RU2020119415A - Соединения и их фармацевтические композиции для применения при лечении фиброзных заболеваний - Google Patents
Соединения и их фармацевтические композиции для применения при лечении фиброзных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020119415A RU2020119415A RU2020119415A RU2020119415A RU2020119415A RU 2020119415 A RU2020119415 A RU 2020119415A RU 2020119415 A RU2020119415 A RU 2020119415A RU 2020119415 A RU2020119415 A RU 2020119415A RU 2020119415 A RU2020119415 A RU 2020119415A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- isoquinolin
- ylmethoxy
- dioxan
- pyrimido
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 25
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 5
- -1 oxadiazol-3-ylmethoxy Chemical group 0.000 claims 248
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 41
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 33
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 29
- HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxene Chemical compound C1COC=CO1 HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- PVKCAQKXTLCSBC-UHFFFAOYSA-N 1h-isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=NCC2=C1 PVKCAQKXTLCSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 8
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- DZOKENUNRMDZCS-UHFFFAOYSA-N 3h-isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CN=CC2=C1 DZOKENUNRMDZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 6
- HHTNGPVJFZDSCC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(1,3-oxazol-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC1=NC=CO1 HHTNGPVJFZDSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 claims 5
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- IQHBVPPUELFOQD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OC4=CC=CC=C4OC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1OCC(=O)N1CCOCC1 IQHBVPPUELFOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000006568 (C4-C7) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- SZJVSPBFQYNOER-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxymethyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OC4=CC=CN=C4OC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1COCC1(C)COC1 SZJVSPBFQYNOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZTIKVDINYSHSCA-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4N=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 ZTIKVDINYSHSCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIQHCOKFDZQAES-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetic acid Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OCC(=O)O)=CC=C3C2=C1 QIQHCOKFDZQAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVMJSTMIQGLXJE-NRFANRHFSA-N 3-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]-N-propan-2-ylazetidine-1-carboxamide Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1CN(C1)C(=O)NC(C)C JVMJSTMIQGLXJE-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- UZEPDMUBQGGGNV-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxymethyl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C=CC(=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 UZEPDMUBQGGGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLPXVRMQPGORL-UHFFFAOYSA-N 9-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 KDLPXVRMQPGORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DIFYITUPDQZSRN-UHFFFAOYSA-N 9-[(3-nitrophenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(COC=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 DIFYITUPDQZSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGGCJRGMWINUAP-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-2-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCCO1 QGGCJRGMWINUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 2
- 125000004567 azetidin-3-yl group Chemical group N1CC(C1)* 0.000 claims 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006578 monocyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ODEXEUDBJCYOGW-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]prop-2-ynyl]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)CN1CC#CC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 ODEXEUDBJCYOGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGXKIBXWAITYJX-NRFANRHFSA-N 1-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]piperidine-4-carbonitrile Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCC(CC1)C#N RGXKIBXWAITYJX-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- OBKIZNUBMJRURJ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O=C1C=C(NCC2CCCO2)C(C2CC2)=C2N1CCC1=C2C=CC(OCC2=CC=CC=C2)=C1 OBKIZNUBMJRURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNHGDTBQIBUVCB-NRFANRHFSA-N 1-cyclopropyl-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-pentyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound C1(CC1)C=1C(=CC(N2C=1C1=CC=C(C=C1CC2)CCCCC)=O)OC[C@H]1OCCOC1 KNHGDTBQIBUVCB-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- BAJAQTZUNKFUHC-QHCPKHFHSA-N 1-cyclopropyl-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O=C1C=C(OC[C@@H]2COCCO2)C(C2CC2)=C2N1CCC1=C2C=CC(OCC2=CC=CC=C2)=C1 BAJAQTZUNKFUHC-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- KNAYDSPQQHCKDO-NRFANRHFSA-N 1-cyclopropyl-9-(2-cyclopropylethyl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound C1(CC1)C=1C(=CC(N2C=1C1=CC=C(C=C1CC2)CCC1CC1)=O)OC[C@H]1OCCOC1 KNAYDSPQQHCKDO-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- GQJVWJUJVBCURW-NRFANRHFSA-N 1-cyclopropyl-9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O=C1C=C(OC[C@@H]2COCCO2)C(C2CC2)=C2N1CCC1=C2C=CC(=C1)C#CC1CC1 GQJVWJUJVBCURW-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- NIQZIMGAKHLKOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-(oxolan-2-ylmethylamino)-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C)C=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC(F)(F)F)NCC1OCCC1)=O NIQZIMGAKHLKOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCGAZPULKVWMBM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9-hydroxy-4-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C)C=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)O)NCC1OCCC1)=O CCGAZPULKVWMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQCKYPBJXLJWRD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxan-2-ylmethoxy)-9-(oxan-3-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC1COCCC1)OCC1OCCCC1)=O ZQCKYPBJXLJWRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEOJTJOSJFIQIC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxan-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC1=NC=CC=C1)OCC1OCCCC1)=O OEOJTJOSJFIQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WARDCCFAOURMLN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxan-2-ylmethoxy)-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OCC2OCCCC2)=O)C)C=C1 WARDCCFAOURMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQIACJMMZUTWKM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxan-2-ylmethylamino)-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC(F)(F)F)NCC1OCCCC1)=O HQIACJMMZUTWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMHDLAQZMROIAH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxetan-2-ylmethoxy)-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OCC2OCC2)=O)C)C=C1 WMHDLAQZMROIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEPYZIPTGZUYAT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC1=NC=CC=C1)OCC1OCCC1)=O QEPYZIPTGZUYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMBGXWZSMHOLOX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxolan-2-ylmethylamino)-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC(F)(F)F)NCC1OCCC1)=O PMBGXWZSMHOLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKJHLTHLTKAOJI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(oxolan-2-ylmethylamino)-9-(oxolan-2-yloxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound Cc1c2-c3ccc(OC4CCCO4)cc3CCn2c(NCC2CCCO2)cc1=O DKJHLTHLTKAOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYHNHSPLEWJSQF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[(2-methyloxolan-2-yl)methoxy]-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OCC2(OCCC2)C)=O)C)C=C1 SYHNHSPLEWJSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEPYZIPTGZUYAT-NRFANRHFSA-N 1-methyl-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methoxy]-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC1=NC=CC=C1)OC[C@H]1OCCC1)=O QEPYZIPTGZUYAT-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- AJEZTVNHETXVHX-QFIPXVFZSA-N 1-methyl-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methoxy]-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCC2)=O)C)C=C1 AJEZTVNHETXVHX-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- PMBGXWZSMHOLOX-INIZCTEOSA-N 1-methyl-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC(F)(F)F)NC[C@H]1OCCC1)=O PMBGXWZSMHOLOX-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- HZUDNNDWZNSOGH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9-(oxan-3-ylmethoxy)-4-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC1COCCC1)OCC1OCCC1)=O HZUDNNDWZNSOGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLEYSOMLIYMUBA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9-[(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC1=NC(=NO1)C)OCC1OCCCC1)=O DLEYSOMLIYMUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKOGXZUIQOJRIK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9-[(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC1=NC(=NO1)C)OCC1OCCC1)=O GKOGXZUIQOJRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDGMTQMPXNABJM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9-[(6-methylpyridin-3-yl)methoxy]-4-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC=1C=NC(=CC=1)C)OCC1OCCCC1)=O CDGMTQMPXNABJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASVNXTFYNXIXQY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9-[(6-methylpyridin-3-yl)methoxy]-4-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CC=1C(C=C(N2CCC3=C(C=12)C=CC(=C3)OCC=1C=NC(=CC=1)C)OCC1OCCC1)=O ASVNXTFYNXIXQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUTAKEQGBJTSSK-UHFFFAOYSA-N 10-(2,2-difluoroethoxy)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-9-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1OCC(F)F)C1=C(C)C(NCC3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 NUTAKEQGBJTSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLGXULPFEWAIAS-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-2-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound OC1=C(C=C2CCN3C(C2=C1)=C(C(=CC3=O)OCC1OCCCC1)C)OC QLGXULPFEWAIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTYWSRLCEJRSDU-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-2-(oxan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1cc2CCn3c(c(C)c(NCC4CCCCO4)cc3=O)-c2cc1O LTYWSRLCEJRSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWVGWLPTCNSZCB-UHFFFAOYSA-N 2,9-bis(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 OWVGWLPTCNSZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFBLFEOEHLUIJI-UHFFFAOYSA-N 2,9-bis(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC4OCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 DFBLFEOEHLUIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEGUMAHLBUAVIX-PMACEKPBSA-N 2,9-bis[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CCC3=C2C=CC(OC[C@@H]2COCCO2)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 NEGUMAHLBUAVIX-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 1
- CEIRHUANPUJLJS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-1,7,7-trimethyl-9-phenylmethoxy-6H-benzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CC(C)(C)C3=C2C=CC(OCC2=CC=CC=C2)=C3)C(=O)C=C1OCC1COCCO1 CEIRHUANPUJLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFTGHRMNRSHWBL-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 RFTGHRMNRSHWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEXUNIAGNHXOHY-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1OC)C1=CC(OCC3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 YEXUNIAGNHXOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUKDWBZBOLZEPO-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1,3-oxazol-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4OC=CN=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 FUKDWBZBOLZEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRFGYWSBNKDLGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1-ethylpyrazol-4-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NN(CC)C=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 JRFGYWSBNKDLGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFXFBYILWDOVNC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1-methylindol-5-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C2N(C)C=CC2=CC=1C(C=1)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 UFXFBYILWDOVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUURNCDFTFERJD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1-propylpyrazol-4-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NN(CCC)C=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 JUURNCDFTFERJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHTUWHMYNSQWBE-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1h-indazol-5-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=C5C=NNC5=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 GHTUWHMYNSQWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXEDZWSAQCWVOW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1h-indol-2-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4NC5=CC=CC=C5C=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 LXEDZWSAQCWVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFUONRNKWZXWKG-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1h-indol-5-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=C5C=CNC5=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 NFUONRNKWZXWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBAOKCMYALUHJA-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(1h-pyrazol-4-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C4=CNN=C4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 UBAOKCMYALUHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOEBVXSFJUYZAS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-ethoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CCOC1=NC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 IOEBVXSFJUYZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFEFOCCAGMCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-methoxyethoxy)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COCCOC1=CC2=C(C=C1)C1=C(C)C(OCC3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 HFEFOCCAGMCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIOUXJJBJJESOH-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 IIOUXJJBJJESOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOLJWRCFTUIJDT-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-methoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=NC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 FOLJWRCFTUIJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCFJWOVDPHJBTF-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-methylpyridin-4-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 BCFJWOVDPHJBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBOGBNPLAJEBNR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-pyrazin-2-ylethyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(CCC=4N=CC=NC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 VBOGBNPLAJEBNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMMVXNAUFZNASV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-pyridin-2-ylethyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(CCC=4N=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 CMMVXNAUFZNASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJUGVILFVLNQIN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-pyridin-2-ylethynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC=4N=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 OJUGVILFVLNQIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPNCYWFFYIFFCB-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-pyridin-3-ylethynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC=4C=NC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 HPNCYWFFYIFFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RORQQZAQQRNVCC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(2-pyrimidin-2-ylethynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC=4N=CC=CN=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 RORQQZAQQRNVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOACGHRYBVFGBR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-hydroxy-3-pyridin-3-ylprop-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(O)C#CC(C=1)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 QOACGHRYBVFGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMUHXPKLGMHDNM-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-hydroxybut-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CC(O)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 FMUHXPKLGMHDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUIPUKDNNNJULW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-hydroxyhex-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CC(O)CCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 VUIPUKDNNNJULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUXJSJPUEFPUAX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-hydroxypent-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CC(O)CC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 QUXJSJPUEFPUAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGJBNCCPCLGHNI-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCO)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 ZGJBNCCPCLGHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOYPYDSFTKKNAR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-methoxyphenyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 AOYPYDSFTKKNAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLAQLEHDEDDXKD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-methoxyprop-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCOC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 HLAQLEHDEDDXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOHKQKMAJBATQH-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(3-methylbut-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CC(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 DOHKQKMAJBATQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GITIKJVOXNTBIV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(4-hydroxybut-1-ynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCCO)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 GITIKJVOXNTBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDECCZNQCUZKMM-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 KDECCZNQCUZKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKGNRHGIXBMVIU-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(4-morpholin-4-ylphenyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=CC(=CC=4)N4CCOCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 QKGNRHGIXBMVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBCWUPQNTZIPCF-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(5-methoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CN=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 MBCWUPQNTZIPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFJQSOXFJBIMOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(5-methylfuran-2-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound O1C(C)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 JFJQSOXFJBIMOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXUGDRKDFNZHBY-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(6-ethoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(OCC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 AXUGDRKDFNZHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDYBKRUWQDWECH-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(6-methoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 YDYBKRUWQDWECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKDTXJMMDQIQOI-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(6-methylpyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 FKDTXJMMDQIQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDXDBZNLHDATCD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(6-propan-2-yloxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(OC(C)C)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 WDXDBZNLHDATCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEYIADWBIYGSQO-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(furan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(NCC=4OC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 KEYIADWBIYGSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSGKMLVYIUJQMZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4N=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 KSGKMLVYIUJQMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYVQFMCVFHCARC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[(1-methylpyrazol-3-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CN1C=CC(COC=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=N1 HYVQFMCVFHCARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMUHITDTZXIXDX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(COC(C)(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 WMUHITDTZXIXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJIYHSOKPSIAOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound O1N=C(C)C=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LJIYHSOKPSIAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWVGYCGJYBKYSC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4OC(=CN=4)C=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 QWVGYCGJYBKYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJWYVPVVMDCLSE-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[1-(3-methylbutyl)pyrazol-4-yl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NN(CCC(C)C)C=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 RJWYVPVVMDCLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPFWZVHBOZPPJX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[2-(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OCCOC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1C#CC1(O)CCCC1 BPFWZVHBOZPPJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZZYQXJKGTXYCE-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[2-(3-methylimidazol-4-yl)ethynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CN1C=NC=C1C#CC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 JZZYQXJKGTXYCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIDXRAREIYMXAW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C#CC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 NIDXRAREIYMXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDZIDRHAOFIRCJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[3-(pyridin-3-ylmethylamino)prop-1-ynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CCNCC=4C=NC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 KDZIDRHAOFIRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWUKVCCBFVEQTL-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 MWUKVCCBFVEQTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDEWBHZYVLSYNN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-ethynyl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#C)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 UDEWBHZYVLSYNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYDLWSDXHIOKMI-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-hex-1-ynyl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCCCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 FYDLWSDXHIOKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFLOTFVSWTXWOA-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-methoxy-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 KFLOTFVSWTXWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDMWQQBSFVLOPB-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-pent-1-ynyl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 BDMWQQBSFVLOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKMDBYAIBGKDN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-pyridin-3-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=NC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 UCKMDBYAIBGKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDXHLXPVIQVMJC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-pyridin-4-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=CN=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 RDXHLXPVIQVMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBEMSGJRHUHGQM-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-9-pyrimidin-5-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=NC=NC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 GBEMSGJRHUHGQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKJDYFDWVWRUSV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-10-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1cc2CCn3c(c(C)c(NCC4COCCO4)cc3=O)-c2cc1O DKJDYFDWVWRUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIFGWDQBQGYDLR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-8,11-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C2=C1CCN1C(=O)C=C(NCC3COCCO3)C=C21 BIFGWDQBQGYDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFBFOMXPNGJADF-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-8,9-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C(OC)C2=C(C=C1)C1=C(C)C(NCC3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 DFBFOMXPNGJADF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVALFINDDISVAF-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-8,9-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C(OC)C2=C(C=C1)C1=CC(NCC3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 DVALFINDDISVAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMAPDEWUHIOMLD-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-9,10-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1OC)C1=C(C)C(NCC3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 XMAPDEWUHIOMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWLIYEIGRXACFS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-9,11-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C(OC)=C1)C1=CC(NCC3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 RWLIYEIGRXACFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRSSOJYPJQUCFX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1OC)C1=CC(OCC3COC4=CC=CC=C4O3)=CC(=O)N1CC2 HRSSOJYPJQUCFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBDDSNZGCOXMRY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(2-methyl-1-morpholin-4-yl-1-oxopropan-2-yl)oxy-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OC4=CC=CC=C4OC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1OC(C)(C)C(=O)N1CCOCC1 WBDDSNZGCOXMRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAQQTSAFNOLOSO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(2-morpholin-4-ylethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCCN1CCOCC1 HAQQTSAFNOLOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOWRHWBXVIAANW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OC4=CC=CC=C4OC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1OCC(=O)N1CCCC1 MOWRHWBXVIAANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUAZKDWAQBUPBO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(2-piperidin-1-ylethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCCN1CCCCC1 QUAZKDWAQBUPBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLTYZNHFYKQPKJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCCN1CCCC1 FLTYZNHFYKQPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNWAQQQDMVLLQZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(3-piperidin-1-ylpropoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCCCN1CCCCC1 ZNWAQQQDMVLLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQPSTUOCRVNDAG-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC1CCCO1 FQPSTUOCRVNDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNXFYPNRCCGTIK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-[(1-propyltetrazol-5-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CCCN1N=NN=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 FNXFYPNRCCGTIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXMHUVMGMWWJBD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CN1CCCC1CCOC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 SXMHUVMGMWWJBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQMFGWYGFFWGNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCOC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 OQMFGWYGFFWGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAWJHQMUQJIDLT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-hydroxy-10-methoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(CCN3C(=O)C=C(OCC4COC5=CC=CC=C5O4)C=C23)C=C1O NAWJHQMUQJIDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLWKQZZQYXSQQA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-methoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1ccc-2c(CCn3c-2cc(OCC2COc4ccccc4O2)cc3=O)c1 MLWKQZZQYXSQQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNFSDWFPQICEMS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-9-methoxy-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OC)=CC=C3C2=C1 BNFSDWFPQICEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPKHZFMSWRPFAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethoxy)-9-methoxy-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1C2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OC)=CC=C3C2=C1 OPKHZFMSWRPFAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQZPDLGGXWCMAN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinoline-9-carbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1OC2=CC=CN=C2OC1 KQZPDLGGXWCMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXFGGIYOVRZGFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1OC2=CC=CN=C2OC1 HXFGGIYOVRZGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRFFRLKJKRXFBE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(1,3-oxazol-2-ylmethylamino)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1NCC1=NC=CO1 SRFFRLKJKRXFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MASQJQGPSQJCKU-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(1-methylpyrazol-4-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 MASQJQGPSQJCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEXYFVGJHCTQST-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(1h-indazol-5-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2NN=CC2=CC(C2=CC=C3C4=CC(OCC5OC6=CC=CN=C6OC5)=NC(N4CCC3=C2)=O)=C1 HEXYFVGJHCTQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTLBTSGOJLLTEL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(1h-pyrazol-4-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C=1C=NNC=1 FTLBTSGOJLLTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAZPNFPLCRHKSL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(2-ethoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CCOC1=NC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 PAZPNFPLCRHKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTFBEMQWELWQHO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(2-methoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=NC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 BTFBEMQWELWQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBZDVEZTZOFDOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(OC)=NC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 NBZDVEZTZOFDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCTPBXDCXFBFBT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(2-morpholin-4-ylethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCCN1CCOCC1 KCTPBXDCXFBFBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBMWUQFNTJVOIS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(2-pyridin-4-ylethynyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C#CC1=CC=NC=C1 SBMWUQFNTJVOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPVRNUILBMSOIO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(2h-tetrazol-5-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC=1N=NNN=1 QPVRNUILBMSOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXSHFHKCFCFLPP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(3,6-dihydro-2h-pyran-4-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C1=CCOCC1 AXSHFHKCFCFLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNWLVGJKFQWIOF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(5-methoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CN=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OC6=CC=CN=C6OC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 SNWLVGJKFQWIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDRDCONLQMTCH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(6-ethoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(OCC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 XBDRDCONLQMTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPRGAGKIFYZYNY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(6-methoxypyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 RPRGAGKIFYZYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTJYNOXYMNLOMC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(6-methylpyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 RTJYNOXYMNLOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKBWKEMEJCZSSX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C(C=N1)=CC=C1N1CCOCC1 CKBWKEMEJCZSSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHBISUKUYFSRAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(furan-3-yl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C=1C=COC=1 PHBISUKUYFSRAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSXUEMWYKVVFRW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC1CCCCO1 GSXUEMWYKVVFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKJPKCGFAYBANE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(piperidin-1-ylmethyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1CN1CCCCC1 AKJPKCGFAYBANE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHMWNMJUJCRRNA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 VHMWNMJUJCRRNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNSQAZZPTUSUCP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-4-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC1=CC=NC=C1 PNSQAZZPTUSUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGAMDEZKPOLMLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-[(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CN1C(C)=CC(COC=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OC6=CC=CN=C6OC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=N1 IGAMDEZKPOLMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDYMFEIOUPMPMS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound O1N=C(C)C=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 XDYMFEIOUPMPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXDMVDRWDIYLEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-[2-(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OC4=CC=CN=C4OC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1C#CC1(O)CCCC1 LXDMVDRWDIYLEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGEQLTAYLMGLGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-[2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CN1CCCC1CCOC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 ZGEQLTAYLMGLGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGJPSUOYSQWVNL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-[3-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)prop-1-ynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C#CCN1CCS(=O)(=O)CC1 QGJPSUOYSQWVNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUTOCOHBCBIPTK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-pyridin-3-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C1=CC=CN=C1 MUTOCOHBCBIPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKQKHLXLAINLFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-pyridin-4-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 WKQKHLXLAINLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFIMSUZLQKFQIK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-9-pyrimidin-5-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C1=CN=CN=C1 XFIMSUZLQKFQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFTLGKJHVXVWCT-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydro-2h-chromen-2-ylmethoxy)-9-methoxy-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OC)=CC=C3C2=C1 CFTLGKJHVXVWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTIPYGCAVQQPCI-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylmethoxy)-9,10-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound C1(CCCCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=C(C=C23)OC)OC)C(C=1)=O)C GTIPYGCAVQQPCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJRBGFMSZOVKPD-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-(2-phenoxyethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCCOC=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 MJRBGFMSZOVKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNKQMNAXSPPXFC-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-(2-phenylethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCCC=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 HNKQMNAXSPPXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSDJYYXAMOMJIM-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-(2-phenylmethoxyethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCCOCC=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 VSDJYYXAMOMJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEULXIXWTYFKLI-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C=NC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 WEULXIXWTYFKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCYHIHHLAVJHHV-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-(pyridin-4-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C=CN=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 RCYHIHHLAVJHHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZOREVSJEOZNQE-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-[(6-phenylpyridin-2-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4N=C(C=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 WZOREVSJEOZNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDYPOZXDIRYYDL-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-phenyl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 YDYPOZXDIRYYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTXHMKXGUACENM-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-phenylmethoxy-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 DTXHMKXGUACENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOGTVGSQLHBGKF-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-pyridin-3-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=NC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 LOGTVGSQLHBGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAJFAAAIXDPCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)-9-pyrimidin-5-yl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=NC=NC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 OAJFAAAIXDPCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYMRQEAZLNSZOV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C(=CC=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 YYMRQEAZLNSZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSFKCPBKRKWLLO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]indole-1-carboxylic acid Chemical compound O1C(COCC1)COC1=NC(N2C(C3=CC=C(C=C3CC2)C=2N(C3=CC=CC=C3C=2)C(=O)O)=C1)=O BSFKCPBKRKWLLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYMRQEAZLNSZOV-LJQANCHMSA-N 2-[2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C(=CC=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@H]1COCCO1 YYMRQEAZLNSZOV-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- YYMRQEAZLNSZOV-IBGZPJMESA-N 2-[2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C(=CC=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 YYMRQEAZLNSZOV-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- LRGPTPAAJRDHPU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C(=CC=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 LRGPTPAAJRDHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PICDSKUPYUGOTF-MRXNPFEDSA-N 2-[[(2R)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl]methoxy]-9,10-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1cc2CCn3c(c(C)c(OC[C@@H]4COc5ncccc5O4)cc3=O)-c2cc1OC PICDSKUPYUGOTF-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- YIUQGKAXWYOPCR-SFHVURJKSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1,7,7-trimethyl-9-(1,3-oxazol-2-ylmethoxy)-6H-benzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CC(C)(C)C3=C2C=CC(OCC2=NC=CO2)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 YIUQGKAXWYOPCR-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- QQOMEKDQDGAFQH-NRFANRHFSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1,7,7-trimethyl-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6H-benzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CC(C)(C)C3=C2C=CC(OCC2=NC=CC=C2)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 QQOMEKDQDGAFQH-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- USKMINVCUYEPEJ-IBGZPJMESA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-9-(1-methylpyrazol-4-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CCC1=C2N(CCC3=C2C=CC(=C3)C2=CN(C)N=C2)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 USKMINVCUYEPEJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- HTHBTGBYTFPMJO-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-9-(2H-tetrazol-5-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CCC1=C2N(CCC3=C2C=CC(OCC2=NN=NN2)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 HTHBTGBYTFPMJO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- JSSBEOGNJUDSBA-OZBJMMHXSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-9-(3-methoxybut-1-ynyl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=CC=C23)C#CC(C)OC)C(C=1)=O)CC JSSBEOGNJUDSBA-OZBJMMHXSA-N 0.000 claims 1
- PRHVPCATAHSAKE-FQEVSTJZSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-9-(3-methylbut-1-ynyl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=CC=C23)C#CC(C)C)C(C=1)=O)CC PRHVPCATAHSAKE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PAAHDXBWZAWRBD-IBGZPJMESA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(1-methylpyrazol-4-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CN1C=C(C=N1)C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C)C(OC[C@@H]3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 PAAHDXBWZAWRBD-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- FKFRTCPJEKLMQS-FQEVSTJZSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(3-methylbut-1-ynyl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC(C)C#CC1=CC2=C(C=C1)C1=C(C)C(OC[C@@H]3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 FKFRTCPJEKLMQS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WVEJVSIVGCGHJW-FQEVSTJZSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(oxan-4-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CCC3=C2C=CC(=C3)C2CCOCC2)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 WVEJVSIVGCGHJW-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- MBKBTQNYMPIMGC-IBGZPJMESA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-[(1-propyltetrazol-5-yl)methoxy]-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CCCN1N=NN=C1COC1=CC2=C(C=C1)C1=C(C)C(OC[C@@H]3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 MBKBTQNYMPIMGC-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- YEOIYOYGJQVCRX-QFIPXVFZSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(=CC3=O)OC[C@H]1OCCOC1)C YEOIYOYGJQVCRX-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- JDJSAARCKFSUKO-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-10-methoxy-1-methyl-4-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-9-carbonitrile Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=C(C=C23)OC)C#N)C(C=1)=O)C JDJSAARCKFSUKO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- WNECPCJEQRXXRJ-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-10-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1ccc2CCn3c(c(C)c(OC[C@@H]4COCCO4)cc3=O)-c2c1 WNECPCJEQRXXRJ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RCAZGIYPUGNDHH-SFHVURJKSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-10-methoxy-1-methyl-9-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(CCN3C(=O)C=C(OC[C@@H]4COCCO4)C(C)=C23)C=C1C1=CNC(=O)C=C1 RCAZGIYPUGNDHH-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- JHHAKBWZGSDZPK-SFHVURJKSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-10-methoxy-1-methyl-9-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxy]-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(CCN3C(=O)C=C(OC[C@@H]4COCCO4)C(C)=C23)C=C1OCC1(C)COC1 JHHAKBWZGSDZPK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- BNIQDFUYKUMOSU-FQEVSTJZSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-10-methoxy-1-methyl-9-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(CCN3C(=O)C=C(OC[C@@H]4COCCO4)C(C)=C23)C=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 BNIQDFUYKUMOSU-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PHEYUQMZEKBUOG-AWEZNQCLSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-8,11-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C=C2N(CCC3=C(C=CC(=C23)OC)OC)C(C=1)=O PHEYUQMZEKBUOG-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- AYHBSEIGOMRLNI-AWEZNQCLSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-8,9-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=C(C(=CC=C23)OC)OC)C(C=1)=O)C AYHBSEIGOMRLNI-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- SVOYNIAPOCJLSJ-HNNXBMFYSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9,10-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=C(C=C23)OC)OC)C(C=1)=O)C SVOYNIAPOCJLSJ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- AWWLZLFJCSMBTO-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9,11-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C=C2N(CCC3=CC(=CC(=C23)OC)OC)C(C=1)=O AWWLZLFJCSMBTO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- GYQMLDAZGFFXAK-NRFANRHFSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-methylbut-1-ynyl)-1-propan-2-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC(C)C#CC1=CC2=C(C=C1)C1=C(C(C)C)C(OC[C@@H]3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 GYQMLDAZGFFXAK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- AVJNCOSOYPCYSE-IBGZPJMESA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxymethyl]-6,7-dihydro-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinoline Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC1=NCN2C(C3=CC=C(C=C3CC2)COCC2(COC2)C)=C1 AVJNCOSOYPCYSE-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MJKNAXHXRLEVBQ-FQEVSTJZSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[4-ethoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]-10-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=C(C=C23)OC)C2=CC(=C(C=C2)OCC)C(F)(F)F)C(C=1)=O)C MJKNAXHXRLEVBQ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- HFWQMOQSUOMXHS-KRWDZBQOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-ethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=CC=C23)OCC)C(C=1)=O)C HFWQMOQSUOMXHS-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- VHBXNZKWQJDFNC-HNNXBMFYSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-hydroxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CCC3=C2C=CC(O)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 VHBXNZKWQJDFNC-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- JVBIDWJWUZKESH-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-methoxy-1,10-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1C)C1=C(C)C(OC[C@@H]3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 JVBIDWJWUZKESH-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- HHCWZMBKOHQLHQ-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-methoxy-1-methyl-4-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-10-carbonitrile Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=C(C=C23)C#N)OC)C(C=1)=O)C HHCWZMBKOHQLHQ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- BWZMVIBDOIONIA-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=CC=C23)OC)C(C=1)=O)C BWZMVIBDOIONIA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- SZBDJIVVXUPNHX-QHCPKHFHSA-N 2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-phenylmethoxy-1-propan-2-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(=CC3=O)OC[C@H]1OCCOC1)C(C)C SZBDJIVVXUPNHX-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- PICDSKUPYUGOTF-INIZCTEOSA-N 2-[[(2S)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl]methoxy]-9,10-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1cc2CCn3c(c(C)c(OC[C@H]4COc5ncccc5O4)cc3=O)-c2cc1OC PICDSKUPYUGOTF-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- WCHQRUYPBWMRFP-GOSISDBHSA-N 2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(2-propan-2-yloxyethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OCCOC(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@H]1COCCO1 WCHQRUYPBWMRFP-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- XTFGTMPOQSBSFP-GOSISDBHSA-N 2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(2-propoxyethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OCCOCCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@H]1COCCO1 XTFGTMPOQSBSFP-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- ZKHKSLQAUALGNN-QGZVFWFLSA-N 2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-methoxypropyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCCOC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@H]1COCCO1 ZKHKSLQAUALGNN-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- FXENJTMDNMCZIQ-LJQANCHMSA-N 2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[2-(1-hydroxycyclopentyl)ethyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OC[C@@H]3OCCOC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1CCC1(O)CCCC1 FXENJTMDNMCZIQ-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- LGDSFSUAFPMIIJ-LJQANCHMSA-N 2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[2-(4-hydroxyoxan-4-yl)ethynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OC[C@@H]3OCCOC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1C#CC1(O)CCOCC1 LGDSFSUAFPMIIJ-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- PXLDABOJDRUBRB-GOSISDBHSA-N 2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-pentyl-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCCCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@H]1COCCO1 PXLDABOJDRUBRB-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- HHTNGPVJFZDSCC-KRWDZBQOSA-N 2-[[(2r)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl]methoxy]-9-(1,3-oxazol-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OC[C@@H]4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC1=NC=CO1 HHTNGPVJFZDSCC-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- ALSNCWKOUFIJHW-ZYZRXSCRSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(2-ethylhexylamino)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(NCC(CC)CCCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 ALSNCWKOUFIJHW-ZYZRXSCRSA-N 0.000 claims 1
- HDGSQKHLTYKQFN-HNNXBMFYSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(2-fluoroethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OCCF)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 HDGSQKHLTYKQFN-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- VFPRXDIPJDALBQ-INIZCTEOSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(2-methoxyethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OCCOC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 VFPRXDIPJDALBQ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- WCHQRUYPBWMRFP-SFHVURJKSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(2-propan-2-yloxyethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OCCOC(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 WCHQRUYPBWMRFP-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- XTFGTMPOQSBSFP-SFHVURJKSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(2-propoxyethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OCCOCCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 XTFGTMPOQSBSFP-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- LACCZGDYHGONEM-YMXDCFFPSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-hydroxy-4,4-dimethylpentyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCC(O)C(C)(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 LACCZGDYHGONEM-YMXDCFFPSA-N 0.000 claims 1
- DPDKIIHUMBDOHL-JRZJBTRGSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-hydroxybutyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCC(O)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 DPDKIIHUMBDOHL-JRZJBTRGSA-N 0.000 claims 1
- ARXUTZULCOVLEU-ZVAWYAOSSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-hydroxypentyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCC(O)CC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 ARXUTZULCOVLEU-ZVAWYAOSSA-N 0.000 claims 1
- ZKGGBGUHHLWFKC-PKHIMPSTSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-methoxybutyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCC(C)OC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 ZKGGBGUHHLWFKC-PKHIMPSTSA-N 0.000 claims 1
- ZKHKSLQAUALGNN-KRWDZBQOSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-methoxypropyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCCOC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 ZKHKSLQAUALGNN-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- VFYZBZNEAMFLHG-KRWDZBQOSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(4-hydroxybutyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCCCO)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 VFYZBZNEAMFLHG-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- RUKXQQIDEBYETE-PKHIMPSTSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(4-hydroxypentyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCCC(O)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 RUKXQQIDEBYETE-PKHIMPSTSA-N 0.000 claims 1
- KZBSTXQYMUCJLA-SFHVURJKSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(4-methoxybutyl)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(CCCCOC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 KZBSTXQYMUCJLA-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- VBMLIXPOHJZPOV-IBGZPJMESA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(oxan-4-ylmethylamino)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(NCC4CCOCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 VBMLIXPOHJZPOV-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- SUTVBPGMNVGUEY-KRWDZBQOSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(oxetan-3-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC4COC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 SUTVBPGMNVGUEY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- FXENJTMDNMCZIQ-IBGZPJMESA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[2-(1-hydroxycyclopentyl)ethyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OC[C@H]3OCCOC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1CCC1(O)CCCC1 FXENJTMDNMCZIQ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- JYCHUBYLKOFCRG-FQEVSTJZSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[3-(2-ethoxyethoxy)prop-1-ynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCOCCOCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 JYCHUBYLKOFCRG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- KPCFQZWDXFNIFC-SFHVURJKSA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[3-(2-fluoroethoxy)prop-1-ynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCOCCF)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 KPCFQZWDXFNIFC-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- XVEMVXXDOOBYHB-IBGZPJMESA-N 2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-[3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ynyl]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CCOCCOC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OC[C@@H]1COCCO1 XVEMVXXDOOBYHB-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- QPMSMEGRSPIYCY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 QPMSMEGRSPIYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJVHPSWCAREAHC-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]-2-methylpropanamide Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OC(C)(C)C(N)=O)=CC=C3C2=C1 FJVHPSWCAREAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIEONFOSVXDHAU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]-n,n-diethylacetamide Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OCC(=O)N(CC)CC)=CC=C3C2=C1 VIEONFOSVXDHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLZSYQJHWUTLMZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OCC(=O)N(C)C)=CC=C3C2=C1 NLZSYQJHWUTLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOUWUMSOVWVSNU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]-n-methyl-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OCC(=O)N(C)C(C)C)=CC=C3C2=C1 LOUWUMSOVWVSNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHMUFXRSMWXPEW-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]-n-phenylacetamide Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OC4=CC=CC=C4OC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1OCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DHMUFXRSMWXPEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNXGESJBAQAJHI-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetamide Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(OCC(=O)N)=CC=C3C2=C1 WNXGESJBAQAJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZOYNPJJRAMLRF-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1OC2=CC=CC=C2OC1 LZOYNPJJRAMLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFWRFUCTDOCVLE-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]amino]acetonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(NCC#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1OC2=CC=CN=C2OC1 RFWRFUCTDOCVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APQGXZKGVPJCOW-KRWDZBQOSA-N 2-[[2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-4-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]oxy]acetonitrile Chemical compound CCC1=C2N(CCC3=C2C=CC(OCC#N)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 APQGXZKGVPJCOW-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QFECBMLNQAKDHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]-n-phenylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)COC(C=1)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 QFECBMLNQAKDHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGEABQZCHMOWTL-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetamide Chemical compound C=1C(OCC(=O)N)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 WGEABQZCHMOWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWKVFCCOYSSMRD-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 PWKVFCCOYSSMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YABVYGVWFMTUMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxymethyl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C(=CC=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 YABVYGVWFMTUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOPUGIAXQNDWQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]-4-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(F)C(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 ZOPUGIAXQNDWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHQGJPXVKBSGHO-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]-5-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(F)=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 XHQGJPXVKBSGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXXDHPDMCWWMPD-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=C(C=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 KXXDHPDMCWWMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHYPVCLQMAAXSH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C(=CC=NC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 YHYPVCLQMAAXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGQMSDJSPSYULJ-FQEVSTJZSA-N 3-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]-N,N-dimethylazetidine-1-carboxamide Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1CN(C1)C(=O)N(C)C WGQMSDJSPSYULJ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- IKIDHQMBANOPTO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 IKIDHQMBANOPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZUDBPPHZOGSJM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=C(C=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 VZUDBPPHZOGSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNXVAULABWHMFR-FQEVSTJZSA-N 3-[[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]oxy]-N,N-dimethylazetidine-1-carboxamide Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC1CN(C1)C(=O)N(C)C SNXVAULABWHMFR-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- DUXOFHMFDDPNNW-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxymethyl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C=C(C=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 DUXOFHMFDDPNNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- JBXYCKGIVYTNED-PMACEKPBSA-N 4,9-bis[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC[C@H]1OCCOC1 JBXYCKGIVYTNED-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 1
- HDBBPEXBPDOMKX-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-1-methyl-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1C(COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OCC(F)(F)F HDBBPEXBPDOMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBBXHOXKMZKXFB-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-8,9-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1C(COCC1)CNC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3OC)OC QBBXHOXKMZKXFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATMCNQUFEQSMTA-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-8,9-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1C(COCC1)CNC=1N2CCC3=C(C2=CC(C=1)=O)C=CC(=C3OC)OC ATMCNQUFEQSMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLMLXCPENKEOKB-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-8-hydroxy-9-methoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1C(COCC1)CNC=1N2CCC3=C(C2=CC(C=1)=O)C=CC(=C3O)OC MLMLXCPENKEOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOVSFWHMYPVXOF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1C(COCC1)CNC1=CC(C=C2N1CCC1=CC(=C(C=C21)OC)OC)=O JOVSFWHMYPVXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUCBUWPRKSARJE-UHFFFAOYSA-N 4-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-9-hydroxy-8-methoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1C(COCC1)CNC=1N2CCC3=C(C2=CC(C=1)=O)C=CC(=C3OC)O NUCBUWPRKSARJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGQJBKDYVVOZNN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4,4-dimethyloxetan-2-yl)methoxy]-1-methyl-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OCC2OC(C2)(C)C)=O)C)C=C1 ZGQJBKDYVVOZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNHBLOKNSAKLGP-UHFFFAOYSA-N 4-[(5,5-dimethyloxolan-2-yl)methoxy]-1-methyl-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OCC2OC(CC2)(C)C)=O)C)C=C1 MNHBLOKNSAKLGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGNHTQPLDMLJSM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LGNHTQPLDMLJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCJBLOVGSXNIMZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=CC(=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 UCJBLOVGSXNIMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOTGLUMBOMRAEA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C(=CN=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 MOTGLUMBOMRAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLCXPKTWOHGFFQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 VLCXPKTWOHGFFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BENLELSSEPLPQR-UHFFFAOYSA-N 4-[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=CC(=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 BENLELSSEPLPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHIPSAQRCJTNEI-MRXNPFEDSA-N 4-[[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]methylamino]-1-methyl-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)CNC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OCC(F)(F)F ZHIPSAQRCJTNEI-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- DHTDLFPELPXHMN-JOCHJYFZSA-N 4-[[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]methylamino]-1-methyl-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)NC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1 DHTDLFPELPXHMN-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- WXRINQOGUCEOFB-OAHLLOKOSA-N 4-[[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]methylamino]-9,10-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)CNC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=C(C(=C3)OC)OC WXRINQOGUCEOFB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- AIHLYRJWZJXVMP-INIZCTEOSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-9-carbonitrile Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C#N AIHLYRJWZJXVMP-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- MLENUQQRHQGFEL-HNNXBMFYSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC=C3 MLENUQQRHQGFEL-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- HDBBPEXBPDOMKX-INIZCTEOSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OCC(F)(F)F HDBBPEXBPDOMKX-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- JYDFXBBNLSQCAD-INIZCTEOSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(2,2,2-trifluoroethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)NCC(F)(F)F JYDFXBBNLSQCAD-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- HGHOOZFYSWKFDD-LFABVHOISA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(2-methylpiperidin-1-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1C(CCCC1)C HGHOOZFYSWKFDD-LFABVHOISA-N 0.000 claims 1
- WBPLSFIDCHTXIJ-LFABVHOISA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(3-methylpiperidin-1-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CC(CCC1)C WBPLSFIDCHTXIJ-LFABVHOISA-N 0.000 claims 1
- UDOZSCTWSUKXBT-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(3-methylpyridin-2-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1=NC=CC=C1C UDOZSCTWSUKXBT-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- YBVCLAJBWOFIMT-SFHVURJKSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(3-methylsulfonylazetidin-1-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CC(C1)S(=O)(=O)C YBVCLAJBWOFIMT-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- XLZJCSMXEKPUOX-NRFANRHFSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(4-methylpiperidin-1-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCC(CC1)C XLZJCSMXEKPUOX-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- CZVCHTXJKDEHCD-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(4-methylpyridin-2-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1=NC=CC(=C1)C CZVCHTXJKDEHCD-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- HZSKPNQVBNKIOL-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C HZSKPNQVBNKIOL-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- LTTCINSTNWCIFR-ZYZRXSCRSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(oxan-3-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OCC1COCCC1 LTTCINSTNWCIFR-ZYZRXSCRSA-N 0.000 claims 1
- DICPOONDPRKBEE-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(oxan-4-yl)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1CCOCC1 DICPOONDPRKBEE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ICKPEZKOOVPQMU-NRFANRHFSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(oxan-4-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OCC1CCOCC1 ICKPEZKOOVPQMU-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- XNTHKBYBHZNENW-NRFANRHFSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-(pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OCC1=NC=CC=C1 XNTHKBYBHZNENW-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- PASKMUQUTYTAJX-KRWDZBQOSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-[2-(trifluoromethoxy)ethoxy]-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OCCOC(F)(F)F PASKMUQUTYTAJX-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- ZQUVPAGHLMEQLO-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-morpholin-4-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCOCC1 ZQUVPAGHLMEQLO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ABVLMYIXZLMOJV-QFIPXVFZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-phenylmethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1 ABVLMYIXZLMOJV-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- UTLIBADRQGBVCJ-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-phenylsulfanyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)SC1=CC=CC=C1 UTLIBADRQGBVCJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CHPHEEBVFYAXDI-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-piperazin-1-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCNCC1 CHPHEEBVFYAXDI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- YOHFMPVKRTUVCP-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-piperidin-1-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCCCC1 YOHFMPVKRTUVCP-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- LBILGEKYDCLZAV-SFHVURJKSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-propan-2-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C(C)C LBILGEKYDCLZAV-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- ARFNGHNCWXGJER-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-pyridin-2-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1=NC=CC=C1 ARFNGHNCWXGJER-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KGAHVSCOOHWZFI-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-pyridin-3-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C=1C=NC=CC=1 KGAHVSCOOHWZFI-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- VNVYYEDSHAAIJC-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-pyridin-4-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1=CC=NC=C1 VNVYYEDSHAAIJC-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- QPKDWRDFBGAUOF-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-9-pyrrolidin-1-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCCC1 QPKDWRDFBGAUOF-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- LOQBMJJIWDMYDC-AWEZNQCLSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-8,9-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3OC)OC LOQBMJJIWDMYDC-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- VNEHYTUXVIHWHJ-HNNXBMFYSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9,10-dimethoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=C(C(=C3)OC)OC VNEHYTUXVIHWHJ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- XIVWTABDILFCDN-FQEVSTJZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(1-ethylpyrazol-4-yl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C=1C=NN(C=1)CC XIVWTABDILFCDN-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- IPLBXTVOCNSZRZ-SFHVURJKSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-fluoroazetidin-1-yl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CC(C1)F IPLBXTVOCNSZRZ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- CVTDCQVKUQSUKP-NRFANRHFSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-fluorophenyl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1=CC(=CC=C1)F CVTDCQVKUQSUKP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- JJAMGRRCKWDWKI-IJHRGXPZSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-fluoropiperidin-1-yl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CC(CCC1)F JJAMGRRCKWDWKI-IJHRGXPZSA-N 0.000 claims 1
- HJBMUUNKJLPZKM-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(3-methoxyazetidin-1-yl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CC(C1)OC HJBMUUNKJLPZKM-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WSXJUPOSPCPXGP-NRFANRHFSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-(4-methoxypiperidin-1-yl)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCC(CC1)OC WSXJUPOSPCPXGP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- ZOXXCVXKDGAZIC-HNNXBMFYSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-hydroxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)O ZOXXCVXKDGAZIC-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- VXCNONOOOBZYML-INIZCTEOSA-N 4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-9-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC VXCNONOOOBZYML-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- KIMZPIYRCIUCII-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound C1=C(F)C(C(=O)N)=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 KIMZPIYRCIUCII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USOKHCCWUACLRD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=NC(=CC=4)C#N)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 USOKHCCWUACLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPFLYCQUQYZJJG-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C1=CC=C(C#N)N=C1 GPFLYCQUQYZJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEMFJZHLXXXXLA-UHFFFAOYSA-N 8,11-dimethoxy-2-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C2CCN3C(C2=C(C=C1)OC)=CC(=CC3=O)OCC1OCCCC1 KEMFJZHLXXXXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWMMHTLPWBSJNM-UHFFFAOYSA-N 8,11-dimethoxy-2-(oxan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C2CCN3C(C2=C(C=C1)OC)=CC(=CC3=O)NCC1OCCCC1 VWMMHTLPWBSJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCHOZSXGGJMJSU-UHFFFAOYSA-N 8,11-dimethoxy-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C2CCN3C(C2=C(C=C1)OC)=CC(=CC3=O)OCC1OCCC1 OCHOZSXGGJMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGUJPWVMFHKZKX-UHFFFAOYSA-N 8,11-dimethoxy-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C2CCN3C(C2=C(C=C1)OC)=CC(=CC3=O)NCC1OCCC1 PGUJPWVMFHKZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZZUODQLDPYOMO-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-1-methyl-2-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C(OC)C2=C(C=C1)C1=C(C)C(OCC3CCCCO3)=CC(=O)N1CC2 UZZUODQLDPYOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBKJXLWURSMRTN-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-1-methyl-2-(oxan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C(OC)C2=C(C=C1)C1=C(C)C(NCC3CCCCO3)=CC(=O)N1CC2 ZBKJXLWURSMRTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHRRXYNZHUCKFP-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-1-methyl-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1ccc-2c(CCn3c-2c(C)c(OCC2CCCO2)cc3=O)c1OC FHRRXYNZHUCKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWTVFBXBESCADY-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-1-methyl-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C(OC)C2=C(C=C1)C1=C(C)C(NCC3CCCO3)=CC(=O)N1CC2 VWTVFBXBESCADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXHLMGBSIRWXQL-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-1-methyl-4-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound COC1=C(C=CC2=C1CCN1C(=CC(C(=C21)C)=O)OCC1OCCCC1)OC MXHLMGBSIRWXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIFDKYNPSYUKAP-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-1-methyl-4-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound COC1=C(C=CC2=C1CCN1C(=CC(C(=C21)C)=O)OCC1OCCC1)OC LIFDKYNPSYUKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVXDMZLHUDCIOG-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-2-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C(OC)C2=C(C=C1)C1=CC(OCC3CCCCO3)=CC(=O)N1CC2 NVXDMZLHUDCIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORAVEAOMQUSPID-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-2-(oxan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1ccc-2c(CCn3c-2cc(NCC2CCCCO2)cc3=O)c1OC ORAVEAOMQUSPID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIMYLHKPHBTLSJ-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=C(OC)C2=C(C=C1)C1=CC(OCC3CCCO3)=CC(=O)N1CC2 HIMYLHKPHBTLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISZSJSHMICEVFF-UHFFFAOYSA-N 8,9-dimethoxy-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1ccc-2c(CCn3c-2cc(NCC2CCCO2)cc3=O)c1OC ISZSJSHMICEVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNZUCQRAPJVGCS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-1-methyl-2-(oxan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1OC)C1=C(C)C(NCC3CCCCO3)=CC(=O)N1CC2 ZNZUCQRAPJVGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZRFXZJJWPYELU-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-1-methyl-2-(oxan-3-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1OC)=C(C(=CC3=O)NCC1COCCC1)C KZRFXZJJWPYELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTXWOGGOOOALOR-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-1-methyl-2-(oxan-4-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1OC)C1=C(C)C(OCC3CCOCC3)=CC(=O)N1CC2 LTXWOGGOOOALOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWHHXOAXKRDZAR-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-1-methyl-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1OC)=C(C(=CC3=O)OCC1OCCC1)C OWHHXOAXKRDZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUQIYBGHFNQJRZ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-1-methyl-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1cc2CCn3c(c(C)c(NCC4CCCO4)cc3=O)-c2cc1OC VUQIYBGHFNQJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJOIFCMBPQIEQX-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COc1cc2CCn3c(cc(OCC4CCCO4)cc3=O)-c2cc1OC WJOIFCMBPQIEQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLFUZXLPWNSAAD-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-4-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1OC)=CC(C=C3NCC1OCCC1)=O BLFUZXLPWNSAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXIRBXJDVBNOSO-UHFFFAOYSA-N 9,11-dimethoxy-2-(oxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC=1C=C2CCN3C(C2=C(C=1)OC)=CC(=CC3=O)OCC1OCCCC1 VXIRBXJDVBNOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMCKOZASCHVYPK-UHFFFAOYSA-N 9,11-dimethoxy-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC=1C=C2CCN3C(C2=C(C=1)OC)=CC(=CC3=O)OCC1OCCC1 LMCKOZASCHVYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVPWYQJBWQGFIW-UHFFFAOYSA-N 9,11-dimethoxy-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC=1C=C2CCN3C(C2=C(C=1)OC)=CC(=CC3=O)NCC1OCCC1 MVPWYQJBWQGFIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKKLFZIOKAQMDQ-UHFFFAOYSA-N 9-(1,3-oxazol-2-ylmethoxy)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4OC=CN=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 QKKLFZIOKAQMDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLZGNSFTJBRZPX-YMXDCFFPSA-N 9-(1,4-dioxan-2-yl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CCC3=C2C=CC(=C3)C2COCCO2)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 FLZGNSFTJBRZPX-YMXDCFFPSA-N 0.000 claims 1
- HIUZQEMEHMKQTE-UHFFFAOYSA-N 9-(1-methylpyrazol-4-yl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 HIUZQEMEHMKQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGCJLNPSAMAFIZ-UHFFFAOYSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-1-ethyl-4-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound FC(COC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)NCC2OCCC2)=O)CC)C=C1)F KGCJLNPSAMAFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPLCARNFGBIXOQ-UHFFFAOYSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-1-methyl-4-(oxan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound FC(COC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)NCC2OCCCC2)=O)C)C=C1)F WPLCARNFGBIXOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXMWKFQDUAJWIL-UHFFFAOYSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-10-methoxy-1-methyl-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(CCN3C(=O)C=C(NCC4CCCO4)C(C)=C23)C=C1OCC(F)F WXMWKFQDUAJWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRZHYHGPMBDWRS-HNNXBMFYSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-10-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(CCN3C(=O)C=C(OC[C@@H]4COCCO4)C(C)=C23)C=C1OCC(F)F IRZHYHGPMBDWRS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- FJDCMPOXVXVNEJ-UHFFFAOYSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-4-(1,4-dioxan-2-ylmethylamino)-8-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound FC(COC=1C(=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(C=C3NCC1OCCOC1)=O)C)OC)F FJDCMPOXVXVNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFUHBDCMBOZCKP-MRXNPFEDSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-4-[[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]methylamino]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound FC(COC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)NC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1)F KFUHBDCMBOZCKP-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- WHTPFMLCCAOQBD-INIZCTEOSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound FC(COC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1)F WHTPFMLCCAOQBD-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- YPCUNNBSIIRKNX-UHFFFAOYSA-N 9-(2,2-difluoroethoxy)-8-methoxy-1-methyl-4-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound FC(COC=1C(=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(C=C3NCC1OCCC1)=O)C)OC)F YPCUNNBSIIRKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGZTYHZIFOWWTK-SFHVURJKSA-N 9-(2,3-dihydro-1,4-dioxin-5-yl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CCC3=C2C=CC(=C3)C2=COCCO2)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 KGZTYHZIFOWWTK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- NVXCVOSFBURWAP-UHFFFAOYSA-N 9-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1OC NVXCVOSFBURWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYKVFDPZZFYMCH-UHFFFAOYSA-N 9-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 RYKVFDPZZFYMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IODQTMWXBBSXOO-UHFFFAOYSA-N 9-(2,6-dimethylphenyl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 IODQTMWXBBSXOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKGNXXBOQFMEJH-UHFFFAOYSA-N 9-(2-chlorophenyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCOC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 QKGNXXBOQFMEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOABXHRYGPVPPU-UHFFFAOYSA-N 9-(2-cyclohexylethynyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CCCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 GOABXHRYGPVPPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRWVHUUXYLAIAL-UHFFFAOYSA-N 9-(2-cyclopentylethynyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 IRWVHUUXYLAIAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGUXIWKFRVCWIS-FQEVSTJZSA-N 9-(2-cyclopropylethyl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1,7,7-trimethyl-6H-benzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CC(C)(C)C3=C2C=CC(CCC2CC2)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 IGUXIWKFRVCWIS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- HMWHDNHTTHOYDP-NRFANRHFSA-N 9-(2-cyclopropylethyl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-6,7-dihydro-4H-benzo[a]quinolizine Chemical compound C1(CC1)CCC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(=CC3)OC[C@H]1OCCOC1)CC HMWHDNHTTHOYDP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- IRBAWVGZNJIROV-UHFFFAOYSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRYBOMNQBYSSNF-UHFFFAOYSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 ZRYBOMNQBYSSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXFRLCSTYRJUCE-UHFFFAOYSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[(4-propan-2-yloxetan-2-yl)methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound O1C(C(C)C)CC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(C#CC4CC4)=CC=C3C2=C1 UXFRLCSTYRJUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOQYMKVYPPLOIB-FQEVSTJZSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CCC1=C2N(CCC3=C2C=CC(=C3)C#CC2CC2)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 NOQYMKVYPPLOIB-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- MZEFQIMAMPKDDM-FQEVSTJZSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C2N(CCC3=C2C=CC(=C3)C#CC2CC2)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 MZEFQIMAMPKDDM-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- OFAXUSKZFNKHCF-NRFANRHFSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-propan-2-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC(C)C1=C2N(CCC3=C2C=CC(=C3)C#CC2CC2)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 OFAXUSKZFNKHCF-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- IRBAWVGZNJIROV-GOSISDBHSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- UXFRLCSTYRJUCE-LCQOSCCDSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2r)-4-propan-2-yloxetan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound O1C(C(C)C)C[C@@H]1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(C#CC4CC4)=CC=C3C2=C1 UXFRLCSTYRJUCE-LCQOSCCDSA-N 0.000 claims 1
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- CRRUEYNUXMNJJM-UHFFFAOYSA-N 9-(2-methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 CRRUEYNUXMNJJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BESMJXFTEJVGFG-UHFFFAOYSA-N 9-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(C#CC(C)(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 BESMJXFTEJVGFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYBKRGIWCQSOHN-UHFFFAOYSA-N 9-(3,5-dichlorophenyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 JYBKRGIWCQSOHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVJJWMAJWRLULS-UHFFFAOYSA-N 9-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 KVJJWMAJWRLULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMNCTOGCTATSON-IBGZPJMESA-N 9-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound CC1=C(C(C)=NO1)C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C)C(OC[C@@H]3COCCO3)=CC(=O)N1CC2 ZMNCTOGCTATSON-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- JRDREYOICKVGOR-FQEVSTJZSA-N 9-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound O1CCC(=CC1)C=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(=CC3=O)OC[C@H]1OCCOC1)C JRDREYOICKVGOR-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- YLBRYGQQVDOOSM-UHFFFAOYSA-N 9-(3-amino-3-methylbut-1-ynyl)-2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1OC2=NC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(C#CC(C)(N)C)=CC=C3C2=C1 YLBRYGQQVDOOSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHSONAVIPVCZDX-UHFFFAOYSA-N 9-(3-anilinoprop-1-ynyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CCNC=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 YHSONAVIPVCZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCNCDLIVLWJDTQ-QFIPXVFZSA-N 9-(3-anilinopropyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(CCCNC=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 LCNCDLIVLWJDTQ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- AKTFVZFAIQIKNP-UHFFFAOYSA-N 9-(3-chloro-2-methoxypyridin-4-yl)-2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=NC=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OC6=CC=CN=C6OC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1Cl AKTFVZFAIQIKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWZMZBVOHKLWKQ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 XWZMZBVOHKLWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTQLLIXCAZUFFA-UHFFFAOYSA-N 9-(4-methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 JTQLLIXCAZUFFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZXHBXHAACJBIV-UHFFFAOYSA-N 9-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LZXHBXHAACJBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQAPUXWORZLKFE-UHFFFAOYSA-N 9-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 KQAPUXWORZLKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFBQJZMYCDWJRB-SFHVURJKSA-N 9-(azetidin-1-yl)-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound N1(CCC1)C1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1 LFBQJZMYCDWJRB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- MTOVCOVHZRJMDX-IBGZPJMESA-N 9-(benzenesulfonyl)-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1 MTOVCOVHZRJMDX-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- QJUIYCMYFUURCZ-IBGZPJMESA-N 9-(cyclohexylamino)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(NC4CCCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 QJUIYCMYFUURCZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- NOKFUPIFXYMEMG-FQEVSTJZSA-N 9-(cyclohexylmethylamino)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(NCC4CCCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 NOKFUPIFXYMEMG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- XIWIBKWGVWDVAZ-FQEVSTJZSA-N 9-(cyclohexyloxymethyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(COC4CCCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 XIWIBKWGVWDVAZ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WKKMOSLPKTZYHE-FQEVSTJZSA-N 9-(cyclopentylmethoxymethyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(COCC4CCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 WKKMOSLPKTZYHE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- YJRYAOMRRMQDAV-UHFFFAOYSA-N 9-(cyclopentyloxymethyl)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(COC4CCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 YJRYAOMRRMQDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJRYAOMRRMQDAV-LJQANCHMSA-N 9-(cyclopentyloxymethyl)-2-[[(2r)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(COC4CCCC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@H]1COCCO1 YJRYAOMRRMQDAV-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- VTYKTRQSLXOINX-UHFFFAOYSA-N 9-(cyclopropylmethoxy)-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound C1(CC1)COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(=CC3=O)OCC1OCCOC1)C VTYKTRQSLXOINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHGVKCIHBUUROS-UHFFFAOYSA-N 9-(cyclopropylmethoxy)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 MHGVKCIHBUUROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFWPJCXTBXFACX-KRWDZBQOSA-N 9-(cyclopropylmethoxy)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 XFWPJCXTBXFACX-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- ABVVTAOXKDJPMY-SFHVURJKSA-N 9-(cyclopropylmethoxymethyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(COCC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 ABVVTAOXKDJPMY-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- QBTKCFFJUHOKCZ-HNNXBMFYSA-N 9-(difluoromethoxy)-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound FC(OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1)F QBTKCFFJUHOKCZ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- WXROLKDHFMMGHS-UHFFFAOYSA-N 9-(naphthalen-1-ylmethoxy)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 WXROLKDHFMMGHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGTAQQJTRAVPEN-UHFFFAOYSA-N 9-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 HGTAQQJTRAVPEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LERBCNRRCXEQGN-UHFFFAOYSA-N 9-[(1-butyltetrazol-5-yl)methoxy]-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CCCCN1N=NN=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LERBCNRRCXEQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRRQSXAVMBFANQ-UHFFFAOYSA-N 9-[(1-cyclopropyltetrazol-5-yl)methoxy]-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CC=C5OC4)C=C3C2=CC=C1OCC1=NN=NN1C1CC1 RRRQSXAVMBFANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIRKBVDBBRQDGY-UHFFFAOYSA-N 9-[(1-cyclopropyltetrazol-5-yl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(OCC=4N(N=NN=4)C4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 HIRKBVDBBRQDGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOKOLPPLCAGDLT-IBGZPJMESA-N 9-[(1-cyclopropyltetrazol-5-yl)methoxy]-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound C1(CC1)N1N=NN=C1COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=C(C(=CC3=O)OC[C@H]1OCCOC1)C WOKOLPPLCAGDLT-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- PXQYZFDDRQCARD-DJNXLDHESA-N 9-[(2,2-difluorocyclopropyl)methoxy]-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-10-methoxy-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(CCN3C(=O)C=C(OC[C@@H]4COCCO4)C(C)=C23)C=C1OCC1CC1(F)F PXQYZFDDRQCARD-DJNXLDHESA-N 0.000 claims 1
- OGCDYKVONHOHGF-UHFFFAOYSA-N 9-[(2-chlorophenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound ClC1=CC=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 OGCDYKVONHOHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRJXFCQOLQBJHW-UHFFFAOYSA-N 9-[(2-methylphenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LRJXFCQOLQBJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLWJXAQVSMQEKJ-UHFFFAOYSA-N 9-[(2-nitrophenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 XLWJXAQVSMQEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQNMEHLMIAQCCO-UHFFFAOYSA-N 9-[(3-methylphenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound CC1=CC=CC(COC=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 IQNMEHLMIAQCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSMXGALMGIQPTD-UHFFFAOYSA-N 9-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 QSMXGALMGIQPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEVGGJKJTXISSK-UHFFFAOYSA-N 9-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 CEVGGJKJTXISSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMNJBIZBKGFQMS-UHFFFAOYSA-N 9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 MMNJBIZBKGFQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LACBASXDMHFSOO-UHFFFAOYSA-N 9-[(4-methylphenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LACBASXDMHFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFXVCGBHKTXRDX-UHFFFAOYSA-N 9-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1COC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 VFXVCGBHKTXRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAVUTMLKXBXMPY-UHFFFAOYSA-N 9-[2-(2-chlorophenoxy)ethoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OCCOC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 VAVUTMLKXBXMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVUYISLTYQNTKG-UHFFFAOYSA-N 9-[2-(2-methoxyphenoxy)ethoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCCOC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 VVUYISLTYQNTKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXTHTCNCTWESOA-UHFFFAOYSA-N 9-[2-(3-chlorophenoxy)ethoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound ClC1=CC=CC(OCCOC=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 VXTHTCNCTWESOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNQAXHOFDACTBQ-UHFFFAOYSA-N 9-[2-(3-methoxyphenoxy)ethoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound COC1=CC=CC(OCCOC=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 MNQAXHOFDACTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCLLGBWAHFBDNU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCCOC1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LCLLGBWAHFBDNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEZZIKUJXQGNMO-UHFFFAOYSA-N 9-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1-methyl-4-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CN(CCOC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OCC2OCCC2)=O)C)C=C1)C OEZZIKUJXQGNMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UARAYVBACLCLBI-IBGZPJMESA-N 9-[2-(dimethylamino)ethoxy]-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound CN(CCOC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1)C UARAYVBACLCLBI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- RNGJWXRTLWVRTL-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(benzylamino)prop-1-ynyl]-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CCNCC=4C=CC=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 RNGJWXRTLWVRTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRMAJTLIYSIXIK-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(benzylamino)prop-1-ynyl]-2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2CCN3C(=O)N=C(OCC4OC5=CC=CN=C5OC4)C=C3C2=CC=C1C#CCNCC1=CC=CC=C1 ZRMAJTLIYSIXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIBXHWKCBQQMKD-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(butylamino)prop-1-ynyl]-2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1OC2=NC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(C#CCNCCCC)=CC=C3C2=C1 YIBXHWKCBQQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGWFQPFJPGCGDD-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(diethylamino)prop-1-ynyl]-2-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1OC2=NC=CC=C2OC1COC1=NC(=O)N2CCC3=CC(C#CCN(CC)CC)=CC=C3C2=C1 UGWFQPFJPGCGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQPXEVMRXYMSCF-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[benzyl(methyl)amino]prop-1-ynyl]-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C)CC#CC(C=1)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1COCCO1 OQPXEVMRXYMSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRRMZPZNVYNFIJ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=CC=C2C3=CC(OCC4OCCC4)=NC(=O)N3CCC2=C1 LRRMZPZNVYNFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMUZGSPEHQURKQ-UHFFFAOYSA-N 9-[[6-(1-methylpyrazol-4-yl)pyridin-2-yl]methoxy]-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=CC(COC=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=N1 CMUZGSPEHQURKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAXPWGVONMIRGI-UHFFFAOYSA-N 9-butoxy-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OCCCC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 LAXPWGVONMIRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJXLFXHEYULGEC-QHCPKHFHSA-N 9-carbazol-9-yl-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-2-one Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1 OJXLFXHEYULGEC-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- ZSYGTUKDHOKEBC-UHFFFAOYSA-N 9-cyclopropyl-2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1COCCO1 ZSYGTUKDHOKEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZSBBIABUJRCNZ-UHFFFAOYSA-N 9-hydroxy-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound OC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=CC(=NC3=O)OCC1OCCC1 RZSBBIABUJRCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHOILKSWSGYVEO-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-methyl-2-(oxan-2-ylmethylamino)-10-(2,2,2-trifluoroethoxy)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1OCC(F)(F)F)=C(C(=CC3=O)NCC1OCCCC1)C ZHOILKSWSGYVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYVFZGKQCZUXIP-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-1-methyl-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1)C1=C(C)C(NCC3CCCO3)=CC(=O)N1CC2 FYVFZGKQCZUXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIPTWPHGPKVAHR-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-2-(oxan-4-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCOCC1 RIPTWPHGPKVAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRBBMTVUBHEEAI-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 CRBBMTVUBHEEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKZRSVHXRRNGSU-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-4-one Chemical compound COC1=CC2=C(C=C1)C1=CC(NCC3CCCO3)=CC(=O)N1CC2 SKZRSVHXRRNGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUAWUJAUVSNGGG-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 KUAWUJAUVSNGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEOHXEJPDHZTJV-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-2-yl-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OCC1CCCO1 QEOHXEJPDHZTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCJOBZOENKYFRN-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CN=C(O1)COC2=CC3=C(C=C2)C4=CC(=NCN4CC3)OCC5COCCO5 Chemical compound CC(C)(C)C1=CN=C(O1)COC2=CC3=C(C=C2)C4=CC(=NCN4CC3)OCC5COCCO5 KCJOBZOENKYFRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDHBTZGFRWCOSW-IBGZPJMESA-N CC(C)(C)COCC1=CC=C2C3=CC(OC[C@H]4OCCOC4)=NCN3CCC2=C1 Chemical compound CC(C)(C)COCC1=CC=C2C3=CC(OC[C@H]4OCCOC4)=NCN3CCC2=C1 DDHBTZGFRWCOSW-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- TXSYAEGFNRIAGT-IBGZPJMESA-N CC(C)(CCCC1=CC2=C(C=C1)C3=CC(=NCN3CC2)OC[C@@H]4COCCO4)O Chemical compound CC(C)(CCCC1=CC2=C(C=C1)C3=CC(=NCN3CC2)OC[C@@H]4COCCO4)O TXSYAEGFNRIAGT-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GMXKSOLAAIBRRJ-OWJIYDKWSA-N CC1=C2C3=C(CCN2C(C=C1)OC[C@@H]4COCCO4)C=C(C=C3)OC5CN(C5)C(=O)C6CC6 Chemical compound CC1=C2C3=C(CCN2C(C=C1)OC[C@@H]4COCCO4)C=C(C=C3)OC5CN(C5)C(=O)C6CC6 GMXKSOLAAIBRRJ-OWJIYDKWSA-N 0.000 claims 1
- YGYUONMYRYHCKM-UHFFFAOYSA-N COC(COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=CC(=NC3=O)OCC1OCCC1)OC Chemical compound COC(COC=1C=C2CCN3C(C2=CC=1)=CC(=NC3=O)OCC1OCCC1)OC YGYUONMYRYHCKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100033864 G-protein coupled receptor 84 Human genes 0.000 claims 1
- 101001069589 Homo sapiens G-protein coupled receptor 84 Proteins 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQJSOZQUZTYKNH-IBGZPJMESA-N N-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]-N-methylcyclopropanecarboxamide Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N(C(=O)C1CC1)C WQJSOZQUZTYKNH-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- NUPWETJXWXUUKD-SFHVURJKSA-N N-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)NC(=O)C1CC1 NUPWETJXWXUUKD-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- CLUAPGDXFVTMND-SFHVURJKSA-N N-cyclopropyl-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-9-carboxamide Chemical compound C1(CC1)NC(=O)C1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1 CLUAPGDXFVTMND-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- YRQSVCAEKKMRPF-IBGZPJMESA-N N-cyclopropyl-4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-N,1-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-9-carboxamide Chemical compound C1(CC1)N(C(=O)C1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1)C YRQSVCAEKKMRPF-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- SBIHJOYKDTVNRG-KRWDZBQOSA-N O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=CC=C23)OCC#N)C(C=1)=O)C Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1C(=C2N(CCC3=CC(=CC=C23)OCC#N)C(C=1)=O)C SBIHJOYKDTVNRG-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- NVUUAAYCNBXERE-INIZCTEOSA-N [1-cyclopropyl-2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-4-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1(CC1)C=1C(=CC(N2C=1C1=CC=C(C=C1CC2)OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=O)OC[C@H]1OCCOC1 NVUUAAYCNBXERE-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- GTWMNJQOSGZPBD-HNNXBMFYSA-N [2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-ethyl-4-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CCC1=C2N(CCC3=C2C=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 GTWMNJQOSGZPBD-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- QKCJSIYOKZWDCP-HNNXBMFYSA-N [2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-4-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC1=C2N(CCC3=C2C=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 QKCJSIYOKZWDCP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- SEHCAJOTHRIABI-INIZCTEOSA-N [2-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-4-oxo-1-propan-2-yl-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)C1=C2N(CCC3=C2C=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C3)C(=O)C=C1OC[C@@H]1COCCO1 SEHCAJOTHRIABI-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RUAQEDCVZDDMOO-INIZCTEOSA-N [4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1 RUAQEDCVZDDMOO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- OLRKPGNCQLMLJN-HNNXBMFYSA-N [4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(S(=O)(=O)OC1=CC2=C(C3=C(C(C=C(N3CC2)OC[C@H]2OCCOC2)=O)C)C=C1)(F)F OLRKPGNCQLMLJN-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- JUBJWBSZJKIUOW-FQEVSTJZSA-N ethyl 3-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]azetidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1CN(C1)C(=O)OCC JUBJWBSZJKIUOW-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- CKEQUWZRQWQRQZ-FQEVSTJZSA-N ethyl 3-[[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]oxy]azetidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC1CN(C1)C(=O)OCC CKEQUWZRQWQRQZ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- SDHIHNDGDPYNRM-LBAQZLPGSA-N ethyl 3-[[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]oxy]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC1CN(CC1)C(=O)OCC SDHIHNDGDPYNRM-LBAQZLPGSA-N 0.000 claims 1
- NFNJILMYBIMMEJ-QFIPXVFZSA-N ethyl 4-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C=1CCN(CC=1)C(=O)OCC NFNJILMYBIMMEJ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- WRNNZCJOJKNVSN-IBGZPJMESA-N methyl 1-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]azetidine-3-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CC(C1)C(=O)OC WRNNZCJOJKNVSN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CRNADWJLXIXYNP-NRFANRHFSA-N methyl 4-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C=1CCN(CC=1)C(=O)OC CRNADWJLXIXYNP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- FGPVDQJZCFZKNY-NRFANRHFSA-N methyl 4-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1CCN(CC1)C(=O)OC FGPVDQJZCFZKNY-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- DGKCTHOSOSDAJB-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetamide Chemical compound C=1C(OCC(=O)N(CC)CC)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 DGKCTHOSOSDAJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOCDYXIWDJGHMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetamide Chemical compound C=1C(OCC(=O)N(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 JOCDYXIWDJGHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKZFTMUFURDVNU-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]benzamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 ZKZFTMUFURDVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSUKDKDFDYRWSI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[2-(1,4-dioxan-2-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(C=2C=C3C(C=4N(C(N=C(OCC5OCCOC5)C=4)=O)CC3)=CC=2)=C1 ZSUKDKDFDYRWSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVROMVOXKRERAG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethoxy)-4-oxo-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]acetamide Chemical compound C=1C=C(C=2N(C(N=C(OCC3OC4=CC=CC=C4OC3)C=2)=O)CC2)C2=CC=1OCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 ZVROMVOXKRERAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSXJJZMCFZVXRR-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-[[4-oxo-2-(oxolan-2-ylmethoxy)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-9-yl]oxy]-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound C=1C(OCC(=O)N(C)C(C)C)=CC=C2C=1CCN(C(N=1)=O)C2=CC=1OCC1CCCO1 NSXJJZMCFZVXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 206010053219 non-alcoholic steatohepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 101150032584 oxy-4 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M piperidine-1-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)N1CCCCC1 DNUTZBZXLPWRJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- GBSGDXDFNJXHAJ-NRFANRHFSA-N tert-butyl 3-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]azetidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1CN(C1)C(=O)OC(C)(C)C GBSGDXDFNJXHAJ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- HFSUYKNZKXSYNA-NRFANRHFSA-N tert-butyl 3-[[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]oxy]azetidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC1CN(C1)C(=O)OC(C)(C)C HFSUYKNZKXSYNA-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- LEBDSQPWCBGHLL-KEKNWZKVSA-N tert-butyl 3-[[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]oxy]pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC1CN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C LEBDSQPWCBGHLL-KEKNWZKVSA-N 0.000 claims 1
- BNVMCYKKLNGUEL-QHCPKHFHSA-N tert-butyl 4-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C=1CCN(CC=1)C(=O)OC(C)(C)C BNVMCYKKLNGUEL-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- YMJWJDFHSAGOPQ-QFIPXVFZSA-N tert-butyl 4-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)N1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C YMJWJDFHSAGOPQ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- IKUDJGYABQNBLS-QHCPKHFHSA-N tert-butyl 4-[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)C1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C IKUDJGYABQNBLS-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- BDOCWCJPUUVQOC-QHCPKHFHSA-N tert-butyl 4-[[4-[[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-1-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizin-9-yl]oxy]piperidine-1-carboxylate Chemical compound O1[C@@H](COCC1)COC=1N2CCC3=C(C2=C(C(C=1)=O)C)C=CC(=C3)OC1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C BDOCWCJPUUVQOC-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/2063—Proteins, e.g. gelatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4866—Organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (918)
1. Соединение, обладающее активностью антагониста GPR84, для применения при профилактике и/или лечении одного или нескольких фиброзных заболеваний.
2. Соединение по п. 1, где соединение соответствует Формуле I:
I,
где
R1 представляет собой H, Me или галоген;
L1 отсутствует или представляет собой -O-, -S- или -NR4a-;
G представляет собой
R2,
-W-L2-R2 или
-W-L3-R3;
W представляет собой C1-4-алкилен, C2-4-алкенилен, имеющий одну двойную связь, или C2-4-алкинилен, имеющий одну тройную связь;
L2 отсутствует или представляет собой -O-;
R2 представляет собой:
H,
C1-8-алкил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из:
OH,
галогена,
CN,
С1-6-алкокси,
С3-7-циклоалкила,
4-6-членного гетероциклоалкила, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из S и О,
5-6-членного гетероарила, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и О, и
фенила,
С4-7-циклоалкенил, включающий одну двойную связь,
5-7-членный гетероциклоалкенил, содержащий одну двойную связь и от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S,
C3-7-циклоалкил, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R5,
4-10-членный гетероциклоалкил, содержащий от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из S и О, необязательно замещенный одной-тремя независимо выбранными группами R5,
5-10-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и O, необязательно замещенный одной-тремя независимо выбранными группами R6, или
C6-10-арил, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R6;
L3 представляет собой -NR4b-;
R3 представляет собой
C1-4-алкил, замещенный
C6-10-арилом, необязательно замещенным одной или несколькими независимо выбранными группами R7, или
5-10-членным гетероарилом, содержащим от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и O, необязательно замещенным одной или несколькими независимо выбранными группами R7,
5-10-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и O, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R7, или
C6-10-арил, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R7;
каждая R4a и R4b независимо выбрана из H, C1-4-алкила и C3-7-циклоалкила;
R5 представляет собой оксо или R6;
R6 представляет собой
OH,
галоген,
-NO2,
C1-6-алкил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из галогена и ОН,
C1-6-алкокси, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из галогена и ОН,
С3-7-циклоалкил,
-C(=O)OR8,
-C(=O)NR9R10,
-NHC(=O)-C1-4-алкил,
-CN,
фенил,
-O-фенил,
4-7-членный гетероциклоалкил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, или
5-6-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S; необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными C1-4-алкилом, C1-4-алкокси, CN, галогеном и -C(=O)OR11;
R7 представляет собой C1-4-алкил или галоген, и
каждая из R8, R9, R10 и R11 независимо выбрана из H и C1-4-алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль, или его фармацевтически приемлемый сольват, или соль его фармацевтически приемлемого сольвата.
3. Соединение по п. 2, где соединение соответствует Формуле I.Ia, I.Ib, I.Ic или I.Id:
4. Соединение по п. 1, где соединение соответствует Формуле II:
II,
где
Cy представляет собой
где
Х представляет собой О или S;
Y представляет собой -CH2- или S;
Z представляет собой -CH2-;
каждый из подстрочных индексов n, m или p независимо выбран из 0 и 1; и А представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, содержащий один или два N-атома; необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R5;
любой из Cy1 и Cy2 необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными C1-4-алкильными группами;
R1 представляет собой H, Me или галоген;
L1 отсутствует или представляет собой -O-, -S- или -NR4a-;
G представляет собой
R2,
-W-L2-R2 или
-W-L3-R3;
W представляет собой C1-4-алкилен, C2-4-алкенилен, имеющий одну двойную связь, или C2-4-алкинилен, имеющий одну тройную связь;
L2 отсутствует или представляет собой -O-;
R2 представляет собой:
H,
C1-8-алкил, необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из:
OH,
галоген,
CN,
С1-6-алкокси,
С3-7-циклоалкила,
4-6-членного гетероциклоалкила (содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из S и О),
5-6-членного гетероарила (содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и О), и
фенила,
С4-7-циклоалкенил, включающий одну двойную связь,
5-7-членный гетероциклоалкенил, содержащий одну двойную связь и от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О и S,
C3-7-циклоалкил (необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R6),
4-10-членный гетероциклоалкил, содержащий от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из S и О (необязательно замещенный одной-тремя независимо выбранными группами R6),
5-10-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и O (необязательно замещенный одной-тремя независимо выбранными группами R7), или
C6-10-арил (необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R7);
L3 представляет собой -NR4b-;
R3 представляет собой
C1-4-алкил, замещенный C6-10-арилом (необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R8), или 5-10-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и O (необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R8),
5-10-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, S и O (необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R8), или
C6-10-арил (необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R8);
каждая R4a и R4b независимо выбрана из H, C1-4-алкила и C3-7-циклоалкила;
R5 представляет собой галоген, C1-4-алкил или C1-4-алкокси;
R6 представляет собой оксо или R7;
R7 представляет собой
OH,
галоген,
-NO2,
C1-6-алкил (необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из галогена и ОН),
C1-6-алкокси (необязательно замещенный одной-тремя группами, независимо выбранными из галогена и ОН),
С3-7-циклоалкил,
-C(=O)OR9,
-C(=O)NR10R11,
-NHC(=O)-C1-4-алкил,
-CN,
фенил,
-O-фенил,
4-7-членный гетероциклоалкил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, или
5-6-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S; (необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными C1-4-алкилом, C1-4-алкокси, CN, галогеном и -C(=O)OR12);
R8 представляет собой C1-4-алкил или галоген; и
каждая из R9, R10, R11 и R12 независимо выбрана из H и C1-4-алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль, или его фармацевтически приемлемый сольват, или соль его фармацевтически приемлемого сольвата.
5. Соединение по п. 1, где соединение соответствует Формуле III:
III,
где
R1 представляет собой Н, С1-4-алкил или циклопропил;
LA представляет собой O или NH;
GA представляет собой:
4-6-членный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или два О,
C3-7-моноциклический циклоалкил или
бициклическая группа по Формуле Cy:
где А представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, содержащий один или два гетероатома, независимо выбранных из N, О и S;
каждая R2a и R2b независимо представляет собой H или -CH3;
R3 представляет собой H, -OH или -OCH3;
R4 представляет собой -CN или -L1-W1-G1,
где
L1 отсутствует или представляет собой O,
W1 отсутствует или представляет собой C1-6-алкилен, C2-4-алкенилен, имеющий одну двойную связь, или C2-4-алкинилен, имеющий одну тройную связь, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными галогеном, -CN или С1-4-алкокси,
G1 представляет собой
H,
-CF3,
-C(=O)-C1-4-алкил,
-S(=O)2-C1-4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами,
4-6-членный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или два О (причем гетероциклоалкил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами R7),
6-членный моноциклический гетероциклоалкенил, содержащий один или два О (причем гетероциклоалкенил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами R7),
C3-7-моноциклический циклоалкил, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R7,
фенил, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R7;
или 5-6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S (причем гетероарил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами R7),
каждая R7 представляет собой:
галоген,
-OH,
C1-4-алкил, C3-4-моноциклический циклоалкил или C1-4-алкокси, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными галогенами;
R5 представляет собой -CN or -L2-W2-G2,
где
L2 отсутствует, представляет собой O или S,
W2 отсутствует или представляет собой C1-4-алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами,
G2 представляет собой
H,
-CF3,
C3-7-моноциклический циклоалкил (циклоалкил, который необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными галогенами),
фенила,
или 5-6-членный гетероарил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S; и
R6 представляет собой H, -OH или -OCH3;
или его фармацевтически приемлемая соль, или его фармацевтически приемлемый сольват, или соль его фармацевтически приемлемого сольвата.
6. Соединение по п. 1, где соединение соответствует Формуле IV:
IV,
где
LA представляет собой O или NH;
CyA представляет собой моноциклический 4-6-членный гетероциклоалкил, содержащий один или два атома O;
каждая RA независимо выбрана из галогена и C1-3-алкила;
подстрочный индекс n равен 0, 1 или 2;
R1 представляет собой H или C1-3-алкил;
R2 представляет собой H, -OH или C1-3-алкокси;
R3 представляет собой H или C 1-3-алкокси;
R4 представляет собой
-CN,
-OH,
-OS(=O)2-C1-4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами, или
-L1-W1-G1;
L1 представляет собой прямую связь, -O-, -S-, -SO2-, -C(=O)NR5a-, -NR5bC(=O)- или -NR5c-;
R5a, R5b и R5c независимо представляют собой H или C1-4-алкил;
W1 представляет собой прямую связь или C1-2-алкилен, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами;
G1 представляет собой
C3-6-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами,
5-6-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S, причем гетероарил необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными С1-4-алкилами,
5-7-членный гетероциклоалкенил, содержащий одну двойную связь и от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем гетероциклоалкенил необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными R6,
моноциклический или спиробициклический 4-8-членный гетероциклоалкил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем гетероциклоалкил необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными R6,
моноциклический 4-6-членный гетероциклоалкил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, слитых с одним или двумя фенилами,
C1-4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными: галогеном, -NR7aR7b или C1-4 алкокси, причем алкокси необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными галогенами,
фенил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами или C1-4-алкокси, причем алкокси необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными галогенами;
R6 представляет собой
галоген,
=О,
-CN,
-OH,
-C(=O)-C1-4-алкокси, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами,
-C(=O)-C3-4-циклоалкил,
-S(=O)2-C1-4-алкил,
C1-4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными: C1-3-алкокси, галогеном или -OH,
С1-4-алкокси,
фенил, необязательно замещенный одним или несколькими независимо выбранными галогенами,
-C(=O)-моноциклический 4-6-членный гетероциклоалкил, содержащий от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S,
-C(=O)NR8aR8b или
5-7-членный гетероарил, содержащий от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S, причем гетероарил необязательно замещен одним или несколькими независимо выбранными С1-4-алкилами;
R7a и R7b независимо представляют собой H или C1-4-алкил и
R8a и R8b независимо представляют собой H или C1-3-алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль, или его фармацевтически приемлемый сольват, или соль его фармацевтически приемлемого сольвата.
7. Соединение для применения по п. 6, где соединение соответствует Формуле IV.Ia:
IV.Ia,
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п. 1, где указанное соединение выбрано из:
9-аллилокси-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пиридин-3-ил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
3-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
4-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетонитрила,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3,5-дихлор-фенил)-2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-бензофуран-2-ил-2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
трет-бутилового сложного эфира 2-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-индол-1-карбоновой кислоты,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1H-индол-2-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-метокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-трифторметил-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-3Н-имидазол-4-илэтинил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(5-трет-бутил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
метиламида 5-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]пиридин-2-карбоновой кислоты,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пент-1-инил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-пиридин-2-ил-этил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-пиразин-2-ил-этил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1H-индол-5-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-метокси-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(5-метокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1H-индазол-5-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-метокси-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензамида,
5-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-2-фтор-бензамида,
N-{3-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]фенил}ацетамида,
9-циклопропилэтинил-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1-гидрокси-циклопентилэтинил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пиримидин-5-ил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклогексен-1-енил-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1-метил-1Н-индол-5-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-метил-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пиридин-2-илэтинил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метокси-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
5-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]пент-4-инэнитрила,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-метокси-фенилэтинил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пиридин-3-илэтинил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
4-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-N-метил-бензамида,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метокси-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-хлор-фенил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-гидрокси-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(1,5-диметил-1Н-пиразол-3-илметокси)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1-метил-1Н-пиразол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-морфолин-4-ил-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-4-фтор-бензамида,
3-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-5-фтор-бензамида,
9-(3,3-диметил-бут-1-инил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пиридин-4-илэтинил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-изоксазол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-метокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
5-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]пиридин-2-карбонитрила,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-изопропокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-этокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-морфолин-4-ил-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,3-диметокси-фенил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-хлор-2-метокси-пиридин-4-ил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-метил-пиридин-4-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-изоникотинонитрила,
9-(2,5-диметокси-фенил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-5'-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-этокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,6-диметокси-пиридин-3-ил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
4-[2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-никотинонитрила,
9-трет-бутоксиметил-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(5-фенил-оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(5-трет-бутил-оксазол-2-ил-метокси)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(5-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(5-этил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(5-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопентилэтинил-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклогексилэтинил-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-гекс-1-инил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[3-(бензил-метил-амино)проп-1-инил]-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-5-метил-гекс-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропил-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-пент-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-4-метил-пент-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-этил-3-гидрокси-пент-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-фенил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-бензиламино-проп-1-инил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[(фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1-этил-1Н-пиразол-4-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[1-(3-метил-бутил)-1H-пиразол-4-ил]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(5-метил-фуран-2-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-гекс-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1Н-пиразол-4-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(1-пропил-1Н-пиразол-4-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-[2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
2-[2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
9-(5-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил-метокси)-2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-9-этинил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пиримидин-2-илэтинил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-фениламино-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-пиридин-3-ил-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопентилоксиметил-2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метокси-4-метил-пент-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-имидазол-1-ил-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-циклопропил-этил)-2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопентилоксиметил-2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-пиридин-3-ил-пропил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-аллилокси-2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-аллилокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(тетрагидро-пиран-4-оксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-{3-[(пиридин-3-илметил)амино]проп-1-инил}-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пентил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-Циклопропил-этил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(оксетан-3-оксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-оксетан-3-илметоксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,2-диметил-бутиламино)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-4-метил-пентил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-этил-гексиламино)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-метокси-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-этокси-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилметокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-фтор-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[3-(2-метокси-этокси)проп-1-инил]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[3-(2-этокси-этокси)проп-1-инил]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[3-(2-фтор-этокси)проп-1-инил]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,2-диметил-пропоксиметил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклогексилоксиметил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилметоксиметил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(тетрагидро-пиран-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-бутил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(4,4-диметил-пентилокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метокси-4-метил-пентил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-циклопропил-пропокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклогексиламино-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-4,4-диметил-пентил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопентилметоксиметил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метокси-бутил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-фениламино-пропил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-гидрокси-пентил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-гидрокси-бутил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(циклогексил-метил-амино)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(циклогексилметил-амино)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[(тетрагидро-пиран-4-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-этил-3-гидрокси-пентил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-метил-бутил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-пентил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,2-диметил-пропокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(тетрагидро-пиран-4-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-гидрокси-4-метил-пентил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(тетрагидро-пиран-4-илметоксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-ил-метокси)-9-метокси-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(оксетан-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-циклопропил-пропокси)-2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метокси-пропил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[2-(1-гидрокси-циклопентил)-этил]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-гидрокси-тетрагидро-пиран-4-илэтинил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она.
2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метокси-пропил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-[2-(1-гидрокси-циклопентил)-этил]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-пропокси-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-изопропокси-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-пропокси-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-((R)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-изопропокси-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она, и
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-метокси-бутил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п. 1, где указанное соединение выбрано из:
9-метокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(хроман-2-ил-метокси)-9-метокси-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-метокси-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-аллилокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензофуран-2-илметокси)-9-метокси-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-гидрокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-бензилокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(пиридин-3-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]ацетонитрила,
9-бутокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилметокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-фенетилокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(пиридин-4-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(пиридин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(пиридин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-фенокси-этокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-метокси-2-(тетрагидро-пиран-4-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-метокси-2-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-метокси-2-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
4-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илоксиметил]-бензонитрила,
4-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илоксиметил]-бензонитрила,
9-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илоксиметил]-бензонитрила,
2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илоксиметил]-бензонитрила,
9-(4-хлор-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-хлор-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-хлор-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(4-фтор-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-нитро-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
метилового сложного эфира 4-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-илметокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илоксиметил]-бензойной кислоты,
метилового сложного эфира 3-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-илметокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илоксиметил]-бензойной кислоты,
метилового сложного эфира 3-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-илметокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илоксиметил]-бензойной кислоты,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
трет-бутилового сложного эфира [2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-уксусной кислоты,
2,9-бис-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-уксусной кислоты,
9-(3-нитро-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-нитро-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(4-нитро-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-метил-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(4-метил-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(4-метокси-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(нафталин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(нафталин-1-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-метил-бензилокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[2-(2-метокси-фенокси)этокси]-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[2-(3-метокси-фенокси)этокси]-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[2-(4-метокси-фенокси)этокси]-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[2-(2-хлор-фенокси)этокси]-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[2-(3-хлор-фенокси)этокси]-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[2-(4-хлор-фенокси)этокси]-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-морфолин-4-ил-2-оксо-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-морфолин-4-ил-2-оксо-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-морфолин-4-ил-2-оксо-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-морфолин-4-ил-2-оксо-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси ]-ацетамида,
2-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-N, N-диметил-ацетамида,
9-(2,2-диметокси-этокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-2-метил-пропионамида,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(1,1-диметил-2-морфолин-4-ил-2-оксо-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-бензилокси-этокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2,9-бис-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(6-фенил-пиридин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-пиридин-2-илметокси]-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1- а]изохинолин-4-она,
9-(6-фуран-3-ил-пиридин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(6-пиримидин-5-ил-пиридин-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(1-циклопропил-1H-тетразол-5-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетамида,
N, N-диэтил-2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетамида,
N, N-диметил-2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетамида,
N-изопропил-N-метил-2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетамида,
2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-N-фенил-ацетамида,
9-(1-пропил-1H-тетразол-5-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(оксазол-2-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-N, N-диэтил-ацетамида,
2-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-N-изопропил-N-метил-ацетамида,
2-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси ]-N-фенил-ацетамида,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(1-пропил-1Н-тетразол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(1-бутил-1Н-тетразол-5-илметокси)-2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-морфолин-4-ил-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси ]-ацетонитрила,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(оксазол-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-оксо-2-пирролидин-1-ил-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(1-циклопропил-1Н-тетразол-5-илметокси)-2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(1Н-тетразол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-аллилокси-2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
N-бензил-2-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетамида,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(3-пиперидин-1-ил-пропокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-(3-диметиламино-пропокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-[2-(1-метил-пирролидин-2-ил)-этокси]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-[3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-пропокси]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
5-[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-оксиметил этиловый эфир]-фуран-2-карбоновой кислоты,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
9-(5-трет-бутил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(5-фенил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]ацетонитрила,
[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]ацетонитрила,
[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-илокси]ацетонитрила,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2-морфолин-4-ил-этокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(пиридин-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-[2-(1-метил-пирролидин-2-ил)этокси]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(1H-тетразол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-пиридин-3-ил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
9-фенил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
9-(2-метокси-фенил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-метокси-фенил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(4-метокси-фенил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
4-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
3-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензойной кислоты,
4-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензойной кислоты,
9-(4-диметиламино-фенил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
4-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензамида,
2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
9-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1- а]изохинолин-4-она,
N,N-диметил-3-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензамида,
9-(6-метокси-пиридин-3-ил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,6-диметил-фенил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3,5-диметил-изоксазол-4-ил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-нафталин-2-ил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-нафталин-1-ил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-пиримидин-5-ил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(5-хлор-тиофен-2-ил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
трет-бутилового сложного эфира 2-[4-оксо-2-(тетрагидро-фуран-2-илметокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-пиррол-1-карбоновой кислоты,
сложного эфира 4-оксо-2-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-a]изохинолин-9-ил-трифтор-метансульфоновой кислоты,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(6-метокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3,3-диметил-бут-1-инил)-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(пиридин-4-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-пиридин-3-ил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензонитрила,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2-метокси-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(1H-индазол-5-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-пиримидин-5-ил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-бензамида,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2-диметиламино-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-пиридин-3-илэтинил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-метокси-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(4-гидрокси-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(1,5-диметил-1Н-пиразол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-пиридин-4-илэтинил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(6-метил-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(5-метокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(1-гидрокси-циклопентилэтинил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
5-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-пент-4-инэнитрила,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3,3-диметил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2-метокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
метиламида 5-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-a]изохинолин-9-ил]пиридин-2-карбоновой кислоты,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-фуран-3-ил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-морфолин-4-ил-метил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а ]изохинолин-4-она,
[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-иламино]-ацетонитрила,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо [6,1-а]изохинолин-9-карбонитрила,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-[(оксазол-2-илметил)амино]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(5-этил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(5-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(5-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(5-трет-бутил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-метил-изоксазол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-хлор-2-метокси-пиридин-4-ил)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
5-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-a]изохинолин-9-ил]пиридин-2-карбонитрила,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2-этокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(6-этокси-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(6-морфолин-4-ил-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2,3-диметокси-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2,5-диметокси-фенил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-фенил-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
3-{3-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-проп-2-инилокси}-пропионитрила,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-метиламино-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-метиламино-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-[3-(бензил-метил-амино)-проп-1-инил]-2-(2,3-диогидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-[3-(1,1-диоксо-тиоморфолин-4-ил)-проп-1-инил]-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
{3-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-проп-2-инил}-мочевины,
1-{3-[2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-ил]-проп-2-инил}- имидазолидин-2,4-диона,
9-(3-диэтиламино-проп-1-инил)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-амино-3-метил-бут-1-инил)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(1Н-пиразол-4-ил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-пент-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-гекс-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(1-амино-циклогексилетинил)-2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-5-метил-гекс-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-этил-3-гидрокси-пент-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-3-фенил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-гидрокси-4-метил-пент-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(оксазол-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-[(S)-1-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-ил)метокси]-9-(оксазол-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-бутиламино-проп-1-инил)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-Ь]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(2-морфолин-4-ил-этоксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3-бензиламино-проп-1-инил)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-Ь]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксина[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-фениламино-проп-1-инил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
(тетрагидро-пиран-4-ил)-амида 2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-карбоновой кислоты,
(оксетан-3-илметил)-амида 2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиримидо[6,1-а]изохинолин-9-карбоновой кислоты,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-пирролидин-1-ил-метил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
9-(трет-бутиламин-метил)-2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-пиперидин-1-илметил-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-метил-оксетан-3-илметоксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(3-метил-оксетан-3-илметоксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-илметокси)-9-(оксетано-3-оксиметил)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-(4-изопропил-оксетан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-a]изохинолин-4-она и
9-циклопропилэтинил-2-((R)-4-изопропил-оксетан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиримидо[6,1-а]изохинолин-4-она.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п. 1, где указанное соединение выбрано из:
9-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-10-(2,2,2-трифтор-этокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1 а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,2-дифтор-циклопропилметокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-(2,2-дифтор-этокси)-2-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-9-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
9-(2,2-дифтор-этокси)-10-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-9-(2,2,2-трифтор-этокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1 а]изохинолин-4-она,
9-(6-циклопропил-пиридин-3-ил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-тиено-[3,4-b][1,4]диоксин-2-илметокси)-9,10-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
сложного эфира 2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-4-оксо-6,7-дигидро-4H-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-ил-трифтор-метансульфоновой кислоты,
2-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-9-метокси-1-метил-10-(2,2,2-трифтор-этокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-(2,2-дифтор-этокси)-9-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-9-[6-(2,2,2-трифтор-этокси)пиридин-3-ил]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(6-фтор-пиридин-3-ил)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,10-бис-(2,2-дифтор-циклопропилметокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3,3-дифтор-циклобутилметокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-9-(2,2,2-трифтор-этокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-дифторметокси-9-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-(2,2-дифтор-этокси)-9-метокси-1-метил-2-(тетрагидропиран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-9-(6-оксо-1,6-дигидро-пиридин-3-ил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-9-(3-метил-оксетан-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-пиран-2-илметил)-амино]-10-(2,2,2-трифтор-этокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2,2-дифтор-этокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-гидрокси-10-метокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-дифторметокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилметокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(4-этокси-3-трифторметил-фенил)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,10-диметокси-1-метил-2-[(тетрагидро-пиран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-2-[(тетрагидро-пиран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,10-диметокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-дифторметилсулфанил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-9-(4-трифторметокси-фенил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
9-(2,2-дифтор-циклопропилметокси)-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-1-метил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-метокси-1,10-диметил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,11-диметокси-2-[(тетрагидро-пиран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-8,11-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,11-диметокси-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-[(R)-1-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-ил)метокси]-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-8,9-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-(2,2-дифтор-этокси)-9-метокси-1-метил-2-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-8,9-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-[(S)-1-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-b]пиридин-2-ил)метокси]-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-9-(пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-8,9-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-карбонитрила,
9-метокси-1-метил-2-(тетрагидропиран-2-илметокси)-10-(2,2,2-трифтор-этокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-циклопропил-этил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-циклопропил-этил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-1,7,7-триметил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-1,7,7-триметил-9-(пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
9,11-диметокси-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9,10-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
сложного эфира 2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-4-оксо-6,7-дигидро-4H-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-ил-метансульфоновой кислоты,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-1,7,7-триметил-9-пентил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-9-(3-метил-бутил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9,10-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,11-диметокси-2-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(5-этил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-он,
2-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-9,11-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-2-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-2-илметокси)-9-метокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-метокси-1-метил-10-(пиридин-2-илметокси)-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин 4-она,
9-(3,5-диметил-изоксазол-4-ил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-бензилокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,11-диметокси-2-[(тетрагидро-пиран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-гидрокси-10-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-1-метил-2-[(тетрагидро-пиран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-бензилокси-1-циклопропил-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-8,11-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-1,7,7-триметил-9-(оксазол-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
9,11-диметокси-2-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-9-(тетрагидро-пиран-4-ил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-бензилокси-2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-1,7,7-триметил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
[2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетонитрила,
9-циклопропилэтинил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-1,7,7-триметил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,10-диметокси-1-метил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-9-(3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
9-(5,6-дигидро-[1,4]диоксин-2-ил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-этокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-9-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-он,
[2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-илокси]-ацетонитрила,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-9-(1-пропил-1Н-тетразол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-8,9-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,11-диметокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-[1,4]диоксан-2-ил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-8-гидрокси-9-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(1-циклопропил-1H-тетразол-5-илметокси)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-4-оксо-9-(2,2,2-трифтор-этокси)-6,7-дигидро-4H-пиридо[2,1-а]изохинолин-10-карбонитрила,
2,9-бис-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-9,11-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-1-метил-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-9-(3-метил-оксетан-3-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,10-диметокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-9-(пиридин-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-9-(1H-тетразол-5-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-циклогексилметокси-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,10-диметокси-1-метил-2-[(тетрагидро-пиран-3-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-9-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-он,
9,10-диметокси-1-метил-2-(тетрагидро-пиран-4-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилметокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-1,7,7-триметил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-9-(3-метокси-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
8,9-диметокси-1-метил-2-(тетрагидро-пиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-бензилокси-1-циклопропил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-9-(3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
сложного эфира 2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-4-оксо-6,7-дигидро-4H-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-ил-трифтор-метансульфоновой кислоты,
9-(2-циклопропил-этил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-циклопропилметокси-2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-9-(3-метил-бутил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9,11-диметокси-2-(тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-гидрокси-1,7,7-триметил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-метокси-1-метил-4-оксо-6,7-дигидро-4Н-пиридо[2,1-а]изохинолин-10-карбонитрила,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-этил-9-пентил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
1-циклопропил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-пентил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-бензилокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-изопропил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-этил-9-(3-метокси-бутил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
1-циклопропил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-бутил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин -4-она,
1-циклопропил-9-(2-циклопропил-этил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
сложного эфира 1-циклопропил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-4-оксо-6,7-дигидро-4H-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-ил-трифтор-метансульфоновой кислоты,
сложного эфира 2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-изопропил-4-оксо-6,7-дигидро-4H-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-ил-трифтор-метансульфоновой кислоты,
1-циклопропил-9-циклопропилэтинил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-изопропил-9-(3-метил-бутил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-гидрокси-8-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-(2-циклопропил-этил)-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-изопропил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
1-циклопропил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-([1,4]диоксан-2-илметокси)-9-(2-метокси-этокси)-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-изопропил-9-(3-метил-бут-1-инил)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-4-она,
9-циклопропилэтинил-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-изопропил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-гидрокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
сложного эфира 2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-1-метил-4-оксо-6,7-дигидро-4H-пиридо[2,1-а]изохинолин-9-ил-трифтор-метансульфоновой кислоты,
2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-ил-метокси)-этил-9-гидрокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
9-метокси-2-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-гидрокси-9-метокси-1-метил-2-[(тетрагидро-пиран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
2-[([1,4] диоксан-2-илметил)-амино]-10-гидрокси-9-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
10-гидрокси-9-метокси-1-метил-2-(тетрагидропиран-2-илметокси)-6,7-дигидропиридо[2,1-a]изохинолин-4-она и
10-бензилокси-2-((S)-1-[1,4]диоксан-2-илметокси)-9-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-4-она,
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п. 1, где указанное соединение выбрано из:
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9,10-диметокси-1-метил-4-(тетрагидрофуран-2-илметиламин)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-этил-9-гидрокси-4-(тетрагидрофуран-2-илметиламино)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9,10-диметокси-4-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-2-она,
4-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-9,10-диметокси-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-2-она,
4-[[(2R)-1,4-диоксан-2-ил]метиламино]-9,10-диметокси-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(2,2-дифтор-циклопропилметокси)-1-метил-4-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-2-она,
1-метил-4-(тетрагидрофуран-2-илметиламино)-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
метил-4-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-9-(тетрагидро-фуран-2-илокси)-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-2-она,
8,9-диметокси-1-метил-4-(тетрагидрофуран-2-илметиламин)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-8,9-диметокси-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-4-(тетрагидропиран-2-илметиламино)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-4-(тетрагидропиран-2-илметиламино)-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
8,9-диметокси-1-метил-4-(тетрагидропиран-2-илметиламин)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-(1,4-диоксан-2-илметиламино)-8,9-диметокси-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-(1,4-диоксан-2-илметиламино)-8,9-диметокси-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
8,9-диметокси-4-(тетрагидрофуран-2-илметиламин)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-(1,4-диоксан-2-илметиламино)-9-гидрокси-8-метокси-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-(1,4-диоксан-2-илметиламино)-8-гидрокси-9-метокси-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(2,2-дифтор-этокси)-4-[([1,4]диоксан-2-илметил)-амино]-8-метокси-1-метил-6,7-дигидро-пиридо[2,1-a]изохинолин-2-она,
9-(2,2-дифтор-этокси)-8-метокси-1-метил-4-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амино]-6,7-дигидро-пиридо[2,1-а]изохинолин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-карбонитрила,
9-(2,2-дифторэтокси)-1-этил-4-(тетрагидрофуран-2-илметиламино)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-этил-4-(тетрагидрофуран-2-илметиламино)-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
8,9-диметокси-1-метил-4-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
8,9-диметокси-1-метил-4-(тетрагидропиран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(тетрагидропиран-4-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2-пиридилметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[[3-(трифторметокси)фенил]метокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-бензилокси-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-бензилокси-4-[[(2R)-1,4-диоксан-2-ил]метиламино]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(2,2-дифторэтокси)-4-[[(2R)-1,4-диоксан-2-ил]метиламино]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2R)-1,4-диоксан-2-ил]метиламино]-1-метил-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]трифторметансульфоната,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[(1-метилпиразол-4-ил)метокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-(1-этилпиразол-4-ил)-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-тетрагидропиран-4-ил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-4-[[(2S)-тетрагидрофуран-2-ил]метиламино]-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-9-[(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метокси]-4-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-9-[(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метокси]-4-(тетрагидропиран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-9-(2-пиридилметокси)-4-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-9-(2-пиридилметокси)-4-(тетрагидропиран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-4-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-9-(тетрагидропиран-3-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-4-(тетрагидропиран-2-илметокси)-9-(тетрагидропиран-3-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(тетрагидропиран-3-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-9-[(6-метил-3-пиридил)метокси]-4-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-метил-9-[(6-метил-3-пиридил)метокси]-4-(тетрагидропиран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[(6-метил-3-пиридил)метокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(2-диметиламиноэтилокси)-1-метил-4-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(2-диметиламиноэтилокси)-1-метил-4-(тетрагидропиран-2-ил-метокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(2-диметиламиноэтилокси)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]метансульфоната,
1-метил-9-(2-пиридилметокси)-4-[[(2S)-тетрагидрофуран-2-ил]метокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(дифторметокси)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
трет-бутил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперазин-1-карбоксилата,
9-(2,2-дифторэтокси)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4,9-бис[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-морфолино-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-фенилсулфанил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(4,4-дифтор-1-пиперидил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S) -1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-пиперазин-1-ил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(бензолсульфонил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(4-метилсульфонилпиперазин-1-ил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-[4-(циклопропанкарбонил)пиперазин-1-ил]-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
N-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]циклопропанкарбоксамида,
трет-бутил 3-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]азетидин-1-карбоксилата,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[2-(трифторметокси)этокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
N-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-N-метил-циклопропанкарбоксамида,
трет-бутил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-3,6-дигидро-2H-пиридин-1-карбоксилата,
трет-бутил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперидин-1-карбоксилата,
метил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-3,6-дигидро-2H-пиридин-1-карбоксилата,
этил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-3,6-дигидро-2H-пиридин-1-карбоксилата,
изопропил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-3,6-дигидро-2H-пиридин-1-карбоксилата,
2,2,2-трифторэтил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-3,6-дигидро-2H-пиридин-1-карбоксилата,
метил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперидин-1-карбоксилата,
этил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперидин-1-карбоксилата,
изопропил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперидин-1-карбоксилата,
2,2,2-трифторэтил 4-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперидин-1-карбоксилата,
N-циклопропил-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]-метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-карбоксамида,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-гидрокси-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(3,3-дифторазетидин-1-ил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(6-окса-2-азаспиро[3.3]гептан-2-ил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
N-циклопропил-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]-метокси]-N,1-диметил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-карбоксамида,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-метокси-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-(1,4-диоксан-2-илметокси]-1-метил-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-(3-фторазетидин-1-ил)-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-[3-(1-гидрокси-1-метил-этил)азетидин-1-ил]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(азетидин-1-ил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(3-метилсульфонилазетидин-1-ил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(3-пиразол-1-илазетидин-1-ил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(3,3-диметилазетидин-1-ил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
метил 1-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]азетидин-3-карбоксилата,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(3-пиридил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-(3-фторфенил)-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(4-пиридил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2-пиридил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(3-метил-2-пиридил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(4-метил-2-пиридил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
трет-бутил 3-[[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]окси]азетидин-1-карбоксилата,
3-дейтерио-9-(1-дейтерио-2,2-дифтор-винилокси)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(1,1-дидейтерио-2,2,2-трифтор-этокси)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-бензилокси-1-метил-4-(оксетан-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-бензилокси-1-метил-4-[[(2S)-тетрагидрофуран-2-ил]метокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-бензилокси-1-метил-4-(тетрагидропиран-2-илметокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-(3-метоксиазетидин-1-ил)-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-(4-метокси-1-пиперидил)-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[4-(пиперидин-1-карбонил)-1-пиперидил]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-фенил-9-(4-метил-1-пиперидил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
метил 1-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперидин-4-карбоксилата,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-[4-(этоксиметил)-1-пиперидил]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(1-пиперидил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(3-метил-1-пиперидил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-[4-(4-фторфенил)-1-пиперидил]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-[1-(циклопропанкарбонил)азетидин-3-ил]окси-4 -[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[1-(2,2,2-трифторацетил)азетидин-3-ил]окси-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
этил 3-[[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]окси]азетидин-1-карбоксилата,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[4-(3-пиридилокси)-1-пиперидил]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
1-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]пиперидин-4-карбонитрила,
9-(3,3-дифтор-1-пиперидил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-изопропил-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
3-дейтерио-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2,2,2-трифторэтокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
3-дейтерио-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(1,1,2,2-тетрадейтерий-2-фтор-этокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
трет-бутил 3-[[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]окси]пирролидин-1-карбоксилата,
трет-бутил 4-[[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]окси]пиперидин-1-карбоксилата,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[метил(3,3,3-трифторпропил)амино]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-пирролидин-1-ил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[3-(трифторметил)азетидин-1-ил]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[4-(трифторметил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-9-(3-фтор-1-пиперидил)-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-карбазол-9-ил-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(3,5-диметил-1-пиперидил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(3,3-диметилпирролидин-1-ил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-(4,4-диметил-1-пиперидил)-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-[4-(трифторметил)-1-пиперидил]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(4-метил-1-пиперидил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2,2,2-трифторэтиламино)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2-метил-1-пиперидил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-[1-(циклопропанкарбонил)пирролидин-3-ил]окси-4 -[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
этил 3-[[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]окси]пирролидин-1-карбоксилата,
9-[1-(циклопропанкарбонил)азетидин-3-ил]-4 -[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
этил-3-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]азетидин-1-карбоксилата,
3-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-N, N-диметил-азетидин-1-карбоксамида,
3-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-N-изопропил-азетидин-1-карбоксамида,
3-[[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]окси]-N, N-диметил-азетидин-1-карбоксамида,
3-[4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-2-оксо-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-9-ил]-N-изопропил-азетидин-1-карбоксамида,
9-бензилокси-4-[(4,4-диметилоксетан-2-ил)метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-бензилокси-1-метил-4 -[(2-метилтетрагидрофуран-2-ил)метокси]-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
9-бензилокси-4-[(5,5-диметилтетрагидрофуран-2-ил)метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она,
4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(2-оксопирролидин-1-ил)-6,7-дигидробензо[а]хинолизина-2-она и
3-дейтерио-4-[[(2S)-1,4-диоксан-2-ил]метокси]-1-метил-9-(1,1,2,2-тетрадейтерио-2-фтор-этокси)-6,7-дигидробензо[а]хинолизин-2-она.
12. Фармацевтическая композиция для применения в профилактике и/или лечении одного или нескольких фиброзных заболеваний, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-11 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Фармацевтическая композиция для применения по п. 12, содержащая дополнительный терапевтический агент.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по любому из пп. 1-11 или фармацевтическая композиция для применения по п. 12, где фиброзное заболевание представляет собой НАСГ.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по любому из пп. 1-11 или фармацевтическая композиция для применения по п. 12, где фиброзное заболевание представляет собой ИЛФ.
16. Фармацевтическая композиция для применения по п. 13, где дополнительный терапевтический агент представляет собой агент для лечения фиброзной болезни.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1718838.4A GB201718838D0 (en) | 2017-11-15 | 2017-11-15 | Compounds and pharmaceutical compositions thereof for use in the treatment of fibrotic diseases |
GB1718838.4 | 2017-11-15 | ||
GBGB1817346.8A GB201817346D0 (en) | 2018-10-25 | 2018-10-25 | Compounds and pharmaceutical compositions thereof for use in the treatment of diseases |
GB1817346.8 | 2018-10-25 | ||
PCT/EP2018/081457 WO2019096944A1 (en) | 2017-11-15 | 2018-11-15 | Compounds and pharmaceutical compositions thereof for use in the treatment of fibrotic diseases |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020119415A true RU2020119415A (ru) | 2021-12-16 |
Family
ID=64746511
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2020119415A RU2020119415A (ru) | 2017-11-15 | 2018-11-15 | Соединения и их фармацевтические композиции для применения при лечении фиброзных заболеваний |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20210106582A1 (ru) |
EP (2) | EP3710004A1 (ru) |
JP (1) | JP2021502987A (ru) |
KR (1) | KR20200088844A (ru) |
CN (1) | CN111343986A (ru) |
AU (1) | AU2018367193A1 (ru) |
BR (1) | BR112020008425A2 (ru) |
CA (1) | CA3082742A1 (ru) |
CO (1) | CO2020005919A2 (ru) |
IL (1) | IL274578A (ru) |
MA (1) | MA50905A (ru) |
MX (1) | MX2020004810A (ru) |
PH (1) | PH12020550616A1 (ru) |
RU (1) | RU2020119415A (ru) |
SG (1) | SG11202004408YA (ru) |
WO (1) | WO2019096944A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021123394A1 (en) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | University Of Copenhagen | G protein-coupled receptor modulators and a pharmaceutical composition |
US20230405007A1 (en) | 2020-11-24 | 2023-12-21 | Galapagos Nv | Compound for use in and methods of treatment of fibrotic diseases |
CN115109072A (zh) * | 2021-03-18 | 2022-09-27 | 武汉人福创新药物研发中心有限公司 | 一种gpr84拮抗剂及其制备方法和用途 |
WO2022218372A1 (zh) * | 2021-04-14 | 2022-10-20 | 武汉人福创新药物研发中心有限公司 | 一种二氢嘧啶并异喹啉酮类衍生物及用途 |
EP4355743A1 (en) | 2021-06-18 | 2024-04-24 | University of Copenhagen | Polysubstituted 4-hydroxypyridine and 4-hydroxyquinoline derivatives as gpr84 antagonists |
EP4361151A1 (en) * | 2021-06-21 | 2024-05-01 | Wuhan Humanwell Innovative Drug Research and Development Center Limited Company | Tricyclic compound used as gpr84 antagonist |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR089284A1 (es) * | 2011-12-22 | 2014-08-13 | Galapagos Nv | Dihidropirimidinoisoquinolinonas y composiciones farmaceuticas de las mismas para el tratamiento de trastornos inflamatorios |
EP2935262B1 (en) * | 2012-12-20 | 2017-03-15 | Galapagos NV | Novel dihydropyrimidinoisoquinolinones and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders (gpr84 antagonists) |
KR102231637B1 (ko) | 2013-03-14 | 2021-03-25 | 갈라파고스 엔.브이. | 염증 질환의 치료를 위한 화합물 및 그의 약학 조성물 |
TWI742541B (zh) * | 2013-03-15 | 2021-10-11 | 英商邊緣生物科技有限公司 | 用於治療肺纖維化、肝纖維化、皮膚纖維化及心臟纖維化之經取代之芳族化合物 |
GB201411241D0 (en) * | 2014-06-25 | 2014-08-06 | Galapagos Nv | Novel dihydropyridoisoquinolinones and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders |
GB201506894D0 (en) * | 2015-04-23 | 2015-06-10 | Galapagos Nv | Novel dihydropyridoisoquinolinones and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders |
GB201603745D0 (en) | 2016-03-04 | 2016-04-20 | Galapagos Nv | Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of fibrosis |
-
2018
- 2018-11-15 EP EP18822268.1A patent/EP3710004A1/en not_active Withdrawn
- 2018-11-15 AU AU2018367193A patent/AU2018367193A1/en not_active Abandoned
- 2018-11-15 RU RU2020119415A patent/RU2020119415A/ru unknown
- 2018-11-15 CA CA3082742A patent/CA3082742A1/en active Pending
- 2018-11-15 BR BR112020008425-5A patent/BR112020008425A2/pt unknown
- 2018-11-15 US US16/764,489 patent/US20210106582A1/en not_active Abandoned
- 2018-11-15 WO PCT/EP2018/081457 patent/WO2019096944A1/en unknown
- 2018-11-15 KR KR1020207016903A patent/KR20200088844A/ko active Search and Examination
- 2018-11-15 JP JP2020526530A patent/JP2021502987A/ja active Pending
- 2018-11-15 MA MA050905A patent/MA50905A/fr unknown
- 2018-11-15 MX MX2020004810A patent/MX2020004810A/es unknown
- 2018-11-15 CN CN201880074060.4A patent/CN111343986A/zh active Pending
- 2018-11-15 EP EP23150594.2A patent/EP4186507A1/en active Pending
- 2018-11-15 SG SG11202004408YA patent/SG11202004408YA/en unknown
-
2020
- 2020-05-11 IL IL274578A patent/IL274578A/en unknown
- 2020-05-12 PH PH12020550616A patent/PH12020550616A1/en unknown
- 2020-05-14 CO CONC2020/0005919A patent/CO2020005919A2/es unknown
-
2022
- 2022-11-04 US US17/981,220 patent/US20230241068A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3082742A1 (en) | 2019-05-23 |
JP2021502987A (ja) | 2021-02-04 |
CN111343986A (zh) | 2020-06-26 |
KR20200088844A (ko) | 2020-07-23 |
EP3710004A1 (en) | 2020-09-23 |
PH12020550616A1 (en) | 2021-03-01 |
US20230241068A1 (en) | 2023-08-03 |
MX2020004810A (es) | 2020-08-13 |
IL274578A (en) | 2020-06-30 |
SG11202004408YA (en) | 2020-06-29 |
BR112020008425A2 (pt) | 2020-11-17 |
CO2020005919A2 (es) | 2020-05-29 |
AU2018367193A1 (en) | 2020-07-02 |
EP4186507A1 (en) | 2023-05-31 |
WO2019096944A1 (en) | 2019-05-23 |
MA50905A (fr) | 2020-09-23 |
US20210106582A1 (en) | 2021-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2020119415A (ru) | Соединения и их фармацевтические композиции для применения при лечении фиброзных заболеваний | |
JP2021502987A5 (ru) | ||
KR102374844B1 (ko) | 이소퀴놀린-3-일 카르복스아마이드 및 이의 제제와 용도 | |
RU2591195C2 (ru) | Замещенные n-(1h-индазол-4-ил) имидазол [1,2-а]пиридин-3- карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов рецепторной тирозинкиназы iii типа | |
ES2559449T3 (es) | Triazin-oxadiazoles | |
AU2013353542B2 (en) | Pyrimidine-2,4-diamine derivatives for treatment of cancer | |
AU2008236562B2 (en) | Methods of treating cancer using pyridopyrimidinone inhibitors of PI3K alpha | |
US11505548B2 (en) | Heterocyclic compounds and their use for treatment of helminthic infections and diseases | |
JP6080227B2 (ja) | ロイコトリエン生成を阻害するためのベンゾジオキサン | |
AU2003224048A1 (en) | New pharmaceutical compositions based on anticholinergics and p38 kinase inhibitors | |
CN103384668A (zh) | 用于抑制nampt的新化合物和组合物 | |
HRP20140265T1 (hr) | Derivat aminopirazina i odgovarajuä†i lijek | |
JP2017513932A5 (ru) | ||
ZA200708775B (en) | Substituted amide derivatives as protein kinase inhibitors | |
EP1753429A1 (en) | Modulators of muscarinic receptors | |
SI3087070T1 (en) | Pyrazolo (1,5-a) pyridine derivatives and processes for their use | |
JP2012532931A5 (ru) | ||
JPWO2005063743A1 (ja) | チアゾール誘導体 | |
MX2007008810A (es) | Compuestos farmaceuticos. | |
WO2013117645A1 (en) | Imidazo [4, 5 -c] pyridine derivatives useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases | |
CN112292129B (zh) | 用于治疗疾病的新化合物及其药物组合物 | |
TW201618773A (zh) | Btk抑制劑、pi3k抑制劑、jak-2抑制劑、及/或cdk4/6抑制劑的治療組合物 | |
TW201534606A (zh) | 醛固酮合成酶抑制劑 | |
JP2014520885A5 (ru) | ||
IL274198B1 (en) | Use of Nox inhibitors to treat cancer |