JPH01117840A - ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法 - Google Patents
ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（Ｍ梁上の利泪分野）
本発明は、ポリテトラブルオルエチレン（ＰＴＦＥと略
す）の製造工程中孔化重合を行う際の乳化剤として用い
ら゛れでいるベルフルオルオクタン酸アンモニウム原料
であるベルフルオルオクタン酸の精製法に関する。
す）の製造工程中孔化重合を行う際の乳化剤として用い
ら゛れでいるベルフルオルオクタン酸アンモニウム原料
であるベルフルオルオクタン酸の精製法に関する。
（従来技術とｒｇ１厘点）
ベルフルオルオクタン酸（Ｃ，Ｆ，ＣＯＯＨ）は、オク
タン酸クロリド（（：、Ｈ，、ＧＯＣＩ）を電屏フッ素
化してベルフルオルオクタン酸フルオリド（Ｃ， Ｆエ
． ＣＯＦ）とし、これを加水分解してベルフルオルオ
クタン酸とする．このものには電解フッ素化の際副生す
る異性体（ｉ − Ｃ．Ｆ，、Ｃｏｏｌ）が１０〜２０
％程度含まれ。
タン酸クロリド（（：、Ｈ，、ＧＯＣＩ）を電屏フッ素
化してベルフルオルオクタン酸フルオリド（Ｃ， Ｆエ
． ＣＯＦ）とし、これを加水分解してベルフルオルオ
クタン酸とする．このものには電解フッ素化の際副生す
る異性体（ｉ − Ｃ．Ｆ，、Ｃｏｏｌ）が１０〜２０
％程度含まれ。
ＰＴＦＥＩｌ造時の乳化剤として使用するためには，融
点等の観点からその許容限度（０．２％以下、望ましく
は０．１％以下）までこの異性体を分離しなければなら
ない．異性体の分離には従来クロロホルムを溶媒とする
再結晶法が行われているが、再結晶後のベルフルオルオ
クタン酸の収量と異性体の混入量は再結晶の条件により
大きく変動し、工程、品質が安定しない間圧がある＝゛
この場合において溶媒であるクロロホルムの量を増すか
、°または晶析温度を上げるとｎ ７−’Ｃ，ＦＬＩＣ
ＯＯＨの純度は向上するが収量が低下し、溶媒量を減ら
すか又は晶析温度を下げるとｉ−Ｃ，Ｆｉ、Ｃｏｏｌの
混入量が多くなってベルフルオルオクタン酸アンモニウ
ムの品質が落ちることが知られている。
点等の観点からその許容限度（０．２％以下、望ましく
は０．１％以下）までこの異性体を分離しなければなら
ない．異性体の分離には従来クロロホルムを溶媒とする
再結晶法が行われているが、再結晶後のベルフルオルオ
クタン酸の収量と異性体の混入量は再結晶の条件により
大きく変動し、工程、品質が安定しない間圧がある＝゛
この場合において溶媒であるクロロホルムの量を増すか
、°または晶析温度を上げるとｎ ７−’Ｃ，ＦＬＩＣ
ＯＯＨの純度は向上するが収量が低下し、溶媒量を減ら
すか又は晶析温度を下げるとｉ−Ｃ，Ｆｉ、Ｃｏｏｌの
混入量が多くなってベルフルオルオクタン酸アンモニウ
ムの品質が落ちることが知られている。
（間層解決に係る知見）
本発明者は溶媒量を増加させずに収量を増加し。
かつ異性体の勾混入を抑えるべく鋭意研究した結果、
ｎ−Ｃ７Ｆ、、Ｃ０ＯＨが１水塩として析出すること、
また、水添加により再結晶残分（晶析母液）中のニーＣ
，Ｆ、、Ｃｏｏｌ（／ １−ＣｔＦｌ、Ｃ０ＯＨ比が小
さくなることを知り、よってニー〇、ＦＬ、Ｃ０ＯＨを
効率よく安定して析出させるためには、 ｎ ＝Ｃ，Ｆ
Ｌ、ＣＱＯＨと等モル以上の水分がクロロホルム中に混
在するよう調整することが必要条件であることが判明し
た。
ｎ−Ｃ７Ｆ、、Ｃ０ＯＨが１水塩として析出すること、
また、水添加により再結晶残分（晶析母液）中のニーＣ
，Ｆ、、Ｃｏｏｌ（／ １−ＣｔＦｌ、Ｃ０ＯＨ比が小
さくなることを知り、よってニー〇、ＦＬ、Ｃ０ＯＨを
効率よく安定して析出させるためには、 ｎ ＝Ｃ，Ｆ
Ｌ、ＣＱＯＨと等モル以上の水分がクロロホルム中に混
在するよう調整することが必要条件であることが判明し
た。
（発明の構成）
本発明はクロロホルムを溶媒として再結晶によリペルフ
ルオルオクタン酸を積属する方法におし１て、ベルフル
オルオクタン酸と等モルもしくは若干過剰の水分をクロ
ロホルム中に存在°させることを特徴とするベルフルオ
ルオクタン酸の精製方法を提供する。
ルオルオクタン酸を積属する方法におし１て、ベルフル
オルオクタン酸と等モルもしくは若干過剰の水分をクロ
ロホルム中に存在°させることを特徴とするベルフルオ
ルオクタン酸の精製方法を提供する。
本発明において晶析に供せられるベルフルオルオクタン
酸は例えばオクタン酸クロリドを電屏フッ素化して得ら
れるベルフルオルオクタン准フルオリドを加水分屏して
得られる、異性体を含有する粗生成物等であって、通常
ｎ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＯＨ８０〜９０％、ｉ−ｃ、［”Ｌ
、ｃｏｏｌ（１０〜２０％程度の組成を有する。
酸は例えばオクタン酸クロリドを電屏フッ素化して得ら
れるベルフルオルオクタン准フルオリドを加水分屏して
得られる、異性体を含有する粗生成物等であって、通常
ｎ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＯＨ８０〜９０％、ｉ−ｃ、［”Ｌ
、ｃｏｏｌ（１０〜２０％程度の組成を有する。
再結晶溶媒のクロロホルムは工業用試薬が用いられるが
、このクロロホルム中には安定剤としてエタノールが添
加されているため、このまま再結晶に泪いるとベルフル
オルオクタン酸のエチルエステルを生ずるので、前もっ
て室温で蒸留水で充分洗浄してエタノールを除去するこ
とを要する。洗浄後のクロロホルム中には水が溶屏度分
だけ含まれるが除く必要はなく、ベルフルオルオクタン
酸をクロロホルムに溶解するとき、必要な水を追加すれ
ばよい、クロロホルム中に混在させる水の量はＷＩｓさ
せるベルフルオルオクタン酸と等モル乃至若干過ｇｉ程
度が好ましい、すなりち水とベルプルオルオクタン酸の
辱ル比が１．０から１．２程度である。水が多過ぎると
収量は増すが異性本混在量が多くなり１モル比が１より
少いと収゛量が減少し異性体の量も増す。
、このクロロホルム中には安定剤としてエタノールが添
加されているため、このまま再結晶に泪いるとベルフル
オルオクタン酸のエチルエステルを生ずるので、前もっ
て室温で蒸留水で充分洗浄してエタノールを除去するこ
とを要する。洗浄後のクロロホルム中には水が溶屏度分
だけ含まれるが除く必要はなく、ベルフルオルオクタン
酸をクロロホルムに溶解するとき、必要な水を追加すれ
ばよい、クロロホルム中に混在させる水の量はＷＩｓさ
せるベルフルオルオクタン酸と等モル乃至若干過ｇｉ程
度が好ましい、すなりち水とベルプルオルオクタン酸の
辱ル比が１．０から１．２程度である。水が多過ぎると
収量は増すが異性本混在量が多くなり１モル比が１より
少いと収゛量が減少し異性体の量も増す。
再結晶溶媒の量ｉ士溶屏させるベルフルオルオクタン酸
の量に対して重量比で２５〜３５程度が好適である。こ
れより少いと溶解に時間と要し多いと異性体の混入量は
極少となるが収量力で大きく減少して経済的でない。
の量に対して重量比で２５〜３５程度が好適である。こ
れより少いと溶解に時間と要し多いと異性体の混入量は
極少となるが収量力で大きく減少して経済的でない。
再結晶操作手履は、予め溶解して均一にしたベルフルオ
ルオクタン酸（ｎ ／ｉ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ００Ｈ）を一定
量秤量し、これに計算量の水と洗浄済みのクロロホルム
を仕込みベルフルオルオクタン酸に対して重量比で好ま
しくは１０〜４０．・より好ましくは２５〜３５程度加
えてＨ，Ｏ／ ！ｌ −Ｃ，ＦＬ、Ｃ０ＱＨのモル比を
。
ルオクタン酸（ｎ ／ｉ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ００Ｈ）を一定
量秤量し、これに計算量の水と洗浄済みのクロロホルム
を仕込みベルフルオルオクタン酸に対して重量比で好ま
しくは１０〜４０．・より好ましくは２５〜３５程度加
えてＨ，Ｏ／ ！ｌ −Ｃ，ＦＬ、Ｃ０ＱＨのモル比を
。
１、Ｑ〜１．２に調整し４拌し乍ら約５０℃に加温ベル
フルオルオクタダン酸を完全に溶解する。完全溶解の後
溶液をＸｉ！当に攪拌し乍ら冷却して再結晶させる。最
終晶析温度は０〜５℃である。晶析後予め冷却された濾
過装置です早く減圧濾過し、室温でクロロホルム臭がな
くなるまで乾燥する。
フルオルオクタダン酸を完全に溶解する。完全溶解の後
溶液をＸｉ！当に攪拌し乍ら冷却して再結晶させる。最
終晶析温度は０〜５℃である。晶析後予め冷却された濾
過装置です早く減圧濾過し、室温でクロロホルム臭がな
くなるまで乾燥する。
以下実施例についてさらに具体的に本発明について詳説
する。
する。
実施例１
再結晶に用いたベルフルオルオクタン酸は、 ＧＣ純度
（面百）でｎ−ＣｔＦ、１ＣＯＯＨ８５，０６％、ｉ−
Ｃ，Ｆ、、Ｃ００Ｈ１３，７０％のものである。
（面百）でｎ−ＣｔＦ、１ＣＯＯＨ８５，０６％、ｉ−
Ｃ，Ｆ、、Ｃ００Ｈ１３，７０％のものである。
再結晶溶媒には、工業用試薬のクロロホルムを用い、宣
１で蒸留水で充分洗浄し、エタノールを除いた。従フて
、洗浄クロロホルム中には水が溶解度分業まれている。
１で蒸留水で充分洗浄し、エタノールを除いた。従フて
、洗浄クロロホルム中には水が溶解度分業まれている。
１Ｑガラス農ビーカーに、あらかじめ溶解し組成を均一
にしたぎルフルｆｉｔｔオクタン酸（ｎ／ｉ−Ｃ？ＦＬ
ｆｆｉＣＯＯＨ）、約４０ｇを精秤し、これに水ｏ、ａ
ｇ洗浄クロロホルム１２００ ｇを加え。
にしたぎルフルｆｉｔｔオクタン酸（ｎ／ｉ−Ｃ？ＦＬ
ｆｆｉＣＯＯＨ）、約４０ｇを精秤し、これに水ｏ、ａ
ｇ洗浄クロロホルム１２００ ｇを加え。
ＨｚＯ／ｎ−ＣｔＦ、、ＣＱＯＨのモル比＝ １．０８
にｍ：Ｉした。これを油浴上で攪拌しながら約５０℃に
加温し、ベルフルオルオクタン象を完全に溶解し系内を
均一にした。溶屏後、ビーカーを水中に入れ、攪拌しな
がら外部冷却し、再結晶させたａ’ｌＬ度が、３℃に達
したらとり出し、予め、晶析温度程度まで冷却しておい
たプフナー濾過器ですばやく吸引濾過を行ない、白色結
晶を得た。室温にてクロロホルム臭がなくなるまで乾燥
し、収量、 ＧＣ純度を画定した。さらにこの一部をア
ンモニウム塩とし、得られた公ルフルフルオクタン酸ア
ンモニウムの物性を潤定評価した。
にｍ：Ｉした。これを油浴上で攪拌しながら約５０℃に
加温し、ベルフルオルオクタン象を完全に溶解し系内を
均一にした。溶屏後、ビーカーを水中に入れ、攪拌しな
がら外部冷却し、再結晶させたａ’ｌＬ度が、３℃に達
したらとり出し、予め、晶析温度程度まで冷却しておい
たプフナー濾過器ですばやく吸引濾過を行ない、白色結
晶を得た。室温にてクロロホルム臭がなくなるまで乾燥
し、収量、 ＧＣ純度を画定した。さらにこの一部をア
ンモニウム塩とし、得られた公ルフルフルオクタン酸ア
ンモニウムの物性を潤定評価した。
得られた白色結晶は２８．５２ｇ、ＧＣ２Ａ度ｎ −Ｃ
，Ｆ、、Ｃ０ＯＨ９９４８％、 ｉ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ０Ｏ
ＨＯ，１２％でありアンモニウム塩の物性は満足すべき
ものであった・ 比較例１ 実施例１と同様にｎ／１−（：、Ｆ、、Ｃ０ＯＨ約４０
ｇを精秤し、水は添加せずに洗浄クロロホルム１ｚｏｏ
、 ｔ−加えて実施例１と同様の再結晶操作先行った
。ＨオＱ／ｎ−ＣＪｚｓＣＯＯＨのモル比＝０．５４で
ある。
，Ｆ、、Ｃ０ＯＨ９９４８％、 ｉ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ０Ｏ
ＨＯ，１２％でありアンモニウム塩の物性は満足すべき
ものであった・ 比較例１ 実施例１と同様にｎ／１−（：、Ｆ、、Ｃ０ＯＨ約４０
ｇを精秤し、水は添加せずに洗浄クロロホルム１ｚｏｏ
、 ｔ−加えて実施例１と同様の再結晶操作先行った
。ＨオＱ／ｎ−ＣＪｚｓＣＯＯＨのモル比＝０．５４で
ある。
得られた白色結晶は２５．４９ｇ ＧＣＣ純度−Ｃ，Ｆ
、、Ｃ０ＱＨ９Ｌ４５％、１−Ｃ７Ｆ、、Ｃ０ＯＨＬ、
５５％で異性体が多く析出し、収量が悪かった。
、、Ｃ０ＱＨ９Ｌ４５％、１−Ｃ７Ｆ、、Ｃ０ＯＨＬ、
５５％で異性体が多く析出し、収量が悪かった。
比較例２
実施例１と同様の操作により、添加水分を増し、再結晶
操作を行った’、 Ｈ，Ｑ／ｎ −Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＯＨ
のモル比＝Ｌ、４にＨａしｆ：。
操作を行った’、 Ｈ，Ｑ／ｎ −Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＯＨ
のモル比＝Ｌ、４にＨａしｆ：。
得られた結晶は、３０．３Ｓ、ｇ、 ＧＣＸｉ度ｎ−Ｃ
，Ｆ、、Ｃ００Ｈ９９，３２％、＝ −Ｃ，Ｆ、、Ｃ０
ＯＨ０４８％であり、実施例１と比較して収量は多くな
ったが、異性体の混入量が増えた。
，Ｆ、、Ｃ００Ｈ９９，３２％、＝ −Ｃ，Ｆ、、Ｃ０
ＯＨ０４８％であり、実施例１と比較して収量は多くな
ったが、異性体の混入量が増えた。
実施例２
ｉ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＯＨ１２％（ＧＣ純度） ｔ’ ｔ
ｔ？、 欠ルフル７Ｉレオクタン酸を泪い、仕込量、
溶ｇｆｆｉ、添加水分は実施例１とは様で、晶析温度を
５℃にして再結晶を行った。 Ｈ，Ｑ／ｎ −Ｃ，Ｆ、
、Ｃ０ＯＨのモル比＝ Ｌ、０ｆｌｒである。
ｔ？、 欠ルフル７Ｉレオクタン酸を泪い、仕込量、
溶ｇｆｆｉ、添加水分は実施例１とは様で、晶析温度を
５℃にして再結晶を行った。 Ｈ，Ｑ／ｎ −Ｃ，Ｆ、
、Ｃ０ＯＨのモル比＝ Ｌ、０ｆｌｒである。
得られた結晶は、 ２７．７ｆｆｇＧ（：、Ｉｇ度ｎ−
Ｃ，ＦＬ、Ｃ００Ｉ！９Ｇ、９２％ｘ−ＣＪＬｘＣＯＯ
Ｈ０，０８％であり、Ｒ度は満足すべきものであるが、
収量が実施例１に比較して下廻コた。アンモニウム塩の
物性番士良、か）た。
Ｃ，ＦＬ、Ｃ００Ｉ！９Ｇ、９２％ｘ−ＣＪＬｘＣＯＯ
Ｈ０，０８％であり、Ｒ度は満足すべきものであるが、
収量が実施例１に比較して下廻コた。アンモニウム塩の
物性番士良、か）た。
比較例３
実施例２と同じ条件で水を添加せず再結晶を行った。
Ｈ１０／ｎ−Ｃ，ＦＬ、Ｃ０ＯＨのモル比＝０．５３で
ある。
Ｈ１０／ｎ−Ｃ，ＦＬ、Ｃ０ＯＨのモル比＝０．５３で
ある。
得られた結晶は２５．４８ｇ ＧＣＣ純度 −ＣｙＦ、
１ＣＯＯＨ９９，５２％、ｉ−１ニアＦ、、Ｃ０ＯＨＱ
、４８％であり実施例２と・比較して収量も悪（ｉ −
Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＱＨの混入量もふえた。
１ＣＯＯＨ９９，５２％、ｉ−１ニアＦ、、Ｃ０ＯＨＱ
、４８％であり実施例２と・比較して収量も悪（ｉ −
Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＱＨの混入量もふえた。
比較例４
実施例２と同条件で水を添加し、
Ｈ，Ｏ／ｎ −” Ｃ？Ｆ、、Ｃ０ＯＨのモル比１．６
２にｒｉＩ製し、再結晶を行った。
２にｒｉＩ製し、再結晶を行った。
実施例２に比較し結晶収量がふえたが
ｉ−Ｃ，Ｆ、、Ｃ０ＯＨの混入量もふえた。
実施例３
実施例１で泪いたｎ／ｉベルフルオルオクタン酸約２０
ｇを精秤し、洗浄クロロホルム１２００ ｇを加え。
ｇを精秤し、洗浄クロロホルム１２００ ｇを加え。
実施例１と同条件で再結晶操作を行った。
Ｈ，Ｏ／ｎ−Ｃ？ＦＬ、Ｃ０ＯＨのモル比＝１．ＯＩｌ
である。
である。
溶媒量が倍量のため、Ｘ度は非常に良い力τ、収量が悪
かった。
かった。
Ｈ１Ｏ／ｎ −（：、ＦＬ、Ｃｏｏｌのモル比＝１．４
８に調製して再結晶を行った。ＩＩ度は良かうたが溶媒
量が多いため水添加により収量は増加するものの微増に
とどまった・ 以上の結果をまとめて表に示す。
８に調製して再結晶を行った。ＩＩ度は良かうたが溶媒
量が多いため水添加により収量は増加するものの微増に
とどまった・ 以上の結果をまとめて表に示す。
Claims (1)
- １、クロロホルムを溶媒として再結晶によりペルフルオ
ルオクタン酸を精製する方法において、ｎ−ペルフルオ
ルオクタン酸と等モルもしくは若干過剰の水分をクロロ
ホルム中に存在させることを特徴とするペルフルオルオ
クタン酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27342487A JPH0794401B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27342487A JPH0794401B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117840A true JPH01117840A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0794401B2 JPH0794401B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=17527708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27342487A Expired - Lifetime JPH0794401B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794401B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4213154C1 (ja) * | 1992-04-22 | 1993-06-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De | |
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| CN115417758A (zh) * | 2022-09-22 | 2022-12-02 | 山东大学 | 一种高纯度结晶状全氟辛酸的制备方法 |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP27342487A patent/JPH0794401B2/ja not_active Expired - Lifetime
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