RU2099337C1 - Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола - Google Patents
Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2099337C1 RU2099337C1 RU95106385A RU95106385A RU2099337C1 RU 2099337 C1 RU2099337 C1 RU 2099337C1 RU 95106385 A RU95106385 A RU 95106385A RU 95106385 A RU95106385 A RU 95106385A RU 2099337 C1 RU2099337 C1 RU 2099337C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazole
- synthesis
- amino
- nitrofurylacrylideneamino
- carried out
- Prior art date
Links
- 0 *C1OC(*=**C2*=**C2)=CC1 Chemical compound *C1OC(*=**C2*=**C2)=CC1 0.000 description 3
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описан способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола(фуракрилина) - ветеринарного препарата, применяющегося для лечения и профилактики гастроэнтеритов и бронхопневмоний сельскохозяйственных животных - взаимодействием 5-нитрофурилакролеина с 1-амино-1,3,4-триазолом при повышенной температуре, отличающийся тем, что в растворенной в воде 1-амино-1,3,4-триазол добавляют порошкообразный 5-нитрофурилакролеин в молярном соотношении 1:1 и процесс проводят при 35-60oC с последующим выделением продукта известным способом с выходом 98%. 1 табл.
Description
Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола(фуракрилина), который используется для лечения и профилактики гастроэнтеритов и бронхопневмоний сельскохозяйственных животных.
Известен способ получения 1-(5-нитрофурилакрилидинамино)-1,3,4-триазола/1/, заключающийся в том, что 5-нитрофурилакролеин(1) обрабатывают избытком 1-амино-1,3,4-триазола(II) в среде ледяной уксусной кислоты при температуре 75-80oC.
Известен также способ получения фуракрилина, заключающийся в том, что сначала перемешивают в порошкообразном виде исходные реагенты: 5-нитрофурилакролеин с избытком 1-амино-1,3,4-триазола 1:(1,2-1,4), а затем обрабатывают реакционную массу 10-50% -ным раствором уксусной кислоты с выдержкой при 45-50oC [2]
Недостатками способа являются:
проведение реакции в твердой фазе, что усложняет аппаратурное оформление процесса (необходимо высокоэффективное перемешивание порошкообразной массы);
обязательная обработка реакционной смеси раствором уксусной кислоты и последующее отмывание от нее препарата до исчезновение запаха;
избыток 1-амино-1,3,4-триазола для того, чтобы 5-нитрофурилакролеин прореагировал без остатка в принятых условиях процесса.
Недостатками способа являются:
проведение реакции в твердой фазе, что усложняет аппаратурное оформление процесса (необходимо высокоэффективное перемешивание порошкообразной массы);
обязательная обработка реакционной смеси раствором уксусной кислоты и последующее отмывание от нее препарата до исчезновение запаха;
избыток 1-амино-1,3,4-триазола для того, чтобы 5-нитрофурилакролеин прореагировал без остатка в принятых условиях процесса.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка более технологичного способа получения фуракрилина, позволяющего при сохранении высокого выхода конечного продукта (96-98%) упростить, значительно удешевить, сделать экологически чистым синтез фуракрилина за счет применения исходных реагентов в эквимолекулярном соотношении, проведения реакции в водной среде, а не в органическом растворителе (спирте или уксусной кислоте), сокращения времени синтеза до 1-1,5 часов.
Для этого подвергают взаимодействию горячий (~35-40oC) водный раствор 1-амино-1,3,4-триазола с порошкообразным 5-нитрофурилакролеином в эквимолекулярных количествах при перемешивании. Температуру процесса поднимают до 55-60oC и поддерживают ее в течении 0,3-0,5 часа. Выпавшую кристаллическую массу фуракрилина фильтруют, промывают теплой (~30oC) водой и сушат на воздухе.
Общая продолжительность процесса (без сушки) 1, 1,5 часа. Выход фуракрилина 96-98% с содержанием основного вещества не менее 98%
Температура реакции не влияет на выход целевого продукта, однако при проведении процесса при температуре ниже 35oC увеличивается время реакции до 3,5-4 час.
Синтез фуракрилина проводят в обычной водопроводной воде. Температура плавления продукта составляет 234-236oC. Применение дистиллированной воды существенно не влияет на конечный продукт: температура плавления фуракрилина 236oC.
Увеличение количества 1-амино-1,3,4-триазола нецелесообразно, т.к. использование этого реагента в горячем водном растворе обеспечивает его полное взаимодействие с 5-нитрофурилакролеином в соотношении 1:1.
Пример 1. В 2 литровом стакане, снабженном мешалкой и термометром, помещенном в водяную баню, растворяют 202 г (2,4 моль) 1-амино-1,3,4-триазола в 1,5 л воды, нагревают раствор до 35-40oC и при энергичном перемешивании добавляют частями 400 г (2,4 моль) 5-нитрофурилакролеина. Смесь выдерживают при 55-60oC в течение получаса. Далее убирают водяную баню и переносят содержимое стакана (кашеобразную массу) на фильтр. Осадок отделяют, промывают теплой (30oC) водой 2 раза по 200 мл. Затем фуракрилин сушат на воздухе в вытяжном шкафу.
Выход целевого продукта 547 г (98% от теоретического). Фуракрилин - желтый порошок, т.пл. 234-236oC.
Найдено, C 46,23; 46,01; H 3,45; 3,22; N 30,12; 30,34.
C9H7N5O3.
Вычислено, C 46,36; H 3,03; N 30,03.
Примеры 2-10 осуществляют аналогично примеру 1. Во всех опытах используют 400 г 5-нитрофурилакролеина и 202 г 1-амино-1,3,4-триазола, растворенного в 1,5 л воды. Данные приведены в таблице.
Использование предлагаемого способа получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола позволяет:
упростить процесс за счет исключения органического растворителя спирта или уксусной кислоты путем использования водной среды;
в результате этого получить препарат фуракрилин без запаха;
уменьшить количество одного из реагентов 1-амино-1,3,4-триазола путем использования его в реакции в эквимолекулярном соотношении с 5-нитрофурилакролеином;
сократить время реакции до 1,5-2 час. при сохранении мягких условий синтеза (35-60oC, нейтральная среда);
сохранить высокий выход и качество целевого продукта как ветеринарного препарата.
упростить процесс за счет исключения органического растворителя спирта или уксусной кислоты путем использования водной среды;
в результате этого получить препарат фуракрилин без запаха;
уменьшить количество одного из реагентов 1-амино-1,3,4-триазола путем использования его в реакции в эквимолекулярном соотношении с 5-нитрофурилакролеином;
сократить время реакции до 1,5-2 час. при сохранении мягких условий синтеза (35-60oC, нейтральная среда);
сохранить высокий выход и качество целевого продукта как ветеринарного препарата.
Claims (1)
- Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола взаимодействием 5-нитрофурилакролсина с 1-амино-1,3,4-триазолом при повышенной температуре, отличающийся тем, что в растворенный в воде 1-амино-1,3,4-триазол добавляют порошкообразный 5-нитрофурилакролеин в молярном соотношении 1: 1 и процесс проводят при 35 60oС с последующим выделением продукта известным способом.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95106385A RU2099337C1 (ru) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95106385A RU2099337C1 (ru) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95106385A RU95106385A (ru) | 1996-12-27 |
RU2099337C1 true RU2099337C1 (ru) | 1997-12-20 |
Family
ID=20167076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95106385A RU2099337C1 (ru) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2099337C1 (ru) |
-
1995
- 1995-04-24 RU RU95106385A patent/RU2099337C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SU, авторское свидетельство, 203692, кл. C 07 D 405/12, 1966. SU, патент, 1834888, кл. C 07 D 405/12, 1993. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU95106385A (ru) | 1996-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL8403250A (nl) | Watervrije, stabiele, kristallijne delta-vorm van prazosine-hydrochloride, alsmede werkwijze voor de bereiding daarvan. | |
US4137399A (en) | Method of preparing functionalized celluloses | |
RU2099337C1 (ru) | Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола | |
JPH02503002A (ja) | 3′‐アジド‐3′‐デオキシチミジンおよび類似体の合成方法 | |
Kreutzberger | Condensations with 1, 2-Hydrazinedicarboxamidine. 2, 2'-Hydrazopyrimidines | |
US2872469A (en) | Metal salts of ethionine | |
HU176582B (en) | Process for producing n-aryl-phtalaminic acides | |
RU2248353C2 (ru) | Способ получения морфолиний 3-метил- 1,2,4-триазолил-5-тиоацетата | |
RU2744072C1 (ru) | Способ получения 1,3,6,8-тетраазатрицикло[4.4.1.13, 8]додекана | |
JPH08143585A (ja) | O,s−ジメチル n−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
RU1834888C (ru) | Способ получени 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола | |
FR2604707A1 (fr) | Procede de preparation d'un compose therapeutique actif | |
USH938H (en) | Removal of hydroxide ion from alkoxide ion solutions | |
SU1087521A1 (ru) | Способ получени 5-хлор-4,7-диоксобензо-2,1,3-тиадиазола | |
SU1097619A1 (ru) | Способ получени индол-7-карбоновой кислоты | |
RU2087472C1 (ru) | Способ получения пиперазин-адипината | |
RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
SU1348338A1 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-3R-1,2,4-триазол-5-онов | |
AU621922B2 (en) | Process for the production of 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole | |
RU2139861C1 (ru) | Способ получения пиразолидонов-3 | |
SU455095A1 (ru) | Способ получени медных комплексов орто-нитрозофенолов | |
SU654616A1 (ru) | Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина | |
FR2541681A1 (fr) | Procede de preparation d'acycloguanosine | |
SU1578128A1 (ru) | Способ выделени 2-ацетотиенона | |
RU2200423C1 (ru) | Способ получения кормовой добавки на основе диацетата натрия |