JPH0770051A - メチオニンの結晶化方法 - Google Patents
メチオニンの結晶化方法Info
- Publication number
- JPH0770051A JPH0770051A JP6193895A JP19389594A JPH0770051A JP H0770051 A JPH0770051 A JP H0770051A JP 6193895 A JP6193895 A JP 6193895A JP 19389594 A JP19389594 A JP 19389594A JP H0770051 A JPH0770051 A JP H0770051A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methionine
- acid
- aluminum
- contg
- crystallization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 title claims abstract description 38
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 title abstract description 10
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 title abstract description 10
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 abstract description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 abstract description 6
- VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K tris(lactato)aluminium Chemical compound CC(O)C(=O)O[Al](OC(=O)C(C)O)OC(=O)C(C)O VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract description 6
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 abstract description 3
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- IREPZTZSVPKCAR-WCCKRBBISA-M sodium;(2s)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound [Na+].CSCC[C@H](N)C([O-])=O IREPZTZSVPKCAR-WCCKRBBISA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XWTXZJITNNRDLC-UHFFFAOYSA-K bis[(2-hydroxyacetyl)oxy]alumanyl 2-hydroxyacetate Chemical compound [Al+3].OCC([O-])=O.OCC([O-])=O.OCC([O-])=O XWTXZJITNNRDLC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Substances OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011549 crystallization solution Substances 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- -1 organic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 水溶性有機酸のアルミニウム塩をメチオニン
の結晶化に際して、結晶化添加剤として使用する方法。 【効果】 非晶質のメチオニンをほとんど含むことなく
メチオニンの結晶化が可能である。
の結晶化に際して、結晶化添加剤として使用する方法。 【効果】 非晶質のメチオニンをほとんど含むことなく
メチオニンの結晶化が可能である。
Description
【０００１】本発明はメチオニンを含む溶液に、結晶化
に先立って、結晶化添加剤を加えてＤＬ−メチオニンを
結晶化させることに関する。
に先立って、結晶化添加剤を加えてＤＬ−メチオニンを
結晶化させることに関する。
【０００２】４〜１８個の炭素原子を持つアルコール
類、フェノール類及びケトン類を加えることでメチオニ
ンの結晶化を改善できることが特公昭４３−２４８９０
号公報から知ることができる。また特公昭４６−１９６
１０号公報には、アニオン性またはノニオン性の界面活
性剤をメチオニンが可溶な媒体に加えることでメチオニ
ンを結晶化できることが記載されている。
類、フェノール類及びケトン類を加えることでメチオニ
ンの結晶化を改善できることが特公昭４３−２４８９０
号公報から知ることができる。また特公昭４６−１９６
１０号公報には、アニオン性またはノニオン性の界面活
性剤をメチオニンが可溶な媒体に加えることでメチオニ
ンを結晶化できることが記載されている。
【０００３】また最後に特公昭４３−２２２８５号公報
から、別法としてメチオニンを含む溶液に、水溶性のセ
ルロース誘導体類を加えると、メチオニンを結晶化でき
ることがわかる。
から、別法としてメチオニンを含む溶液に、水溶性のセ
ルロース誘導体類を加えると、メチオニンを結晶化でき
ることがわかる。
【０００４】本発明はメチオニンナトリウム塩の中和液
から、非晶質の、つまり粉末状になってあらわれる生成
物の生成なしに、メチオニンの結晶化を可能ならしめる
ものである。
から、非晶質の、つまり粉末状になってあらわれる生成
物の生成なしに、メチオニンの結晶化を可能ならしめる
ものである。
【０００５】本発明の方法は有機酸の水溶性アルミニウ
ム塩をメチオニンを含む水溶液に加える工程を含んでな
るものであり、この結晶化添加剤は水溶性のアルミニウ
ム塩類でかつ有機酸塩類から選択される。該有機酸は水
に溶けることが好ましく、また多くても８個の炭素原子
を持つもの、さらに好ましくは、多くても４個の炭素原
子を持つものである。該酸はさらに１つ以上のアルコー
ル性官能基及び／又は酸官能基を持つことが好ましい。
これに適した酸類として、例えば： −乳酸 −グリコール酸 −酢酸 −りんご酸 −酒石酸 −クエン酸 などが挙げられるが、乳酸、グリコール酸及び酢酸のア
ルミニウム塩がとりわけ好ましいものである。
ム塩をメチオニンを含む水溶液に加える工程を含んでな
るものであり、この結晶化添加剤は水溶性のアルミニウ
ム塩類でかつ有機酸塩類から選択される。該有機酸は水
に溶けることが好ましく、また多くても８個の炭素原子
を持つもの、さらに好ましくは、多くても４個の炭素原
子を持つものである。該酸はさらに１つ以上のアルコー
ル性官能基及び／又は酸官能基を持つことが好ましい。
これに適した酸類として、例えば： −乳酸 −グリコール酸 −酢酸 −りんご酸 −酒石酸 −クエン酸 などが挙げられるが、乳酸、グリコール酸及び酢酸のア
ルミニウム塩がとりわけ好ましいものである。
【０００６】有機酸のアルミニウム塩類は、無機のアル
ミニウム塩と比較した時、ｐＨ４．５から７の間、好ま
しくは４．５から５．５の間で使用することができ、水
酸化アルミニウムの随伴沈殿を見ないですむ有利さを持
っている。
ミニウム塩と比較した時、ｐＨ４．５から７の間、好ま
しくは４．５から５．５の間で使用することができ、水
酸化アルミニウムの随伴沈殿を見ないですむ有利さを持
っている。
【０００７】本発明では、ｐＨが約５であるメチオニン
と硫酸ナトリウムを含有する溶液に、十分な量の有機酸
のアルミニウムを加えることで、そこから直接メチオニ
ンを結晶化出来る。
と硫酸ナトリウムを含有する溶液に、十分な量の有機酸
のアルミニウムを加えることで、そこから直接メチオニ
ンを結晶化出来る。
【０００８】メチオニンと硫酸ナトリウムを含有する溶
液は、相当するヒダントインを加水分解して得られるメ
チオニンナトリウム塩と炭酸ナトリウムを含有する溶液
を硫酸で酸性化することで得られるものである。
液は、相当するヒダントインを加水分解して得られるメ
チオニンナトリウム塩と炭酸ナトリウムを含有する溶液
を硫酸で酸性化することで得られるものである。
【０００９】硫酸ナトリウムとメチオニンを含む溶液に
有機酸のアルミニウム塩を添加し、約４０℃に冷却する
と、水酸化アルミニウムが原因となって起きる著しい曇
り（濁り）を起こさず、かつメチオニンを濾過分離する
際の諸問題なしに、メチオニン結晶を得ることができ
る。
有機酸のアルミニウム塩を添加し、約４０℃に冷却する
と、水酸化アルミニウムが原因となって起きる著しい曇
り（濁り）を起こさず、かつメチオニンを濾過分離する
際の諸問題なしに、メチオニン結晶を得ることができ
る。
【００１０】結晶化媒体に加える有機アルミニウム塩の
重量は、メチオニンに対して計算されたアルミニウム量
で表して、５００から５０００ｐｐｍ、好ましくは５０
０から３０００ｐｐｍの間にある。乳酸アルミニウムを
使用する場合、結晶化の際にそれを加える量は、次の濾
過操作に影響を与えずに広い制限域内で変えることがで
きるが、硫酸アルミニウムを使用した時にはアルミニウ
ム量の増加に伴い、濾過時に問題が起きるようになる。
そのため、乳酸アルミニウムを使用する時には濾過母液
を首尾よく回収使用できる有利さがあるが、硫酸アルミ
ニウムを使用した時にはそれができない。乳酸塩の使用
量はプロセスの経済性の見地から当業者らが適当に決め
ることができるものである。５０００ｐｐｍを越える過
度の添加を行っても、それに見合うより多くの技術的利
点はなんら得られず、また取り返しのつかないほどにプ
ロセスの経済性を損なうものである。
重量は、メチオニンに対して計算されたアルミニウム量
で表して、５００から５０００ｐｐｍ、好ましくは５０
０から３０００ｐｐｍの間にある。乳酸アルミニウムを
使用する場合、結晶化の際にそれを加える量は、次の濾
過操作に影響を与えずに広い制限域内で変えることがで
きるが、硫酸アルミニウムを使用した時にはアルミニウ
ム量の増加に伴い、濾過時に問題が起きるようになる。
そのため、乳酸アルミニウムを使用する時には濾過母液
を首尾よく回収使用できる有利さがあるが、硫酸アルミ
ニウムを使用した時にはそれができない。乳酸塩の使用
量はプロセスの経済性の見地から当業者らが適当に決め
ることができるものである。５０００ｐｐｍを越える過
度の添加を行っても、それに見合うより多くの技術的利
点はなんら得られず、また取り返しのつかないほどにプ
ロセスの経済性を損なうものである。
【００１１】有機アルミニウム塩は単独で使用してもよ
いし、異なる塩類を２種以上組み合わせて使用してもよ
い。
いし、異なる塩類を２種以上組み合わせて使用してもよ
い。
【００１２】得られた結晶化メチオニンは濾過や遠心分
離などの適切な方法を採用して分離する。 このように
して得られた結晶は添加剤なしで得られた結晶と比較し
て水含有量が少なく、また粒子形状をしており密度も約
０．５０である。これは添加剤なしで得られたメチオニ
ンよりもはるかに大きい値である。
離などの適切な方法を採用して分離する。 このように
して得られた結晶は添加剤なしで得られた結晶と比較し
て水含有量が少なく、また粒子形状をしており密度も約
０．５０である。これは添加剤なしで得られたメチオニ
ンよりもはるかに大きい値である。
【００１３】以下の実施例で本発明を説明する。
【００１４】
【実施例】実施例１ ０．３２７ｇの乳酸アルミニウムを２０％水溶液にし
て、ＤＬ−メチオニン６０ｇ、硫酸ナトリウム９８．１
ｇを含み、さらに温度が１００℃に保たれ、ｐＨが５で
ある６５０ｇの水溶液が入った１リットルの容器に加え
た。該結晶化媒体を、撹拌を３００回転／分にして、ゆ
っくりと４０℃まで冷却し、３９．１ｇのメチオニンの
結晶を回収した。またその特性を表１に示した。
て、ＤＬ−メチオニン６０ｇ、硫酸ナトリウム９８．１
ｇを含み、さらに温度が１００℃に保たれ、ｐＨが５で
ある６５０ｇの水溶液が入った１リットルの容器に加え
た。該結晶化媒体を、撹拌を３００回転／分にして、ゆ
っくりと４０℃まで冷却し、３９．１ｇのメチオニンの
結晶を回収した。またその特性を表１に示した。
【００１５】実施例２及び３ 乳酸アルミニウムの代わりに０．１３２ｇの酢酸アルミ
ニウムまたは０．２８ｇのグリコール酸アルミニウムを
１５％水溶液としてそれぞれ用い、実施例１を再現し
た。結果を表１に示した。
ニウムまたは０．２８ｇのグリコール酸アルミニウムを
１５％水溶液としてそれぞれ用い、実施例１を再現し
た。結果を表１に示した。
【００１６】実施例４から７ メチオニンに対して１０００から３０００ｐｐｍの乳酸
アルミニウムまたは硫酸アルミニウムを、９．２重量％
のメチオニンと１５重量％の硫酸ナトリウムを含み、大
気圧下１００℃に保たれ、ｐＨが５と５．５の間にある
ヒダントインのけん化工程で得られた中和液に加えた。
沈殿物の有り無しを外観観察した。
アルミニウムまたは硫酸アルミニウムを、９．２重量％
のメチオニンと１５重量％の硫酸ナトリウムを含み、大
気圧下１００℃に保たれ、ｐＨが５と５．５の間にある
ヒダントインのけん化工程で得られた中和液に加えた。
沈殿物の有り無しを外観観察した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】本発明の特徴と態様は次の通りである。
【００２０】１．有機酸の水溶性アルミニウム塩を含む
メチオニン溶液からメチオニンを結晶化させることを特
徴とするメチオニンの結晶化方法。
メチオニン溶液からメチオニンを結晶化させることを特
徴とするメチオニンの結晶化方法。
【００２１】２．有機酸が水に可溶であることを特徴と
する上記１記載の方法。
する上記１記載の方法。
【００２２】３．該有機酸が多くても８個、好ましくは
多くても４個の炭素原子を有することを特徴とする上記
１または２記載の方法。
多くても４個の炭素原子を有することを特徴とする上記
１または２記載の方法。
【００２３】４．該有機酸が酸アルコールであることを
特徴とする上記１から３に記載したいづれかの方法。
特徴とする上記１から３に記載したいづれかの方法。
【００２４】５．該有機酸がポリカルボン酸であること
を特徴とする上記１から４に記載したいづれかの方法。
を特徴とする上記１から４に記載したいづれかの方法。
【００２５】６．該有機酸が乳酸、グリコール酸または
酢酸であることを特徴とする上記１記載の方法。
酢酸であることを特徴とする上記１記載の方法。
【００２６】７．該有機酸のアルミニウム塩の重量が、
メチオニンに対するアルミニウム当量で、５００から５
０００ｐｐｍ、好ましくは５００から３０００ｐｐｍの
間にあることを特徴とする上記１から６に記載したいづ
れかの方法。
メチオニンに対するアルミニウム当量で、５００から５
０００ｐｐｍ、好ましくは５００から３０００ｐｐｍの
間にあることを特徴とする上記１から６に記載したいづ
れかの方法。
【００２７】８．該結晶化溶液のｐＨが４．５から７、
好ましくは４．５から５．５の間にあることを特徴とす
る上記１から７に記載したいづれかの方法。
好ましくは４．５から５．５の間にあることを特徴とす
る上記１から７に記載したいづれかの方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 有機酸の水溶性アルミニウム塩を含むメ
チオニン溶液からメチオニンを結晶化させることを特徴
とするメチオニンの結晶化方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9309273 | 1993-07-28 | ||
| FR9309273A FR2708267B1 (fr) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | Méthode de cristallisation de la méthionine. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770051A true JPH0770051A (ja) | 1995-03-14 |
| JP2519397B2 JP2519397B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=9449703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6193895A Expired - Lifetime JP2519397B2 (ja) | 1993-07-28 | 1994-07-27 | メチオニンの結晶化方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5463120A (ja) |
| EP (1) | EP0636607B1 (ja) |
| JP (1) | JP2519397B2 (ja) |
| AT (1) | ATE148106T1 (ja) |
| CA (1) | CA2127755C (ja) |
| DE (1) | DE69401547T2 (ja) |
| DK (1) | DK0636607T3 (ja) |
| ES (1) | ES2096422T3 (ja) |
| FR (1) | FR2708267B1 (ja) |
| GR (1) | GR3022357T3 (ja) |
| RU (1) | RU2097373C1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2003045904A1 (ja) * | 2001-11-29 | 2005-04-07 | 日本曹達株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| US10995065B2 (en) | 2017-07-19 | 2021-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing purified methionine and method for preventing caking of methionine |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005007862A2 (en) * | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Novus Internation, Inc | Methionine recovery processes |
| EP2641898A1 (de) * | 2012-03-20 | 2013-09-25 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| CN104744326B (zh) * | 2015-02-12 | 2016-08-10 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 一种连续制备高堆积密度甲硫氨酸结晶的方法 |
| KR20180078621A (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 씨제이제일제당 (주) | 결정화 기술을 이용한 l-메티오닌 결정의 제조방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4324890B1 (ja) * | 1966-08-25 | 1968-10-28 | ||
| JPS4619610Y1 (ja) * | 1968-09-16 | 1971-07-08 | ||
| JP2889014B2 (ja) * | 1991-04-22 | 1999-05-10 | 富士通株式会社 | 電子写真装置の熱定着装置 |
| JPH04324890A (ja) * | 1991-04-25 | 1992-11-13 | Rinnai Corp | 表示装置 |
-
1993
- 1993-07-28 FR FR9309273A patent/FR2708267B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-07-11 CA CA002127755A patent/CA2127755C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-22 US US08/279,164 patent/US5463120A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-26 DE DE69401547T patent/DE69401547T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-26 EP EP94401707A patent/EP0636607B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-26 AT AT94401707T patent/ATE148106T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-07-26 ES ES94401707T patent/ES2096422T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-26 DK DK94401707.8T patent/DK0636607T3/da active
- 1994-07-27 JP JP6193895A patent/JP2519397B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-27 RU RU9494027692A patent/RU2097373C1/ru active
-
1997
- 1997-01-23 GR GR960402775T patent/GR3022357T3/el unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2003045904A1 (ja) * | 2001-11-29 | 2005-04-07 | 日本曹達株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| US10995065B2 (en) | 2017-07-19 | 2021-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing purified methionine and method for preventing caking of methionine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2708267A1 (fr) | 1995-02-03 |
| US5463120A (en) | 1995-10-31 |
| DE69401547D1 (de) | 1997-03-06 |
| EP0636607A1 (fr) | 1995-02-01 |
| DE69401547T2 (de) | 1997-06-12 |
| ATE148106T1 (de) | 1997-02-15 |
| JP2519397B2 (ja) | 1996-07-31 |
| CA2127755C (fr) | 1998-07-14 |
| GR3022357T3 (en) | 1997-04-30 |
| ES2096422T3 (es) | 1997-03-01 |
| DK0636607T3 (da) | 1997-02-10 |
| CA2127755A1 (fr) | 1995-01-29 |
| EP0636607B1 (fr) | 1997-01-22 |
| RU2097373C1 (ru) | 1997-11-27 |
| RU94027692A (ru) | 1996-12-20 |
| FR2708267B1 (fr) | 1995-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0007116B1 (en) | Method for resolving racemic 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalene acetic acid into its enantiomers and resolving medium | |
| JP4954873B2 (ja) | 乳酸マグネシウム含有媒質からの乳酸または乳酸塩の調製方法 | |
| AU2012356770B2 (en) | Polycarboxylic acid extraction | |
| JPH051787B2 (ja) | ||
| UA125821C2 (uk) | Спосіб зброджування для отримання лактату магнію з джерела карбону та спосіб переробки одержаного лактату магнію | |
| JP2519397B2 (ja) | メチオニンの結晶化方法 | |
| JP2001503367A (ja) | ＬｉＣｌ溶液からのＮａＣｌの分離方法 | |
| JP2750222B2 (ja) | ナタマイシン回収方法 | |
| EP0254486B1 (en) | Preparation of metal gluconates | |
| EP0425131B1 (en) | Recovery of IDA and glauber's salt from waste crystal liquors | |
| JP2777455B2 (ja) | Ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸の製造方法 | |
| US5041645A (en) | Method for the preparation and recovery of alkali metal citrates | |
| US3278572A (en) | Improvement in producing zinc glutamate | |
| JPH01117840A (ja) | ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法 | |
| EP0448996B1 (en) | Process for removing soaps and fatty acids from sucrose fatty acid esters | |
| US4246430A (en) | Method for producing crystals of sorbic acid | |
| JPH10306071A (ja) | 粒状ｄｌ−メチオニン結晶およびその製造方法 | |
| US5310915A (en) | Process for the purification of 7-chloroquinoline-8-carboxylic acids | |
| CN1037434C (zh) | 山梨酸的净化方法 | |
| JP3321984B2 (ja) | 蛋白塩酸加水分解物製造工程での改善された食塩分離法 | |
| JP3028100B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法 | |
| JPH059615A (ja) | スポンジＣｄの回収方法 | |
| JP2686966B2 (ja) | ショ糖脂肪酸エステル合成反応混合物中の未反応糖を粉末状として回収する方法 | |
| EP0861841B1 (en) | Process for producing 2-amino-6-iodopurine | |
| US6271393B1 (en) | Process for producing N2-(1(S)-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysyl-L-proline |