneholdende dem | |
| RU2208611C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы и фармацевтическая композиция | |
| RU2223264C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные аннелированные семичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| SU1087519A1 (ru) | Соли производных 1,2,4-оксадиазолин-5-она про вл ющие свойства регул торов де тельности сердечно-сосудистой системы | |
| KR870005641A (ko) | 고혈압 치료용 조성물 | |
| KR950702544A (ko) | 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제 | |
| CA2118425A1 (en) | Benzothiazolesulfonamide derivative, Method for Preparing the Same, and Use Thereof | |
| ATE135212T1 (de) | Arzneimittel für die verhütung und behandlung von krankheiten der kreislauforgane enthaltend spiro- 3-heteroazolidin-verbindungen | |
| JPS60233057A (ja) | ４‐（ニトロフエニル）‐テトラヒドロピリジン類 | |
| ATE18761T1 (de) | Carbamoyloxybenzhydrol-derivate, ihre herstellung und ihre pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| EP0207483A3 (en) | Benzimidazoles, process for their preparation, medicaments containing them and intermediates | |
| RU98117613A (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060516 |