RU2019126407A - Способ получения 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия иодида - Google Patents
Способ получения 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия иодида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019126407A RU2019126407A RU2019126407A RU2019126407A RU2019126407A RU 2019126407 A RU2019126407 A RU 2019126407A RU 2019126407 A RU2019126407 A RU 2019126407A RU 2019126407 A RU2019126407 A RU 2019126407A RU 2019126407 A RU2019126407 A RU 2019126407A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenothiazin
- bis
- dimethylamino
- iodide
- infection
- Prior art date
Links
- MAUMSNABMVEOGP-UHFFFAOYSA-N (methyl-$l^{2}-azanyl)methane Chemical class C[N]C MAUMSNABMVEOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 18
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 9
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims 6
- UDSRSBRDGVZIAE-UHFFFAOYSA-N CN(C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3[S+](C2C1)Cl)N(C)C)C Chemical compound CN(C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3[S+](C2C1)Cl)N(C)C)C UDSRSBRDGVZIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 4
- SKVAGJIQNMQHIA-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(C=C1)=CC([S+](C2=C3)I)=C1NC2=CC=C3N(C)C Chemical compound CN(C)C(C=C1)=CC([S+](C2=C3)I)=C1NC2=CC=C3N(C)C SKVAGJIQNMQHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 3
- HRSOVPLVXSTIGT-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-10H-phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)NC3=CC=CC=C3[S+]2I HRSOVPLVXSTIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000011990 Corticobasal Degeneration Diseases 0.000 claims 2
- 241000711549 Hepacivirus C Species 0.000 claims 2
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 claims 2
- 201000002832 Lewy body dementia Diseases 0.000 claims 2
- 208000001089 Multiple system atrophy Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000027061 mild cognitive impairment Diseases 0.000 claims 2
- 201000002212 progressive supranuclear palsy Diseases 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 2
- ZDZXXOJETOMNEI-UHFFFAOYSA-N 3-n,3-n,7-n,7-n-tetramethyl-10h-phenothiazine-3,7-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(N(C)C)C=C2SC3=CC(N(C)C)=CC=C3NC2=C1 ZDZXXOJETOMNEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010001935 American trypanosomiasis Diseases 0.000 claims 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000024699 Chagas disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009829 Lewy Body Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 1
- 208000000609 Pick Disease of the Brain Diseases 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic Shock Diseases 0.000 claims 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000032859 Synucleinopathies Diseases 0.000 claims 1
- 201000005485 Toxoplasmosis Diseases 0.000 claims 1
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 claims 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- 206010047505 Visceral leishmaniasis Diseases 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000002567 autonomic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 claims 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 230000000004 hemodynamic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 208000005135 methemoglobinemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 208000028172 protozoa infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 102000013498 tau Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108010026424 tau Proteins Proteins 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Claims (20)
1. Способ получения 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия иодида с использованием фенотиазина в качестве исходного вещества, включающий следующие стадии:
a) обработку фенотиазина I2,
b) обработку реакционной среды, непосредственно полученной на стадии а), диметиламином.
2. Способ по п. 1, где обработку I2 проводят с количеством I2 относительно фенотиазина от 2,5 до 3,5 молярных эквивалентов.
3. Способ по п. 1, где перед стадией b) реакционную среду, полученную на стадии a), выдерживают при температуре от 5 до 50°C.
4. Способ по п. 1, где обработку диметиламином проводят с помощью по меньшей мере 7 молярных эквивалентов диметиламина относительно фенотиазина.
5. Способ по п. 1, где на стадии а) растворитель выбран из: ароматического растворителя или ацетонитрила, или их смесей.
6. Способ по п. 5, где на стадии a) растворитель выбран из: толуола или ацетонитрила, или их смесей.
7. Способ по п. 1, где на стадии b) диметиламин вводят в реакционную среду в виде раствора в воде.
8. Способ по п. 1, где в результате обработки на стадии b) образуется осадок, который отделяют путем фильтрации.
9. Способ по п. 1, где фенотиазин, который используют в качестве исходного вещества, имеет органическую чистоту, которая составляет 98 % или более, измеренную с помощью ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) с детектированием при 264 нм.
10. Способ по п. 1, где фенотиазин, который используют в качестве исходного вещества, содержит не менее 20 млн-1 металлических загрязнителей.
11. Способ по п. 1 для получения композиции, содержащей 3,7-бис(диалкиламино)фенотиазин-5-илия иодид, где 3,7-бис(диалкиламино)фенотиазин-5-илия иодид составляет по меньшей мере 95 % композиции, где процентное содержание измерено с помощью ВЭЖХ с детектированием при 246 нм.
12. Способ получения 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия хлорида, включающий:
a) получение 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия иодида по п. 1,
b) превращение 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия иодида в 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия хлорид.
13. Способ по п. 12 для получения композиции, содержащей 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия хлорид, содержание которого составляет 97 % или более от площади, измеренной с помощью ВЭЖХ в соответствии со способом, описанным в Европейской Фармакопее 8.6.
14. Способ по п. 12 для получения композиции, содержащей менее 20 млн-1 металлических загрязнителей, измеренных в соответствии со способом, описанном в Европейской Фармакопее 8.6.
15. Способ получения лекарственного средства, содержащего 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия хлорид, включающий получение 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия хлорида по п. 12 и его введение в фармацевтически приемлемую среду.
16. Способ по п. 15 для получения лекарственного средства, предназначенного для предупреждения или лечения патологического состояния, выбранного из: таупатии, болезни, связанной со скоплением тау-белка, болезни Пика, прогрессирующего надъядерного паралича (PSP), лобно-височной деменции (FTD), лобно-височной деменции с паркинсонизмом, связанным с хромосомой 17 (FTDP-17), комплекса расторможенность-деменция-паркинсонизм-амиотрофия (DDPAC), паллидо-понто-нигральной дегенерации (PPND), БАС (Боковой амиотрофический склероз) острова Гуам, паллидо-нигро-льюисовой дегенерации (PNLD), кортикобазальной дегенерации (CBD), легких когнитивных нарушений (MCI), рака кожи, меланомы, метгемоглобинемии, вирусной инфекции, бактериальной инфекции, протозойной инфекции, паразитарной инфекции, малярии, висцерального лейшманиоза, африканской сонной болезни, токсоплазмоза, гиардиоза, болезни Шагаса, инфекции вирусом гепатита С (HCV), инфекции вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ), инфекции вирусом Западного Нила (WNV), синуклеинопатии, болезни Паркинсона (БП), деменции с тельцами Леви (DLB), мультисистемной атрофии (MSA), лекарственного паркинсонизма, истинной вегетативной недостаточности (PAF), септического шока, избыточной гемодинамической реакции, рака молочной железы, маниакально-депрессивных расстройств, болезни Альцгеймера (БА) и, в более широком смысле, лечения дегенеративных заболеваний центральной нервной системы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1751700A FR3063495B1 (fr) | 2017-03-02 | 2017-03-02 | Procede de preparation de l’iodure de 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazine-5-ylium |
| FR1751700 | 2017-03-02 | ||
| PCT/FR2018/050372 WO2018158520A1 (fr) | 2017-03-02 | 2018-02-16 | Procede de preparation de l'iodure de 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazine-5-ylium |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019126407A true RU2019126407A (ru) | 2021-04-02 |
| RU2019126407A3 RU2019126407A3 (ru) | 2021-04-27 |
| RU2768139C2 RU2768139C2 (ru) | 2022-03-23 |
Family
ID=59031095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019126407A RU2768139C2 (ru) | 2017-03-02 | 2018-02-16 | Способ получения 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия иодида |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11078169B2 (ru) |
| EP (1) | EP3589622B1 (ru) |
| JP (2) | JP2020509019A (ru) |
| KR (2) | KR102558527B1 (ru) |
| CN (2) | CN110382472B (ru) |
| AU (1) | AU2018228816B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019018208A2 (ru) |
| CA (1) | CA3054659A1 (ru) |
| DK (1) | DK3589622T3 (ru) |
| ES (1) | ES2877117T3 (ru) |
| FR (1) | FR3063495B1 (ru) |
| HU (1) | HUE054691T2 (ru) |
| MX (1) | MX2019010266A (ru) |
| PL (1) | PL3589622T3 (ru) |
| PT (1) | PT3589622T (ru) |
| RU (1) | RU2768139C2 (ru) |
| WO (1) | WO2018158520A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2021226188A1 (en) * | 2020-02-28 | 2022-11-10 | Dishman Carbogen Amcis Ltd | A process for the preparation of methylene blue |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2373787A (en) | 2001-03-08 | 2002-10-02 | Univ Central Lancashire | Phenothiazinium derivatives and their use to reduce pathogenic contaminants |
| CA2379211A1 (fr) | 2002-03-28 | 2003-09-28 | Institut De Cardiologie De Montreal | Utilisation du bleu de methylene pour renverser la reaction hemodynamique exageree induite par la combinaison d'un derive nitre et du sildenafil ou d'une molecule de meme classe (inhibiteur de la phosphodiesterase) |
| RU2233274C1 (ru) * | 2002-12-25 | 2004-07-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" | Способ получения 10-(3-диметиламино-2-метилпропил)-2-метоксифенотиазина |
| GB0327672D0 (en) * | 2003-11-28 | 2003-12-31 | Photopharmica Ltd | Developments in biologically active methylene blue derivatives (phenothiazines) |
| AU2004295148A1 (en) * | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Photopharmica Limited | Developments in biologically active methylene blue derivatives (2) |
| WO2006032879A2 (en) | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Wista Laboratories Ltd. | Methods of chemical synthesis and purification of diaminophenothiazinium compounds including methylthioninium chloride (mtc) |
| CN103735554B (zh) * | 2006-03-29 | 2018-03-20 | 维斯塔实验室有限公司 | 蛋白聚集抑制剂 |
| CN101511803B (zh) * | 2006-07-11 | 2012-10-31 | 维斯塔实验室有限公司 | 二氨基吩噻嗪*化合物的合成和/或纯化方法 |
| FR2903696B1 (fr) | 2006-07-12 | 2011-02-11 | Provence Technologies | Procede de purification de composes diaminophenothiazium |
| AU2016220096B2 (en) * | 2015-02-17 | 2020-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Phenothiazine analogues as mitochondrial therapeutic agents |
-
2017
- 2017-03-02 FR FR1751700A patent/FR3063495B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-02-16 CN CN201880014923.9A patent/CN110382472B/zh active Active
- 2018-02-16 WO PCT/FR2018/050372 patent/WO2018158520A1/fr active Application Filing
- 2018-02-16 DK DK18712446.6T patent/DK3589622T3/da active
- 2018-02-16 CA CA3054659A patent/CA3054659A1/fr active Pending
- 2018-02-16 EP EP18712446.6A patent/EP3589622B1/fr active Active
- 2018-02-16 JP JP2019547078A patent/JP2020509019A/ja active Pending
- 2018-02-16 AU AU2018228816A patent/AU2018228816B2/en active Active
- 2018-02-16 PT PT187124466T patent/PT3589622T/pt unknown
- 2018-02-16 RU RU2019126407A patent/RU2768139C2/ru active
- 2018-02-16 MX MX2019010266A patent/MX2019010266A/es unknown
- 2018-02-16 KR KR1020197028165A patent/KR102558527B1/ko active IP Right Grant
- 2018-02-16 KR KR1020237017170A patent/KR20230074848A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-02-16 CN CN202310407746.3A patent/CN116410155A/zh active Pending
- 2018-02-16 BR BR112019018208-0A patent/BR112019018208A2/pt unknown
- 2018-02-16 ES ES18712446T patent/ES2877117T3/es active Active
- 2018-02-16 US US16/490,480 patent/US11078169B2/en active Active
- 2018-02-16 HU HUE18712446A patent/HUE054691T2/hu unknown
- 2018-02-16 PL PL18712446T patent/PL3589622T3/pl unknown
-
2021
- 2021-06-29 US US17/362,283 patent/US11891367B2/en active Active
-
2022
- 2022-11-07 JP JP2022178414A patent/JP2023011886A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110382472A (zh) | 2019-10-25 |
| JP2023011886A (ja) | 2023-01-24 |
| FR3063495A1 (fr) | 2018-09-07 |
| KR102558527B1 (ko) | 2023-07-21 |
| CA3054659A1 (fr) | 2018-09-07 |
| ES2877117T3 (es) | 2021-11-16 |
| EP3589622A1 (fr) | 2020-01-08 |
| US20200010438A1 (en) | 2020-01-09 |
| RU2768139C2 (ru) | 2022-03-23 |
| US11078169B2 (en) | 2021-08-03 |
| CN116410155A (zh) | 2023-07-11 |
| FR3063495B1 (fr) | 2019-04-05 |
| HUE054691T2 (hu) | 2021-09-28 |
| DK3589622T3 (da) | 2021-06-21 |
| EP3589622B1 (fr) | 2021-03-31 |
| US11891367B2 (en) | 2024-02-06 |
| RU2019126407A3 (ru) | 2021-04-27 |
| US20210323937A1 (en) | 2021-10-21 |
| JP2020509019A (ja) | 2020-03-26 |
| CN110382472B (zh) | 2023-05-09 |
| AU2018228816B2 (en) | 2021-09-30 |
| KR20230074848A (ko) | 2023-05-31 |
| PT3589622T (pt) | 2021-06-03 |
| MX2019010266A (es) | 2019-10-14 |
| WO2018158520A1 (fr) | 2018-09-07 |
| KR20190125366A (ko) | 2019-11-06 |
| BR112019018208A2 (pt) | 2020-06-23 |
| PL3589622T3 (pl) | 2021-10-18 |
| AU2018228816A1 (en) | 2019-09-12 |
| JP2022068343A (ja) | 2022-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2007274213C1 (en) | Process for preparing diaminophenothiazinium compounds | |
| WO2008007074A3 (en) | Methods of synthesis and/or purification of diaminophenothiazinium compounds | |
| JP2008513535A5 (ru) | ||
| RU2009138602A (ru) | Новые производные бензазепина | |
| US10738018B2 (en) | Compounds for therapeutic use | |
| RU2019126407A (ru) | Способ получения 3,7-бис(диметиламино)фенотиазин-5-илия иодида | |
| JP5847194B2 (ja) | ２−カルボキサミド−４−ピペラジニル−ベンゾフラン誘導体 | |
| CA3102387A1 (en) | Process for synthesis and purification of (2r,6r)-hydroxynorketamine | |
| JP7482161B2 (ja) | ３，７－ビス（ジメチルアミノ）フェノチアジン－５－イリウムヨウ化物の製造方法 | |
| EP3507277B1 (en) | Hydroxynorketamine derivatives for the treatment of disorders | |
| CN107628983B (zh) | 高手性纯度的阿普斯特 | |
| JP5635395B2 (ja) | 鏡像異性的に純粋なベンゾアゼピンの調製方法 | |
| CN107674052B (zh) | 维拉佐酮中间体5-（1-哌嗪基）-2-苯并呋喃-2-羧酸乙酯合成方法 | |
| AU2013205627A1 (en) | Process for preparing diaminophenothiazinium compounds |