RU2119493C1 - Способ стабилизации органического фосфита и/или фосфонита от воздействия гидролиза и стабилизированная композиция - Google Patents
Способ стабилизации органического фосфита и/или фосфонита от воздействия гидролиза и стабилизированная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2119493C1 RU2119493C1 RU93056162A RU93056162A RU2119493C1 RU 2119493 C1 RU2119493 C1 RU 2119493C1 RU 93056162 A RU93056162 A RU 93056162A RU 93056162 A RU93056162 A RU 93056162A RU 2119493 C1 RU2119493 C1 RU 2119493C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phosphonite
- sterically hindered
- hindered amine
- amine
- phosphite
- Prior art date
Links
- PQGBKICHKJWRTC-GEGCIEHOSA-N CC(C(C)(C/C=N/N)C(C)(C(C)(C)C1)I)C1(/C=N/CN)N=C Chemical compound CC(C(C)(C/C=N/N)C(C)(C(C)(C)C1)I)C1(/C=N/CN)N=C PQGBKICHKJWRTC-GEGCIEHOSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
Abstract
Изобретение относится к способу стабилизации органического фосфита и/или фосфонита от воздействия гидролиза путем добавления в них стерически затрудненного амина, содержащего группу формулы (II) или (III), где G водород, метил; G1 и G2 - водород, метил или оба вместе представляют = 0, в количестве, обеспечивающем содержание в стабилизированном органическом фосфите и/или фосфоните 0,1 - 25,0 мас.% этого амина в расчете на органический фосфит и/или фосфонит. Предложена стабилизированная композиция, содержащая органический фосфит или фосфонит и стерически затрудненный амин при следующем содержании компонентов, мас.%: фосфит или фосфонит 80 - 99,9, стерически затрудненный амин 0,1 - 20. Благодаря добавкам стерически затрудненных аминов резко повышается гидролизная стабильность органических фосфитов и фосфонитов. 2 c. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Названные стерически затрудненные амины являются известными соединениями; кроме того, многие из них имеются на коммерческом рынке.
В способе согласно изобретению особенно предпочтительна стабилизация фосфитов или фосфонитов, формула которых соответствует одной из формул от (1) до (7),
где
буквенные индексы являются целыми числами и
n' обозначает 2,3 или 4; p обозначает 1 или 2; q обозначает 2 или 3; r - 4 или 12; у обозначает 1, 2 или 3; и z обозначает число от 1 до 6;
A', если n'=2, обозначает алкилен с числом атомов углерода от 2 до 18;
разорванный -S-, -O- или -NR'4-алкилен с 2-12 атомами углерода; группу формул
или фенилен;
A', если n'=3, обозначает группу формулы -CrH2r-1;
A', если n'=4, обозначает группу формулы -C(CH2)4;
A'' имеет значение A', если n'=2;
B' представляет собой группу формулы -CH2-; -CHR'4 -; -CR'1R'4-; -S-или прямую связь; или C5-C7-циклоалкилиден или циклогексилиден, замещенный от 1 до 4 группами C1-C4-алкила в положении 3, 4 и/или 5;
D', если p=1, обозначает метил и, если p=2, обозначает -CH2OCH2-;
E', если y=1, представляет собой алкил с числом атомов углерода от 1 до 18, группу формулы -OR'1 или галоген;
E', если y=2, представляет собой группу формулы -O-A''-O-;
E', если y=3, представляет собой группу формулы R'4C(CH2O)3;
Q' обозначает группу по крайней мере z-валентного спирта или фенола, причем эта группа связана с P-атомом (атомами) через O-атом (атомы) спирта (спиртов) или фенола (фенолов);
R'1, R'2 и R'3 независимо друг от друга обозначают алкил с числом атомов углерода от 1 до 30; замещенный галогеном, -COOR'4, -CN или - CONR'4R'4 алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; разорванный -S-, -O- или -NR'4-алкил с числом атомов углерода от 2 до 18; фенил-C1-C4-алкил; циклоалкил с числом атомов углерода от 5 до 12; фенил или нафтил;
замещенный галогеном, 1-3 алкильными или алкоксигруппами с общим числом атомов углерода от 1 до 18 или фенил-C1-C4-алкилом фенил или нафтил; или группу формулы
где
m обозначает целое число от 3 до 6;
R'4 или группы R'4 независимо друг от друга обозначают водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; циклоалкил с числом атомов углерода от 5 до 12; или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном звене;
R'5 и R'5 независимо друг от друга обозначают водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 8 или циклоалкил с 5 или 6 атомами углерода;
R'7 и R'8, если q=2, независимо друг от друга обозначают C1-C4-алкил или вместе представляют собой группу 2,3-дегидро-пентаметилена; и
R'7 и R'8, если q=3, обозначают метил;
заместители R'14 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 9 или циклогексил;
заместители R'15 независимо друг от друга обозначают водород и метил; и
R'16 представляют собой водород или C1-C4-алкил, а при условии, что имеются несколько групп R'16, группы R'16 имеют одно и то же или разные значения;
X' и Y' каждый представляют собой прямую связь или -O-; и Z' обозначает прямую связь; -CH2-; -C(R'16)2- или -S-.
где
буквенные индексы являются целыми числами и
n' обозначает 2,3 или 4; p обозначает 1 или 2; q обозначает 2 или 3; r - 4 или 12; у обозначает 1, 2 или 3; и z обозначает число от 1 до 6;
A', если n'=2, обозначает алкилен с числом атомов углерода от 2 до 18;
разорванный -S-, -O- или -NR'4-алкилен с 2-12 атомами углерода; группу формул
или фенилен;
A', если n'=3, обозначает группу формулы -CrH2r-1;
A', если n'=4, обозначает группу формулы -C(CH2)4;
A'' имеет значение A', если n'=2;
B' представляет собой группу формулы -CH2-; -CHR'4 -; -CR'1R'4-; -S-или прямую связь; или C5-C7-циклоалкилиден или циклогексилиден, замещенный от 1 до 4 группами C1-C4-алкила в положении 3, 4 и/или 5;
D', если p=1, обозначает метил и, если p=2, обозначает -CH2OCH2-;
E', если y=1, представляет собой алкил с числом атомов углерода от 1 до 18, группу формулы -OR'1 или галоген;
E', если y=2, представляет собой группу формулы -O-A''-O-;
E', если y=3, представляет собой группу формулы R'4C(CH2O)3;
Q' обозначает группу по крайней мере z-валентного спирта или фенола, причем эта группа связана с P-атомом (атомами) через O-атом (атомы) спирта (спиртов) или фенола (фенолов);
R'1, R'2 и R'3 независимо друг от друга обозначают алкил с числом атомов углерода от 1 до 30; замещенный галогеном, -COOR'4, -CN или - CONR'4R'4 алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; разорванный -S-, -O- или -NR'4-алкил с числом атомов углерода от 2 до 18; фенил-C1-C4-алкил; циклоалкил с числом атомов углерода от 5 до 12; фенил или нафтил;
замещенный галогеном, 1-3 алкильными или алкоксигруппами с общим числом атомов углерода от 1 до 18 или фенил-C1-C4-алкилом фенил или нафтил; или группу формулы
где
m обозначает целое число от 3 до 6;
R'4 или группы R'4 независимо друг от друга обозначают водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; циклоалкил с числом атомов углерода от 5 до 12; или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильном звене;
R'5 и R'5 независимо друг от друга обозначают водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 8 или циклоалкил с 5 или 6 атомами углерода;
R'7 и R'8, если q=2, независимо друг от друга обозначают C1-C4-алкил или вместе представляют собой группу 2,3-дегидро-пентаметилена; и
R'7 и R'8, если q=3, обозначают метил;
заместители R'14 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 9 или циклогексил;
заместители R'15 независимо друг от друга обозначают водород и метил; и
R'16 представляют собой водород или C1-C4-алкил, а при условии, что имеются несколько групп R'16, группы R'16 имеют одно и то же или разные значения;
X' и Y' каждый представляют собой прямую связь или -O-; и Z' обозначает прямую связь; -CH2-; -C(R'16)2- или -S-.
Особенно предпочтителен способ, в котором фосфит или фосфонит имеет формулу (1), (2), (5) или (6), где
n' обозначает число 2, а у обозначает 1 или 2;
A' представляет собой алкилен с числом атомов углерода от 2 до 18; п-фенилен или п-бифенилен;
E', если y=1, обозначает C1-C18-алкил, -OR1 или фтор; а если y=2, то - п-бифенилен;
R'1, R'2 и R'3 независимо друг от друга обозначают алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; фенил-C1-C4-алкил; циклогексил; фенил; замещенный 1-3 алкильными группами с общим числом атомов углерода от 1 до 18 фенил;
заместители R'14 независимо друг от друга обозначают водород или алкил с числом атомов углерода от 1 до 9;
R'15 представляет собой водород или метил;
X' обозначает прямую связь;
Y' обозначает -O-; и
Z' представляет собой прямую связь или -CH(R'16)-.
n' обозначает число 2, а у обозначает 1 или 2;
A' представляет собой алкилен с числом атомов углерода от 2 до 18; п-фенилен или п-бифенилен;
E', если y=1, обозначает C1-C18-алкил, -OR1 или фтор; а если y=2, то - п-бифенилен;
R'1, R'2 и R'3 независимо друг от друга обозначают алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; фенил-C1-C4-алкил; циклогексил; фенил; замещенный 1-3 алкильными группами с общим числом атомов углерода от 1 до 18 фенил;
заместители R'14 независимо друг от друга обозначают водород или алкил с числом атомов углерода от 1 до 9;
R'15 представляет собой водород или метил;
X' обозначает прямую связь;
Y' обозначает -O-; и
Z' представляет собой прямую связь или -CH(R'16)-.
Особый технический интерес представляет собой способ стабилизации фосфита или фосфонита формул (1), (2), (5) или (6), где n' обозначает число 2, а у обозначает 1;
A' представляет собой п-бифенилен;
E' обозначает C1 -C18-алкокси или фтор;
R'1, R'2 и R'3 независимо друг от друга обозначают алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; замещенный 2 или 3 алкильными группами с общим числом атомов углерода от 2 до 12 фенил;
заместители R'14 независимо друг от друга представляют собой метил или трет.-бутил;
R'15 представляет собой водород;
X'обозначает прямую связь;
Y' обозначает -O-; и
Z' представляет собой прямую связь, -CH2- или -CH(CH3)-.
A' представляет собой п-бифенилен;
E' обозначает C1 -C18-алкокси или фтор;
R'1, R'2 и R'3 независимо друг от друга обозначают алкил с числом атомов углерода от 1 до 18; замещенный 2 или 3 алкильными группами с общим числом атомов углерода от 2 до 12 фенил;
заместители R'14 независимо друг от друга представляют собой метил или трет.-бутил;
R'15 представляет собой водород;
X'обозначает прямую связь;
Y' обозначает -O-; и
Z' представляет собой прямую связь, -CH2- или -CH(CH3)-.
Особо предпочтительны фосфиты, в частности, формул (1) и (5).
Приведенные в конце описания (Ph-1 - Ph-10) соединения могут служить примерами фосфитов и фосфонитов, стабильность от воздействия гидролиза которых можно существенно улучшить благодаря способу согласно изобретению.
Упомянутые фосфиты и фосфониты являются уже известными соединениями; частично они имеются в продаже.
Некоторые из имеющихся в продаже соединений представлены в качестве смесей или в предварительно стабилизированной форме; в качестве средства предварительной стабилизации часто применяют традиционный амин примерно в 1%-ной концентрации. Стойкость подобных продуктов к гидролизу может быть также значительно повышена при помощи способа согласно изобретению.
Продукты, полученные при помощи способа согласно изобретению, могут с большой выгодой использоваться в качестве стабилизаторов органических материалов, в частности, органических полимеров, например, синтетических полимеров, от вредного воздействия тепла, кислорода и/или света. Примеры подобных полимеров описаны в американском патенте 4855345, начиная со столбца 4, строки 63 до столбца 7, строки 54.
Указанная выше задача достигается также стабилизированной композицией, содержащей органический фосфит или фосфонит и амин, которая согласно изобретению в качестве амина содержит стерически затрудненный амин при следующим содержании компонентов, мас.%:
фосфит или фосфонит - 80-99,9
стерически затрудненный амин - 0,1-20
(в каждом случае по отношению к массе композиции).
фосфит или фосфонит - 80-99,9
стерически затрудненный амин - 0,1-20
(в каждом случае по отношению к массе композиции).
В композициях согласно изобретению стерически затрудненный амин в основном содержится в количестве от 0,1 до 13 мас.%; предпочтительна композиция, в которой стерически затрудненный амин содержится в количестве от 0,1 до 7,4; особенно от 0,1 до 4,8; прежде всего в количестве от 0,2 до 2,4 мас. % (в каждом случае по отношению к массе композиции).
Предпочтительно композиция помимо органического фосфита и/или фосфонита (компонент а) и стерически затрудненного амина (компонент b) не содержит никаких других компонентов на основе органических полимеров с молекулярным весом более 5000.
Особенно предпочтительны композиции, в которых помимо компонентов (a) и (b) не содержатся соединения, молекулярный вес которых превышает 2000.
Компонент (a) при температуре 20oC предпочтительно представляет собой твердое вещество.
Стабилизированные согласно изобретению фосфиты и/или фосфониты отличаются превосходной стойкостью к гидролизу, а также обладают высокой стабильностью при хранении в условиях высокой влажности.
Стерически затрудненные амины, особенно стерически затрудненные амины с молекулярным весом или средним молекулярным весом в пределах от 1500 до 10000, применяют в качестве стабилизаторов органических фосфитов и/или фосфонитов от воздействия гидролиза, в частности, от гидролиза при хранении в контакте с влажным воздухом. Предпочтительно применение в качестве гидролизных стабилизаторов органических фосфитов. Для достижения желаемой улучшенной гидролизной стабильности возможно использовать любое количество амина, например, от 0,01 до 200 мас.%, особенно от 0,1 до 100 мас.%, прежде всего от 0,2 до 25 мас.% по отношению к количеству фосфита или фосфонита.
Для хранения твердых органических фосфитов или фосфонитов в последние вводят добавки стерически затрудненного амина в объеме от 0,1 до 25 мас.%, прежде всего от 0,1 до 15 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 8 мас.%, особенно от 0,1 до 5 мас.%, наиболее предпочтительно от 0,2 до 2,5 мас.% (по отношению к фосфиту или фосфониту).
Нижеследующие примеры иллюстрируют способ согласно изобретению. Все данные в долях и процентах приведены в примерах по отношению к общей массе используемых фосфитов или фосфонитов, если не указано иное. Структурные формулы используемых в примерах фосфитов и аминов приведены выше и в конце описания.
Пример 1. 300 г фосфита Ph-1 растворяют в 300 г изопропанола при 50oC. При перемешивании в раствор добавляют 15 г амина P; затем раствор охлаждают до 10-15oC, причем фосфит кристаллизуется вместе с амином. После этого кристаллический продукт отфильтровывают и сушат под низким давлением при 60oC.
Элементарный анализ выявляет содержание в сухом продукте 1,6 мас.% амина P (по отношению к фосфиту) или 0,98 мас.% в расчете на суммарную массу композиции.
Для сравнения используется образец, кристаллизованный без добавок амина.
В другом сравнительном тесте 300 г Ph-1 обрабатывают известным используемым для гидролизной стабилизации триизопропаноламином и кристаллизуют описанным выше способом.
Затем равные доли продукта подвергают следующим испытаниям на стойкость к гидролизу:
а) при хранении в условиях 50oC и 75% влажности воздуха фиксируется время, когда начинается визуальное растекание исходного порошка (переход p-k), а также измеряется отрезок времени, по окончании которого материал становится текучим и образуется прозрачный раствор (переход k-f).
а) при хранении в условиях 50oC и 75% влажности воздуха фиксируется время, когда начинается визуальное растекание исходного порошка (переход p-k), а также измеряется отрезок времени, по окончании которого материал становится текучим и образуется прозрачный раствор (переход k-f).
b) после хранения в течение 8 ч при 70oC и влажности воздуха 100% при помощи жидкостной хроматографии определяют содержание фосфита Ph-1; в табл. 1 приведено процентное соотношение разложенного (гидролизованного) фосфита.
Результаты приведены в табл. 1. Все процентные соотношения даны по отношению к массе фосфита, имевшегося в начале испытания.
Примеры 2-9. Соединение Ph-1 стабилизируют в соответствии с описанным в примере 1 способом аминами C, E, H, J, K, P, Q и U. Полученный продукт испытывают на стойкость к гидролизу, как это описано в примере 1.
Примеры 10-11. Соединение Ph-1 стабилизируют в соответствии с описанным в примере 1 способом аминами N и O. Полученный продукт испытывают на стойкость к гидролизу, как это описано в примере 1.
Примеры 12-15. Соединение Ph-3 стабилизируют в соответствии с описанным в примере 1 способом аминами C, J, N и O. Полученный продукт испытывают на стойкость к гидролизу, как это описано в примере 1.
Примеры 16-17. Соединение Ph-5 стабилизируют в соответствии с описанным в примере 1 способом аминами N и O. Полученный продукт испытывают на стойкость к гидролизу, как это описано в примере 1.
Примеры 18-19. Соединение Ph-6 стабилизируют в соответствии с описанным в примере 1 способом аминами N и O. Полученный продукт испытывают на стойкость к гидролизу, как это описано в примере 1.
Во всех примерах фосфиты, стабилизированные согласно изобретению, отличаются исключительно высокой стойкостью к гидролизу.
Примеры 20 и 21. Гомогенную композицию органического фосфита Ph-1 и амина N готовят методом экструзионного смешения двух компонентов в соотношении, указанном в табл. 2, при 100oC в условиях, исключающих доступ воздуха и влажность. Кристаллизацию целевого продукта проводят в охлажденной зоне экструдера. Полученную стабилизированную композицию испытывают так, как это описано в примере 1, при этом процентное содержание гидролизованного фосфита определяли методом 31P-ЯМР после хранения в течение 66 ч при 50oC и влажности воздуха 75%. Все количества приведены а массовых частях (мас.ч.) (табл. 2).
Содержание амина в композициях по примерам 20 и 21 в расчете на суммарную массу композиции составляет 9,1 и 16,7 мас.% соответственно.
Claims (8)
1. Способ стабилизации органического фосфита и/или фосфонита от воздействия гидролиза путем добавления в них амина, отличающийся тем, что в качестве амина используют стерически затрудненный амин, который добавляют в количестве, обеспечивающем содержание в стабилизированном органическом фосфите и/или фосфоните 0,1 - 25,0 мас.% этого амина в расчете на органический фосфит и/или фосфонит.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество стерически затрудненного амина в конечном продукте составляет 0,1 - 8 мас.% по отношению к органическому фосфиту или фосфониту.
3. Способ по п. 1, в котором стерически затрудненный амин добавляют в раствор или расплав органического фосфита или фосфонита до кристаллизации последнего.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что получают стабилизированный органический фосфит и/или фосфонит, не содержащий помимо стерически затрудненного амина никаких других компонентов на основе органических полимеров.
5. Способ по п.1, в котором молекулярная масса стерически затрудненного амина лежит в пределах 1500 - 10000.
6. Способ по п.1, в котором стерически затрудненный амин представляет собой циклический стерически затрудненный амин, содержащий по крайней мере одну группу формулы (II) или (III):
где G является водородом или метилом
G1 и G2 обозначают водород, метил, или оба вместе представляют = 0.
где G является водородом или метилом
G1 и G2 обозначают водород, метил, или оба вместе представляют = 0.
7. Стабилизированная композиция, содержащая органический фосфит или фосфонит и амин, отличающаяся тем, что в качестве амина она содержит стерически затрудненный амин при следующем содержании компонентов, мас.%:
Фосфит или фосфонит - 80 - 99,9
Стерически затрудненный амин - 0,1 - 20
8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что помимо органического фосфита и/или фосфонита и стерически затрудненного амина она не содержит никаких других компонентов на основе органических полимеров с мол.м. более 5000.
Фосфит или фосфонит - 80 - 99,9
Стерически затрудненный амин - 0,1 - 20
8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что помимо органического фосфита и/или фосфонита и стерически затрудненного амина она не содержит никаких других компонентов на основе органических полимеров с мол.м. более 5000.
9. Композиция по п.7, содержащая стерически затрудненный амин в количестве от 0,1 до 7,4 мас.% по отношению к массе композиции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3105/92-6 | 1992-10-05 | ||
| CH310592 | 1992-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93056162A RU93056162A (ru) | 1996-09-20 |
| RU2119493C1 true RU2119493C1 (ru) | 1998-09-27 |
Family
ID=4248731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93056162A RU2119493C1 (ru) | 1992-10-05 | 1993-10-05 | Способ стабилизации органического фосфита и/или фосфонита от воздействия гидролиза и стабилизированная композиция |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5840954A (ru) |
| EP (1) | EP0592363B1 (ru) |
| JP (1) | JPH06199877A (ru) |
| KR (1) | KR100292983B1 (ru) |
| CN (1) | CN1066168C (ru) |
| AT (1) | ATE192769T1 (ru) |
| BR (1) | BR9304116A (ru) |
| CA (1) | CA2107528A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ287083B6 (ru) |
| DE (1) | DE59310036D1 (ru) |
| ES (1) | ES2146222T3 (ru) |
| MX (1) | MX9306059A (ru) |
| RU (1) | RU2119493C1 (ru) |
| SK (1) | SK282126B6 (ru) |
| TW (1) | TW251307B (ru) |
| ZA (1) | ZA937341B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2563457C2 (ru) * | 2009-07-31 | 2015-09-20 | Эддивент Свицлэнд ГмбХ | Устойчивые к гидролизу фосфитные композиции |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH686519A5 (de) * | 1993-05-24 | 1996-04-15 | Sandoz Ag | Stabilisatoren fuer polymere Materialien. |
| US5856550A (en) * | 1994-04-05 | 1999-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Enhancement of the storage stability of organic phosphites and phosphonites |
| US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
| US6046304A (en) * | 1995-12-04 | 2000-04-04 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| EP1142898A4 (en) * | 1999-01-06 | 2004-09-01 | Api Corp | PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHONITE COMPOUNDS |
| DE19917070A1 (de) * | 1999-04-15 | 2000-10-19 | Basf Ag | Stabilisierte Phosphorverbindungen beinhaltende Zusammensetzung |
| US20050277713A1 (en) * | 2003-03-05 | 2005-12-15 | Pearson Jason C | Polymer blends |
| JP5319092B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2013-10-16 | スパンション エルエルシー | 半導体装置およびその製造方法 |
| GB2592952B (en) | 2020-03-11 | 2023-12-13 | Si Group Switzerland Gmbh | Composition |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL242155A (ru) * | 1958-08-11 | |||
| US3553298A (en) * | 1967-10-20 | 1971-01-05 | Hooker Chemical Corp | Hydrolytic stabilized phosphite esters |
| FR2101275A5 (ru) * | 1970-07-17 | 1972-03-31 | Ugine Kuhlmann | |
| JPS5029455B2 (ru) * | 1972-02-25 | 1975-09-23 | ||
| CA1068893A (en) * | 1975-08-11 | 1980-01-01 | James F. York | Stabilizer for vinyl polymers |
| NL7613982A (nl) * | 1975-12-19 | 1977-06-21 | Ciba Geigy | Nieuwe fosfieten. |
| CA1116339A (en) * | 1978-02-15 | 1982-01-12 | Ingenuin Hechenbleikner | Stabilization of propylene polymers |
| GB2046273B (en) * | 1979-03-27 | 1983-02-09 | Borg Warner | Stabiliser for polymers |
| JPS5930173B2 (ja) * | 1979-05-01 | 1984-07-25 | ボルグ−ワ−ナ−・ケミカルス・インコ−ポレ−テッド | 重合体のための安定剤 |
| JPS5826917B2 (ja) * | 1980-02-13 | 1983-06-06 | アデカ・ア−ガス化学株式会社 | 改良された有機ホスフアイト組成物 |
| DE3464619D1 (en) * | 1983-11-28 | 1987-08-13 | Argus Chem | Pentaerythritol-spiro-bis-phosphite compositions having improved hydrolytic stability |
| DE3575727D1 (de) * | 1984-04-09 | 1990-03-08 | Borg Warner Chemicals Inc | Herstellung von 2,6-dialkylphenoxydihalophosphiten. |
| JPH0613539B2 (ja) * | 1984-07-04 | 1994-02-23 | 旭電化工業株式会社 | 有機ホスファイト組成物 |
| US4650894A (en) * | 1984-07-05 | 1987-03-17 | Argus Chemical Corporation | Tris-organophosphite compositions having improved hydrolytic stability |
| JPS61140589A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-27 | ア−ガス・ケミカル・コ−ポレ−シヨン | 耐加水分解性の改良されたペンタエリトリト−ル−スピロ−ビス−ホスフアイト組成物及び該組成物を含む組成物 |
| EP0592364B1 (de) * | 1992-10-05 | 2001-07-11 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Stabilisierung dreiwertiger Phosphorverbindungen mit Aminen |
| US5342978A (en) * | 1993-05-24 | 1994-08-30 | General Electric Company | Organic phosphite ester compositions containing hindered piperdinyl light stabilizers |
-
1993
- 1993-09-10 TW TW082107435A patent/TW251307B/zh active
- 1993-09-27 ES ES93810683T patent/ES2146222T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-27 DE DE59310036T patent/DE59310036D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-27 AT AT93810683T patent/ATE192769T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-27 EP EP93810683A patent/EP0592363B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-30 MX MX9306059A patent/MX9306059A/es unknown
- 1993-09-30 US US08/129,704 patent/US5840954A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-01 CA CA002107528A patent/CA2107528A1/en not_active Abandoned
- 1993-10-04 ZA ZA937341A patent/ZA937341B/xx unknown
- 1993-10-04 SK SK1064-93A patent/SK282126B6/sk unknown
- 1993-10-04 CZ CZ19932065A patent/CZ287083B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-10-04 BR BR9304116A patent/BR9304116A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-10-04 CN CN93118257A patent/CN1066168C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-05 RU RU93056162A patent/RU2119493C1/ru active
- 1993-10-05 KR KR1019930020737A patent/KR100292983B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-10-05 JP JP5274955A patent/JPH06199877A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2563457C2 (ru) * | 2009-07-31 | 2015-09-20 | Эддивент Свицлэнд ГмбХ | Устойчивые к гидролизу фосфитные композиции |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW251307B (ru) | 1995-07-11 |
| CZ206593A3 (en) | 1994-04-13 |
| KR100292983B1 (ko) | 2001-06-15 |
| CN1090299A (zh) | 1994-08-03 |
| SK106493A3 (en) | 1994-08-10 |
| DE59310036D1 (de) | 2000-06-15 |
| CA2107528A1 (en) | 1994-04-06 |
| ZA937341B (en) | 1994-04-25 |
| ATE192769T1 (de) | 2000-05-15 |
| EP0592363A1 (de) | 1994-04-13 |
| ES2146222T3 (es) | 2000-08-01 |
| SK282126B6 (sk) | 2001-11-06 |
| CZ287083B6 (en) | 2000-09-13 |
| US5840954A (en) | 1998-11-24 |
| CN1066168C (zh) | 2001-05-23 |
| MX9306059A (es) | 1994-04-29 |
| JPH06199877A (ja) | 1994-07-19 |
| KR940009202A (ko) | 1994-05-20 |
| EP0592363B1 (de) | 2000-05-10 |
| BR9304116A (pt) | 1994-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2119493C1 (ru) | Способ стабилизации органического фосфита и/или фосфонита от воздействия гидролиза и стабилизированная композиция | |
| US4305866A (en) | Polyolefins stabilized with cyclic diphosphites | |
| US5104450A (en) | Formulations of cellulose esters with arylene-bis(diaryl phosphate)s | |
| JPH02270892A (ja) | ホスホナイト化合物 | |
| CA1085542A (en) | Heat stabilized thermoplastic resins containing compounds with phosphorus to phosphorus bonds | |
| US4210576A (en) | Stabilizers for polymers and polymers stabilized thereby | |
| KR920002870B1 (ko) | 유기중합체용 안정화 조성물 | |
| JP4417450B2 (ja) | ポリアルキル−１−オキサ−ジアザスピロデカン化合物をベースとする相乗安定剤混合物 | |
| CA2026778C (en) | Dioxaphosphorinane compounds and polyolefin compositions stabilized therewith | |
| KR20150130896A (ko) | 스피로 비스포스파이트계 화합물 및 이의 용도 | |
| CA1189306A (en) | Hydrolytically stable antioxidant composition | |
| US3533989A (en) | Phosphite antioxidants in polyolefins | |
| US3737486A (en) | Polyphosphorous bisphenal condensates | |
| US4263230A (en) | Bisphosphonites | |
| CA1336194C (en) | Siliconic stabilizer compounds for organic polymers, and process for their preparation | |
| JPS6255538B2 (ru) | ||
| US4812499A (en) | Self-extinguishing compositions of thermoplastic polymers | |
| US5225467A (en) | Cellulose ester resin stabilizer and cellulose ester resin compositions stabilized therewith | |
| US4107137A (en) | Phenolic antioxidants for synthetic polymers | |
| US4500446A (en) | Mixed unsaturated monocarboxylic acid esters of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol and of its ammonium carboxylate as stabilizer against UV in polymeric materials | |
| US4910240A (en) | Thermally stable diphosphonate-type flame retardant additive for plastics | |
| SK2402003A3 (en) | Preparing sterile articles from polymers containing a stabiliser based on a poly(oxyalkylene) | |
| US3154574A (en) | Bis (p-1, 1, 3, 3-tetramethylbutylphenyl)-2, 4-dihydroxyisophthalate | |
| KR900007768B1 (ko) | 안정화된 조성물과 그 제조방법 | |
| SU379098A1 (ru) | Стабилизированная композиция на основе синтетического полимера |