RU2202546C2 - ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ОРТО-СУЛЬФОНАМИДОБИЦИКЛИЧЕСКИХ ГЕТЕРОАРИЛЬНЫХ ГИДРОКСАМОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ МЕТАЛЛОПРОТЕИНАЗ МАТРИКСА И ТАСЕ (TNF-α-ПРЕВРАЩАЮЩЕГО ФЕРМЕНТА) - Google Patents
ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ОРТО-СУЛЬФОНАМИДОБИЦИКЛИЧЕСКИХ ГЕТЕРОАРИЛЬНЫХ ГИДРОКСАМОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ МЕТАЛЛОПРОТЕИНАЗ МАТРИКСА И ТАСЕ (TNF-α-ПРЕВРАЩАЮЩЕГО ФЕРМЕНТА) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2202546C2 RU2202546C2 RU2000111469/04A RU2000111469A RU2202546C2 RU 2202546 C2 RU2202546 C2 RU 2202546C2 RU 2000111469/04 A RU2000111469/04 A RU 2000111469/04A RU 2000111469 A RU2000111469 A RU 2000111469A RU 2202546 C2 RU2202546 C2 RU 2202546C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- acid hydroxyamide
- methoxybenzenesulfonyl
- pyridine
- amino
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Virology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Oncology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым орто-сульфонамидобициклическим гетероарильным гидроксамовым кислотам формулы
где W и Х оба являются углеродом, Т является азотом, U представляет собой CR1, где R1 представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода, Р представляет собой -N(CH2R5)-SO2-Z, Q представляет собой -(C=O)-NHOH, при этом
является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W; где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно содержать один или два заместителя R1, где это допустимо; Z является фенилом, который необязательно замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2; R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2, группу -NO2, группу -(СH2)nZ, где Z является фенилом и n=1-6, тиенил и группу -OR2, где R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода; R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; или их фармацевтически приемлемым солям. Указанные соединения являются ингибиторами металлопротеиназ матрикса и ТАСЕ - фермента, осуществляющего превращение фактора α некроза опухолей. Предложены также способы торможения патологических изменений, опосредуемых металлопротеиназами матрикса, и TNT-α-превращающим ферментом (ТАСЕ) и фармацевтическая композиция, включающая указанные соединения. 4 с. и 7 з.п.ф-лы, 1 табл.
где W и Х оба являются углеродом, Т является азотом, U представляет собой CR1, где R1 представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода, Р представляет собой -N(CH2R5)-SO2-Z, Q представляет собой -(C=O)-NHOH, при этом
является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W; где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно содержать один или два заместителя R1, где это допустимо; Z является фенилом, который необязательно замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2; R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2, группу -NO2, группу -(СH2)nZ, где Z является фенилом и n=1-6, тиенил и группу -OR2, где R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода; R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; или их фармацевтически приемлемым солям. Указанные соединения являются ингибиторами металлопротеиназ матрикса и ТАСЕ - фермента, осуществляющего превращение фактора α некроза опухолей. Предложены также способы торможения патологических изменений, опосредуемых металлопротеиназами матрикса, и TNT-α-превращающим ферментом (ТАСЕ) и фармацевтическая композиция, включающая указанные соединения. 4 с. и 7 з.п.ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. чертежи) Т ТС
Claims (11)
1. Орто-сульфонамидобициклическая гетероарильная гидроксамовая кислота, имеющая формулу
где W и Х оба являются углеродом, либо W является азотом, а Х является углеродом;
Т является азотом;
U представляет собой CR1', где R1' представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода,
Р представляет собой
Q представляет собой
при этом
является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W, где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно иметь один или два заместителя R1, где это допустимо;
Z является фенилом, который, необязательно, замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2;
R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2', группу -NO2, группу -(CH2)nZ', где Z' является фенилом и n=1-6, тиенил, и группу -OR2', где R2' представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода;
R представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода или серы;
R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода или серы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где W и Х оба являются углеродом, либо W является азотом, а Х является углеродом;
Т является азотом;
U представляет собой CR1', где R1' представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода,
Р представляет собой
Q представляет собой
при этом
является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W, где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно иметь один или два заместителя R1, где это допустимо;
Z является фенилом, который, необязательно, замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2;
R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2', группу -NO2, группу -(CH2)nZ', где Z' является фенилом и n=1-6, тиенил, и группу -OR2', где R2' представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода;
R представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода или серы;
R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода или серы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором W и Х оба являются углеродом, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, состоящей из
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -7-трифторметилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -8-трифторметилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метокси-бензолсульфонил)-амино] -6-бромхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метокси-бензолсульфонил)-амино] -7-бромхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метокси-бензолсульфонил)-амино] -6-трифторометил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-7-трифторметилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -8-трет-бутилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -8-метилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 8-этил-4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -8-(1-метилэтил)хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[этил-(4-метоксибензолсульфонил)амино]-8-винилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -6-нитрохинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -8-бромхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(пиридин-4-илокси)-бензолсульфонил]амино}-6-иодхинолин-3-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-{метил-(4-(пиридин-4-илокси)бензолсульфонил]амино}-6-иодхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -6-фенилэтил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-8-метоксихинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -8-бромхинолин-3-карбонозой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-бензил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-иодхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-фенилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-тиофен-2-ил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(бифенил-4-сульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-7-трифторометил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[пиридин-3-илметил-(толуол-4-сульфонил)-амино]-7-трифторометил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-фенил-1Н-пиразоло[3,4b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-1-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1-фенил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-фенил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -1-фенил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b] -пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-2-илметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-4-илметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-изопропил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-бензил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)амино]-1-бензил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-2-тиенилметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-3-тиенилметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-(2,4-диметоксифенил)-3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-(2-метоксифенил)-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]-пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{ метил-[4-(феноксибензолсульфонил)амино]-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-пропилоксибензолсульфонил)-амино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-метил-3-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-этил-3-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-трет.-бутил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-метил-3-трет.-бутил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-3-метилизотиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 7-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-2-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{[4-(4-хлорфенилокси)бензолсульфонил]-метиламино}-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{[4-(4-хлорфенилокси)бензолсульфонил]-метиламино}-3-метилизотиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-3-метилизотиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-1-метил-3-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты и
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
или его фармацевтически приемлемая соль.
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -7-трифторметилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -8-трифторметилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метокси-бензолсульфонил)-амино] -6-бромхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метокси-бензолсульфонил)-амино] -7-бромхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метокси-бензолсульфонил)-амино] -6-трифторометил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-7-трифторметилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -8-трет-бутилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -8-метилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 8-этил-4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -8-(1-метилэтил)хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[этил-(4-метоксибензолсульфонил)амино]-8-винилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -6-нитрохинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-метоксибензолсульфонил)-амино] -8-бромхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(пиридин-4-илокси)-бензолсульфонил]амино}-6-иодхинолин-3-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-{метил-(4-(пиридин-4-илокси)бензолсульфонил]амино}-6-иодхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -6-фенилэтил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-8-метоксихинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -8-бромхинолин-3-карбонозой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-бензил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-иодхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-фенилхинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метокси-бензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -8-тиофен-2-ил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(бифенил-4-сульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-7-трифторометил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[пиридин-3-илметил-(толуол-4-сульфонил)-амино]-7-трифторометил-хинолин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-фенил-1Н-пиразоло[3,4b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино]-1-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[бензил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1-фенил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-фенил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
солянокислого гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-пиридин-3-илметиламино] -1-фенил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b] -пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-2-илметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-4-илметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-изопропил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-бензил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)амино]-1-бензил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-2-тиенилметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)-3-тиенилметиламино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-(2,4-диметоксифенил)-3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-(2-метоксифенил)-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]-пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{ метил-[4-(феноксибензолсульфонил)амино]-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-метоксибензолсульфонил)амино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[метил-(4-пропилоксибензолсульфонил)-амино] -1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-метил-3-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-этил-3-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино] -1-трет.-бутил-3-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-1-метил-3-трет.-бутил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-3-метилизотиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 7-[(4-метоксибензолсульфонил)пиридин-3-илметиламино]-2-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{[4-(4-хлорфенилокси)бензолсульфонил]-метиламино}-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{[4-(4-хлорфенилокси)бензолсульфонил]-метиламино}-3-метилизотиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-1,3-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-3-метилизотиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-1-метил-3-фенил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты и
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, состоящей из
гидроксиамида 7-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-2-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-7-метил-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 7-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-2,3-диметилимидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 2-метил-4-{ метил-[4-(4-пиридинилокси)-бензолсульфонил] амино}тиено[3,4-b]пиридин-3-карбоновой кислоты и
гидроксиамида 5-метил-7-{ метил-[4-(4-пиридинилокси} бензолсульфонил] амино}тиено[3,2-b]пиридин-6-карбоновой кислоты,
или его фармацевтически приемлемая соль.
гидроксиамида 7-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-2-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 4-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-7-метил-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 7-{метил-[4-(4-пиридинилокси)бензолсульфонил]амино}-2,3-диметилимидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоновой кислоты,
гидроксиамида 2-метил-4-{ метил-[4-(4-пиридинилокси)-бензолсульфонил] амино}тиено[3,4-b]пиридин-3-карбоновой кислоты и
гидроксиамида 5-метил-7-{ метил-[4-(4-пиридинилокси} бензолсульфонил] амино}тиено[3,2-b]пиридин-6-карбоновой кислоты,
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Способ торможения патологических изменений, опосредуемых металлопротеиназами матрикса, у нуждающегося в нем млекопитающего, который включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
7. Способ по п.7, где подвергаемое воздействию состояние патологического изменения, опосредуемого действием металлопротеиназ матрикса, имеет место при атеросклерозе, образовании атеросклеротических бляшек, редукции коронарного тромбоза, связанного с перфорацией атеросклеротических бляшек, повторном стенозе, остеопении, опосредованной ММР, воспалительных заболеваниях центральной нервной системы, старении кожи, ангиогенезе, метастазах опухолей, росте опухолей, остеоартрите, ревматоидном артрите, септическом артрите, изъязвлении роговицы, аномальном заживлении ран, заболевании костной системы, протеинурии, аневризмы аорты, дегенеративном истощении хрящевой ткани после травматического повреждения сустава, заболевании нервной системы, сопровождающемся демиелинизацией, циррозе печени, гломерулонефрите, преждевременном разрыве плодных оболочек, воспалительном заболевании кишечника или парадонтозе.
8. Способ по п.7, где подвергаемое воздействию состояние патологического изменения, опосредуемого действием металлопротеиназ матрикса, имеет место при возрастной дегенерации сетчатки, диабетической ретинопатии, пролиферативной витреоретинопатии, ретинопатии недоношенных, воспалении глазного яблока, сухом кератоконъюнктивите, миопии, опухоли глаза, ангиогенезе/реваскуляризации глаза и отторжении трансплантанта роговицы.
9. Способ торможения патологических изменений, опосредованных TNF-α-превращающим ферментом (ТАСЕ), у нуждающегося в нем млекопитающего, который включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Способ по п.10, где подвергаемое воздействию состояние патологического изменения имеет место при ревматоидном артрите, отторжении трансплантанта, кахексии, анорексии, воспалении, лихорадке, устойчивости к инсулину, септическом шоке, застойной сердечной недостаточности, воспалительном заболевании центральной нервной системы, воспалительном заболевании кишечника или ВИЧ-инфекции.
11. Фармацевтическая композиция, ингибирующая металлопротеиназы матрикса и TNF-α-превращающий фермент (ТАСЕ), включающая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль, а также фармацевтический носитель.
Приоритет по пунктам:
06.10.1997 по пп.1-7, 10, 12;
06.04.1998 по пп.8-9, 11.
06.10.1997 по пп.1-7, 10, 12;
06.04.1998 по пп.8-9, 11.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US94418897A | 1997-10-06 | 1997-10-06 | |
US08/944,188 | 1997-10-06 | ||
US5585698A | 1998-04-06 | 1998-04-06 | |
US09/055,856 | 1998-04-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000111469A RU2000111469A (ru) | 2002-02-27 |
RU2202546C2 true RU2202546C2 (ru) | 2003-04-20 |
Family
ID=26734697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000111469/04A RU2202546C2 (ru) | 1997-10-06 | 1998-04-14 | ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ОРТО-СУЛЬФОНАМИДОБИЦИКЛИЧЕСКИХ ГЕТЕРОАРИЛЬНЫХ ГИДРОКСАМОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ МЕТАЛЛОПРОТЕИНАЗ МАТРИКСА И ТАСЕ (TNF-α-ПРЕВРАЩАЮЩЕГО ФЕРМЕНТА) |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1021413B1 (ru) |
JP (1) | JP2003520183A (ru) |
KR (1) | KR20010030935A (ru) |
CN (1) | CN1138760C (ru) |
AT (1) | ATE242768T1 (ru) |
AU (1) | AU760218B2 (ru) |
BR (1) | BR9812727A (ru) |
CA (1) | CA2303449A1 (ru) |
DE (1) | DE69815544T2 (ru) |
DK (1) | DK1021413T3 (ru) |
ES (1) | ES2200335T3 (ru) |
HU (1) | HUP0003880A3 (ru) |
IL (1) | IL135105A0 (ru) |
NO (1) | NO20001755L (ru) |
NZ (1) | NZ503637A (ru) |
PL (1) | PL339730A1 (ru) |
PT (1) | PT1021413E (ru) |
RU (1) | RU2202546C2 (ru) |
WO (1) | WO1999018076A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR035478A1 (es) * | 1999-01-27 | 2004-06-02 | Wyeth Corp | Acido amida-hidroxamico, acido acetilenico, beta-sulfonamido y fosfinico como inhibidores de la tace, uso de los mismos para la manufactura de un medicamento y composicion farmaceutica que los contiene |
US6326516B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-12-04 | American Cyanamid Company | Acetylenic β-sulfonamido and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors |
US20040235866A1 (en) * | 2001-09-05 | 2004-11-25 | Takahisa Hanada | Lymphocytic activation inhibitor and remedial agent for autoimmune disease |
KR20040097375A (ko) | 2002-04-23 | 2004-11-17 | 시오노기 앤드 컴파니, 리미티드 | 피라졸로[1, 5-에이]피리미딘 유도체 및 이를 함유한엔에이디(피)에이취 산화효소 저해제 |
US7098241B2 (en) | 2002-12-16 | 2006-08-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | Thiophene hydroxamic acid derivatives |
NZ579645A (en) * | 2007-03-14 | 2012-01-12 | Ranbaxy Lab Ltd | Pyrazolo (3, 4-b) pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
EP2170884A2 (en) * | 2007-06-25 | 2010-04-07 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Chemical compounds |
US8513421B2 (en) | 2010-05-19 | 2013-08-20 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxamic acids and uses thereof |
AU2019352741A1 (en) | 2018-10-04 | 2021-05-06 | Assistance Publique-Hôpitaux De Paris (Aphp) | EGFR inhibitors for treating keratodermas |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1131215C (zh) * | 1995-11-13 | 2003-12-17 | 赫彻斯特股份公司 | 环和杂环N-取代的α-亚氨基异羟肟酸和羧酸 |
FR2748026B1 (fr) * | 1996-04-26 | 1998-06-05 | Adir | Nouveaux inhibiteurs de metalloproteases, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
AU743901B2 (en) * | 1996-10-16 | 2002-02-07 | Wyeth Holdings Corporation | Ortho-sulfonamido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as matrix metalloprote inase and tace inhibitors |
-
1998
- 1998-04-14 ES ES98915523T patent/ES2200335T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-14 JP JP2000514888A patent/JP2003520183A/ja active Pending
- 1998-04-14 BR BR9812727-6A patent/BR9812727A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-04-14 KR KR1020007003657A patent/KR20010030935A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-04-14 AT AT98915523T patent/ATE242768T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-04-14 CN CNB988117630A patent/CN1138760C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-14 HU HU0003880A patent/HUP0003880A3/hu unknown
- 1998-04-14 DE DE69815544T patent/DE69815544T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-14 RU RU2000111469/04A patent/RU2202546C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-04-14 PT PT98915523T patent/PT1021413E/pt unknown
- 1998-04-14 PL PL98339730A patent/PL339730A1/xx unknown
- 1998-04-14 AU AU69685/98A patent/AU760218B2/en not_active Ceased
- 1998-04-14 IL IL13510598A patent/IL135105A0/xx unknown
- 1998-04-14 CA CA002303449A patent/CA2303449A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-14 DK DK98915523T patent/DK1021413T3/da active
- 1998-04-14 WO PCT/US1998/007380 patent/WO1999018076A1/en active IP Right Grant
- 1998-04-14 EP EP98915523A patent/EP1021413B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-14 NZ NZ503637A patent/NZ503637A/xx unknown
-
2000
- 2000-04-05 NO NO20001755A patent/NO20001755L/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1138760C (zh) | 2004-02-18 |
PL339730A1 (en) | 2001-01-02 |
EP1021413A1 (en) | 2000-07-26 |
CN1280568A (zh) | 2001-01-17 |
EP1021413B1 (en) | 2003-06-11 |
CA2303449A1 (en) | 1999-04-15 |
ES2200335T3 (es) | 2004-03-01 |
NZ503637A (en) | 2002-10-25 |
NO20001755L (no) | 2000-05-31 |
DK1021413T3 (da) | 2003-10-06 |
KR20010030935A (ko) | 2001-04-16 |
ATE242768T1 (de) | 2003-06-15 |
PT1021413E (pt) | 2003-10-31 |
DE69815544D1 (de) | 2003-07-17 |
AU6968598A (en) | 1999-04-27 |
WO1999018076A1 (en) | 1999-04-15 |
AU760218B2 (en) | 2003-05-08 |
DE69815544T2 (de) | 2004-05-13 |
BR9812727A (pt) | 2000-08-22 |
IL135105A0 (en) | 2001-05-20 |
NO20001755D0 (no) | 2000-04-05 |
JP2003520183A (ja) | 2003-07-02 |
HUP0003880A2 (hu) | 2001-04-28 |
HUP0003880A3 (en) | 2001-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5244908A (en) | Imidazopyridine derivatives and their pharmaceutical use | |
JP2023144075A (ja) | 癌治療用ptpn11(shp2)阻害剤としての6-(4-アミノ-3-メチル-2-オキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-イル)-3-(2,3-ジクロロフェニル)-2-メチルピリミジン-4(3h)-オン誘導体及び関連化合物 | |
RU2519779C2 (ru) | Хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина | |
ES2155817T3 (es) | Inhibicion de la actividad de la quinasa p38 utilizando ureas heterociclicas sustituidas con arilo y heteroarilo. | |
JP4220779B2 (ja) | 化学化合物 | |
ES2697051T3 (es) | Actividad antiviral de heterociclos bicíclicos | |
AU2013305634B2 (en) | Novel 4,6-disubstituted aminopyrimidine derivatives | |
RU2001113444A (ru) | Бициклические азотсодержащие гетероциклы | |
HU228111B1 (en) | Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid n-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them | |
CA2422367A1 (en) | Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors | |
JP2007523151A (ja) | 2−(ピリジン−3−イルアミノ)−ピリド[2,3−d]ピリミジン−7−オン | |
CA2754058A1 (en) | 8-substituted quinolines and related analogs as sirtuin modulators | |
PT97993B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de amidas ciclicas e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
JP2000512645A (ja) | スルホンアミド誘導体およびcns障害の治療におけるそれらの使用 | |
CA2729128A1 (en) | Benzimidazoles and related analogs as sirtuin modulators | |
RU2202546C2 (ru) | ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ОРТО-СУЛЬФОНАМИДОБИЦИКЛИЧЕСКИХ ГЕТЕРОАРИЛЬНЫХ ГИДРОКСАМОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ МЕТАЛЛОПРОТЕИНАЗ МАТРИКСА И ТАСЕ (TNF-α-ПРЕВРАЩАЮЩЕГО ФЕРМЕНТА) | |
JP5856086B2 (ja) | 薬物製造のためのイソキノロン類の使用、新規なイソキノロン類およびそれらの合成方法 | |
JP2007533635A (ja) | バニロイド受容体リガンドおよび治療おけるこれらの使用 | |
EP2139472A1 (en) | Tetrahydroindole derivatives as nadph oxidase inhibitors | |
PL149903B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrol/1,2-c/thiazole | |
RU2000111469A (ru) | Получение и применение орто-сульфонамидобициклических гетероарильных гидроксамовых кислот в качестве ингибиторов металлопротеиназ матрикса и тасе (tnf-альфа-превращающего фермента) | |
CA2345944A1 (en) | 2-piperazino alkylamino benzoazole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands | |
AU2006305769A1 (en) | Salts of modulators of PPAR and methods of treating metabolic disorders | |
HUT70148A (en) | Isoquinolone derivatives as techykinin receptor antagonists, process for producing thereof and pharmaceutical compositions comprising them | |
AU2017388300B2 (en) | Isoquinoline compounds, methods for their preparation, and therapeutic uses thereof in conditions associated with the alteration of the activity of beta galactosidase |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040415 |