RU2020133186A - Составы для координирования с металлом, композиции, содержащие такие составы, и способы катализирования реакций - Google Patents

Составы для координирования с металлом, композиции, содержащие такие составы, и способы катализирования реакций Download PDF

Info

Publication number
RU2020133186A
RU2020133186A RU2020133186A RU2020133186A RU2020133186A RU 2020133186 A RU2020133186 A RU 2020133186A RU 2020133186 A RU2020133186 A RU 2020133186A RU 2020133186 A RU2020133186 A RU 2020133186A RU 2020133186 A RU2020133186 A RU 2020133186A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound
groups
nitrogen
metal
Prior art date
Application number
RU2020133186A
Other languages
English (en)
Inventor
Роберт В. УОЛТЕРС
Курт Г. ОЛСОН
Скотт Дж. МОРАВЕК
Суджит МОНДАЛ
Иан Майкл ДЖОУНЗ
Энтони Т. ДЖЕСТРИЧ
Original Assignee
Ппг Индастриз Огайо, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ппг Индастриз Огайо, Инк. filed Critical Ппг Индастриз Огайо, Инк.
Publication of RU2020133186A publication Critical patent/RU2020133186A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2213—At least two complexing oxygen atoms present in an at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2221—At least one oxygen and one phosphorous atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/02—Iron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic System
    • C07F3/06—Zinc compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
    • B01J2531/0241—Rigid ligands, e.g. extended sp2-carbon frameworks or geminal di- or trisubstitution
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/20—Complexes comprising metals of Group II (IIA or IIB) as the central metal
    • B01J2531/26—Zinc
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
    • B01J2531/42—Tin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
    • B01J2531/48—Zirconium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/50—Complexes comprising metals of Group V (VA or VB) as the central metal
    • B01J2531/54—Bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/842—Iron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2217—At least one oxygen and one nitrogen atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • B01J31/2269—Heterocyclic carbenes
    • B01J31/2273—Heterocyclic carbenes with only nitrogen as heteroatomic ring members, e.g. 1,3-diarylimidazoline-2-ylidenes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/34—Irradiation by, or application of, electric, magnetic or wave energy, e.g. ultrasonic waves ; Ionic sputtering; Flame or plasma spraying; Particle radiation
    • B01J37/341—Irradiation by, or application of, electric, magnetic or wave energy, e.g. ultrasonic waves ; Ionic sputtering; Flame or plasma spraying; Particle radiation making use of electric or magnetic fields, wave energy or particle radiation
    • B01J37/344—Irradiation by, or application of, electric, magnetic or wave energy, e.g. ultrasonic waves ; Ionic sputtering; Flame or plasma spraying; Particle radiation making use of electric or magnetic fields, wave energy or particle radiation of electromagnetic wave energy

Claims (90)

1. Соединение, способное координироваться с металлом, имеющее химическую структуру, представленную формулой (II)-B,
Figure 00000001
Формула (II)-B,
причем EPD представляет собой группу, содержащую атом-донор электронной пары;
каждый из B и B' независимо представляет собой арильную группу, гетероарильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, либо B и B', в совокупности, образуют спироциклическую группу;
каждый из R1 и R2 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу, спироциклическую группу или любую их комбинацию, либо R1 и R2 в совокупности образуют циклоалкильную группу или гетероциклическую группу;
каждый R3 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу или любую комбинацию из них;
каждое из m и n независимо представляет собой число, выбранное от 0 до 2; и
p представляет собой число, выбранное от 0 до 3.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что атом-донор электронной пары содержит атом азота, атом кислорода, атом фосфора или карбен.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что EPD по формуле (II)-B содержит циклическое кольцо, содержащее по меньшей мере одно из: атом азота, атом кислорода и/или атом фосфора.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что заместитель каждого атома углерода, расположенный в позициях 5-7, независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилокси-группу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу или любую их комбинацию.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что заместитель атома углерода в одной из позиций 5-7 образует конденсированное кольцо с заместителем соседнего атома углерода.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение представлено формулой (III)-B,
Figure 00000002
Формула (III)-B,
причем EPD представляет собой группу, содержащую атом-донор электронной пары;
каждый из R1 и R2 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу, спироциклическую группу или любую их комбинацию, либо R1 и R2 в совокупности образуют циклоалкильную группу или гетероциклическую группу;
каждый R3 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу или любую комбинацию из них;
каждый R4 представляет собой водород, или каждый R4 в совокупности образует конденсированное арильное кольцо;
R5 представляет собой водород или алкильную группу,
X представляет собой C(Me)2, O, N-R5, или S, где Me представляет собой метильную группу.
каждое из m и n независимо представляет собой число, выбранное от 0 до 2; и
p представляет собой число, выбранное от 0 до 3.
7. Соединение по п. 6, отличающееся тем, что R2 содержит алкенильную группу, замещенную двумя заместителями, такими же, как B и B', а n равно 1.
8. Хелат, содержащий продукт реакции соединения по п. 1 и соединения металла.
9. Композиция, содержащая:
а). реакционноспособный материал, содержащий по меньшей мере одно из:
i). один или более катионных полимеризуемых компонентов; и
ii). активный водородный функциональный первый компонент и второй компонент, реагирующий с активными водородными группами первого компонента; и
б). латентный катализатор, содержащий продукт реакции, образованный из компонентов, содержащих:
i. лиганд, полученный из соединения, имеющего химическую структуру, представленную формулой (I)-B,
Figure 00000003
Формула (I)-B,
причем EPD представляет собой группу, содержащую атом-донор электронной пары;
Z представляет собой углерод или азот;
каждый из B и B' независимо представляет собой арильную группу, гетероарильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, либо B и B', в совокупности, образуют спироциклическую группу;
каждый из R1 и R2 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, группу, содержащую силоксан, алкенильную группу, алкинильную группу, спироциклическую группу или любую их комбинацию, либо R1 и R2 в совокупности образуют циклоалкильную группу, гетероциклическую группу, ароматическую, или гетероароматическую группу;
каждый R3 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу или любую комбинацию из них;
связь между позициями 3 и 4 представляет собой одинарную или двойную связь при условии, что Z представляет собой углерод, когда связь между позициями 3 и 4 является одинарной связью; и
каждое из m и n независимо представляет собой число, выбранное от 0 до 2;
p представляет собой число, выбранное от 0 до 3; и
ii. соединение металла, достаточное для катализа реакции реакционноспособного материала.
10. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что реакционноспособный материал содержит один или более катионных полимеризуемых компонентов, при этом один или более катионных полимеризуемых компонентов содержат виниловые соединения, соединения циклических простых эфиров, соединения циклических тиоэфиров, соединения циклических аминов или их комбинации.
11. Композиция по п. 9, в которой реакционноспособный материал содержит первый компонент с активными водородными функциональными группами и второй компонент, реагирующий с активными водородными группами первого компонента.
12. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что активный водородный функциональный первый компонент содержит одну или более гидроксильных групп, тиоловых групп, аминогрупп, групп карбоновых кислот, карбоксамидных групп или их комбинации.
13. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что второй компонент, реагирующий с активными водородными группами первого компонента, содержит одну или более изоцианатных групп, изотиоцианатных групп, алкоксисилановых групп, активированных двойных связей, эпоксидных групп, эписульфидных групп, азиридиновых групп или их комбинации.
14. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что активный водородный функциональный первый компонент содержит одну или более гидразидных групп, аминогрупп или их комбинации, и при этом второй компонент, реагирующий с активными водородными группами первого компонента, содержит одну или более кетоновых групп, альдегидных групп или их комбинации.
15. Композиция по п. 14, отличающаяся тем, что атом-донор электронной пары содержит атом азота, атом кислорода, атом фосфора или карбен.
16. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что EPD по формуле (I)-B содержит циклическое кольцо, содержащее по меньшей мере одно из: атом азота, атом кислорода и/или атом фосфора.
17. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что соединение содержит по меньшей мере одну химическую структуру, представленную по меньшей мере одной из формул: формула (IV), формула (V), формула (VI) и формула (VII):
Figure 00000004
,
причем Z представляет собой углерод или азот;
X представляет собой азот или C-OH;
Y представляет собой кислород, серу, N-CH3 или -CH=CH-; и
Q содержит амин или фосфин.
18. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что заместитель каждого атома углерода, расположенный в позициях 5-7, независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилокси-группу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу или любую их комбинацию.
19. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что заместитель атома углерода в одной из позиций 5-7 образует конденсированное кольцо с заместителем соседнего атома углерода.
20. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что соединение представлено формулой (III)-B,
Figure 00000005
причем EPD представляет собой группу, содержащую атом-донор электронной пары;
каждый из R1 и R2 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу, спироциклическую группу или любую их комбинацию, либо R1 и R2 в совокупности образуют циклоалкильную группу или гетероциклическую группу;
каждый R3 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу или любую комбинацию из них;
каждый R4 представляет собой водород, либо каждый R4 в совокупности образует конденсированное арильное кольцо;
R5 представляет собой водород или алкильную группу,
X представляет собой C(Me)2, O, N-R5, или S, где Me представляет собой метильную группу.
каждое из m и n независимо представляет собой число, выбранное от 0 до 2; и
p представляет собой число, выбранное от 0 до 3.
21. Композиция по п. 20, отличающаяся тем, что R2 содержит алкенильную группу, замещенную двумя заместителями, такими же, как B и B', а n равно 1.
22. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что соединение металла содержит галогенид металла, карбоксилат металла, алкоксид металла, трифлат металла, сульфонат металла, фосфонат металла, ацетилацетонат металла, сульфид металла, оксид металла, меркаптид металла, тиогликолят металла, гидрид металла или их комбинацию.
23. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что соединение металла содержит соединение олова, соединение цинка, соединение циркония, соединение титана, соединение висмута, соединение железа, соединение меди или их комбинацию.
24. Подложка с нанесенным покрытием, выполненным из композиции по п. 9.
25. Изделие, выполненное из композиции по п. 9.
26. Полимерный лист, выполненный из композиции по п. 9.
27. Способ катализирования реакции, включающий облучение композиции, содержащей:
а). реакционноспособный материал, содержащий по меньшей мере одно из:
i). один или более катионных полимеризуемых компонентов; и
ii). активный водородный функциональный первый компонент и второй компонент, реагирующий с активными водородными группами первого компонента; и
б). латентный катализатор, содержащий продукт реакции, образованный из компонентов, содержащих:
i. Лиганд, полученный из соединения, представленного формулой (I)-B,
Figure 00000003
Формула (I)-B,
причем EPD представляет собой группу, содержащую атом-донор электронной пары;
Z представляет собой углерод или азот;
каждый из B и B' независимо представляет собой арильную группу, гетероарильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, либо B и B', в совокупности, образуют спироциклическую группу;
каждый из R1 и R2 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, группу, содержащую силоксан, алкенильную группу, алкинильную группу, спироциклическую группу или любую их комбинацию, либо R1 и R2 в совокупности образуют циклоалкильную группу, гетероциклическую группу, ароматическую, или гетероароматическую группу;
каждый R3 независимо содержит гидроксильную группу, алкильную группу, арильную группу, галогеналкильную группу, алкоксигруппу, аминогруппу, азотсодержащую гетероциклическую группу, алкилтиогруппу, арилтиогруппу, арилоксигруппу, аралкил, нитрильную группу, нитрогруппу, формильную группу, группу карбоновой кислоты, кетонную группу, сложноэфирную группу, карбоксилатную группу, галогеновую группу, силоксансодержащую группу, алкенильную группу, алкинильную группу или любую комбинацию из них;
связь между позициями 3 и 4 представляет собой одинарную или двойную связь при условии, что Z представляет собой углерод, когда связь между позициями 3 и 4 является одинарной связью; и
каждое из m и n независимо представляет собой число, выбранное от 0 до 2;
p представляет собой число, выбранное от 0 до 3; и
ii. соединение металла, достаточное для катализа реакции реакционноспособного материала,
причем композицию облучают актиничным излучением, так что лиганд диссоциирует из продукта реакции.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что дополнительно включает нанесение композиции по меньшей мере на часть поверхности подложки или на внутреннюю часть формы перед облучением композиции.
29. Способ по п. 27, отличающийся тем, что дополнительно включает нанесение композиции по меньшей мере на часть поверхности подложки или на внутреннюю часть формы во время облучения композиции или после него.
RU2020133186A 2018-03-09 2019-03-11 Составы для координирования с металлом, композиции, содержащие такие составы, и способы катализирования реакций RU2020133186A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862640703P 2018-03-09 2018-03-09
US62/640,703 2018-03-09
PCT/US2019/021665 WO2019173836A1 (en) 2018-03-09 2019-03-11 Compounds for coordinating with a metal, compositions containing such compounds, and methods of catalyzing reactions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020133186A true RU2020133186A (ru) 2022-04-12

Family

ID=65904588

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020133186A RU2020133186A (ru) 2018-03-09 2019-03-11 Составы для координирования с металлом, композиции, содержащие такие составы, и способы катализирования реакций

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11618756B2 (ru)
EP (1) EP3762143A1 (ru)
KR (1) KR20200130398A (ru)
CN (1) CN112088043B (ru)
CA (1) CA3093394A1 (ru)
MX (1) MX2020009367A (ru)
RU (1) RU2020133186A (ru)
WO (1) WO2019173836A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115697249A (zh) 2020-06-01 2023-02-03 应用奈米医材科技股份有限公司 双面非球面衍射多焦点透镜及其制造和用途
AU2022306591A1 (en) * 2021-07-06 2024-01-25 Ppg Industries Ohio, Inc. High-solids curable film-forming compositions and methods of improving appearance of coatings containing effect pigments

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458885B1 (en) 1998-05-29 2002-10-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Fast drying clear coat composition
EP1038870A1 (en) 1999-03-24 2000-09-27 Corning S.A. 3,3-bis(aryl)-5-((N-(un)substituted)amido)naphthopyrans, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them
US7217442B2 (en) 2001-12-20 2007-05-15 Ppg Industries, Ohio, Inc. Method and apparatus for mixing and applying a multi-component coating composition
US20040259975A1 (en) * 2003-06-18 2004-12-23 Robillard Jean J. System and method for forming photobleachable ink compositions
EP1595888A1 (en) * 2004-05-11 2005-11-16 Degussa AG Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis
WO2006080479A1 (ja) * 2005-01-28 2006-08-03 Sumitomo Chemical Company, Limited アルコキシチタン錯体の製造方法
WO2007064569A2 (en) * 2005-11-29 2007-06-07 General Electric Company Chromane substituted 2 -alkyl imidazopyridine derivatives and use thereof as acid pump antagonists
US20070259117A1 (en) * 2006-05-04 2007-11-08 Bayer Materialscience Llc Article having photochromic properties and process for its manufacture
EP2203496B1 (en) 2007-10-17 2018-04-11 Basf Se Photolatent catalysts based on organometallic compounds
KR101752517B1 (ko) 2009-09-15 2017-06-29 바스프 에스이 광-잠재성 티타늄-킬레이트 촉매
CA2824518C (en) * 2011-01-14 2019-03-26 Koji Endo Z-selective olefin metathesis catalysts and their synthetic procedure
US9040648B2 (en) * 2012-04-16 2015-05-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymer compositions containing mechanochromic polymers
WO2016125786A1 (ja) * 2015-02-03 2016-08-11 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
US9617365B2 (en) 2015-03-12 2017-04-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life
WO2017087055A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life

Also Published As

Publication number Publication date
US20210079009A1 (en) 2021-03-18
CA3093394A1 (en) 2019-09-12
CN112088043B (zh) 2023-06-27
MX2020009367A (es) 2021-01-15
WO2019173836A1 (en) 2019-09-12
US11618756B2 (en) 2023-04-04
KR20200130398A (ko) 2020-11-18
CN112088043A (zh) 2020-12-15
EP3762143A1 (en) 2021-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020133186A (ru) Составы для координирования с металлом, композиции, содержащие такие составы, и способы катализирования реакций
Iida et al. New Asymmetric Reactions Using a Gallium Complex: A Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols Catalyzed by a Gallium⊙ Lithium⊙ Bis (binaphthoxide) Complex
Wirth Organoselenium chemistry: synthesis and reactions
Fackler Forty-five years of chemical discovery including a golden quarter-century
Yang et al. Preparation of (η5-C5Me5) 2Th (bipy) and its reactivity toward small molecules
Basuli et al. Reactivity at the β-Diketiminate Ligand Nacnac-on Titanium (IV)(Nacnac-=[Ar] NC (CH3) CHC (CH3) N [Ar], Ar= 2, 6-[CH (CH3) 2] 2C6H3). Diimine-alkoxo and Bis-anilido Ligands Stemming from the Nacnac-Skeleton
Palacios et al. Hydroxo–rhodium–N-heterocyclic carbene complexes as efficient catalyst precursors for alkyne hydrothiolation
RU2007117765A (ru) 1, 5-нафтиридиназолидиноны, обладающие cdk1 антипролиферативной активностью
Leopold et al. Photoluminescence of a New Material: Cyclometalated C∧ C* Thiazole-2-ylidene Platinum (II) Complexes
RU2006134041A (ru) Комплексы металлов для использования в реакциях обмена олефинов и переноса атомов или групп
JP2011523625A (ja) 置換された骨格を有するｎ−ヘテロ環状カルベンリガンドを有するルテニウムオレフィン複分解触媒
Rodríguez et al. The use of sacrificial anodes for the electrochemical synthesis of metallic complexes
Mashima et al. Synthesis of arenethiolate complexes of divalent and trivalent lanthanides from metallic lanthanides and diaryl disulfides: crystal structures of [{Yb (hmpa) 3} 2 (μ-SPh) 3][SPh] and Ln (SPh) 3 (hmpa) 3 (Ln= Sm, Yb; hmpa= hexamethylphosphoric triamide)
Kempter et al. Oxidative addition of group 13 and 14 metal halides and alkyls to Ga (DDP)(DDP= bulky bisimidinate)
RU2015132627A (ru) Каталитические комплексы с карбеновым лигандом, способ их получения и применение в реакции метатезиса
Yadav et al. Effect of substituents on the crystal structures, optical properties, and catalytic activity of homoleptic Zn (II) and Cd (II) β-oxodithioester complexes
Adams et al. A new route to polyselenoether macrocycles. Catalytic macrocyclization of 3, 3-dimethylselenetane by Re2 (CO) 9SeCH2CMe2CH2
KR920000721A (ko) 클로로말레이트 또는 클로로푸마레이트 또는 이들의 혼합물로 부터 치환 및 비치환 -2,3- 피리딘디카르복실레이트의 제조방법 및 이로써 얻어진 피리딘디카르복실레이트 화합물
Bhattacharyya et al. Reaction of [{PhP (Se)(μ‐Se)} 2] with Dialkyl Cyanamides: X‐ray Crystal Structures of the Phosphorus‐Containing Triselenapentalenes [Me2N− C (Se)= N] 2P (Se) Ph and [O (CH2CH2) 2N− C (Se)= N] 2P (Se) Ph
ATE35979T1 (de) Verfahren zur katalytischen dimerisation von acrylsaeurederivaten und verwendung der erhaltenen dimeren.
Dirksen et al. New mechanism for the reaction of amines with zinc dithiocarbamates
Schneider et al. First Generation Cysteine‐and Methionine‐Derived Oxazolidine and Thiazolidine Ligands for Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylations
Adams et al. Catalytic transformations of vinylthiiranes by tungsten carbonyl complexes. A new route to 3, 6-dihydro-1, 2-dithiins
Gock et al. Simplicity Meets Beauty. Trapping Molecular Dimethyltin Oxide in the Novel Organotinoxo Cluster [MeN (CH2CH2O) 2SnMe2· Me2SnO] 3
RU2014141920A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛО[2,1-а]ХИНАЗОЛИНА ДЛЯ СТАБИЛИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ