RU2063399C1 - Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида - Google Patents
Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2063399C1 RU2063399C1 RU94025827A RU94025827A RU2063399C1 RU 2063399 C1 RU2063399 C1 RU 2063399C1 RU 94025827 A RU94025827 A RU 94025827A RU 94025827 A RU94025827 A RU 94025827A RU 2063399 C1 RU2063399 C1 RU 2063399C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetic acid
- ditret
- butylphenol
- butyl
- ditert
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимии, в частности, к способу получения 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензальдегида (ДТБА), используемого в качестве промежуточного продукта для получения пестицидов, стабилизаторов к полимерным материалам и нефтепродуктам. Цель изобретения - повышение выхода ДТБА, упрощение технологии процесса. Цель достигается тем, что ведут конденсацию 2,6-дитрет-бутилфенола с уротропином при молярном отношении 1 : 0,8-1,5 в среде 90 % уксусной кислоты с массовым отношением уксусная кислота : : 2,6-дитрет-бутилфенол 1 : 2,5-3,2. При этом выход ДТБА увеличивается до 95 %. Повторное использование уксусной кислоты не снижает выхода целевого продукта. 1 табл.
Description
Изобретение относится к нефтехимии, в частности, к способу получения 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензальдегида (ДТБА), используемого в качестве промежуточного продукта для получения пестицидов, стабилизаторов к полимерным материалам и нефтепродуктам.
Известен способ получения формилированием 2,6-дитрет-бутилфенола ( 2,6-ДТБФ) уротропином в трифторуксусной кислоте. Выход целевого продукта 60 мас.
Недостатками метода являются низкий выход целевого продукта, использование токсичной трифторуксусной кислоты [1]
Известен также способ получения ДТБА конденсацией 2,6-дитретбутилфенола с гексаметилентетрамином в присутствии борной кислоты [2] Синтез ведут в среде этиленгликоля при температуре 150oС с последующей дозировкой 30 серной кислоты. Выход 94
Недостатком метода является использование высоких температур, водного раствора кислоты, необходимость утилизации сточных вод.
Известен также способ получения ДТБА конденсацией 2,6-дитретбутилфенола с гексаметилентетрамином в присутствии борной кислоты [2] Синтез ведут в среде этиленгликоля при температуре 150oС с последующей дозировкой 30 серной кислоты. Выход 94
Недостатком метода является использование высоких температур, водного раствора кислоты, необходимость утилизации сточных вод.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу является способ получения ДТБА формилированием 2,6-дитрет-бутилфенола уротропином, при молярном отношении 1 2,0-3,0 соответственно, в среде 75-80 уксусной кислоты [3]
Процесс осуществляют сначала при 38oС, а после добавления воды температуру повышают до 93oС. Реакционную смесь кипятят 1 ч, а затем упаривают и охлаждают. Целевой продукт фильтруют, сушат на вакуум-фильтре. Выход ДТБА 90 Температура плавления 187-189oС.
Процесс осуществляют сначала при 38oС, а после добавления воды температуру повышают до 93oС. Реакционную смесь кипятят 1 ч, а затем упаривают и охлаждают. Целевой продукт фильтруют, сушат на вакуум-фильтре. Выход ДТБА 90 Температура плавления 187-189oС.
Основной недостаток прототипа сравнительно невысокий выход ДТБА, большое количество сточных вод.
Целью изобретения является повышение выхода ДТБА, упрощение технологии процесса, снижение количества сточных вод.
Поставленная цель достигается тем, что ведут конденсацию 2,6-дитрет-бутилфенола с уротропином при молярном соотношении 1 0,8-1,5 в среде 90 уксусной кислоты с массовым соотношением уксусная кислота 2,6-дитрет-бутилфенол, равном 1 2,5-3,2. При этом выход ДТБА увеличивается до 95
Повторное использование уксусной кислоты не снижает выхода целевого продукта.
Повторное использование уксусной кислоты не снижает выхода целевого продукта.
Процесс осуществляют следующим образом. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, загружают 1 моль 2,6-дитрет-бутилфенола, 0,8 1,5 моля уротропина и 2,5 -3,2 от 2,6-ДТБФ уксусной кислоты. Реакционную смесь кипятят до выпадения белых кристаллов. Далее охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и сушат на вакуумфильтрах. Выход целевого продукта составляет 94-95 мас. Исходные реагенты должны соответствовать следующим требованиям:
1) гексаметилентетрамин ТУ 6-09-09-353-74;
2) 2,6-дитрет-бутилфенол получают по А.С. N 632681;
3) уксусная кислота ГОСТ 61-75.
1) гексаметилентетрамин ТУ 6-09-09-353-74;
2) 2,6-дитрет-бутилфенол получают по А.С. N 632681;
3) уксусная кислота ГОСТ 61-75.
Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, загружают 5,2 г (0,025 м) 2,6-дитрет-бутилфенола, 2,62 г (0,02 м) уротропина, 13 мл 90 уксусной кислоты. Реакционную смесь кипятят до выпадения белых кристаллов. Охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и сушат на вакуум-фильтре. Получают 5,61 г (95%) 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида с температурой плавления 189oС [по пат. США N 3833660, tпл. 187-189°С] ИК-спектр, см-1; 3433 (0-Н), 1665 (C=0).
Пример 2. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, загружают 5,2 г (0,025 м) 2,6-дитрет-бутилфенола, 2,63 г (0,02 м) уротропина, 13 мл 90 уксусной кислоты и фильтрат из примера 1. Реакционную смесь кипятят до выпадения белых кристаллов, охлаждают, кристаллы отфильтровывают, промывают уксусной кислотой, сушат. Получают 5,55 г (94,1) 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида, с температурой плавления 188-189oС.
Пример 3. 3,5-Дитрет-бутил-4-окси-бензальдегид получают по примеру 1. Используют 13 мл уксусной кислоты из фильтрата примера 2. Получают 5,4 г (91,5 ) 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида, температура плавления 185-187oС.
Пример 4. 3,5-Дитрет-бутил-4-окси-бензальдегид получают по примеру 1. Используют 13 мл уксусной кислоты из фильтрата примера 3. Получают 5,2 г (88,1 ), 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензальдегида, температура плавления 183-185oС.
Примеры 5-13. Варьируют молярные, массовые соотношения ингредиентов. Полученные выходы целевого продукта указаны в таблице (свойства полученного продукта полностью соответствуют соединению, полученному по примеру 1).
Как видно из таблицы, изменение заявляемых условий ведет к снижению выхода целевого продукта.
Таким образом, заявляемый способ по сравнению с прототипом характеризуется более высоким выходом целевого продукта и простотой технологического оформления. ТТТ1
Claims (1)
- Способ получения 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензальдегида конденсацией 2,6-дитрет-бутилфенола с уротропином в среде водного раствора уксусной кислоты, отличающийся тем, что используют водный раствор уксусной кислоты 90% -ной концентрации и конденсацию ведут при массовом соотношении 2,6-дитрет-бутилфенол уксусная кислота 1:2,5-3,2 и мольном соотношении 2,6-дитрет-бутилфенол уротропин 1:0,8-1,5.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94025827A RU2063399C1 (ru) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94025827A RU2063399C1 (ru) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2063399C1 true RU2063399C1 (ru) | 1996-07-10 |
RU94025827A RU94025827A (ru) | 1996-08-10 |
Family
ID=20158340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94025827A RU2063399C1 (ru) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2063399C1 (ru) |
-
1994
- 1994-07-12 RU RU94025827A patent/RU2063399C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент США N 3833660, кл. C 07 C 47/50, 1973. Никифоров Г.А. и др. Известия АН СССР, отд.хим.наук, N 10, 1962, с.1836-1838. Патент США N 4009210, кл. C 07 C 45/00, 1977. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94025827A (ru) | 1996-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Bornstein et al. | The synthesis of α-amino-o-tolualdehyde diethylacetal and its attempted conversion to pseudoisoindole | |
WO1987004433A1 (en) | Preparation of 3-dimethylamino-7-methyl-1,2,4-benzotriazine-1-oxide and azapropazone | |
US4554377A (en) | Production of N-vinyl carboxylic acid amides | |
RU2063399C1 (ru) | Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида | |
US5508451A (en) | Process for the preparation of dialkali metal cromoglycates | |
SU516341A3 (ru) | Способ получени замещенных бензофенонов | |
Noyce et al. | Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid | |
SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
CN110407777B (zh) | 一种呋虫胺的合成方法 | |
SU1034605A3 (ru) | Способ получени молекул рного соединени @ -диэтиламиноэтиламида @ -хлорфеноксиуксусной кислоты с 4- @ -бутил-3,5-дикето-1,2-дифенилпиразолидином | |
SU1325049A1 (ru) | Способ получени 3-амино-1,2-бензизотиазола | |
Campaigne et al. | Halogen—Lithium Interconversion with Iodothiophenes | |
SU391141A1 (ru) | ||
SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
SU1293179A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(3,5-диоксопиперазин-1-ил)-алканов | |
US4137416A (en) | 2-Acylamidoethyl-2-imidazolines | |
US2834788A (en) | Aminobenzylanilinophthalides | |
SU1313855A1 (ru) | Способ получени трис-/2-гидроксиэтил/изоцианурата | |
Dmowski | Synthesis and intramolecular cyclisation of ortho-hydroxy-2, 3, 3, 3-tetrafluoropropiophenone. Formation of 3-fluoro-4-hydroxycoumarin | |
SU740777A1 (ru) | Способ очистки пирослизевой кислоты | |
JPS5911592B2 (ja) | 2−オキサゾリジノン化合物の製法 | |
RU1773912C (ru) | Способ получени @ -трифторацетил- @ -бутиролактона | |
SU798095A1 (ru) | Способ получени ангидрида4-(2)-диМЕТилАМиНОНАфТАлиН- 1,8-диКАРбОНОВОй КиСлОТы | |
US4299962A (en) | Process for synthesizing 2-sulphanilamido-3-methoxypyrazine | |
US3937703A (en) | Preparation of rdx |