RU2198161C2 - Способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана - Google Patents
Способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2198161C2 RU2198161C2 RU97118233/04A RU97118233A RU2198161C2 RU 2198161 C2 RU2198161 C2 RU 2198161C2 RU 97118233/04 A RU97118233/04 A RU 97118233/04A RU 97118233 A RU97118233 A RU 97118233A RU 2198161 C2 RU2198161 C2 RU 2198161C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- hydrogen
- methyl
- acetone
- diaminopentane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Изобретение относится к улучшенному способу получения 2-метил-2,4-диаминопентана, который является важным промежуточным продуктом, например, как сырье для лакокрасочной промышленности. Способ заключается в том, что процесс ведут в двух реакторах, расположенных друг за другом, при этом в первый реактор, заполненный катионнообменной смолой в NH4 +-форме или Al2О3 на силикагеле, подают жидкий аммиак и ацетон при 20-90oС с последующим нагреванием реакционной смеси до 120-130oС, а во второй реактор, заполненный катализатором гидрирования, содержащим никель, возможно, восстановленным водородом, подают нагретую реакционную смесь вместе с водородом и жидким аммиаком при 120-130oС. Процесс ведут при давлении 50-200 бар. Способ позволяет упростить процесс за счет снижения побочных реакций.
Description
Изобретение относится к способу получения 2-метил-2,4-диаминопентана из ацетона, аммиака и водорода. 2-метил-2,4-диаминопентан является важным промежуточным продуктом, например как сырье для лакокрасочной промышленности.
Известно получение 2-метил-2,4-диаминопентана путем каталитического восстановления 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-тетрапиримидина смесью водород/аммиак (см. , например, заявку на патент США 2486648). Однако в этом способе существуют проблемы, связанные с тем, что это производное пиримидина в условиях реакции при повышенной температуре в присутствии воды вступает в нежелательные побочные реакции.
Поэтому задача изобретения состояла в разработке способа получения 2-метил-2,4-диаминопентана, в котором не существуют указанные проблемы.
Поставленная задача была решена способом, позволяющим получать 2-метил-2,4-диаминопентан из ацетона, аммиака и водорода согласно следующей схеме:
Таким образом, объектом изобретения является способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана из ацетона, аммиака и водорода в присутствии катализатора, причем, процесс ведут в двух реакторах, распложенных друг за другом, при этом в первый реактор, заполненный катионообменной смолой в NH4 +-форме или Al2O3 на силикагеле, подают жидкий аммиак и ацетон при температуре 20-90oС, с последующим нагреванием реакционной смеси до температуры 120-130oС, а во второй реактор, заполненный катализатором гидрирования, содержащим никель, возможно восстановленным водородом, подают нагретую реакционную смесь вместе с водородом и жидким аммиаком при температуре 120-130oС, причем процесс ведут при давлении 50-200 бар.
Таким образом, объектом изобретения является способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана из ацетона, аммиака и водорода в присутствии катализатора, причем, процесс ведут в двух реакторах, распложенных друг за другом, при этом в первый реактор, заполненный катионообменной смолой в NH4 +-форме или Al2O3 на силикагеле, подают жидкий аммиак и ацетон при температуре 20-90oС, с последующим нагреванием реакционной смеси до температуры 120-130oС, а во второй реактор, заполненный катализатором гидрирования, содержащим никель, возможно восстановленным водородом, подают нагретую реакционную смесь вместе с водородом и жидким аммиаком при температуре 120-130oС, причем процесс ведут при давлении 50-200 бар.
Согласно изобретению можно использовать ацетон или, соответственно, соединения, образующие в условиях процесса ацетон или производные ацетона, например диацетоновый спирт, ацетонимины, как ацетонимин и т.д.
Взаимодействие проводят при температуре от 20 до 150oС, предпочтительно от 50 до 130oС, при давлении от 10 до 300 бар, предпочтительно от 30 до 250 бар.
Способ согласно изобретению проводят в двух реакторах. В первом реакторе находится в качестве катализатора обычная сульфированная катионообменная смола в NH4 +-форме, или окись алюминия, или окись кремния и во втором реакторе катализатор, содержащий 30-60 вес.% никеля и/или меди на окиси хрома.
При осуществлении способа исходные материалы: ацетон или, соответственно, образующие в условиях превращения ацетон соединения, аммиак и водород подают в первый реактор, который содержит в качестве катализатора сульфированную полистирольную смолу в NH4 +-форме, и затем направляют во второй реактор, содержащий в качестве катализатора никель на окиси хрома, который перед началом взаимодействия насыщают водородом.
После прохождения реакторов реакции полученный продукт обрабатывают путем дистилляции.
Примеры
Пример 1
При осуществлении способа используют два реактора с неподвижным слоем катализатора, которые расположены друг за другом. В первый реактор загружают 200 см3 сульфированной полистирольной катионообменной смолы в NH4 +-форме (Ku-2-8) и во второй реактор 500 см3 катализатора восстановления, который содержит 48 вес.% никеля на окиси хрома. Подают снизу в первый реактор ацетон со скоростью 50 мл/час и жидкий аммиак со скоростью 20 мл/час, при этом температуру поддерживают от 20 до 30oС (комнатная температура) и давление составляет около 50 бар. После того как реакционная смесь проходит первый реактор, ее нагревают до 120oС и вместе с жидким аммиаком (150 мг/час) и водородом (200 л/час) направляют во второй реактор. Во втором реакторе температура составляет 120oС при давлении 200 бар.
Пример 1
При осуществлении способа используют два реактора с неподвижным слоем катализатора, которые расположены друг за другом. В первый реактор загружают 200 см3 сульфированной полистирольной катионообменной смолы в NH4 +-форме (Ku-2-8) и во второй реактор 500 см3 катализатора восстановления, который содержит 48 вес.% никеля на окиси хрома. Подают снизу в первый реактор ацетон со скоростью 50 мл/час и жидкий аммиак со скоростью 20 мл/час, при этом температуру поддерживают от 20 до 30oС (комнатная температура) и давление составляет около 50 бар. После того как реакционная смесь проходит первый реактор, ее нагревают до 120oС и вместе с жидким аммиаком (150 мг/час) и водородом (200 л/час) направляют во второй реактор. Во втором реакторе температура составляет 120oС при давлении 200 бар.
После прохождения второго реактора избыточный аммиак отгоняют из реакционной смеси. За час получают 41 г продукта, который содержит 33,5 вес.% 2-метил-2,4-ди-аминопентана (выход 65% от теории).
Пример 2
Способ проводят, как описано в примере 1. В первый реактор загружают 200 см3 катализатора, содержащего 17 вес.% Al2O3 на силикагеле. Во второй реактор загружают 200 см2 катализатора, содержащего 46 вес.% никеля и 17 вес.% меди на окиси хрома. Катализатор во втором реакторе восстанавливают с помощью водорода. Затем ацетон и жидкий аммиак порциями, каждый раз по 10 мл/час, подают в первый реактор, снизу от дна, при температуре 90oС и затем во второй реактор при температуре 130oС, при этом давление в обоих реакторах составляет 100 бар.
Способ проводят, как описано в примере 1. В первый реактор загружают 200 см3 катализатора, содержащего 17 вес.% Al2O3 на силикагеле. Во второй реактор загружают 200 см2 катализатора, содержащего 46 вес.% никеля и 17 вес.% меди на окиси хрома. Катализатор во втором реакторе восстанавливают с помощью водорода. Затем ацетон и жидкий аммиак порциями, каждый раз по 10 мл/час, подают в первый реактор, снизу от дна, при температуре 90oС и затем во второй реактор при температуре 130oС, при этом давление в обоих реакторах составляет 100 бар.
После того как реакционная смесь проходит первый реактор, она вместе с аммиаком со скоростью подачи 30 мл/час и водородом со скоростью подачи 100 л/час направляется во второй реактор.
После прохождения второго реактора и отгонки аммиака из реакционной смеси получают порциями 12,2 г/час продукта, содержащего 24,8 вес.% 2-метил-2,4-диаминопентана (48% от теории).
Claims (1)
- Способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана из ацетона, аммиака и водорода в присутствии катализатора, отличающийся тем, что процесс ведут в двух реакторах, расположенных друг за другом, при этом в первый реактор, заполненный катионнообменной смолой в NH4 +-форме или Al2O3 на силикагеле, подают жидкий аммиак и ацетон при 20-90oС с последующим нагреванием реакционной смеси до 120-130oС, а во второй реактор, заполненный катализатором гидрирования, содержащим никель, возможно, восстановленным водородом, подают нагретую реакционную смесь вместе с водородом и жидким аммиаком при 120-130oС, причем процесс ведут при давлении 50-200 бар.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19645549.9 | 1996-11-05 | ||
| DE19645549A DE19645549A1 (de) | 1996-11-05 | 1996-11-05 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2,4-diaminopentan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97118233A RU97118233A (ru) | 1999-08-10 |
| RU2198161C2 true RU2198161C2 (ru) | 2003-02-10 |
Family
ID=7810688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97118233/04A RU2198161C2 (ru) | 1996-11-05 | 1997-11-03 | Способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5801285A (ru) |
| EP (1) | EP0839797B1 (ru) |
| DE (2) | DE19645549A1 (ru) |
| ES (1) | ES2148891T3 (ru) |
| RU (1) | RU2198161C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2470631C2 (ru) * | 2005-08-09 | 2012-12-27 | Новартис Аг | Жидкие составы |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007025443A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Süd-Chemie AG | Pd/Au-Schalenkatalysator enthaltend HfO2, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung |
| DE102007025444A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Süd-Chemie AG | VAM-Schalenkatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung |
| DE102007025362A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Süd-Chemie AG | Dotierter Pd/Au-Schalenkatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung |
| DE102007025442B4 (de) | 2007-05-31 | 2023-03-02 | Clariant International Ltd. | Verwendung einer Vorrichtung zur Herstellung eines Schalenkatalysators und Schalenkatalysator |
| DE102007025223A1 (de) | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Süd-Chemie AG | Zirkoniumoxid-dotierter VAM-Schalenkatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung |
| DE102007025315A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Süd-Chemie AG | Katalysator zur selektiven Hydrierung acetylenischer Kohlenwasserstoffe und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE202008017277U1 (de) | 2008-11-30 | 2009-04-30 | Süd-Chemie AG | Katalysatorträger |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2486648A (en) * | 1947-03-24 | 1949-11-01 | Shell Dev | Production of diamines |
| DE1276041B (de) * | 1965-03-27 | 1968-08-29 | Scholven Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von 2, 2, 4, 4, 6-Penta-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydropyrimidin |
| US3904625A (en) * | 1974-04-08 | 1975-09-09 | Petrolite Corp | Use of ion exchange resins in preparing tetrahydropyrimidines |
| US4652625A (en) * | 1986-02-18 | 1987-03-24 | Texaco Inc. | N-aminopropyl derivatives of 2,4-diamino-2-methylpentane as epoxy curing agents |
-
1996
- 1996-11-05 DE DE19645549A patent/DE19645549A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-10-23 EP EP97118409A patent/EP0839797B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-23 DE DE59701804T patent/DE59701804D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-23 ES ES97118409T patent/ES2148891T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-31 US US08/961,675 patent/US5801285A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-03 RU RU97118233/04A patent/RU2198161C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2470631C2 (ru) * | 2005-08-09 | 2012-12-27 | Новартис Аг | Жидкие составы |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5801285A (en) | 1998-09-01 |
| EP0839797A1 (de) | 1998-05-06 |
| DE19645549A1 (de) | 1998-05-07 |
| EP0839797B1 (de) | 2000-05-31 |
| ES2148891T3 (es) | 2000-10-16 |
| DE59701804D1 (de) | 2000-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4322569A (en) | Catalytic hydrogenation of glucose to produce sorbitol | |
| RU2198161C2 (ru) | Способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана | |
| JPH0235728B2 (ru) | ||
| Ballantine et al. | Organic reactions catalysed by sheet silicates: ester production by the direct addition of carboxylic acids to alkenes | |
| KR0159098B1 (ko) | 카프로락탐의 연속 정제방법 | |
| JP2996727B2 (ja) | 第三級ブチルアミンの製造法 | |
| JPH08319248A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US4205192A (en) | Process for producing 5-alkylidenenorbornene | |
| DE69118572T2 (de) | Verfahren zum Entfernen von organischen Chloriden aus Phenylchlorosilanen | |
| DE68906500T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dimethylnaphthalin. | |
| JPH0881405A (ja) | １，１，３−トリアルコキシプロパンの製造方法 | |
| US2479559A (en) | Process for preparation of paraldehyde | |
| JPH0569095B2 (ru) | ||
| DE69709218T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von (eines) tertiären Olefin(en) unter Verwendung eines bestimmten Katalysators | |
| US2500256A (en) | Production of nitriles | |
| DE69109738T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin. | |
| JP2764058B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| US4814504A (en) | Process for the production of diphenylamine | |
| JP2623810B2 (ja) | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法 | |
| JPH0212219B2 (ru) | ||
| JPS61151145A (ja) | フエニルアセトアルデヒドの製造方法 | |
| JPH06172295A (ja) | ４、４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン酸又はその塩類の製造方法 | |
| JPS6216497A (ja) | シチジン―５′―ジリン酸コリン１水和物結晶の製造法 | |
| US5371290A (en) | Preparation of N,N-dialkarylamines | |
| SU716583A1 (ru) | Катализатор дл дегидрировани циклогексанола в циклогексанон |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20031104 |