RU2020126542A - Производные триазина для лечения заболеваний, связанных с нейротрофинами - Google Patents
Производные триазина для лечения заболеваний, связанных с нейротрофинами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020126542A RU2020126542A RU2020126542A RU2020126542A RU2020126542A RU 2020126542 A RU2020126542 A RU 2020126542A RU 2020126542 A RU2020126542 A RU 2020126542A RU 2020126542 A RU2020126542 A RU 2020126542A RU 2020126542 A RU2020126542 A RU 2020126542A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazinan
- trione
- group
- phenoxyphenyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 20
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 17
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 23
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 9
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 108010025020 Nerve Growth Factor Proteins 0.000 claims 8
- 102000007072 Nerve Growth Factors Human genes 0.000 claims 8
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 claims 8
- 230000001228 trophic effect Effects 0.000 claims 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 3
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- REYFGVMCUDWCML-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O REYFGVMCUDWCML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 2
- 201000002832 Lewy body dementia Diseases 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000027089 Parkinsonian disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000000609 Pick Disease of the Brain Diseases 0.000 claims 2
- 208000006289 Rett Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 230000004410 intraocular pressure Effects 0.000 claims 2
- 208000005264 motor neuron disease Diseases 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KGJDBYWNWMNKMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O KGJDBYWNWMNKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOLAAEJBEFNHEN-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O1COC2=C1C=CC(=C2)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O SOLAAEJBEFNHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXRZGPRKSLJSQY-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzofuran-4-yl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O1C=CC2=C1C=CC=C2N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O HXRZGPRKSLJSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWXZHXJCMZKTMC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzofuran-5-yl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O1C=CC2=C1C=CC(=C2)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O GWXZHXJCMZKTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBYFKJBSOLMFHH-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzofuran-7-yl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O1C=CC2=C1C(=CC=C2)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O OBYFKJBSOLMFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAHNLWSGBRXQID-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzyl-3-methylindol-5-yl)-3-methyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C=C(C2=CC(=CC=C12)N1C(N(C(NC1=O)=O)C)=O)C DAHNLWSGBRXQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMAINRLOUHMAMC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-benzyl-3-methylindol-5-yl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C=C(C2=CC(=CC=C12)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O)C OMAINRLOUHMAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAJNAKIJRSRWBY-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-indol-4-yl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound N1C=CC2=C(C=CC=C12)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O KAJNAKIJRSRWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GATQPMCEEWHYHX-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-indol-5-yl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound N1C=CC2=CC(=CC=C12)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O GATQPMCEEWHYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXCVONBDLHBKPA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=C(C=C(C(=C1)OC1=CC=CC=C1)C)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O GXCVONBDLHBKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQOMYHASCDXWLM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxy-3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1C)OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O SQOMYHASCDXWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSEZYKSNHVBYTC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxy-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O SSEZYKSNHVBYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHGPLNRUAWIPTR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxy-5-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC1=C(C=C(C(=C1)OC1=CC=CC=C1)C)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O LHGPLNRUAWIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJNCWIHZTKMFSL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O IJNCWIHZTKMFSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDCVVABYBCOQDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)C)=O BDCVVABYBCOQDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFTZGLCCLFFVKX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O AFTZGLCCLFFVKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAWZYXJJPUWDCH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromo-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound BrC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O VAWZYXJJPUWDCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAPREAJWSBFEFT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O PAPREAJWSBFEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWJKMUQEIDVLIW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O CWJKMUQEIDVLIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKUOUPCEAVCEIE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-3-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)OCCOC)=O UKUOUPCEAVCEIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBOBMFKUFDYVEX-UHFFFAOYSA-N 1-(3-cyclopentyloxy-4-phenoxyphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C1(CCCC1)OC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C)=O VBOBMFKUFDYVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZVKISKRXNYHRS-UHFFFAOYSA-N 1-(3-cyclopentyloxy-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C1(CCCC1)OC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O SZVKISKRXNYHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCFJNXKIBLICMN-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethoxy-4-phenoxyphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C(C)OC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C)=O PCFJNXKIBLICMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFAVQILVVLOCRT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethoxy-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C(C)OC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O MFAVQILVVLOCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOIFRWNQFQOEEY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=CC=C1)OC)=O HOIFRWNQFQOEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAUALRVHIKREQG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)OC)=O XAUALRVHIKREQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGXKWHYOUVMDLR-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O YGXKWHYOUVMDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDWWEWCAJREOFE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxy-5-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC=1C=C(C=C(C=1OC1=CC=CC=C1)C)N1C(N(C(NC1=O)=O)C)=O KDWWEWCAJREOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COOQGTORAMERCW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxy-5-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC=1C=C(C=C(C=1OC1=CC=CC=C1)C)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O COOQGTORAMERCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVUPLQXVNCAYNU-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O BVUPLQXVNCAYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVEMQBZPRQIKHI-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)=O ZVEMQBZPRQIKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRJWRNLENSRVHV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-1-phenylindol-5-yl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CN(C2=CC=C(C=C12)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O)C1=CC=CC=C1 QRJWRNLENSRVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDGXFSJLIAQOIK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C=1N=CSC=1)=O WDGXFSJLIAQOIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYSLULBQYSTBPQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-(1-phenylpyrazol-4-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C=1C=NN(C=1)C1=CC=CC=C1)=O VYSLULBQYSTBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEMWRVXBKUYUDH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)C)=O UEMWRVXBKUYUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCVXNMOHWJKKPJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C=1SC(=CC=1)C)=O LCVXNMOHWJKKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOJPTBLVQKQEEI-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O UOJPTBLVQKQEEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWQFNAYYMYXQCA-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-3-pyridin-2-yl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=NC=CC=C1)=O DWQFNAYYMYXQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDXAPBGAFZCKLC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-phenylsulfanylphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1SC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O BDXAPBGAFZCKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUHJFBMEZSWSDR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-anilinophenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1)=O TUHJFBMEZSWSDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNLSQYIOQVUTHZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-benzyl-3-methylphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O)C WNLSQYIOQVUTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJPZOWZQDKAVHY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)OCCOC)=O KJPZOWZQDKAVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLQLQNHEQXVCBY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O VLQLQNHEQXVCBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDBYIFOQFGVQNQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)=O XDBYIFOQFGVQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVBZDQZIJVGLJD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound N1(CCOCC1)C1=CC=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)=O QVBZDQZIJVGLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBVOOPRLAZWVOD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O)OC(C)C PBVOOPRLAZWVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFKWJKZXGVUURM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O CFKWJKZXGVUURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHZJTFJESYGZCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-methyl-6-phenoxypyridin-3-yl)-3-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=NC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)C)=O LHZJTFJESYGZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQYDZTOCYIHWDU-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COCCOC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=CC=C1)OC)=O RQYDZTOCYIHWDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOZIUHXFXSUJNZ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-(3-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COCCOC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=CC=C1)C)=O LOZIUHXFXSUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFYAZMAJWYTARA-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COCCOC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)OC)=O CFYAZMAJWYTARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIIXZGMBMSKBIF-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COCCOC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=C(C=C1)C)=O YIIXZGMBMSKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEPRZZGRWLDWLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O(C)CCOC1=C(OC2=CC=CC=C2)C=CC(N2C(=O)NC(=O)N(C2=O)C=2SC(=CC=2)C)=C1 GEPRZZGRWLDWLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJQWNIVZVHFWIG-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-methyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COCCOC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C)=O AJQWNIVZVHFWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLVWJOCCODNGPW-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxyethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound COCCOC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O NLVWJOCCODNGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYKVDOWTZPIBIT-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(hydroxymethyl)-4-phenoxyphenyl]-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O WYKVDOWTZPIBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVUJZRDILIPRHT-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(oxetan-3-ylmethoxy)-4-phenoxyphenyl]-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O1CC(C1)COC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O TVUJZRDILIPRHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUOQTABKULPEKC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(oxolan-3-yloxy)-4-phenoxyphenyl]-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O1CC(CC1)OC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O CUOQTABKULPEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZULVHHRLVHSZHE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-methyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1OC1=C(C=CC=C1)C)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O ZULVHHRLVHSZHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXNWBJQHZYYRKJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-3-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClC1=CC=C(OC2=CC=C(C=C2)N2C(N(C(NC2=O)=O)C2=CC=CC=C2)=O)C=C1 VXNWBJQHZYYRKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEAKRXRKYAZYGL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(1-phenylindazol-5-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(N(C(NC1=O)=O)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C1=CC=CC=C1)=O VEAKRXRKYAZYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRHLULBOUVNMOE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methyl-1-phenylindol-5-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(N(C(NC1=O)=O)C=1C=C2C(=CN(C2=CC=1)C1=CC=CC=C1)C)=O MRHLULBOUVNMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXLLQVDKSGGSOX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methyl-4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)C)=O DXLLQVDKSGGSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFJMNPCKADXKTM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(4-phenoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C)=O HFJMNPCKADXKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHQUKPVQESQMDR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(4-phenoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)OC(C)C)=O OHQUKPVQESQMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYYBIFNYNYADIP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-(oxetan-3-ylmethoxy)-4-phenoxyphenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)OCC1COC1)=O OYYBIFNYNYADIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRJYMGPBPFTXHS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-(oxolan-3-yloxy)-4-phenoxyphenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)OC1COCC1)=O NRJYMGPBPFTXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHJUXKOAJIOINI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(1-phenylindazol-5-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C1=CC=CC=C1)=O DHJUXKOAJIOINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUTWAQOXRUPMIE-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O CUTWAQOXRUPMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUVQUNVGRMEGAM-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)benzonitrile Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=C(C#N)C=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O KUVQUNVGRMEGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVZQIPOUHLIJOX-UHFFFAOYSA-N 3-[2,4,6-trioxo-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]benzonitrile Chemical compound O=C1N(C(NC(N1C1=CC=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)=O)=O)C=1C=C(C#N)C=CC=1 TVZQIPOUHLIJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAKNSRGBPUSZRF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,4,6-trioxo-3-phenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)phenoxy]benzonitrile Chemical compound O=C1N(C(NC(N1C1=CC=CC=C1)=O)=O)C1=CC=C(OC2=CC=C(C#N)C=C2)C=C1 LAKNSRGBPUSZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002027 Amyotrophy Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004569 Blindness Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010008874 Chronic Fatigue Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010066131 Congenital central hypoventilation syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 claims 1
- 206010067889 Dementia with Lewy bodies Diseases 0.000 claims 1
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 claims 1
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 claims 1
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001914 Fragile X syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000024412 Friedreich ataxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000011688 Generalised anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000009829 Lewy Body Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000026072 Motor neurone disease Diseases 0.000 claims 1
- LWNJHRWKZUONLY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[2-phenoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)phenoxy]acetamide Chemical compound CN(C(COC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O)=O)C LWNJHRWKZUONLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGRFESDDTRYFTO-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-[2-phenoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)phenyl]acetamide Chemical compound CN(C(CC=1C=C(C=CC=1OC1=CC=CC=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O)=O)C CGRFESDDTRYFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000028389 Nerve injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000010769 Prader-Willi syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000007014 Retinitis pigmentosa Diseases 0.000 claims 1
- 208000034799 Tauopathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000030886 Traumatic Brain injury Diseases 0.000 claims 1
- 201000007960 WAGR syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 208000029028 brain injury Diseases 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=O VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000029364 generalized anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000010370 hearing loss Effects 0.000 claims 1
- 231100000888 hearing loss Toxicity 0.000 claims 1
- 208000016354 hearing loss disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001146 hypoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007654 ischemic lesion Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- BVOGHTNUQYPLHY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)benzoate Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=C(C(=O)OC)C=C(C=C1)N1C(N(C(NC1=O)=O)C1=CC=CC=C1)=O BVOGHTNUQYPLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000027061 mild cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 230000007659 motor function Effects 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000029766 myalgic encephalomeyelitis/chronic fatigue syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000008764 nerve damage Effects 0.000 claims 1
- 206010069732 neurotrophic keratopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000001797 obstructive sleep apnea Diseases 0.000 claims 1
- 210000002475 olfactory pathway Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001328 optic nerve Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 claims 1
- 201000002859 sleep apnea Diseases 0.000 claims 1
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 claims 1
- 230000009529 traumatic brain injury Effects 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- -1 —CF 3 Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (146)
1. Соединение формулы I
где R1 представляет собой метальную группу; фенильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами G1; или 5-9-членную гетероарильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами G2;
G1 представляет собой галогеновую группу; фенильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами Ga1; фенокси-группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами Ga2; циано-группу; -N(Ra1)Ra2; -C(О)N(Ra3)Ra4, 4-7-членное гетероциклильное кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими группами Ga3; 5-6-членную гетероарильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами Ga4; C1-4 алкильную группу или С1-4 алкоксильную группу, причем две последние группы необязательно замещены одним или несколькими атомами фтора; или любые две группы G1 могут быть соединены вместе с образованием 5-6-членного гетероциклильного кольца, которое может быть необязательно замещено одной или несколькими группами Ga5;
G2 представляет собой галогеновую группу; фенильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами Ga6; фенокси-группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами Ga7; циано-группу; -N(Ra5)Ra6; -C(О)N(Ra7)Ra8; 4-7-членное гетероциклильное кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими группами Ga8; C1-4 алкильную группу или C1-4 алкоксильную группу, причем две последние группы необязательно замещены одной или несколькими фторгруппами;
n представляет собой 0, 1 или 2;
R2 представляет собой галогеновую группу; циано-группу; -N(Ra9)Ra10; 4-7-членное гетероциклильное кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими группами Ga9; или фенильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами Ga10, причем две последние группы необязательно связаны с соответствующей фенильной группой в соединении формулы I через атом О; или C1-6 алкильную группу, C1-6 алкоксильную группу или -S(О)qC1-6 алкильную группу, причем три последние группы необязательно замещены одной или несколькими фтор, =O, гидрокси, С1-2 алкокси или -N(Ra11)Ra12 группами и (или) необязательно замещены 4-7-членным гетероциклильным кольцом, необязательно замещенным одной или несколькими группами Ga11; или фенильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами Ga12;
q представляет собой 0, 1 или 2;
Q представляет собой -N-, -СН-;
X представляет собой C(R4)R5-, -О-, -S- или -N(R6)-;
m представляет собой 0 или 1;
L представляет собой -C(R7)R8 -;
р представляет собой от 0 до 1;
R представляет собой галогеновую группу; гидроксильную группу; циано-группу; или C1-4 алкильную группу или С1-4 алкоксильную группу, где каждая алкильная группа или алкоксильная группа необязательно замещена одной или несколькими фторгруппами; R4, R5, R6, R7 и R8 каждый независимо представляет собой Н или С1-2 алкильную группу;
Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, Ra7, Ra8, Ra9, Ra10, Ra11, и Ra12 каждый независимо представляет собой Н или C1-3 алкильную группу; или
Ra1 и Ra2, Ra3 и Ra4, Ra5 и Ra6, Ra7 и Ra8, Ra9 и Ra10, Ra11, и Ra12 могут быть независимо соединены вместе, с образованием вместе с атомом, к которому они присоединены, 4-7-членного гетероциклильного кольца;
Ga1, Ga2, Ga4, Ga6, Ga7, Ga10 и Ga12 каждый независимо представляют собой С1-2 алкильную или галогеновую группу;
Ga3, Ga5, Ga8, Ga9 и Gal1 каждый независимо представляют собой С1-2 алкильную, галогеновую группу или =О;
и где группа R2 также может быть соединена вместе с любым из R4, R5, R6, R7 или R8, с образованием 4-7-членного гетероциклильного кольца или 5-6-членного гетероарильного кольца, в котором указанные гетероциклильные или гетероар ильные кольца необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из G3; и G3 представляет собой галогеновую, С1-2 алкильную или С1-2 алкоксильную группу; или его фармацевтически приемлемая соль для использования в способе лечения и (или) профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнального пути нейротрофинов и (или) других трофических факторов.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что G1 представляет собой галогеновую группу; фенильную группу; фенокси-группу; циано-группу; -N(Ra1)Ra2; 4-7-членное гетероциклильное кольцо; С1-4 алкильную группу или С1-4 алкоксильную группу, причем две последние группы необязательно замещены одним или несколькими атомами фтора; или любые две группы G1 могут быть соединены вместе с образованием 5-6-членного гетероциклильного кольца.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что G представляет собой галогеновую группу; фенильную группу; фенокси-группу; циано-группу; -N(Ra3)Ra4; 4-7-членное гетероциклильное кольцо; С1-4 алкильную группу или С1-4 алкоксильную группу, причем две последние группы необязательно замещены одной или несколькими фторгруппами.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, отличающееся тем, что R представляет собой галогеновую группу; циано-группу; -N(Ra9)Ra10; 4-7-членное гетероциклильное кольцо или фенильную группу, причем две последние группы необязательно связаны с соответствующей фенильной группой в соединении формулы I через атом О; или C1-6 алкильную группу, или C1-6 алкоксильную группу, причем две последние группы необязательно замещены одной или несколькими фтор, =О, гидрокси, С1-2 алкокси или -N(Ra11)Ra12 группами и (или) необязательно замещены 4-7-членным гетероциклильным кольцом или фенильной группой.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что Q представляет собой -СН-.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, отличающееся тем, что в соединении формулы I R1 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную фтором, хлором, метилом, метокси-, трифторметилом или трифторметокси-заместителем в положении 3 или 4 относительно точки присоединения бензольного кольца.
7. Соединение по любому из пп. 1-5, отличающееся тем, что в соединении формулы I R1 представляет собой пиридинильную группу, индолильную группу, тиазолильную группу, бензофуранильную группу, тиофенильную группу, причем тиофенильная группа необязательно замещена метальной группой, или пиразолильную группу, причем пиразолильная группа необязательно замещена фенильной группой.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, отличающееся тем, что в соединении формулы I, если n представляет собой 2, то R2 представляет собой C1-2 алкильную группу или C1-2 алкоксильную группу, обе из которых необязательно замещены одной или несколькими фторгруппами, расположенными в положениях 2 и 5 относительно триазинового кольца.
9. Соединение по любому из пп. 1-7, отличающееся тем, что в соединении формулы I n представляет собой 1.
10. Соединение по п. 9, отличающееся тем, что в соединении формулы I R представляет собой линейную или разветвленную С1-4 алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими фтор, =O или -N(Ra7)Ra8 группами; или С1-5 алкоксильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими фтор, =О, -N(Ra7)Ra8 или С1-2 алкоксильными группами, расположенными в положении 3 относительно триазинового кольца.
11. Соединение по любому из пп. 1-10, отличающееся тем, что X в соединении формулы I представляет собой -C(R4)R5-, -О- или -N(R6)-.
12. Соединение по любому из пп. 1-11, отличающееся тем, что X в соединении формулы I представляет собой -О-.
13. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что в соединении формулы I, если р представляет собой 1, то R3 представляет собой С1-2 алкильную группу или С1-2 алкоксильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими фторгруппами.
14. Соединение по любому из пп. 1-13, отличающееся тем, что в соединении формулы I m представляет собой 0, и р представляет собой 0.
15. Соединение формулы I по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемая соль, при условии, что когда R1 представляет собой метальную группу, m представляет собой 0, и:
(i) X представляет собой О или S, тогда пирне оба представляют собой 0;
(ii) когда X представляет собой О, и
R2 представляет собой одну фторгруппу в положении 3 относительно триазинового кольца, тогда R3 не представляет собой одну группу -CF3 в положении 4 относительно точки присоединения бензольного кольца;
R2 представляет собой две хлоридные группы в положениях 3 и 5 относительно триазинового кольца, тогда R3 не представляет собой -OCF3 или циано-группу в положении 4 относительно точки присоединения бензольного кольца;
R представляет собой одну хлоргруппу в положении 3 относительно триазинового кольца, тогда либо:
(a) р не представляет собой 0 или,
(b) когда р представляет собой 1, тогда R3 не представляет собой хлоргруппу в положении 4 относительно точки присоединения бензольного кольца; и
когда n представляет собой 0, тогда R3 не представляет собой одну фтор-, хлор-, -CF3, циано- или метальную группу в положении 4, или хлоргруппу в положении 3, относительно точки присоединения бензольного кольца; и
(iii) когда X представляет собой S, и
R2 представляет собой два атома хлора в положениях 3 и 5 относительно триазинового кольца, тогда R3 не представляет собой одну этильную группу в положении 2, одну этоксильную группу в положении 3 или в положении 4, или одну хлоргруппу, бромгруппу, циано-, -CF3 или трет-бутильную группу в положении 4 относительно точки присоединения бензольного кольца;
R2 представляет собой две метальные группы в положениях 3 и 5 относительно триазинового кольца, тогда R3 не представляет собой одну хлоргруппу или бромгруппу в положении 4 относительно точки присоединения бензольного кольца;
R2 представляет собой две метальные группы в положениях 2 и 5 относительно триазинового кольца, тогда R3 не представляет собой одну метальную или трет-бутильную группу в положении 4 относительно точки присоединения бензольного кольца; и
n представляет собой 0, тогда R3 не представляет собой единственную хлор, метальную, циано- или трет-бутильную группу в положении 4 относительно точки присоединения бензольного кольца.
16. Соединение по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающиеся тем, что R1 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами G1; или 5-9-членную гетероарильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами G.
17. Соединение по любому из пп. 1-14 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающиеся тем, что
R1 представляет собой метильную группу; n представляет собой 1; и
R2 представляет собой бром, линейную или разветвленную С1-4 алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими фторгруппами; или С1-5алкоксильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими фторгруппами, 4-7-членное гетероциклильное кольцо или C1-2 алкоксильные группы.
18. Соединение по п. 15 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающиеся тем, что соединение выбрано из группы, состоящей из:
1-(4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(4-метоксифенил)-3-(4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
3-[2,4,6-триоксо-3-(4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-1-ил]бензонитрил;
1-(3-метоксифенил)-3-(4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[4-(бензилокси)фенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
4-[4-(2,4,6-триоксо-3-фенил-1,3,5-триазинан-1-ил)фенокси]бензонитрил;
1-(2-метокси-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[4-(морфолин-4-ил)фенил]-3-(4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метокси-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
2-фенокси-5-(2,4,6-триоксо-3-фенил-1,3,5-триазинан-1-ил)бензонитрил;
1-(2-метокси-5-метил-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метокси-5-метил-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(циклопентилокси)-4-феноксифенил]-3-метил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-этокси-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(оксолан-3-илокси)-4-феноксифенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-(пиридин-2-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-фенил-3-(1-фенил-1Н-индазол-5-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-фенил-3-[4-(фениламино)фенил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-этокси-4-феноксифенил)-3-метил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-метил-3-[3-(оксолан-3-илокси)-4-феноксифенил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(циклопентилокси)-4-феноксифенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-метил-3-[3-(оксетан-3-илметокси)-4-феноксифенил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(оксетан-3-илметокси)-4-феноксифенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-метил-3-[4-фенокси-3-(пропан-2-илокси)фенил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[4-фенокси-3-(пропан-2-илокси)фенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-3-метил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(бензилокси)-4-феноксифенил]-3-метил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-метил-3-(1-фенил-1Н-индазол-5-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метокси-5-метил-4-феноксифенил)-3-метил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(2-метокси-3-метил-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-метил-4-(фенилсульфанил)фенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-1-фенил-1Н-индол-5-ил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(1-бензил-3-метил-1Н-индол-5-ил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-метил-3-(3-метил-1-фенил-1H-индол-5-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(1-бензил-3-метил-1Н-индол-5-ил)-3-метил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-хлор-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-(5-метилтиофен-2-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-(4-метилфенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(4-бензил-3-метилфенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-хлорфенил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-[3-(трифторметокси)фенил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(4-фторфенил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(1-бензофуран-5-ил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(1Н-индол-5-ил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(2Н-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(1Н-индол-4-ил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метоксифенил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(2-метоксифенил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метокси-4-феноксифенил)-3-(3-метоксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метокси-4-феноксифенил)-3-(4-метоксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-метил-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-3-(4-метилфенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-3-(3-метилфенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-хлорфенил)-3-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(4-хлорфенил)-3-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-3-(4-метоксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-3-(3-метоксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-метил-4-(2-метилфенокси)фенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-(1,3-тиазол-4-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-[3-(2-метоксиэтокси)-4-феноксифенил]-3-(5-метилтиофен-2-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1,3-бис(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-(1-фенил-1H-пиразол-4-ил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(3-бром-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(2-метил-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(2-метил-4-феноксифенил)-3-(4-метилфенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(1-бензофуран-4-ил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-(1-бензофуран-7-ил)-3-(3-метил-4-феноксифенил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
метил 2-фенокси-5-(2,4,6-триоксо-3-фенил-1,3,5-триазинан-1-ил)бензоат;
1-[3-(гидроксиметил)-4-феноксифенил]-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-{3-[2-(диметиламино)-2-оксоэтил]-4-феноксифенил}-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион;
1-{3-[2-(диметиламино)-2-оксоэтокси]-4-феноксифенил}-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион; и
1-(5-метил-6-феноксипиридин-3-ил)-3-(п-толил)-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион.
19. Соединение по п. 18, отличающееся тем, что представляет собой 1-(3-метил-4-феноксифенил)-3-фенил-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Соединение по любому из пп. 15-19 или его фармацевтически приемлемая соль для использования в медицине для человека.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 15-19 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый эксципиент для лечения и (или) профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнального пути нейротрофинов и (или) других трофических факторов.
22. Способ лечения и (или) профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнальных путей нейротрофинов и (или) других трофических факторов, который включает введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-19, включая его фармацевтически приемлемую соль.
23. Применение соединения по любому из пп. 1-19, в том числе его фармацевтически приемлемой соли, для производства лекарственного средства для лечения и (или) профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнальных путей нейротрофинов и (или) других трофических факторов.
24. Соединение по любому из пп. 1-14, способ как он определен в п. 22 или применение как определено в п. 23, отличающиеся тем, что заболевание выбрано из группы, состоящей из следующего: болезнь Альцгеймера, депрессия, болезнь Паркинсона, другие Паркинсонические расстройства и (или) другие таупатии, деменция с тельцами Леви, рассеянный склероз, болезнь Хантингтона, легкое когнитивное нарушение, травмы головного мозга (включая черепно-мозговые травмы), инсульт, другие заболевания с нарушением когнитивных функций, заболевания двигательных нейронов, болезнь Пика, повреждение спинного мозга, гипоксически-ишемические поражения, когнитивная дисфункция, ишемическая болезнь сердца, ожирение, метаболический синдром, диабет, амиотрофия Шарко-Мари-Тута, диабетическая нейропатия, регенерация тканей, вызванный диабетом остеопороз, двигательная функция, повреждение нерва, потеря слуха, слепота, заболевания заднего сегмента глаза, заболевания переднего сегмента глаза, синдром сухого глаза, нейротрофический кератит, глаукома, высокое внутриглазное давление (ВГД), пигментный ретинит, посттравматические нервно-психические расстройства, синдром WAGR, синдром Прадера-Вилли, заболевания обонятельного тракта, ухудшение обоняния, обонятельная дисфункция, тревожность, синдром ломкой X-хромосомы, врожденный центральный гиповентиляционный синдром, обсессивно-компульсивное расстройство, генерализованное тревожное расстройство, расстройства пищевого поведения, биполярное расстройство, синдром хронической усталости, нейромиелит зрительного нерва, синдром Ретта, атаксия Фридрейха и синдром обструктивного апноэ-гипопноэ во сне.
25. Соединение, способ или применение как они определены по п. 24, отличающиеся тем, что заболевание выбрано из группы, состоящей из следующего: болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, другое Паркинсоническое расстройство, другая таупатия, деменция с тельцами Леви, заболевание двигательных нейронов, болезнь Пика, ожирение, метаболический синдром, диабет и синдром Ретта, заболевание заднего сегмента глаза и когнитивная дисфункция.
26. Фармацевтическая композиция по п. 21 для лечения или профилактики заболевания/расстройства как определено по любому из пп. 1 или 24-25.
27. Способ получения соединения по любому из пп. 15-19, включая его фармацевтически приемлемую соль, включающий стадию взаимодействия соединения формулы II,
где R1, R2, n, X, Q, L, m, R3 и p являются при необходимости такими, как определено в любом из пп. 15-17, с этоксикарбонилизоцианатом.
28. Комбинированный продукт для лечения и (или) профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнального пути нейротрофинов и (или) других трофических факторов, содержащий:
(I) соединение по любому из пп. 1-19 или его фармацевтически приемлемую соль; и
(II) один или несколько других терапевтических агентов, применимых для лечения или профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнальных путей нейротрофинов и/или других трофических факторов,
причем каждый из компонентов (I) и (II) составлен в виде совместной смеси, необязательно с фармацевтически приемлемым эксципиентом, таким как фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
29. Набор компонентов для лечения и (или) профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнального пути нейротрофинов и (или) других трофических факторов, содержащий:
(a) фармацевтическую композицию, содержащую соединение по любому из пп. 1-19 или его фармацевтически приемлемую соль, в виде смеси, необязательно с фармацевтически приемлемым эксципиентом, таким как фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель; и
(b) фармацевтическую композицию, содержащую одно или несколько других терапевтических средств, полезных при лечении или профилактики заболевания, характеризующегося нарушением сигнальных путей нейротрофинов и/или других трофических факторов, в виде смеси, необязательно с фармацевтически приемлемым эксципиентом, таким как в качестве фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель,
причем каждый из компонентов (а) и (b) представлен в форме, подходящей для введения в сочетании с другим из компонентов (а) и (b).
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE1850217 | 2018-02-26 | ||
SE1850217-9 | 2018-02-26 | ||
GB1810667.4 | 2018-06-28 | ||
GBGB1810667.4A GB201810667D0 (en) | 2018-06-28 | 2018-06-28 | New compounds and uses |
PCT/GB2019/050523 WO2019162702A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-02-26 | Triazine derivatives for treating diseases relating to neurotrophins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020126542A true RU2020126542A (ru) | 2022-03-29 |
RU2816837C2 RU2816837C2 (ru) | 2024-04-05 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7350759B2 (ja) | 2023-09-26 |
MX2020008816A (es) | 2020-09-28 |
LT3759088T (lt) | 2023-05-10 |
KR20200126988A (ko) | 2020-11-09 |
PL3759088T3 (pl) | 2023-07-03 |
EP3759088A1 (en) | 2021-01-06 |
SG11202007136VA (en) | 2020-08-28 |
IL276624B1 (en) | 2023-06-01 |
BR112020017341A2 (pt) | 2020-12-15 |
HUE061751T2 (hu) | 2023-08-28 |
HRP20230290T1 (hr) | 2023-05-26 |
JP2021514963A (ja) | 2021-06-17 |
PT3759088T (pt) | 2023-04-10 |
FI3759088T3 (fi) | 2023-04-05 |
US20200399230A1 (en) | 2020-12-24 |
AU2019223333B2 (en) | 2024-06-20 |
CN111819172A (zh) | 2020-10-23 |
EP3759088B8 (en) | 2023-03-08 |
WO2019162702A1 (en) | 2019-08-29 |
ZA202004220B (en) | 2023-12-20 |
IL276624B2 (en) | 2023-10-01 |
MA52415A (fr) | 2021-01-06 |
EP3759088B1 (en) | 2023-01-25 |
DK3759088T3 (en) | 2023-03-27 |
CN111819172B (zh) | 2024-02-06 |
SI3759088T1 (sl) | 2023-07-31 |
IL276624A (en) | 2020-09-30 |
CL2020002157A1 (es) | 2020-12-18 |
US11352332B2 (en) | 2022-06-07 |
AU2019223333A1 (en) | 2020-08-27 |
US20220306589A1 (en) | 2022-09-29 |
ES2941529T3 (es) | 2023-05-23 |
CA3090864A1 (en) | 2019-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL276624B1 (en) | Triazine derivatives for the treatment of neurotrophin-related diseases | |
JP6701214B2 (ja) | 医薬化合物 | |
JP4216196B2 (ja) | Npyアンタゴニストとしてのキノリン誘導体 | |
WO1998024768A1 (fr) | Nouveaux derives d'uree | |
JP2016147893A5 (ru) | ||
JP2004502670A5 (ru) | ||
JP2005526723A5 (ru) | ||
JP2007519754A5 (ru) | ||
WO1998027063A1 (fr) | Derives d'aminopyrazole | |
WO2007085136A1 (fr) | Dérivés de 1,3-benzodioxolecyclopentène, procédé de préparation et applications médicales | |
JP2005504736A5 (ru) | ||
US11945796B2 (en) | Substituted pyridine derivatives as SARM1 inhibitors | |
JP2003513090A (ja) | N置換カルバモイルオキシアルキルアゾリウム誘導体 | |
WO2002002542A1 (en) | Five-membered-ring compound | |
RU2003112610A (ru) | Производные пиразола для лечения вирксных заболеваний | |
US20230339913A1 (en) | Substituted pyridine derivatives as sarm1 inhibitors | |
JP2011153144A (ja) | 置換ピラゾール化合物 | |
JP2020502225A5 (ru) | ||
JP2004525183A5 (ru) | ||
JP3236298B2 (ja) | 置換フェニルカルバメート類および尿素類 | |
JP2006516626A5 (ru) | ||
JP4616003B2 (ja) | 3−置換−4−ピリミドン誘導体 | |
JP2004269469A (ja) | ピリミジン誘導体又はその塩 | |
JPWO2019162702A5 (ru) | ||
JPH06507162A (ja) | 抗セロトニン類、それらの製造およびそれらを含有する薬物 |