RU2019132155A - Ингибиторные соединения - Google Patents

Ингибиторные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2019132155A
RU2019132155A RU2019132155A RU2019132155A RU2019132155A RU 2019132155 A RU2019132155 A RU 2019132155A RU 2019132155 A RU2019132155 A RU 2019132155A RU 2019132155 A RU2019132155 A RU 2019132155A RU 2019132155 A RU2019132155 A RU 2019132155A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
alkyl
pyrimidin
carboxamide
indole
Prior art date
Application number
RU2019132155A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019132155A3 (ru
RU2760669C2 (ru
Inventor
Аллан Джордан
Ребекка НЬЮТОН
Джордж ХИНД
Джонатан Марк САТТОН
Богдан ВАШКОВИЧ
Original Assignee
Кэнсер Рисерч Текнолоджи Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кэнсер Рисерч Текнолоджи Лимитед filed Critical Кэнсер Рисерч Текнолоджи Лимитед
Publication of RU2019132155A publication Critical patent/RU2019132155A/ru
Publication of RU2019132155A3 publication Critical patent/RU2019132155A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2760669C2 publication Critical patent/RU2760669C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Claims (144)

1. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, имеющее структурную формулу (I), приведенную ниже
Figure 00000001
,
где НЕТ выбран из одного из следующих
Figure 00000002
,
где
Figure 00000003
обозначает точку прикрепления;
R1 выбран из водорода, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси или группы формулы
-L-Y-Q,
где L отсутствует или представляет собой (1-5С)алкилен, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из (1-2С)алкила или оксо;
Y отсутствует или представляет собой О, S, SO, SO2, N(Ra), С(О), С(O)O, ОС(О), C(O)N(Ra), N(Ra)C(O), N(Ra)C(O)N(Rb), N(Ra)C(O)O, OC(O)N(Ra), S(O)2N(Ra) или N(Ra)SO2, где Ra и Rb каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила; и
Q представляет собой водород, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, арил, (3-10С)циклоалкил, (3-10С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил; где Q необязательно дополнительно замещен одной или более группами заместителей, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, амино, (1-4С)аминоалкила, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, меркапто, уреидо, NRcRd, ORc, C(O)Rc, C(O)ORc, OC(O)Rc, C(O)N(Rd)Rc, N(Rd)C(O)Rc, S(O)yRc (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Rd)Rc, N(Rd)SO2Rc, Si(Rd)(Rc)Re или (CH2)zNRdRc (где z равно 1, 2 или 3); где Rc, Rd и Re каждый независимо выбран из водорода, (1-6С)алкила или (3-6С)циклоалкила; или Rc и Rd могут быть связаны так, что вместе с атомом азота, к которому они присоединены, они образуют 4-7-членное гетероциклическое кольцо, которое необязательно замещено одним или более заместителями, выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, (1-4С)алкокси, (1-4С)алкиламино, амино, циано или гидрокси; или
Q необязательно замещен группой формулы
-L1-LQ1-Z1,
где L1 отсутствует или представляет собой (1-3С)алкилен, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из (1-2С)алкила или оксо;
LQ1 отсутствует или выбран из О, S, SO, SO2, N(Rf), С(О), С(O)O, ОС(О), C(O)N(Rf), N(Rf)C(O), N(Rg)C(O)N(Rf), N(Rf)C(O)O, OC(O)N(Rf), S(O)2N(Rf) или N(Rf)SO2, где Rf и Rg каждый независимо выбран из водорода или (1-2С)алкила; и
Z1 представляет собой водород, (1-6С)алкил, арил, арил(1-2С)алкил, (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил; где Z1 необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, (1-4С)алкокси, (1-4С)алкиламино, амино, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, меркапто, уреидо, арила, гетероарила, гетероциклила, (3-6С)циклоалкила, NRhRi, ORh, C(O)Rh, C(O)ORh, OC(O)Rh, C(O)N(Ri)Rh, N(Ri)C(O)Rh, S(O)yRh (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Ri)Rh, N(Ri)SO2Rh или (CH2)zNRiRh (где z равно 1, 2 или 3); где Rh и Ri каждый независимо выбран из водорода, (1-4С)алкила или (3-6С)циклоалкила;
R1a и R1b каждый выбран из Н, (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, (1-4С)алкокси, (1-4С)алкиламино, амино, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила или меркапто;
W выбран из О, S или NR1, где R1 выбран из Н или (1-2С)алкила;
связи а, b, с и d независимо выбраны из одинарной или двойной связи;
X1 и Х2 каждый независимо выбран из N или CRj, когда связь а представляет собой двойную связь, или NRk или CRjRk, когда связь а представляет собой одинарную связь;
где Rj выбран из водорода, галогена, (1-4С)алкила, (1-4С)алкокси, амино, (1-4С)алкиламино, (1-4С)диалкиламино, циано, (2С)алкинила, C(O)Rj1, С(O)ORj1, OC(O)Rj1, С(O)N(Rj2)Rj1, N(Rj2)С(O)Rj1, S(O)yRj1 (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Rj2)Rj1, N(Rj2)SO2Rj1 или (CH2)zNRj1Rj2 (где z равно 1, 2 или 3); причем указанный (1-4С)алкил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из амино, гидрокси, (1-2С)алкокси или галогена;
Rk и Rj независимо выбраны из водорода или (1-4С)алкила; и
Rj1 и Rj2 каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила;
Х3 выбран из N или CRl, когда связь b представляет собой двойную связь, или NRm, или CRlRm, когда связь b представляет собой одинарную связь;
где Rl выбран из водорода, галогена, (1-4С)алкила, (1-4С)алкокси, амино, (1-4С)алкиламино, (1-4С)диалкиламино, циано, (2С)алкинила, C(O)Rl1, C(O)ORl1, OC(O)Rl1, C(O)N(Rl2)Rl1, N(Rl2)C(O)Rl1, S(O)yRl1 (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Rl2)Rl1, N(Rl2)SO2Rl1 или (CH2)zNRl2Rl1 (где z равно 1, 2 или 3); причем указанный (1-4С)алкил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из амино, гидрокси, (1-2С)алкокси или галогена;
Rl и Rm независимо выбраны из водорода или (1-4С)алкила; и
Rl1 и Rl2 каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила;
Х4 выбран из N или CRn, когда связь d представляет собой двойную связь, или NRo или CRnRo, когда связь d представляет собой одинарную связь;
где Rn выбран из водорода, галогена, (1-4С)алкила, (1-4С)алкокси, амино, (1-4С)алкиламино, (1-4С)диалкиламино, циано, (2С)алкинила, C(O)Rn1, C(O)ORn1, OC(O)Rn1, C(O)N(Rn2)Rn1, N(Rn2)C(O)Rn1, S(O)yRn1 (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Rn2)Rn1, N(Rn2)SO2Rn1 или (CH2)zNRn1Rn2 (где z равно 1, 2 или 3); причем указанный (1-4С)алкил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из амино, гидрокси, (1-2С)алкокси или галогена;
Rn и Ro независимо выбраны из водорода или (1-4С)алкила; и
Rn1 и Rn2 каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила;
R2 выбран из водорода, (1-4С)алкила или группы формулы
-L2-Y2-Q2,
где L2 отсутствует или представляет собой (1-3С)алкилен, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из (1-2С)алкила или оксо;
Y2 отсутствует или представляет собой С(O), С(O)O, C(O)N(Rp), где Rp выбран из водорода или (1-4С)алкила; и
Q2 представляет собой водород, (1-6С)алкил, арил, (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил;
где Q2 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, амино, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, NRqRr, ORq, где Rq и Rr каждый независимо выбран из водорода, (1-4С)алкила или (3-6С)циклоалкила;
R3 выбран из группы формулы
-Y3-Q3,
гдеY3 представляет собой С(О), C(O)N(Rs), N(Rs)(O)C, C(O)ORs, OC(O)CRs, триазол, оксадиазол или тетразол, где Rs выбран из водорода или (1-2С)алкила; и
Q3 представляет собой водород, (1-6С)алкил, (1-6С)алкокси, арил, арил(1-2С)алкил, (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил; причем Q3 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, амино, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, NRtRu, ORt, где Rt и Ru каждый независимо выбран из водорода, (1-4С)алкила или (3-6С)циклоалкила; или Q3 необязательно замещен группой формулы
-L4-LQ4-Z4,
где L4 отсутствует или представляет собой (1-3С)алкилен, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из (1-2С)алкила или оксо;
LQ4 отсутствует или выбран из О, S, SO, SO2, N(Rv), С(О), С(O)O, ОС(О), C(O)N(Rv), N(Rv)C(O), N(Rw)C(O)N(Rv), N(Rv)C(O)O, OC(O)N(Rv), S(O)2N(Rv) или N(Rv)SO2, где Rv и Rw каждый независимо выбран из водорода или (1-2С)алкила; и
Z4 представляет собой водород, (1-6С)алкил, арил, арил(1-2С)алкил, (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил; причем Z4 необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, (1-4С)алкокси, (1-4С)алкиламино, амино, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, меркапто, уреидо, арила, гетероарила, гетероциклила, (3-6С)циклоалкила, NRxRy, ORx, C(O)Rx, C(O)ORx, OC(O)Rx, C(O)N(Ry)Rx, N(Ry)C(O)Rx, S(O)yRx (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Ry)Rx, N(Ry)SO2Rx или (CH2)zNRxRy (где z равно 1, 2 или 3); где Rx и Ry каждый независимо выбран из водорода, (1-4С)алкила или (3-6С)циклоалкила;
при условии, что только один или два из Х1, Х2, Х3 или Х4 могут представлять собой N.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по п. 1, в котором НЕТ выбран из одного из следующего
Figure 00000004
,
где R1, W и R1b, каждый является таким, как определено в п. 1.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по п. 1 или 2, в котором соединение имеет структурную формулу Ib, приведенную ниже
Figure 00000005
,
где R1, связи а, b, с и d, Х1, Х2, Х3, Х4, R2, Q3 и Rs каждый является таким, как определено в п. 1.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из пп. 1-3, где X1 и Х2 каждый независимо выбран из N или CRj, и связь а представляет собой двойную связь, где Rj выбран из водорода, галогена, (1-4С)алкила или амино.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из пп. 1-4, где Х3 выбран из N или CRl, и связь b представляет собой двойную связь, где Rl выбран из водорода, галогена, (1-4С)алкила или амино.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из пп. 1-5, в котором X4 выбран из N или CRn, и связь d представляет собой двойную связь, где Rn выбран из водорода, галогена, (1-4С)алкила, (1-4С)алкокси, амино, (1-4С)алкиламино, (1-4С)диалкиламино или циано, (2С)алкинила.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, в котором соединение имеет структурную формулу Id, приведенную ниже
Figure 00000006
,
в которой R1, Х4, R2 и Q3, каждый является таким, как определено в п. 1.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по п. 7, где Х4 представляет собой CRn и в котором Rn выбран из водорода, галогена, (1-4С)алкила или амино.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, где R1 выбран из водорода, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси или группы формулы
-L-Y-Q,
где L отсутствует или представляет собой (1-3С)алкилен, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из (1-2С)алкила или оксо;
Y отсутствует или представляет собой С(О), С(O)O, ОС(О), C(O)N(Ra) или N(Ra)C(O), где Ra и Rb каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила; и
Q представляет собой водород, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, арил, (3-10С)циклоалкил, (3-10С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил; где Q необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, амино, (1-4С)аминоалкила, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, меркапто, уреидо, NRcRd, ORc, C(O)Rc, C(O)ORc, OC(O)Rc, C(O)N(Rd)Rc, N(Rd)C(O)Rc, S(O)yRc (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Rd)Rc, N(Rd)SO2Rc, Si(Rd)(Rc)Re или (CH2)zNRdRc (где z равно 1, 2 или 3); где Rc, Rd и Re каждый независимо выбран из водорода, (1-6С)алкила или (3-6С)циклоалкила.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, где R1 выбран из водорода, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, арила, (3-10С)циклоалкила, (3-10С)циклоалкенила, гетероарила или гетероциклила; причем каждый из указанных заместителей необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, амино, (1-4С)аминоалкила, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, меркапто, уреидо, NRcRd, ORc, C(O)Rc, C(O)ORc, OC(O)Rc, C(O)N(Rd)Rc, N(Rd)C(O)Rc, S(O)yRc (где у равно 0, 1 или 2), SO2N(Rd)Rc, N(Rd)SO2Rc, Si(Rd)(Rc)Re или (CH2)zNRdRc (где z равно 1, 2 или 3); причем Rc, Rd и Re каждый независимо выбран из водорода, (1-6С)алкила или (3-6С)циклоалкила.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, где R1 выбран из водорода, (1-6С)алкила или (3-10С)циклоалкила; причем каждый из указанных заместителей необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, амино, (1-4С)аминоалкила, циано, гидрокси, карбокси, NRcRd, ORc или Si(Rd)(Rc)Re; где Rc, Rd и Re каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, где R2 выбран из водорода, (1-4С)алкила или группы формулы
-Y2-Q2,
гдеY2 представляет собой C(O)N(Rp), где Rp выбран из водорода или (1-4С)алкила;
и Q2 представляет собой (1-6С)алкил, арил, (3-8С)циклоалкил, гетероарил или гетероциклил; причем Q2 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, амино, циано или гидрокси.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, где R2 представляет собой водород.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, где Q3 представляет собой водород, (1-6С)алкил, (1-6С)алкокси, арил, арил(1-2С)алкил, (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил; причем Q3 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, амино, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, NRtRu, ORt, где Rt и Ru каждый независимо выбран из водорода, (1-4С)алкила или (3-6С)циклоалкила; или Q3 необязательно замещен группой формулы
-L4-LQ4-Z4,
где L4 отсутствует или представляет собой (1-3С)алкилен, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из (1-2С)алкила или оксо;
LQ4 отсутствует или выбран из, или представляет собой О, N(Rv), С(О), С(O)O, ОС(О), C(O)N(Rv), N(Rv)C(O), S(O)2N(Rv) или N(Rv)SO2, где Rv и Rw каждый независимо выбран из водорода или (1-2С)алкила; и
Z4 представляет собой водород, (1-6С)алкил, арил, арил(1-2С)алкил, (3-8С)циклоалкил, (3-8С)циклоалкенил, гетероарил или гетероциклил; причем Z4 необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)галогеналкокси, (1-4С)алкокси, (1-4С)алкиламино, амино, циано, гидрокси, карбокси, карбамоила, сульфамоила, меркапто, уреидо, арила, гетероарила, гетероциклила, (3-6С)циклоалкила, NRxRy, ORx; где Rx и Ry каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват по любому из предшествующих пунктов, где Q3 представляет собой водород, (1-6С)алкил, (1-6С)алкокси, арил, арил(1-2С)алкил, (3-8С)циклоалкил, гетероарил или гетероциклил; причем Q3 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, амино, циано, гидрокси, NRtRu, ORt, где каждый Rt и Ru независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила; или Q3 необязательно замещен группой формулы
-L4-LQ4-Z4,
гдеL4 отсутствует или представляет собой (1-2С)алкилен;
LQ4 отсутствует или выбран из, или представляет собой О; и
Z4 представляет собой водород, (1-6С)алкил, (3-8С)циклоалкил;
причем Z4 необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из (1-4С)алкила, галогена, (1-4С)галогеналкила, (1-4С)алкокси, амино, гидрокси, (3-6С)циклоалкила, NRxRy, ORx; где Rx и Ry каждый независимо выбран из водорода или (1-4С)алкила.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, которое выбрано из любого из следующих
6-(4-амино-1-циклопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-этилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2,5-диметилпиразол-3-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N,3-диметил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-3-фтор-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-(трет-бутил)-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-циклобутил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-(трет-бутил)-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-этил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-циклопропил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(1-метилпиразол-3-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-тиазол-2-ил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-этокси-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-фторэтил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-циклопропил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-3-хлор-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-[1-(2-гидроксиэтил)пиразол-3-ил]-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(4-пиридил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(3-пиридил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-[1-(2-фторэтил)пиразол-3-ил]-1Н-индол-2 карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-[1-(2-метоксиэтил)пиразол-3-ил]-1Н-индол-2 карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(1-этилпиразол-3-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-изоксазол-4-ил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-тиазол-5-ил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(3-тиенил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(1,2,4-тиадиазол-5-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-фенил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-метилпиразол-3-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-метоксиэтокси)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(1-метилпиразол-3-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(циклопропилметокси)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-этокси-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2,2-дифторэтил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(циклопропилметил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-(трет-бутил)-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-фенэтил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-бензил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-изобутил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-фторэтил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-метокси-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-пропил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-(2-метоксиэтил)-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-бутил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-тиазол-2-ил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-трет-бутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-изопропил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-[4-амино-1-(3-гидрокси-3-метил-циклопентил)пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил]-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-изопропилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N,3-диметил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-[4-амино-1-(3-метоксипропил)пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил]-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида;
6-(4-амино-1-циклобутилпиразоло[3,4-d]пиримидин-3-ил)-N-метил-1Н-индол-2-карбоксамида; или
трет-бутил-3-[4-амино-3-[2-(метилкарбамоил)-1Н-индол-6-ил]пиразоло[3,4-d]пиримидин-1-ил]азетидин-1-карбоксилата.
17. Соединение по любому из предшествующих пунктов или его фармацевтически приемлемая соль, или гидрат для применения в терапии.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-16 или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат, и фармацевтически приемлемый носитель или вспомогательное вещество.
19. Соединение по любому из пп. 1-16 или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват, или фармацевтическая композиция по п. 18 для применения при лечении рака.
20. Соединение или фармацевтическая композиция по п. 19, отличающиеся тем, что указанный рак представляет собой медуллярный рак щитовидной железы или немелкоклеточный рак легких.
21. Способ лечения рака у субъекта, нуждающегося в таком лечении, причем указанный способ включает введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-16 или его фармацевтически приемлемой соли, или гидрата, или фармацевтической композиции по п. 18.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что указанный рак представляет собой медуллярный рак щитовидной железы или немелкоклеточный рак легких.
RU2019132155A 2017-04-13 2018-04-13 Ингибиторные соединения RU2760669C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1705971.8A GB201705971D0 (en) 2017-04-13 2017-04-13 Inhibitor compounds
GB1705971.8 2017-04-13
PCT/GB2018/050986 WO2018189553A1 (en) 2017-04-13 2018-04-13 Compounds useful as ret inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019132155A true RU2019132155A (ru) 2021-05-13
RU2019132155A3 RU2019132155A3 (ru) 2021-05-13
RU2760669C2 RU2760669C2 (ru) 2021-11-29

Family

ID=58744532

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019132155A RU2760669C2 (ru) 2017-04-13 2018-04-13 Ингибиторные соединения

Country Status (19)

Country Link
US (3) US11352361B2 (ru)
EP (2) EP3609898B1 (ru)
JP (2) JP7277376B2 (ru)
CN (2) CN115785100A (ru)
AU (2) AU2018252251B2 (ru)
BR (1) BR112019021231A2 (ru)
CA (1) CA3059134A1 (ru)
DK (1) DK3609898T3 (ru)
ES (1) ES2925077T3 (ru)
GB (1) GB201705971D0 (ru)
HR (1) HRP20221040T1 (ru)
HU (1) HUE059716T2 (ru)
LT (1) LT3609898T (ru)
PL (1) PL3609898T3 (ru)
PT (1) PT3609898T (ru)
RS (1) RS63514B1 (ru)
RU (1) RU2760669C2 (ru)
SI (1) SI3609898T1 (ru)
WO (1) WO2018189553A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE064659T2 (hu) 2015-11-02 2024-04-28 Blueprint Medicines Corp RET inhibitorai
GB201705971D0 (en) * 2017-04-13 2017-05-31 Cancer Res Tech Ltd Inhibitor compounds
CN111615514B (zh) 2018-01-18 2022-10-11 奥瑞生物药品公司 作为ret激酶抑制剂的取代的吡唑并[4,3-c]吡啶化合物
US11524963B2 (en) * 2018-01-18 2022-12-13 Array Biopharma Inc. Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as RET kinase inhibitors
US11603374B2 (en) 2018-01-18 2023-03-14 Array Biopharma Inc. Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines compounds as ret kinase inhibitors
BR112020020273A2 (pt) 2018-04-03 2021-04-06 Blueprint Medicines Corporation Inibidor de ret para uso no tratamento de câncer tendo uma alteração de ret
JP7490635B2 (ja) 2018-08-10 2024-05-27 ブループリント メディシンズ コーポレイション Ｅｇｆｒ変異がんの処置
WO2020094084A1 (zh) * 2018-11-07 2020-05-14 南京明德新药研发有限公司 作为ret抑制剂的三并环衍生物
CN111454268B (zh) * 2019-01-18 2023-09-08 明慧医药（上海）有限公司 作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的环状分子
BR112021019643A2 (pt) * 2019-04-03 2021-12-07 Guangzhou Baiyunshan Pharmaceutical Holdings Co Ltd Baiyunshan Pharmaceutical General Factory Compostos de pirazolopiridina como inibidores do ret e uso dos mesmos
CN113214294A (zh) * 2020-06-10 2021-08-06 深圳铂立健医药有限公司 三环化合物、药物组合物及其应用
EP4194455A4 (en) * 2020-09-29 2024-04-03 Guangzhou Baiyunshan Pharmaceutical Holdings Co Ltd Baiyunshan Pharmaceutical General Factory CRYSTALLINE FORMS OF PYRIDOPYRAZOLE COMPOUNDS AND PRODUCTION PROCESSES THEREOF
EP4370207A1 (en) * 2021-07-12 2024-05-22 Nido Biosciences, Inc. Bicyclic compounds as androgen receptor modulators
WO2023064843A1 (en) * 2021-10-15 2023-04-20 Stemline Therapeutics, Inc. Inhibitors of mutant ret kinases for use in treating cancer

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0322779A3 (en) 1987-12-29 1991-05-08 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Benzolactam compounds and pharmaceutical uses thereof
US5480883A (en) 1991-05-10 1996-01-02 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
GB9624482D0 (en) 1995-12-18 1997-01-15 Zeneca Phaema S A Chemical compounds
CZ291386B6 (cs) 1996-02-13 2003-02-12 Zeneca Limited Chinazolinové deriváty jako inhibitory VEGF, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje
NZ331191A (en) 1996-03-05 2000-03-27 Zeneca Ltd 4-anilinoquinazoline derivatives and pharmaceutical compositions thereof
GB9718972D0 (en) 1996-09-25 1997-11-12 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9714249D0 (en) 1997-07-08 1997-09-10 Angiogene Pharm Ltd Vascular damaging agents
GB9900334D0 (en) 1999-01-07 1999-02-24 Angiogene Pharm Ltd Tricylic vascular damaging agents
GB9900752D0 (en) 1999-01-15 1999-03-03 Angiogene Pharm Ltd Benzimidazole vascular damaging agents
US7074800B1 (en) 1999-02-10 2006-07-11 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors
MXPA02011770A (es) 2000-05-31 2003-04-10 Astrazeneca Ab Derivados de indol con actividad de dano vascular.
UA73993C2 (ru) 2000-06-06 2005-10-17 Астразенека Аб Хиназолиновые производные для лечения опухолей и фармацевтическая композиция
CN1255391C (zh) 2000-07-07 2006-05-10 安吉奥金尼药品有限公司 作为血管破坏剂的colchinol衍生物
AU2001266232B2 (en) 2000-07-07 2005-09-15 Angiogene Pharmaceuticals Limited Colchinol derivatives as angiogenesis inhibitors
US7119200B2 (en) 2002-09-04 2006-10-10 Schering Corporation Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
US7429596B2 (en) 2003-06-20 2008-09-30 The Regents Of The University Of California 1H-pyrrolo [2,3-D] pyrimidine derivatives and methods of use thereof
JP2008520744A (ja) 2004-11-19 2008-06-19 ザ・レジェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・カリフォルニア 抗炎症性ピラゾロピリミジン
EP1853261B1 (de) 2005-03-03 2017-01-11 Universität des Saarlandes Selektive hemmstoffe humaner corticoidsynthasen
EP2385053B1 (en) 2005-11-17 2013-10-02 OSI Pharmaceuticals, Inc. Intermediates for the preparation of fused bicyclic mTOR inhibitors
AR057960A1 (es) 2005-12-02 2007-12-26 Osi Pharm Inc Inhibidores de proteina quinasa biciclicos
US20080299113A1 (en) * 2005-12-19 2008-12-04 Arnold Lee D Combined treatment with and composition of 6,6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitor and anti-cancer agents
CA2635231C (en) 2005-12-29 2014-07-15 Abbott Laboratories Protein kinase inhibitors
GB0610242D0 (en) 2006-05-23 2006-07-05 Novartis Ag Organic compounds
JP2008063278A (ja) 2006-09-07 2008-03-21 Fujifilm Finechemicals Co Ltd １−ピリジン−４−イル−インドール類の製造方法
PL2526771T3 (pl) 2006-09-22 2017-06-30 Pharmacyclics Llc Inhibitory kinazy tyrozynowej Brutona
JP2010532756A (ja) 2007-07-06 2010-10-14 オーエスアイ・ファーマスーティカルズ・インコーポレーテッド ｍＴＯＲＣ１及びｍＴＯＲＣ２の両方の阻害剤を含む組み合わせ抗癌療法
NZ587051A (en) 2008-01-04 2012-12-21 Intellikine Llc Isoquinolinone derivatives, compositions and methods of inhibiting phosphatidyl inositol-3 kinase (pi3 kinase)
US8193182B2 (en) 2008-01-04 2012-06-05 Intellikine, Inc. Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof
RU2537549C2 (ru) * 2008-01-04 2015-01-10 Интелликайн ЭлЭлСи Некоторые химические структуры, композиции и способы
NZ590258A (en) 2008-07-08 2013-10-25 Intellikine Llc Kinase inhibitors and methods of use
US20110224223A1 (en) 2008-07-08 2011-09-15 The Regents Of The University Of California, A California Corporation MTOR Modulators and Uses Thereof
CA2738429C (en) * 2008-09-26 2016-10-25 Intellikine, Inc. Heterocyclic kinase inhibitors
US8476282B2 (en) * 2008-11-03 2013-07-02 Intellikine Llc Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
US20110269779A1 (en) 2008-11-18 2011-11-03 Intellikine, Inc. Methods and compositions for treatment of ophthalmic conditions
KR101061599B1 (ko) 2008-12-05 2011-09-02 한국과학기술연구원 비정상 세포 성장 질환의 치료를 위한 단백질 키나아제 저해제인 신규 인다졸 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한염 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물
CA2779574C (en) 2009-11-05 2018-12-18 Rhizen Pharmaceuticals S.A. Novel kinase modulators
WO2011094628A1 (en) 2010-01-28 2011-08-04 University Of Washington Compositions and methods for treating toxoplasmosis. cryptosporidiosis and other apicomplexan protozoan related diseases
US9765037B2 (en) 2010-01-28 2017-09-19 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Compositions and methods for treating toxoplasmosis, cryptosporidiosis, and other apicomplexan protozoan related diseases
WO2011153553A2 (en) 2010-06-04 2011-12-08 The Regents Of The University Of California Methods and compositions for kinase inhibition
US20110304649A1 (en) * 2010-06-10 2011-12-15 Microsoft Corporation Character selection
US20130296316A1 (en) 2010-07-09 2013-11-07 Michael P. Pollastri Antiparasitic Agents Based On mTOR Inhibitors
TWI592411B (zh) 2011-02-23 2017-07-21 英特爾立秦有限責任公司 激酶抑制劑之組合及其用途
CN103703174B (zh) 2011-05-04 2017-05-10 因特利凯有限责任公司 联合药物组合物及其用途
EP2741747A1 (en) 2011-08-10 2014-06-18 Novartis Pharma AG JAK P13K/mTOR COMBINATION THERAPY
CA2846496C (en) 2011-09-02 2020-07-14 The Regents Of The University Of California Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and uses thereof
CN104080786A (zh) 2011-11-08 2014-10-01 因特利凯有限责任公司 使用多种药剂的治疗方案
CN104363914A (zh) 2011-11-23 2015-02-18 因特利凯有限责任公司 使用mTOR抑制剂的增强的治疗方案
US8501724B1 (en) 2012-01-31 2013-08-06 Pharmacyclics, Inc. Purinone compounds as kinase inhibitors
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
US9738610B2 (en) 2012-09-24 2017-08-22 Whitehead Institute For Biomedical Research Indazole derivatives and uses thereof
GB201217285D0 (en) 2012-09-27 2012-11-14 Univ Central Lancashire Indole derivatives
WO2014151147A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Intellikine, Llc Combination of kinase inhibitors and uses thereof
EP2976086B1 (en) 2013-03-22 2020-10-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Combination of catalytic mtorc 1/2 inhibitors and selective inhibitors of aurora a kinase
US9682083B2 (en) * 2013-05-14 2017-06-20 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Pyrrolo[2,3-D]pyrimidine derivatives, process for their preparation and their use as kinase inhibitors
EP3057970A1 (en) 2013-10-18 2016-08-24 Medivation Technologies, Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
WO2015069441A1 (en) 2013-10-18 2015-05-14 Medivation Technologies, Inc. Pyrazolo-, imidazolo- and pyrrolo-pyridine or -pyrimidine derivatives as inhibitors o brutons kinase (btk)
GB201321146D0 (en) 2013-11-29 2014-01-15 Cancer Rec Tech Ltd Quinazoline compounds
CN107108631B (zh) 2014-11-14 2020-06-16 内尔维阿诺医学科学有限公司 作为蛋白激酶抑制剂的6-氨基-7-二环-7-脱氮-嘌呤衍生物
WO2016123151A1 (en) 2015-01-26 2016-08-04 University Of Washington Bumped kinase inhibitor compositions and methods for treating cancer
KR101766194B1 (ko) * 2015-08-07 2017-08-10 한국과학기술연구원 RET 키나아제 저해제인 신규 3-(이속사졸-3-일)-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4-아민 화합물
EP3334430A4 (en) 2015-08-13 2019-02-06 San Diego State University Foundation ATROPISOMERISM FOR INCREASED KINASE HEMMER ELECTIVITY
TW201722958A (zh) * 2015-09-15 2017-07-01 葛蘭素史克智慧財產（第二）有限公司 化學化合物
US20190077856A1 (en) 2016-03-15 2019-03-14 Memorial Sloan Kettering Cancer Center Method of treating diseases using kinase modulators
DK3442535T3 (da) 2016-04-15 2022-09-05 Cancer Research Tech Ltd Heterocykliske stoffer som as ret-kinase-hæmmere
EP3960180A1 (en) 2016-04-15 2022-03-02 Cancer Research Technology Limited Heterocyclic compounds as ret kinase inhibitors
GB201705971D0 (en) * 2017-04-13 2017-05-31 Cancer Res Tech Ltd Inhibitor compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023103326A (ja) 2023-07-26
EP3609898B1 (en) 2022-06-01
HUE059716T2 (hu) 2022-12-28
CN110506043A (zh) 2019-11-26
ES2925077T3 (es) 2022-10-13
CN110506043B (zh) 2022-11-01
PT3609898T (pt) 2022-08-25
EP3609898A1 (en) 2020-02-19
GB201705971D0 (en) 2017-05-31
CN115785100A (zh) 2023-03-14
US20240132504A1 (en) 2024-04-25
AU2018252251B2 (en) 2022-03-31
SI3609898T1 (sl) 2022-11-30
AU2022202325A1 (en) 2022-04-28
CA3059134A1 (en) 2018-10-18
AU2018252251A1 (en) 2019-10-17
WO2018189553A1 (en) 2018-10-18
US20220348585A1 (en) 2022-11-03
PL3609898T3 (pl) 2022-09-26
US11352361B2 (en) 2022-06-07
US11680068B2 (en) 2023-06-20
RU2019132155A3 (ru) 2021-05-13
US20200157107A1 (en) 2020-05-21
RS63514B1 (sr) 2022-09-30
DK3609898T3 (da) 2022-09-05
RU2760669C2 (ru) 2021-11-29
BR112019021231A2 (pt) 2020-04-28
LT3609898T (lt) 2022-09-12
AU2022202325B2 (en) 2024-05-23
JP2020516636A (ja) 2020-06-11
HRP20221040T1 (hr) 2022-11-11
EP4105219A1 (en) 2022-12-21
JP7277376B2 (ja) 2023-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019132155A (ru) Ингибиторные соединения
RU2018138471A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов киназы RET
RU2020112759A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов PAD
RU2019120986A (ru) Фармацевтическая комбинация, содержащая ингибитор alk и ингибитор shp2
JP2017505762A5 (ru)
ES2651843T3 (es) Derivados de pirazolopirrolidina y su uso en el tratamiento de enfermedades
RU2018121499A (ru) Гипоксантины в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 1
HRP20150185T1 (hr) Inhibitori kinaza koji reguliraju signalne puteve u apoptozi
JP2012532931A5 (ru)
EP3010503A2 (en) Novel bicyclic bromodomain inhibitors
HRP20140770T1 (hr) SUPSTITUIRANI SPOJEVI N-(1H-INDAZOL-4-IL)IMIDAZO[1,2-a]PIRIDIN-3-KARBOKSAMIDA KAO INHIBITORI CFMS
JP2019535728A (ja) キナーゼ阻害剤としての複素環式アミド
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
RU2014103960A (ru) Гетероарилзамещенные пиразолопиридины и их применение в качестве стимуляторов растворимой гуанилатциклазы
KR20150121720A (ko) Hiv의 치료를 위한 아미드 화합물
JP2007510689A5 (ru)
WO2015015318A4 (en) Novel quinazolinones as bromodomain inhibitors
JP2010514689A5 (ru)
JP2008525502A5 (ru)
RU2007102223A (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4
CA2610888A1 (en) Inhibitors of akt activity
RU2014119250A (ru) Производные 8-карбамоил-2-(2,3-дизамещенного пирид-6-ил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина в качестве индуцирующих апоптоз средств для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
CA2671982A1 (en) Methods of using mek inhibitors
RU2010143455A (ru) Имидазохинолины и производные пиримидина в качестве потенциальных модуляторов vegf-стимулируемых ангиогенных процессов
JP2016507551A5 (ru)