SU654616A1 - Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина - Google Patents

Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина

Info

Publication number
SU654616A1
SU654616A1 SU752129504A SU2129504A SU654616A1 SU 654616 A1 SU654616 A1 SU 654616A1 SU 752129504 A SU752129504 A SU 752129504A SU 2129504 A SU2129504 A SU 2129504A SU 654616 A1 SU654616 A1 SU 654616A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrazoline
chlorophenyl
sulfamoyphenyl
chlorphenyl
obtaining
Prior art date
Application number
SU752129504A
Other languages
English (en)
Inventor
Руфина Александровна Салова
Павел Иванович Петрович
Галина Николаевна Сахарова
Лидия Степановна Красновская
Галина Николаевна Буянова
Карина Константиновна Стрельникова
Николай Арсентьевич Парфенов
Валентина Константиновна Целютина
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU752129504A priority Critical patent/SU654616A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU654616A1 publication Critical patent/SU654616A1/ru

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Насто щее изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  1- (4- сульфамоилфенил) -3- (4-хлор фенил)-пиразолина формулы I ЗОгИНг который примен ют дл  оптического отбеливани  нитрона и ацетатного шелка (при прверхностной обработке и в массе )., а также ввод т в состав синтетических моющих средств. Известен способ получени  1-(4-. -сульфамоилфенил) -3- (4-хлорфенил) -пиразолина взаимодействием п-хлорфенил- р-хлорэтилкетона и п-гидразинофенил сульфамида в среде метилового спирта в присутствии пиридина 1. . Недостатком известного способа  вл етс  недостаточно высокое качество целевого продукта с температурой плавлени  из-за образовани  по бочных продуктов, а также применение в процессе  довитых веществ, а именно метанола и пиридина. Целью насто. щего изобретени   вл етс  улучшение качества целевого продукта , который получают с температурой плавлени  222,5-223,, а также упрощение технологии процесса. Сущность изобретени  состоит в том, что п-хлорфенил- р -хлорэтилкетон подвергают взаимодействию с п-гидразинофенилсульфамидом в среде водного этилового спирта при рН 0-1 с последующей перекристаллизацией целевого продукта из смеси -хлорбензола и диметилформамида в соотношении 5:1 по объему . Изобретение отличаетс  от известного технического решени  применением в процессе водного этилового спирта, проведением процесса при рН 0-1, что создает выдел юща с  сол на  кислота, и перекристаллизацией целевого продукта из смеси хлорбензола и диметилформамида в соотношении 5:1 по объему. Пример 1. Получение 1-(4-сульфамоилфенил ) -3- (4 -хлорфенил) -пнразолина . В четырехгорлую колбу емкостью 300 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром, капельной воронкой и вод ной баней, внос т 40 мл воды, 6,74 г (4,46 г 100%-ного) хлоргидрата фенилгидразин-4-сульфамида и перемешивают в течение 15 мин, до полного растворени . В образовавшийс  раствор, с целью получени  свобод- 5 ного основани  фенилгидразин-4-сульфамида , добавл ют в течение 5-10 мин 3,2 мл 20%-ного раствора едкого натра , при -этом значение рН реакционной массы повышаетс  с 1-1,5 до 6,5. В полученную суспензию внос т 7,8 г (4,06 г 100%-ного) хлорбензоль ного раствора п-хлорфенил- р-хлорэти кетона и 40 мл этилового спирта. Реакционную смесь нагревают в течение 40 мин- до кипени  (82-83 С) , значение рН понижаетс  с 6,5 до 1-0, размешивают при кипении и рН 1-0 в течение 5 ч. По окончании выдержки ., смесь охлаждают до 20с, выделившийс .осадок отфильтровывают, промывают 40 мл этилового спирта, потом 80100 ш гор чей -воды (80«С) ДО нейтральной реакции на бумагу Конго Вес пасты-продукта 11,8 г, содержание влаги53,4%, пасту сушат в сушильном шкафу при температуре -не выше до посто нного веса. Вес сухого продукта 5,64 г т.пл. 221- , выход 84% (от теории). Пример 2. Получение 1-(4-сульфамоилфеиил )-3-(4-хлорфенил)-пиразолина . В четырехгорлую колбу емкостью 300 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром, капельной воронкой и вод ной баней, внос т 40 мл воды, 7,4 г (4,91 г . 100%-ного) технического хлоргидрата фенилгидразин-4-сульфамида и размеши Бают 15 мин. до полного растворени . В образовавшийс  раствор добавл ют в течение 5-10 мин. 3,2 мл 20%-ного раствора едкого натра, при этом выдел етс  осадок свободного основани  фенилгидразин-4-сульфамида и значение рН реакционной среды гГовышаетс  с 1-1,5 до 6,5. В полученную суспензию внос т 7,8 г (4,06 г 100%-ного ) хлорбензольного раствора п-хлорфенил- р-хлорэтилкетона и 40 мл (0,66 мол ) этилового спирта. Реакционную смесь нагревают в течение 40 мин.- до кипени  (82-83 С) , значение рН понижаетс  с 6,5 до1-0, размешивают при кипении и рН 1-0 в течение 5 ч. По окончании вьвдержки смесь охлаждают до 20с, выделившийс  осадок отфильтровывают, промывают 40 мл этилового спирта и 80-100 мл г р чей воды ( до нейтральной реакций на бумагу Конго. Вес пасты 10,78 г, содержание влаги 40%. Паст сушат в сушильном шкафу при температуре не више до посто нного веса . Вес сухого продукта 6,46 г, 6546 164 т.пл. 222,5-223,, выход 96% (от теории). Пример 3. Очистка (перекристаллизаци ) 1-(4-сульфамоилфенил ) -3- (4 -хлорфенил) -пиразолина. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл. снабженную механической мешалкой. термометром, обратным холодильником и баней, загружают 5,0 г спиртовой пасты 1-(4-сульфамоилфенил)-3-(4рхлорфенил )-пиразолина (содержание {основного вещества в сухом 96,0%), 126,0 мл хлорбензола и 25,6 мл диметилформамида в соотношении Ssl (по объему), нагревают при размешивании в течение 20 мин до температуры 118-120 с и размешивают при этой темлературе в течение 30 мин до растворени  осадка. Полученный раствор фильтруют на воронке Бюхнера диаметром , 50 мм, нагретой до ЭО-ЮО С, , ivuyi, naifeiiJM ju-J-uu -, ч слой перлита толщиной 2 мм. Вес нерастворимого осадка 0,015 г. Фильтохлаждают до с помощью лед  перемешивают 12 ч. Выделившийс  осадок отфильтровывают и отжимают. Вес пасты 8,1-8 г, содержание летучих веществ 50%. Пасту сушат в с.ушильном шкафу при температуре не выше 80°С до посто нного веса. Вес сухого продукта 4,09 г, т.пл. 224,9-226С, содержание основного вещества около 100%. Выход лродукта после очистки 85,3%. В результате очистки 1-(4-сульфамоилфенил ) -3-(4-хлорфенил)-пиразолина перекристаллизацией из смеси хлорбензола и диметилформамида получаетс  продукт, не содержащий следов побочных соединений, с т.пл. 224,9-226°С и содержанием- основного вещества 100%. Этот образец испытан в отбеливании капрона, нитрона и ацетатного шелка в сравнении с образцом фирмы Байер и показал лучший отбеливающий эффект (см.приложение о результатах колористических испытаний). . Заключение о результатах KQJJOPHCтических испытаний белофора СМ (l-(4-Сульфамоилфенил-3-(4 -хлорфе нил;-пиразолин в виде выпускной фор№1 дл  отбеливани  в массе нитрона и ацетатного шелка). Белофор СМ, перекристаллизованный из смеси хлорбензола и диметилформа лида . (15:3) , испытан в лабораторных услови х в отбеливании полиакрилонитрильных пленок. Испытани  проведены в сравнении с бланкофором MAN. Концентраци  отбеливател  составл ла 0,05; 0,1 и 0,2%. Визуальна  и инструментальна  оценка на приборе Лейкометр оптически отбелённых пленок показала, что оп. 55, 58, 62, 75, 76, 218, 219,200 белофора СМ дают лучший отбеливающий эффект, чем бланкоформ 14AN (см.табл. 1) .
SU752129504A 1975-04-29 1975-04-29 Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина SU654616A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752129504A SU654616A1 (ru) 1975-04-29 1975-04-29 Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752129504A SU654616A1 (ru) 1975-04-29 1975-04-29 Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU654616A1 true SU654616A1 (ru) 1979-03-30

Family

ID=20617909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752129504A SU654616A1 (ru) 1975-04-29 1975-04-29 Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU654616A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB2198128A (en) Dihydroxy benzene derivatives
SU654616A1 (ru) Способ получени 1-(4 -сульфамоилфенил)-3-(4"-хлорфенил)-пиразолина
CN1102585C (zh) 雷尼替丁枸橼酸铋盐的制备方法
SU401169A1 (ru) Способ получени антимикробных азокрасителей
US4273711A (en) Process for the preparation of 4-hydroxycarbazole
US3255232A (en) 4, 4'-diamino-2, 2'-stilbenedisulfonic acid and salts thereof
SU1097619A1 (ru) Способ получени индол-7-карбоновой кислоты
SU749838A1 (ru) Способ получени производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина
US3696125A (en) Process for the production of salts of 5-formyl-furan-2-sulphonic acid
RU2065438C1 (ru) Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она
RU2248353C2 (ru) Способ получения морфолиний 3-метил- 1,2,4-триазолил-5-тиоацетата
RU2076104C1 (ru) Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина
US3278543A (en) Benzothiazole compounds
SU501670A3 (ru) Способ получени производных циклопентено-хинолона
SU718446A1 (ru) Способ получени 1-фенил-3метилпиразолона-5
RU2106345C1 (ru) Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона
RU2106344C1 (ru) Способ получения 1-фенил-2,3-диметил-4-йодпиразолона-5(йодантипирина) (варианты)
EP0190524B1 (fr) Nouveau procédé industriel de synthèse du N-[(1'-allyl 2'-pyrrolidinyl) méthyl] 2-méthoxy 4,5-azimido benzamide
SU583128A1 (ru) Способ получени 4-метокси- метилнафталимида
SU632694A1 (ru) Способ получени 3-индолальдегидов
SU521249A1 (ru) Способ получени моноокисей дивинилкетонов
SU1627085A3 (ru) Способ получени 2,2 @ -дибензтиазолилдисульфида
SU1077882A1 (ru) Способ получени сернокислого эфира 4- @ -оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола
SU1479454A1 (ru) Способ получени изатина
RU2069679C1 (ru) Прямые тетракисазокрасители для крашения в глубокий черный цвет кожи и целлюлозных волокон