RU2147311C1 - Способ получения красителя хинолинового желтого - Google Patents
Способ получения красителя хинолинового желтого Download PDFInfo
- Publication number
- RU2147311C1 RU2147311C1 RU97110395A RU97110395A RU2147311C1 RU 2147311 C1 RU2147311 C1 RU 2147311C1 RU 97110395 A RU97110395 A RU 97110395A RU 97110395 A RU97110395 A RU 97110395A RU 2147311 C1 RU2147311 C1 RU 2147311C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hours
- quinaldine
- solid
- phthalic anhydride
- phase interaction
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области получения пигментов и красящих веществ и может быть реализовано в химической, медицинской и пищевой промышленности. С целью повышения выхода целевого продукта - красителя хинолинового желтого предлагается способ получения данного красителя путем твердофазного взаимодействия хинальдина с фталевым ангидридом, выполняемого в течение 4-5 ч с постепенным повышением температуры от 190--195°С в его начале до 215-220°С в его конце и последующим сульфированием образовавшегося полуфабриката - хинофталона 65%-ным олеумом. В результате достигается выход целевого продукта 70-73%. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области получения пигментов и красящих веществ и может быть реализовано в химической, медицинской и пищевой промышленности.
Известен способ получения красителя хинолинового желтого посредством жидкофазного взаимодействия хинальдина и фталевого ангидрида в дихлорбензоле при 180 - 200oC и последующего сульфирования образующегося промежуточного продукта - хинофталона олеумом [1]. Недостатком данного известного способа является продолжительное время процесса (не менее 10 час), а также необходимость использования довольно токсичного и дорогостоящего растворителя - дихлорбензола.
Известен также способ получения красителя хинолинового желтого посредством твердофазного взаимодействия хинальдина с фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка при 182 - 187oC и последующего сульфирования образующегося промежуточного продукта - хинофталона олеумом [2]. Недостатком данного известного способа, который по совокупности признаков и достигаемому техническому эффекту наиболее близок к заявляемому нами объекту, является сравнительно низкий выход целевого продукта, а также то, что получаемый продукт оказывается загрязненным твердыми соединениями цинка, от которых его приходится дополнительно очищать обработкой растворами кислоты, а потом - щелочи.
Цель данного изобретения - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.
Декларируемая цель достигается тем, что в известном способе получения красителя хинолинового желтого посредством твердофазного взаимодействия хинальдина с фталевым ангидридом и последующего сульфирования образующегося промежуточного продукта - хинофталона олеумом, процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4-5 ч с постепенным повышением температуры от 190 - 195oC в его начале до 215 - 220oC в его конце. В результате использования заявляемого нами способа имеет место повышение выхода целевого продукта до 70 - 75% (против 60 - 65% у способа-прототипа [2]), а также упрощение процесса, поскольку исчезает необходимость в какой-либо дополнительной очистке полученного целевого продукта.
Ранее способ получения красителя хинолинового желтого с поименованной выше совокупностью признаков в литературе не описывался. В этой связи можно утверждать, что заявляемый нами объект попадает под первый критериальный признак изобретения, установленный патентным законодательством РФ - новизна. Кроме того, знание известных характеристик способа-прототипа [2] и совокупности признаков вносимых в него изменений (постепенное повышение температуры процесса с 190 - 195oC в его начале до 215 - 220oC в его конце) не позволяет априори предсказать отмеченного выше положительного эффекта - повышения выхода целевого продукта. Данное обстоятельство дает нам все основания считать, что сущность заявляемого нами объекта не вытекает явным образом из известного на сегодняшний день в данной области техники уровня, и, следовательно, он соответствует второму критериальному признаку изобретения - изобретательский уровень. Заявляемый способ достаточно прост в исполнении, не требует каких-либо дополнительных реагентов и аппаратуры и, равно как и известный способ получения красителя хинолинового желтого [2], может быть осуществлен в промышленном масштабе. Только что сказанное позволяют заключить, что заявляемому объекту присущ также и третий критериальный признак изобретения - промышленная применимость.
Заявляемый способ получения красителя хинолинового желтого демонстрируется посредством нижеследующих примеров.
Пример 1
Смесь 143,0 г (1,0 моль) хинальдина и 177,6 г (1,2 моль) фталевого ангидрида нагревают в течение 20 мин до 195oC, в течение 1 ч с 195oC до 200oC, в течение еще 1 ч - с 200oC до 210oC и в течение последующих 2 ч - с 210oC до 220oC, отгоняя при этом 17 - 18 мл воды с примесью хинальдина, затем охлаждают реакционную массу до 100 - 120oC и растворяют при кипении в 2,0 л уксусной кислоты. Полученный горячий раствор фильтруют и затем охлаждают фильтрат. Образовавшийся осадок хинофталона отфильтровывают, промывают 800 мл уксусной кислоты и 1,0 л воды и высушивают при 50 - 60oC. К полученному полуфабрикату постепенно прибавляют 700 мл 65%-ного олеума с температурой 40oC. По завершении этой процедуры смесь перемешивают 30 мин при 40oC и 1 ч - при 60oC, охлаждают до комнатной температуры и выливают ее в холодную воду объемом 4 л. Краситель высаливают добавлением 500 г хлорида натрия, отфильтровывают и промывают 2 л холодной воды и затем растворяют в 3,5 л дистиллированной воды. К полученному раствору прибавляют измельченный карбонат(IV) кальция, образующийся осадок сульфата(VI) кальция отфильтровывают. В полученный фильтрат далее вводят 55 г карбоната(IV) натрия и вновь отфильтровывают раствор от осадка. Затем отфильтрованный раствор охлаждают до 15oC и вводят в него 500 г хлорида натрия, через 12 ч отфильтровывают осадок, промывают ее 500 мл 5%-ного раствора NaCl, растворяют при нагревании в 1,5 л 5%-ного раствора хлорида натрия, фильтруют в горячем состоянии и затем охлаждают фильтрат до 15 - 20oC. В заключение отфильтровывают выделившийся осадок целевого продукта, промывают холодной водой и высушивают при 50 - 60oC. Полученный препарат представляет собой желтый порошок, умеренно растворимый в воде (280 - 300 г/л), максимум поглощения водного раствора в видимой области при 413 нм; Rf 0,65, 0,28 и 0,17 (ТСХ; пластина силуфол; система изопропанол-ацетон-водный раствор аммиака (25%) = 8:5:2). Данные о выходе целевого продукта для описанного случая представлены в таблице.
Смесь 143,0 г (1,0 моль) хинальдина и 177,6 г (1,2 моль) фталевого ангидрида нагревают в течение 20 мин до 195oC, в течение 1 ч с 195oC до 200oC, в течение еще 1 ч - с 200oC до 210oC и в течение последующих 2 ч - с 210oC до 220oC, отгоняя при этом 17 - 18 мл воды с примесью хинальдина, затем охлаждают реакционную массу до 100 - 120oC и растворяют при кипении в 2,0 л уксусной кислоты. Полученный горячий раствор фильтруют и затем охлаждают фильтрат. Образовавшийся осадок хинофталона отфильтровывают, промывают 800 мл уксусной кислоты и 1,0 л воды и высушивают при 50 - 60oC. К полученному полуфабрикату постепенно прибавляют 700 мл 65%-ного олеума с температурой 40oC. По завершении этой процедуры смесь перемешивают 30 мин при 40oC и 1 ч - при 60oC, охлаждают до комнатной температуры и выливают ее в холодную воду объемом 4 л. Краситель высаливают добавлением 500 г хлорида натрия, отфильтровывают и промывают 2 л холодной воды и затем растворяют в 3,5 л дистиллированной воды. К полученному раствору прибавляют измельченный карбонат(IV) кальция, образующийся осадок сульфата(VI) кальция отфильтровывают. В полученный фильтрат далее вводят 55 г карбоната(IV) натрия и вновь отфильтровывают раствор от осадка. Затем отфильтрованный раствор охлаждают до 15oC и вводят в него 500 г хлорида натрия, через 12 ч отфильтровывают осадок, промывают ее 500 мл 5%-ного раствора NaCl, растворяют при нагревании в 1,5 л 5%-ного раствора хлорида натрия, фильтруют в горячем состоянии и затем охлаждают фильтрат до 15 - 20oC. В заключение отфильтровывают выделившийся осадок целевого продукта, промывают холодной водой и высушивают при 50 - 60oC. Полученный препарат представляет собой желтый порошок, умеренно растворимый в воде (280 - 300 г/л), максимум поглощения водного раствора в видимой области при 413 нм; Rf 0,65, 0,28 и 0,17 (ТСХ; пластина силуфол; система изопропанол-ацетон-водный раствор аммиака (25%) = 8:5:2). Данные о выходе целевого продукта для описанного случая представлены в таблице.
Пример 2
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4,5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 1 ч с 192oC до 198oC, в течение еще 1 ч - с 198oC до 208oC и в течение последующих 2,5 ч - с 208oC до 217oC. Данные о выходе целевого продукта для указанного варианта синтеза также приведены в таблице.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4,5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 1 ч с 192oC до 198oC, в течение еще 1 ч - с 198oC до 208oC и в течение последующих 2,5 ч - с 208oC до 217oC. Данные о выходе целевого продукта для указанного варианта синтеза также приведены в таблице.
Пример 3
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 1 ч с 190oC до 195oC, в течение еще 1,5 ч - с 195oC до 205oC и в течение последующих 2,5 ч - с 205oC до 215oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 1 ч с 190oC до 195oC, в течение еще 1,5 ч - с 195oC до 205oC и в течение последующих 2,5 ч - с 205oC до 215oC.
Пример 4
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 195oC до 220oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 195oC до 220oC.
Пример 5
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4,5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 192oC до 217oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4,5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 192oC до 217oC.
Пример 6
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 190oC до 215oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 190oC до 215oC.
Пример 7
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 2 ч с 195oC до 200oC, в течение еще 1,5 ч - с 200oC до 210oC и в течение последующих 0,5 ч - с 210oC до 220oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 2 ч с 195oC до 200oC, в течение еще 1,5 ч - с 200oC до 210oC и в течение последующих 0,5 ч - с 210oC до 220oC.
Пример 8
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4,5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 3 ч с 195oC до 200oC, в течение последующих 1,5 ч - с 200oC до 220oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4,5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 3 ч с 195oC до 200oC, в течение последующих 1,5 ч - с 200oC до 220oC.
Пример 9
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 3 ч с 190oC до 195oC, в течение еще 1,5 ч - с 195oC до 205oC и в течение последующих 0,5 ч - с 205oC до 215oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида в течение 3 ч с 190oC до 195oC, в течение еще 1,5 ч - с 195oC до 205oC и в течение последующих 0,5 ч - с 205oC до 215oC.
Пример 10 (сравнительный)
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 3 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 195oC до 220oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 3 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 195oC до 220oC.
Пример 11 (сравнительный)
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 6 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 195oC до 220oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 6 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 195oC до 220oC.
Пример 12 (сравнительный)
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 182oC до 187oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 182oC до 187oC.
Пример 13 (сравнительный)
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 182oC до 187oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида с 182oC до 187oC.
Пример 14 (сравнительный)
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 220oC до 240oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 220oC до 240oC.
Пример 15 (сравнительный)
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 220oC до 240oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 1, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 5 ч, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина и фталевого ангидрида от 220oC до 240oC.
Пример 16 (по прототипу [2])
Смесь 30 г хинальдина, 40 г фталевого ангидрида и 7 г хлорида цинка нагревают в течение 5 ч при 182 - 187oC. Образовавшийся в ходе реакции твердый продукт измельчают до порошкообразного состояния, обрабатывают разбавленным (5%) раствором соляной кислоты и далее 5%-ным раствором гидроксида натрия, промывают водой и высушивают при 50 - 60oC. Полученный таким образом полуфабрикат - хинофталон сульфируют 38%-ным олеумом в массовом соотношении 1: 4 в течение 5 час при 80 - 90oC, после чего выливают полученную реакционную массу в 1 л холодной воды. Образовавшийся целевой продукт далее высаливают добавлением 200 г хлорида натрия, отфильтровывают, промывают 300 мл 5%-ного водного раствора NaCl и высушивают при 50 - 60oC.
Смесь 30 г хинальдина, 40 г фталевого ангидрида и 7 г хлорида цинка нагревают в течение 5 ч при 182 - 187oC. Образовавшийся в ходе реакции твердый продукт измельчают до порошкообразного состояния, обрабатывают разбавленным (5%) раствором соляной кислоты и далее 5%-ным раствором гидроксида натрия, промывают водой и высушивают при 50 - 60oC. Полученный таким образом полуфабрикат - хинофталон сульфируют 38%-ным олеумом в массовом соотношении 1: 4 в течение 5 час при 80 - 90oC, после чего выливают полученную реакционную массу в 1 л холодной воды. Образовавшийся целевой продукт далее высаливают добавлением 200 г хлорида натрия, отфильтровывают, промывают 300 мл 5%-ного водного раствора NaCl и высушивают при 50 - 60oC.
Данные о выходе целевого продукта для этого случая также представлены в таблице.
Пример 17 (сравнительный, по прототипу [2])
Выполняют по общей технологической схеме примера 16, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина, фталевого ангидрида и хлорида цинка от 195oC до 220oC.
Выполняют по общей технологической схеме примера 16, но процесс твердофазного взаимодействия осуществляют, равномерно нагревая указанную там смесь хинальдина, фталевого ангидрида и хлорида цинка от 195oC до 220oC.
Как можно видеть из приводимых в таблице данных, использование заявляемого нами способа позволяет заметно повысить выход целевого продукта - красителя хинолинового желтого, исключив в то же время необходимость использования в синтезе хлорида цинка и тем самым - проблему очистки полученного красителя от цинксодержащих соединений. Следует особо отметить в этой связи, что указанный нами выше температурновременной диапазон синтеза (190 - 195oC в начале процесса, 215 - 220oC в его конце при продолжительности процесса 4 - 5 ч) является существенным и при выходе за эти пределы отмечается существенное снижение выхода целевого продукта (см. данные примеров 1 - 10 и 11 - 15).
Литература
1. Патент 389035 Франции (1933)
2. Патент 1963374 США (1929) (ПРОТОТИП)г
1. Патент 389035 Франции (1933)
2. Патент 1963374 США (1929) (ПРОТОТИП)г
Claims (1)
- Способ получения красителя хинолинового желтого посредством твердофазного взаимодействия хинальдина с фталевым ангидридом и последующего сульфирования образующегося промежуточного продукта - хинофталона олеумом, отличающийся тем, что процесс твердофазного взаимодействия осуществляют в течение 4 - 5 ч с постепенным повышением температуры от 190 - 195oС в его начале до 215 - 220oС в его конце.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97110395A RU2147311C1 (ru) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | Способ получения красителя хинолинового желтого |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97110395A RU2147311C1 (ru) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | Способ получения красителя хинолинового желтого |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97110395A RU97110395A (ru) | 1999-05-20 |
| RU2147311C1 true RU2147311C1 (ru) | 2000-04-10 |
Family
ID=20194373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97110395A RU2147311C1 (ru) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | Способ получения красителя хинолинового желтого |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2147311C1 (ru) |
-
1997
- 1997-06-17 RU RU97110395A patent/RU2147311C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20060069276A1 (en) | Method of making iron(III)gluconate complex | |
| RU2147311C1 (ru) | Способ получения красителя хинолинового желтого | |
| US4317908A (en) | Process for producing dioxazine violet pigment | |
| US4876333A (en) | β-crystalline modification of diasazo acid dyestuff | |
| EP1118614B2 (en) | Process for the preparation of 5-carboxyphthalide | |
| CN108034283B (zh) | 一种聚乙二醇化苯并吲哚七甲川菁染料及其制备方法和应用 | |
| CA1313374C (en) | Pyridazinone manufacture | |
| CA1196928A (en) | Lignocaine benzyl benzoate | |
| RU2178413C2 (ru) | Способ получения 3-амино-1,2,4-бензотриазин-1,4-диоксида (варианты) | |
| US5772696A (en) | Process for purification of water soluble dyes via water insoluble metal salt intermediate | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| JP2004256448A (ja) | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の脱色方法 | |
| KR0152585B1 (ko) | 6-클로로-2,4-디니트로아닐린의 제조방법 | |
| US4180513A (en) | Method for synthesizing acid blue 104 | |
| RU2051895C1 (ru) | Способ получения нафталевой кислоты или ее производных | |
| JP3176261B2 (ja) | アントラキノン系化合物の製造方法 | |
| KR100283688B1 (ko) | 폴리클로로동프탈로시아닌의제조방법 | |
| KR19980059275A (ko) | 감마 퀴나크리돈의 제조방법 | |
| CN115850539A (zh) | 一种高磺化度聚苯乙烯磺酸钠的制备方法 | |
| SU266771A1 (ru) | Способ получени триизоиндол бензолмакроцикла | |
| JPS5857463B2 (ja) | スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ | |
| JPS63199769A (ja) | キナクリドン顔料の製造法 | |
| RU2126431C1 (ru) | Способ получения красителя фуксин кислотный | |
| RU2055835C1 (ru) | Способ получения диацетата 2-пиридил-4,4'-бисфенолметана | |
| RU2148579C1 (ru) | Способ получения 1-ацетил-3,5-диамино-1,2,4-триазола |