RU2097373C1 - Способ кристаллизации метионина - Google Patents
Способ кристаллизации метионина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2097373C1 RU2097373C1 RU9494027692A RU94027692A RU2097373C1 RU 2097373 C1 RU2097373 C1 RU 2097373C1 RU 9494027692 A RU9494027692 A RU 9494027692A RU 94027692 A RU94027692 A RU 94027692A RU 2097373 C1 RU2097373 C1 RU 2097373C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methionine
- acid
- aluminum
- crystallization
- salt
- Prior art date
Links
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 title claims abstract description 25
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 title claims abstract description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- -1 monocarboxylic acid aluminium salt Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 abstract 1
- 229910000329 aluminium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K tris(lactato)aluminium Chemical compound CC(O)C(=O)O[Al](OC(=O)C(C)O)OC(=O)C(C)O VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IREPZTZSVPKCAR-WCCKRBBISA-M sodium;(2s)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound [Na+].CSCC[C@H](N)C([O-])=O IREPZTZSVPKCAR-WCCKRBBISA-M 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XWTXZJITNNRDLC-UHFFFAOYSA-K bis[(2-hydroxyacetyl)oxy]alumanyl 2-hydroxyacetate Chemical compound [Al+3].OCC([O-])=O.OCC([O-])=O.OCC([O-])=O XWTXZJITNNRDLC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу кристаллизации метионина из водных растворов осаждающим агентом. Сущность изобретения: в качестве осаждающего агента используют соль алюминия водорастворимой органической монокарбоновой кислоты, содержащей менее восьми атомов углерода, возможно содержащей гидроксильную группу. Процесс проводят при pH равном 4,5-7,0 и массовом содержании соли карбоновой кислоты, выраженном в эквиваленте к алюминию, по отношению к метионину равном 500-5000 ч./млн. 5 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к новому способу кристаллизации DL-метионина, более конкретно, к способу кристаллизации DL-метионина посредством добавления кристаллизующей добавки к содержащему метионин раствору перед кристаллизацией.
Из патента JP N 68-024890 известно, что можно улучшить кристаллизацию метионина посредством добавления спиртов, фенолов или ацетонов, имеющих от 4 до 18 атомов углерода. В патенте JP N 71-019610 также описано, что можно кристаллизовать метионин путем добавления к среде, где растворен метионин, поверхностно-активного анионного или неионного вещества. Наконец, из патента JP N 68-022285 известно, что можно кристаллизовать метионин из содержащих его растворов путем добавления производных водорастворимой целлюлозы.
Изобретение позволяет улучшить кристаллизацию метионина из нейтрализующего раствора метионината натрия, не допуская образования аморфных, т.е. порошкообразных, продуктов.
Эта цель достигается предложенным способом, заключающимся в добавлении к водному раствору, содержащему метионин, алюминиевой соли органической кислоты. Эта кристаллизирующая добавка выбрана из растворимых в воде солей алюминия и органической кислоты. Органическая кислота, желательно, растворима в воде и содержит, желательно, максимально восемь атомов углерода и, наиболее предпочтительно, максимально четыре атома углерода. Она содержит, предпочтительно, одну или несколько спиртовых функциональных групп и/или кислотных.
Можно привести в качестве примера, не ограничивая их число, следующие кислоты, подходящие к способу согласно изобретению: молочная кислота; гликолевая кислота; уксусная кислота; яблочная кислота; винная кислота; лимонная кислота.
Наиболее предпочтительно использовать лактат, гликолят и ацетат алюминия.
Соли органических кислот и алюминия имеют преимущественно перед солями алюминия и минеральными кислотами в том, что они могут быть использованы при значении pH между 4,5 и 7,0 и, что желательно, между 4,5 и 5,5 без появления сопровождающего осадка гидроокиси алюминия.
Изобретение позволяет осуществить прямую кристаллизацию метионина из раствора, содержащего метионин и сульфат натрия, pH которого составляет примерно 5 и в который добавляется достаточное количество алюминиевой соли органической кислоты.
Этот раствор получается путем подкисления с помощью серной кислоты раствора, содержащего метионинат натрия, карбонат натрия и полученного в свою очередь в результате гидролиза гидантоин.
Добавление органической соли алюминия к раствору сульфата натрия и метионата, сопровождающееся охлаждением примерно до 40oC, позволяет получить кристаллы метионина без видимого появления помутнения, вызванного гидроокисью алюминия, и без проблем, связанных с фильтрацией в процессе отделения метионина.
Массовое количество органической соли алюминия, выраженное через эквивалент алюминия, подсчитанное относительно метионина и добавленное в кристаллизирующую среду, составляет между 500 и 5000 ч./млн и, более предпочтительно, между 500 и 3000 ч./млн.
В случае лактата алюминия добавляемое в ходе кристаллизации количество может значительно изменяться, не влияя на последующую фильтрацию, тогда как при использовании сульфата алюминия увеличение количества алюминия создает проблемы при фильтрации. Таким образом, применение лактата алюминия позволяет обеспечить последовательную рециркуляцию маточного раствора фильтрации, что невозможно при использовании сульфата алюминия. Количество применяемого лактата выбирается специалистом в зависимости от экономичности способа. Так, слишком большие количества, превышающие 5000 ч./млн. не имеют никаких дополнительных технических преимуществ и необратимо снижают экономичность способа.
Органическая соль алюминия может быть использована одна или же вместе с двумя различными солями.
Полученный кристаллизированный метионин отделяется любым соответствующим способом, таким например, как фильтрация, центрифугирование. Полученные кристаллы содержат меньше воды, чем кристаллы, полученные при отсутствии добавки, они имеют форму зерен, их плотность составляет примерно 0,50, что значительно превосходит плотность метионина, полученного без добавки.
Изобретение описано более подробно с помощью следующих примеров, которые не должны восприниматься как ограничивающие изобретение.
Пример 1. В сосуд емкостью 1 л вводят 650 г водного раствора, содержащего 60 г DL-метионина и 98,1 г сульфата натрия, поддерживая температуру 100oC, значение pH которого составляет 5. Добавляют 0,327 г лактата алюминия в виде 20%-ного раствора в воде.
Кристаллизирующую среду медленно охлаждают при перемешивании со скоростью 300 об/мин до 40oC. Получают 39,1 г кристаллов метионина, характеристики которого указаны в табл.1.
Примеры 2 и 3. Поступают так же, как в примере 1, заменяя лактат алюминия 0,28 г гликолята алюминия в виде 15%-ного раствора в воде. Результаты приведены в табл.1.
Примеры 4-7. К нейтрализованному омыляющему раствору гидантоина, содержащему 9,2% по массе метионина и 15% по массе сульфата натрия, находящемуся при 100oC и атмосферном давлении, значение pH которого заключено между 5,0 и 5,5, добавляют 1000-3000 ч./млн. относительно метионина алюминия в форме лактата или сульфата (табл.2). За наличием или отсутствием появления осадка наблюдают.
Claims (6)
1. Способ кристаллизации метионина из водных растворов, содержащих метионин и неорганические соли, осаждающим агентом, отличающийся тем, что в качестве осаждающего агента используют соль алюминия водорастворимой органической монокарбоновой кислоты, содержащей менее 8 атомов углерода, возможно содержащей гидроксильную группу, и процесс проводят при pH 4,5 7 и весовом содержании соли карбоновой кислоты, выраженном в эквиваленте к алюминию, по отношению к метионину, равном 500 5000 ч/млн.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве органической кислоты используют кислоту, содержащую до 4 атомов углерода.
3. Способ по пп.1 2, отличающийся тем, что в качестве органической кислоты используют оксикислоту, содержащую одну оксигруппу.
4. Способ по пп.1 3, отличающийся тем, что в качестве органической кислоты используют молочную кислоту, гликолевую кислоту или уксусную кислоту.
5. Способ по пп.1 4, отличающийся тем, что процесс проводят при весовом содержании соли карбоновой кислоты, равном предпочтительно 500 3000 ч/млн.
6. Способ по пп.1 5, отличающийся тем, что процесс проводят при pH 4,5 5,5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9309273A FR2708267B1 (fr) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | Méthode de cristallisation de la méthionine. |
| FR9309273 | 1993-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94027692A RU94027692A (ru) | 1996-12-20 |
| RU2097373C1 true RU2097373C1 (ru) | 1997-11-27 |
Family
ID=9449703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU9494027692A RU2097373C1 (ru) | 1993-07-28 | 1994-07-27 | Способ кристаллизации метионина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5463120A (ru) |
| EP (1) | EP0636607B1 (ru) |
| JP (1) | JP2519397B2 (ru) |
| AT (1) | ATE148106T1 (ru) |
| CA (1) | CA2127755C (ru) |
| DE (1) | DE69401547T2 (ru) |
| DK (1) | DK0636607T3 (ru) |
| ES (1) | ES2096422T3 (ru) |
| FR (1) | FR2708267B1 (ru) |
| GR (1) | GR3022357T3 (ru) |
| RU (1) | RU2097373C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2640656C2 (ru) * | 2012-03-20 | 2018-01-11 | Эвоник Дегусса Гмбх | Способ получения метионина |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003045904A1 (fr) * | 2001-11-29 | 2003-06-05 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Procede de production de methionine |
| WO2005007862A2 (en) * | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Novus Internation, Inc | Methionine recovery processes |
| CN104744326B (zh) * | 2015-02-12 | 2016-08-10 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 一种连续制备高堆积密度甲硫氨酸结晶的方法 |
| KR20180078621A (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 씨제이제일제당 (주) | 결정화 기술을 이용한 l-메티오닌 결정의 제조방법 |
| JP7181199B2 (ja) | 2017-07-19 | 2022-11-30 | 住友化学株式会社 | 精製メチオニンの製造方法及びメチオニンの固結防止方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4324890B1 (ru) * | 1966-08-25 | 1968-10-28 | ||
| JPS4619610Y1 (ru) * | 1968-09-16 | 1971-07-08 | ||
| JP2889014B2 (ja) * | 1991-04-22 | 1999-05-10 | 富士通株式会社 | 電子写真装置の熱定着装置 |
| JPH04324890A (ja) * | 1991-04-25 | 1992-11-13 | Rinnai Corp | 表示装置 |
-
1993
- 1993-07-28 FR FR9309273A patent/FR2708267B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-07-11 CA CA002127755A patent/CA2127755C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-22 US US08/279,164 patent/US5463120A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-26 AT AT94401707T patent/ATE148106T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-07-26 DK DK94401707.8T patent/DK0636607T3/da active
- 1994-07-26 DE DE69401547T patent/DE69401547T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-26 ES ES94401707T patent/ES2096422T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-26 EP EP94401707A patent/EP0636607B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-27 JP JP6193895A patent/JP2519397B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-27 RU RU9494027692A patent/RU2097373C1/ru active
-
1997
- 1997-01-23 GR GR960402775T patent/GR3022357T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JP, патент, 46-19610, кл. 16 B 663, 1971. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2640656C2 (ru) * | 2012-03-20 | 2018-01-11 | Эвоник Дегусса Гмбх | Способ получения метионина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94027692A (ru) | 1996-12-20 |
| ES2096422T3 (es) | 1997-03-01 |
| EP0636607A1 (fr) | 1995-02-01 |
| US5463120A (en) | 1995-10-31 |
| DK0636607T3 (da) | 1997-02-10 |
| GR3022357T3 (en) | 1997-04-30 |
| FR2708267B1 (fr) | 1995-09-01 |
| CA2127755C (fr) | 1998-07-14 |
| JPH0770051A (ja) | 1995-03-14 |
| DE69401547D1 (de) | 1997-03-06 |
| ATE148106T1 (de) | 1997-02-15 |
| JP2519397B2 (ja) | 1996-07-31 |
| FR2708267A1 (fr) | 1995-02-03 |
| DE69401547T2 (de) | 1997-06-12 |
| CA2127755A1 (fr) | 1995-01-29 |
| EP0636607B1 (fr) | 1997-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH051787B2 (ru) | ||
| RU2097373C1 (ru) | Способ кристаллизации метионина | |
| US3748324A (en) | Method for the purification of sucrose esters of fatty acids | |
| UA125821C2 (uk) | Спосіб зброджування для отримання лактату магнію з джерела карбону та спосіб переробки одержаного лактату магнію | |
| EP3692159A1 (en) | Method for producing organic acid salts from fermentation broth | |
| CN107438673B (zh) | 用于制造丙酸盐产物的方法 | |
| EP0028317B1 (en) | Production of fructose and useful by-products | |
| US4959483A (en) | D-glucosaccharoascorbic acid | |
| JP2010059090A (ja) | グルコサミン誘導体の製造方法 | |
| CN109608422B (zh) | 一种合成维生素c钠的方法 | |
| US4391987A (en) | Process for the production of aqueous sodium methioninate solutions | |
| CN114164041A (zh) | 一种提取高山被孢霉所含油脂的方法 | |
| US20060205937A1 (en) | Method for producing organic acid salt | |
| US2487785A (en) | Process for the production of glutamic acid | |
| US4562153A (en) | Process for the separation of L-leucine and L-isoleucine | |
| WO2018146122A1 (en) | Process for preparing d-glucaro-6,3-lactone | |
| KR102550765B1 (ko) | 염기성 아미노산 기반 양이온성 계면활성제의 탈염법 및 결정화 정제 방법 | |
| US2568360A (en) | Penicillin production | |
| US2116665A (en) | Process of recovery of polyhydric alcohols | |
| US3013074A (en) | Tetracycline purification process | |
| IL44622A (en) | Single - sodium citrate crystals Monohydrate in the form of a prism and their preparation | |
| US2056176A (en) | Salts of esters of para-hydroxybenzoic acid | |
| CN113896625A (zh) | 一种二乙酸钠的合成方法 | |
| EP2915798A1 (en) | Process for manufacturing solid propionate salt | |
| US2830996A (en) | Resolution of dl-pyrrolidonecarboxylic acid |