RU2106349C1 - Способ получения феникаберана - Google Patents
Способ получения феникаберана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2106349C1 RU2106349C1 RU96109945A RU96109945A RU2106349C1 RU 2106349 C1 RU2106349 C1 RU 2106349C1 RU 96109945 A RU96109945 A RU 96109945A RU 96109945 A RU96109945 A RU 96109945A RU 2106349 C1 RU2106349 C1 RU 2106349C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenicaberane
- phenyl
- carbethoxy
- hydroxybenzofuran
- isopropyl alcohol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Разработан способ получения феникаберана (2-фенил-3-карбэтокси 4-диметиламинометил-5 оксибензофурана гидрохлорида) конденсацией 2-фенил-3 карбэтокси-5-оксибензофурана с формальдегидом в бензоле. Метод позволяет интенсифицировать и упростить процесс синтеза лекарственного препарата феникаберана.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения феникаберана (2-фенил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-оксибензофурана гидрохлорида), являющемуся спазмолитическим и коронарорасширяющим препаратом, обладающим анестезирующим и антиаритмическим действием, и может быть использовано в производстве синтетических лекарственных средств [1].
Известен способ получения оснований Манниха в ряду производных 5-оксибензофурана путем конденсации с биодиметиламинометаном при кипячении в абсолютном диоксане [2].
Однако этот способ характеризуется малой доступностью сырья, а также установлено, что в процессе реакции Манниха, наряду с основным продуктом получаются различные примеси, наличие которых значительно снижает выход основного продукта и создает необходимость в его очистке.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому эффекту является способ получения феникаберана, заключающийся в конденсации 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофурана с формальдегидом в среде диметилформамида в присутствии диметиламмоний хлорида при температуре 94 - 97oC с последующей упаркой диметилформамида, растворением осадка в ацетоне с отделением фильтрацией от примеси, растворением осадка в воде с отделением фильтрацией при 55 - 60oC примесей, очисткой феникаберана переосаждением через основание в растворе хлористого метилена и последующей перекристаллизацией его из абсолютного изопропилового спирта. При этом выход феникаберана достигает 50% в расчете на 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофуран [2]. Недостатком данного способа является необходимость применения значительных количеств диметилформамида в качестве растворителя при конденсации 2-фенил-3-карбокси-5-оксибензофурана с формальдегидом значительных количеств хлористого метилена, ацетона и изопропилового спирта абсолютного, кроме того, на стадии получения феникаберана технологическая схема заключает в себе четырнадцать операций.
Цель изобретения - устранение недостатком, присущих известным методам.
Указанная цель достигается тем, что предлагаемый способ включает конденсацию 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофурана с формальдегидом в среде органического растворителя в присутствии диметиламмоний хлорида и отличается тем, что в качестве органического растворителя используют бензол и процесс проводят при мольном соотношении 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофуран : формальдегид : диметиламмоний хлорид 1 : 1,15 : 1,1.
Пример 1. В 36 мл бензола растворяют 3,85 г (0,047 моль) диметиламмоний хлорида, 3,28 мл (0,049 моль) 38,5%-ного формалина и 12,0 г (0,0425 моль) 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофурана, кипятят 1 - 1,5 ч., очищают через основание, выделяют раствором хлористого водорода в абсолютном изопропиловом спирте, полученный феникаберан перекристаллизовывают из абсолютного изопропилового спирта. Выход продукта 12 г (75%) (Т.пл. = 199oC; сод. = 99,5%).
Пример 2. В 36 мл бензола растворяют 3,85 г (0,047 моль) диметиламмоний хлорида, 3,14 мл (0,045 моль) 38,5%-ного формалина и 12 г (0,0425 моль) 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофурана, кипятят 1 - 1,5 ч., очищают через основание, выделяют раствором хлористого водорода в абсолютном изопропиловом спирте, полученный феникаберан перекристаллизовывают из абсолютного изопропилового спирта. Выход продукта 7,9 г (49,9%) (Т.пл. = 198oC; сод. = 99,0%).
Пример 3 (прототип). В 40,8 мл диметилформамида растворяют 3,37 г (0,0409 моль) диметиламмоний хлорида, 3,01 г (0,0386 моль) 38,5%-ного формалина и 12 г (0,0425 моль) 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофурана. Нагревают при 94 - 97oC. Массу охлаждают до 18 - 20oC, отфильтровывают от примесей. Остаток разбавляют при 20 - 25oC 5,75 мл ацетона, охлаждают до 3 - 7oC, отфильтровывают и промывают 5,75 мл и 2,08 мл ацетона, охлажденного до 3 - 7oC. Полученный продукт растворяют в 82,8 мл воды при 58 - 60oC. Водный раствор отфильтровывают от примеси и очищают через основание из хлористого метилена, упаривают досуха, растворяют в абсолютном изопропиловом спирте, выделяют раствором хлористого водорода в абсолютном изопропиловом спирте, полученный феникаберан перекристаллизовывают из абсолютного изопропилового спирта. Выход продукта 7,67 г (50%) (Т.пл. = 195 - 203oC; содержание основного вещества не менее 99%) [1].
Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить следующие преимущества:
1. Увеличить выход основного продукта.
1. Увеличить выход основного продукта.
2. Исключить использование диметилформамида, хлористого метилена, ацетона и сократить объем изопропилового спирта.
3. Сократить образование побочных продуктов.
4. Сократить время процесса.
Claims (1)
- Способ получения феникаберана конденсацией 2-фенил-3-карбэтокси-5- оксибензофурана с формальдегидом в среде органического растворителя в присутствии диметиламмоний хлорида, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют бензол и процесс проводят при молярном соотношении 2-фенил-3-карбэтокси-5-оксибензофуран : формальдегид : диметиламмоний хлорид 1 : 1,15 : 1,1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU96109945A RU2106349C1 (ru) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | Способ получения феникаберана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU96109945A RU2106349C1 (ru) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | Способ получения феникаберана |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2106349C1 true RU2106349C1 (ru) | 1998-03-10 |
RU96109945A RU96109945A (ru) | 1998-06-27 |
Family
ID=20180743
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96109945A RU2106349C1 (ru) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | Способ получения феникаберана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2106349C1 (ru) |
-
1996
- 1996-05-15 RU RU96109945A patent/RU2106349C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Л.Н.Яхонтов, Р.Г.Глушков. Синтетические лекарственные средства. М., 1983, с.118-121. А.В.Гринев, Н.К.Веневцева. Основания Манниха в ряду производных 5-оксибензофурана. ЖОХ изд.АН. М., 1963, т.33, с.820-824. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0187524B1 (en) | A diaryl butyric acid derivative and the production process thereof | |
FI95464B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen 4-(di-n-propyyli)amino-6-aminokarbonyyli-1,3,4,5-tetrahydrobentso/c,d/indolihippuraatin valmistam iseksi | |
RU2106349C1 (ru) | Способ получения феникаберана | |
US4587356A (en) | Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
JPS638368A (ja) | 4−ベンジロキシ−3−ピロリン−2−オン−1−イルアセトアミド、その製造方法および使用方法 | |
CN114773176A (zh) | 一种马来酸氯苯那敏杂质及其制备方法与应用 | |
US3330826A (en) | Process for the production of deriva- tives of phenothiazine and new de- rivatives | |
RU2076099C1 (ru) | Способ получения 9-амино-1,2,3,4-тетрагидроакридина | |
JPS6183163A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
US4851420A (en) | 2,6-diamino-3-halobenzylpyridines and processes for their manufacture as well as their use in pharmaceuticals | |
US4010160A (en) | Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine | |
US6284913B1 (en) | Selective hydrogenation of a C3-C5 alkyl alchol | |
CN112266356A (zh) | 一种(s)-磷酸氯喹的不对称合成方法 | |
KR100294617B1 (ko) | 엔-니트로소카바졸및안트라센의병산방법 | |
IE912005A1 (en) | "New process for the industrial preparation of 4-chloro 3-sulphamoyl-N-(2,3-dihydro-2-methyl-1H-indol-1- yl)- benzamide from 2,3-dihydro-2-methyl-1H-indole and hydrox ylamine-O-sulphonic acid" | |
HU193203B (en) | Process for producing strictozidine | |
JPS59130832A (ja) | 4−ハロゲノ−2−クロロ−3−フエニルクロトンアルデヒド | |
JPH04182452A (ja) | 脂肪族ジカルボン酸モノエステルの製造方法 | |
US4585880A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
US3694463A (en) | 3-vinyl-cyclo penta (fm{11 )benzopyrans | |
Cheung et al. | Isolation and identification of contaminants found in commercial dihydroquinine | |
SU578882A3 (ru) | Способ получени проивзодных триазолоизохинолина | |
KR100448640B1 (ko) | 페닐프로피온산 유도체의 제조방법 | |
CN115160242A (zh) | 一种有机中间体n,n,n-三(3`-胺丙基)-1,3,5-三嗪的制备方法 | |
RU2063399C1 (ru) | Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида |