RU2019116137A - Пиридо[3,4-d]пиримидиновое производное и его фармацевтически приемлемая соль - Google Patents

Пиридо[3,4-d]пиримидиновое производное и его фармацевтически приемлемая соль Download PDF

Info

Publication number
RU2019116137A
RU2019116137A RU2019116137A RU2019116137A RU2019116137A RU 2019116137 A RU2019116137 A RU 2019116137A RU 2019116137 A RU2019116137 A RU 2019116137A RU 2019116137 A RU2019116137 A RU 2019116137A RU 2019116137 A RU2019116137 A RU 2019116137A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrimidin
amino
pyrido
hydroxyethyl
piperidin
Prior art date
Application number
RU2019116137A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2796400C2 (ru
RU2019116137A3 (ru
Inventor
Цуёси МИЗУНО
Томохиро СИМАДА
Гэн EНОКИ
Акинобу МАРУЯМА
Косукэ САСАКИ
Такуя ЁКОСАКА
Хироси ТАКАХАСИ
Кёхэи ХОРИЭ
Юри САКАИ
Original Assignee
Тейдзин Фарма Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тейдзин Фарма Лимитед filed Critical Тейдзин Фарма Лимитед
Publication of RU2019116137A publication Critical patent/RU2019116137A/ru
Publication of RU2019116137A3 publication Critical patent/RU2019116137A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2796400C2 publication Critical patent/RU2796400C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (444)

1. Соединение, имеющее формулу (I):
Figure 00000001
(I)
где в формуле
R1 представляет собой C3-12 циклоалкил, C4-12 циклоалкенил, 4-12-членный гетероциклил, C6-10 арил или 5-10-членный гетероарил, где каждая гетероатом-содержащая группа, представленная R1, содержит от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота,
R1 необязательно замещен 1-6 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, =O, -OH, -CN, -COOH, -COOR6, -R7, C3-6 циклоалкила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора], 3-10-членного гетероциклила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора], C1-8 ацила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора], и C1-8 алкокси-группы, замещенной [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора];
R6 и R7 каждый независимо представляют собой C1-6 алкил, замещенный [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора];
R2 представляет собой C1-8 алкил, C3-8 циклоалкил, 4-6-членный гетероциклил, C1-8 ацил, -COOR8 или -CONR9R10, где каждый из C1-8 алкилов, представленных R2, замещен независимо 0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], и 0-5 атомами фтора; каждый из C3-8 циклоалкилов, представленных R2, независимо замещен 0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], 0-1 гидроксиметильными группами и 0-5 атомами фтора; при условии, что R2 не является ни незамещенным C1-8 алкилом, ни незамещенным C3-8 циклоалкилом, ни трифторметильной группой;
каждый из R8, R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или C1-8 алкил;
каждый 4-6-членный гетероциклил, представленный R2, необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH группы, C1-4 алкильных групп и C1-4 алкокси-групп;
каждая из C1-8 ацильных групп, -COOR8 и -CONR9R10, представленных R2, необязательно замещена независимо 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH группы и C1-4 алкокси-групп;
R9 и R10 в -CONR9R10, представленном R2, необязательно связаны через простую связь или -O- с образованием кольца, включающего атом азота, связанный с R9 и R10;
каждая гетероциклильная группа, представленная R2, содержит один атом кислорода в качестве гетероатома в случае 4- или 5-членного кольца, и 1-2 атома кислорода в качестве гетероатомов в случае 6-членного кольца;
R3 представляет собой атом водорода, C1-8 алкил или атом галогена;
X представляет собой CR11 или атом азота;
R11 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или C3-6 циклоалкил;
R4 представляет собой -A1-A2-A3;
A1 представляет собой простую связь или C1-8 алкилен;
1-2 sp3 атомов углерода в любом положении в A1 необязательно независимо заменены 1-2 структурами, выбранными из группы, состоящей из [-O-, -NR14-, -C(=O)-,
-C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)-NR15-, -O-C(=O)-NR16-, -NR17-C(=O)-,
-NR18-C(=O)-O-, -NR19-C(=O)-NR20-, -S(=O)p-, -S(=O)2-NR21-, -NR22-S(=O)2- и
-NR23-S(=O)2-NR24-], при условии, что не образуется структура, выбранная из -O-O-,
-O-NR14-, -NR14-O-, -O-CH2-O-, -O-CH2-NR14- и -NR14-CH2-O- в случае замены двух sp3 углеродных атомов;
A2 представляет собой простую связь, C1-7 алкилен, C3-12 циклоалкилен, C3-12 циклоалкилиден, 4-12-членный гетероциклилен, 4-12-членный гетероциклилиден, C6-10 арилен или 5-10-членный гетероарилен;
A3 представляет собой галоген, -CN, -NO2, -R25, -OR26, -NR27R28, -C(=O)R29,
-C(=O)-OR30, -O-C(=O)R31, -O-C(=O)-NR32R33, -C(=O)-NR34R35, -NR36-C(=O)R37,
-NR38-C(=O)-OR39, -S(=O)2-R40, -S(=O)2-NR41R42 или -NR43-S(=O)2R44; при условии, что A3 представляет собой -R25 если фрагмент A1 со стороны A2 представляет собой структуру, выбранную из группы, состоящей из [-O-, -NR14-, -C(=O)-, -C(=O)-O-,
-O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)-NR15-, -O-C(=O)-NR16-, -NR17-C(=O)-, -NR18-C(=O)-O-,
-NR19-C(=O)-NR20-, -S(=O)p-, -S(=O)2-NR21-, -NR22-S(=O)2- и -NR23-S(=O)2-NR24-], и A2 представляет собой простую связь;
каждый из R14, R32, R34, R36, R38, R41 и R43 независимо представляет собой атом водорода, C1-8 алкил, C1-8 ацил, C1-8 алкилсульфонил, 4-12-членный гетероциклил, C3-12 циклоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, (4-12-членный гетероциклил)C1-3 алкил, (C3-12 циклоалкил)C1-3 алкил, (C6-10 арил)C1-3 алкил или (5-10-членный гетероарил)C1-3 алкил;
каждый из R15 - R31, R33, R35, R37, R39, R40, R42 и R44 независимо представляет собой атом водорода, C1-8 алкил, 4-12-членный гетероциклил, C3-12 циклоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, (4-12-членный гетероциклил)C1-3 алкил, (C3-12 циклоалкил)C1-3 алкил, (C6-10 арил)C1-3 алкил или (5-10-членный гетероарил)C1-3 алкил;
каждый из A1, A2, A3 и R14 - R44 в A1, A2 и A3 необязательно независимо замещены 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из -OH, =O, -COOH, -SO3H,
-PO3H2, -CN, -NO2, галогена, C1-8 алкила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 -OR45 группами и 0-6 атомами фтора], C3-12 циклоалкила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2
-OR46 группами и 0-6 атомами фтора], C1-8 алкокси-группы, замещенной [0-2 -OH группами, 0-2 -OR47 группами и 0-6 атомами фтора], и 4-12-членного гетероциклила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 -OR49 группами и 0-6 атомами фтора];
R14 - R44 необязательно связаны в A1, в A2, в A3, [между A1 и A2], [между A1 и A3], или [между A2 и A3] через [простую связь, -O-, -NR50- или -S(=O)p-] с образованием кольца;
R11 необязательно связан с [A1, A2 или A3] через [простую связь, -O-, -NR51- или
-S(=O)p-] с образованием кольца;
R45 - R51 каждый представляет собой атом водорода или C1-4 алкил, замещенный [0-1 -OH группами и 0-6 атомами фтора];
p представляет собой целое число от 0 до 2; и
каждый из гетероциклила, гетероарила, (гетероциклил)алкила и (гетероарил)алкила, представленного A1 и A3, и гетероциклилен, гетероциклилиден и гетероарилен, представленный A2, содержит от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
R1 представляет собой C3-8 циклоалкил, C4-7 циклоалкенил, 4-8-членный гетероциклил, фенил или 5-10-членный гетероарил;
каждая гетероатом-содержащая группа, представленная R1, содержит от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота;
R1 необязательно замещен 1-6 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов фтора, =O, -OH, -COOH и C1-6 алкила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора];
R2 представляет собой C1-8 алкил, 4-6-членный гетероциклил, C1-8 ацил, -COOR8 или -CONR9R10;
C1-8 алкил, представленный R2, замещен 0-1 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], и 0-5 атомами фтора;
при условии, что R2 не является ни незамещенным C1-8 алкилом, ни трифторметилом;
каждый из R8, R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или C1-8 алкил;
R3 представляет собой атом водорода или C1-8 алкил;
X представляет собой CR11 или атом азота;
R11 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R4 представляет собой -A1-A2-A3; где
A1 представляет собой простую связь или C1-4 алкилен;
один sp3 углеродный атом в любом положении A1 необязательно заменен на один структурный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из [-O-, -NR14-, -NR17-C(=O)- и
-NR22-S(=O)2-],
A2 представляет собой простую связь, 4-12-членный гетероциклилен, C6-10 арилен или 5-10-членный гетероарилен;
A3 представляет собой галоген, -CN, -R25, -OR26, -NR27R28, -C(=O)R29, -C(=O)-OR30,
-O-C(=O)R31, -O-C(=O)-NR32R33, -C(=O)-NR34R35, -NR36-C(=O)R37, -NR38-C(=O)-OR39,
-S(=O)2-R40, -S(=O)2-NR41R42 или -NR43-S(=O)2R44; при условии, что A3 представляет собой -R25 если фрагмент A1 со стороны A2 представляет собой [-O-, -NR14-,
-NR17-C(=O)- или -NR22-S(=O)2-], и A2 представляет собой простую связь;
каждый из R14, R32, R34, R36, R38, R41 и R43 независимо представляет собой атом водорода, C1-8 алкил, C1-8 ацил, C1-8 алкилсульфонил, 4-12-членный гетероциклил, C3-12 циклоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, (4-12-членный гетероциклил)C1-3 алкил, (C3-12 циклоалкил)C1-3 алкил, (C6-10 арил)C1-3 алкил или (5-10-членный гетероарил)C1-3 алкил;
каждый из R15 - R31, R33, R35, R37, R39, R40, R42 и R44 независимо представляет собой атом водорода, C1-8 алкил, 4-12-членный гетероциклил, C3-12 циклоалкил, C6-10 арил, 5-10-членный гетероарил, (4-12-членный гетероциклил)C1-3 алкил, (C3-12 циклоалкил)C1-3 алкил, (C6-10 арил)C1-3 алкил или (5-10-членный гетероарил)C1-3 алкил;
каждый из A1, A2, A3 и R14 - R44 в A1, A2 и A3 необязательно независимо замещены 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из -OH, =O, галогена, C1-6 алкилсульфонила и C1-8 алкила, замещенного [0-1 -OH группами и 0-6 атомами фтора];
R11 и A1 необязательно связаны через простую связь с образованием кольца.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой C3-12 циклоалкил.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой 4-12-членный гетероциклил.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой C6-10 арил или 5-10-членный гетероарил.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R2 представляет собой C1-8 алкил, замещенный 1-4 атомами фтора.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R2 представляет собой C1-8 алкил, замещенный 0-1 -OH группами и 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора].
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 и 3 - 5, где R2 представляет собой 4-6-членный гетероциклил, который необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH, C1-4 алкила и C1-4 алкокси-группы.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 и 3 - 5, где R2 представляет собой C1-8 ацильную группу, -COOR8 или -CONR9R10, и каждая группа необязательно замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH и C1-8 алкокси-группы.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 9, где X представляет собой CR11.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 9, где X представляет собой атом азота.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 11, где A1 представляет собой простую связь.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 11, где A1 представляет собой метиленовую группу, в которой sp3 углеродный атом не заменен на другой структурный фрагмент.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 11, где A1 представляет собой -O-.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 9, где X представляет собой CR11;
R11 представляет собой C1-6 алкил;
A1 представляет собой C1-8 алкилен;
один sp3 углеродный атом в любом положении A1 заменен на структурный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из [-NR14-, -NR17-C(=O)- и -NR22-S(=O)2-]; и
R11 и A1 соединены через простую связь с образованием кольца.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 15, где A2 представляет собой 5-9-членный гетероциклилен;
где A2 необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из -OH, =O, -COOH, -SO3H, -PO3H2, -CN, -NO2, галогена, C1-8алкила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 -OR45 группами и 0-6 атомами фтора], C3-12 циклоалкила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 -OR46 группами и 0-6 атомами фтора], C1-8 алкокси-группы, замещенной [0-2 -OH группами, 0-2 -OR47 группами и 0-6 атомами фтора], и 4-12-членного гетероциклила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 -OR49 группами и 0-6 атомами фтора].
17. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 16, где A3 представляет собой атом водорода.
18. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 16, где A3 представляет собой галоген, -CN, -R25, -OR26, -NR27R28, -C(=O)R29 или -C(=O)-OR30, и каждый из R25 - R30 независимо представляет собой атом водорода, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный 4-12-членный гетероциклил, необязательно замещенный C3-12 циклоалкил, необязательно замещенный (4-12-членный гетероциклил)C1-3 алкил или необязательно замещенный (C3-12 циклоалкил)C1-3 алкил.
19. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 18, где R3 представляет собой атом водорода.
20. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 и 3 - 19, где R3 представляет собой C1-4 алкил, атом фтора или атом хлора.
21. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из следующих:
[2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]-8-морфолин-4-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
[2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
1-[6-(гидроксиметил)-2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-8-ил]пиперидин-2-он
6-(дифторметил)-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-8-морфолин-4-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
[8-циклогексил-2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
[2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]-8-фенилпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]метанол
[8-морфолин-4-ил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]метанол
6-(дифторметил)-8-морфолин-4-ил-N-(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)пиридо[3,4-d] пиримидин-2-амин
[2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]метанол
[8-фенил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил] метанол
6-(дифторметил)-N-(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-2-амин
6-(дифторметил)-8-фенил-N-(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
6-(дифторметил)-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
[8-(4-метилфенил)-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]метанол
[8-(2-метилфенил)-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]метанол
[2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-тиофен-3-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил] метанол
[8-(фуран-3-ил)-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил] метанол
[8-(4-метилфенил)-2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
[8-(2-метилфенил)-2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
[2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]-8-тиофен-3-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
[8-(фуран-3-ил)-2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
[8-(циклогексен-1-ил)-2-[[5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-карбоновая кислота
1-[2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
метил 2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-карбоксилат
1-[2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанон
N,N-диметил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-карбоксамид
2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-карбоксамид
N-метил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-карбоксамид
6-(дифторметил)-8-(2-метилфенил)-N-(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)пиридо[3,4-d] пиримидин-2-амин
6-(дифторметил)-8-(фуран-3-ил)-N-(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)пиридо[3,4-d] пиримидин-2-амин
6-(метоксиметил)-8-морфолин-4-ил-N-(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)пиридо[3,4-d] пиримидин-2-амин
[5-метил-8-морфолин-4-ил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
1-[8-морфолин-4-ил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
2,2,2-трифтор-1-[8-морфолин-4-ил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
6-(1,1-дифторэтил)-8-морфолин-4-ил-N-(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)пиридо[3,4-d] пиримидин-2-амин
2-[8-морфолин-4-ил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-2-ол
2-[8-морфолин-4-ил-2-[(5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-8-ил]пирролидин-2-карбоновая кислота
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-8-ил]пиперидин-3-карбоновая кислота
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-8-ил]пиперидин-2-карбоновая кислота
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-8-ил]пирролидин-2-карбоновая кислота
6-(1-метоксиэтил)-N-[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
8-(1,2,3,3a,4,5,7,7a-октагидропирроло[2,3-c]пиридин-6-ил)-6-(1-метоксиэтил)-N-[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
[1-[6-(1-метоксиэтил)-2-[[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-8-ил]пиперидин-4-ил]метанол
6-(1-метоксиэтил)-8-[4-(метоксиметил)пиперидин-1-ил]-N-[5-(пиперазин-1-илметил) пиридин-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
(1R)-1-[8-(азетидин-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил] амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[[8-(азетидин-1-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(1R)-1-[2-[[6-метил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-метил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(2-азаспиро[3.3]гептан-2-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил] пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-морфолин-4-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(азепан-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил] амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-[2-(диметиламино)этил]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-[2-(диметиламино)этил]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-(4-фторпиперидин-1-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-пиперидин-1-ил-2-(5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-иламино)пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4-фторпиперидин-1-ил)-2-(5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-иламино) пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[[8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
1-[[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]метил]пиперидин-4-ол
1-[[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]метил]пиперидин-4-ол
1-[[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-морфолин-4-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]метил]пиперидин-4-ол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-морфолин-4-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[[5-[[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-8-ил]пиперидин-4-ол
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]-4-метилпиперазин-2-он
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]-4-метилпиперазин-2-он
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-морфолин-4-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]-4-метилпиперазин-2-он
(1R)-1-[8-(2,2-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-8-ил]пиперидин-4-карбоновая кислота
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4-фторпиперидин-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил] пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил] пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-2-(5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-иламино) пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-2-[[6-[2-(диметиламино)этил]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[4-(трифторметил)пиперидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(1,1-диоксо-1,4-тиазинан-4-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[(6-метил-5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[(6-метил-5-пиперазин-1-илпиридин-2-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-6-метилпиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
4-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]-1,4-диазепан-5-он
1-[6-[[8-(4-фторпиперидин-1-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(1R)-1-[2-[(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]этанол
2-[2-[[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[[6-(2-гидроксиэтил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
2-[2-[(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]этанол
2-[8-пиперидин-1-ил-2-(5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-иламино)пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]этанол
2-[4-[[6-[[6-(гидроксиметил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]метил]пиперазин-1-ил]этанол
1-[6-[[6-(гидроксиметил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(3S)-3-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(3R)-3-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(2,5-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(3,3-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(3-азабицикло[3.1.0]гексан-3-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-8-ил]пиперидин-4-ол
[2-[(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]метанол
[2-[[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]метанол
2-[2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
2-[2-[[6-[2-(диметиламино)этил]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4-фторпиперидин-1-ил)-2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(3,4-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-[4-(2-метилсульфонилэтил)пиперазин-1-ил]пиридазин-3-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4-фторпиперидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил] амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
6-[(1R)-1-метоксиэтил]-N-(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
6-[(1R)-1-метоксиэтил]-N-[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
4-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пирролидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]-1-метил-1,4-диазепан-5-он
4-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]-1-метил-1,4-диазепан-5-он
(1R)-1-[2-[[5-[(4-этилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(4-фторпиперидин-1-ил)-2-[[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил]амино] пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
8-(4-фторпиперидин-1-ил)-6-[(1R)-1-метоксиэтил]-N-[6-(4-метилпиперазин-1-ил) пиридазин-3-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
8-(4-фторпиперидин-1-ил)-6-[(1R)-1-метоксиэтил]-N-(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил) пиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]-1,4-диазепан-2-он
2-[4-[[6-[[6-(дифторметил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]метил]пиперазин-1-ил]этанол
1-[6-(дифторметил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил] амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-8-ил]пиперидин-4-ол
3-[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]пропан-1-ол
(1R)-1-[2-[[5-[(3S,4S)-3-фтор-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-ил]оксипиридин-2-ил] амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(3S,4R)-3-фтор-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-ил]оксипиридин-2-ил] амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(3,3-дифторазетидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил] амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино] пиридо[3,4-d]пиримидин-8-ил]пиперидин-4-ол
2-[2-[[6-(гидроксиметил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(3R)-3-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[(3S)-3-метилпирролидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(2,5-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(3,4-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(3,3-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил] пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-[4-(трифторметил) пиперидин-1-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-морфолин-4-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-пиперидин-4-илметанон
[1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-ил]-[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]метанон
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-(1-метилпиперидин-4-ил)метанон
(1R)-1-[8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-(2-гидроксиэтил)-4-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]-1,4-диазепан-5-он
(1R)-1-[2-[[5-[[(2R)-2,4-диметилпиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-циклопропил-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил] амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[[8-циклопропил-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(1R)-1-[2-[[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(циклогексен-1-ил)-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(3-азабицикло[3.1.0]гексан-3-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил] пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(азепан-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино] пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
(1S)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
(1R)-1-[2-[[6-(оксетан-3-ил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-(2-морфолин-4-илэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-пиперидин-1-ил-2-[(6-пиперидин-4-илсульфонил-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-пиперидин-1-ил-2-[(5-пиперидин-4-илоксипиридин-2-ил)амино]пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-ил]оксипиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(2S)-2-[8-пиперидин-1-ил-2-(5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-иламино)пиридо[3,4-d] пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
(2R)-2-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
(2R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-2-ол
1-[6-[[6-[(2R)-2-гидроксипропил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(2R)-1-[2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-2-ол
(2R)-2-[2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
(1R)-1-[8-(азетидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино] пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(2,2-диметилпирролидин-1-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил)-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-(азетидин-3-ил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-[1-(2-гидроксиэтил)азетидин-3-ил]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил] амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]-8-(1,4-оксазепан-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-(1,4-оксазепан-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3S)-3-фторпиперидин-1-ил]-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3S)-3-фторпиперидин-1-ил]-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил] пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(2S)-1-[4-[[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]пиридин-3-ил]метил]пиперазин-1-ил]пропан-2-ол
(2R)-1-[4-[[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]пиридин-3-ил]метил]пиперазин-1-ил]пропан-2-ол
(1R)-1-[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-[[6-метил-5-(4-метилпиперазин-1-ил) пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[(2S)-2,4-диметилпиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-[[5-[[(2S)-2,4-диметилпиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[(3S)-3,4-диметилпиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-[[5-[[(3S)-3,4-диметилпиперазин-1-ил] метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-фенилпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-фенилпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
1-[6-[[6-[(2S)-1-гидроксипропан-2-ил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(2S)-2-[2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
1-[6-[[6-[(2R)-1-гидроксипропан-2-ил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(2S)-2-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-1-ол
2-[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]ацетонитрил
(1R)-1-[2-[[6-(оксетан-3-илметил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3R)-3-фторпиперидин-1-ил]-2-[[5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-[(3R)-3-фторпиперидин-1-ил]-2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил] пиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-(1-метилазетидин-3-ил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-(2-гидроксиэтил)-5,7-дигидропирроло[3,4-b]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(2S)-1-[2-[[5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]пиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-2-ол
1-[6-[[6-[(2S)-2-гидроксипропил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(2S)-1-[2-[[6-(2-гидроксиэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]пропан-2-ол
8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксолан-3-ил)-N-[5-(пиперазин-1-илметил) пиридин-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
6-(оксолан-3-ил)-N-[5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксолан-3-ил)-N-(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-амин
6-(оксолан-3-ил)-N-(6-пиперазин-1-илпиридазин-3-ил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-2-амин
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-пирролидин-3-ил]метанон
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-пиперидин-2-ил]метанон
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4S)-4-гидроксипирролидин-2-ил]метанон
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил]метанон
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-пиперидин-3-ил]метанон
[(2R)-азетидин-2-ил]-[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]метанон
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-морфолин-2-илметанон
(1R)-1-[2-[[6-(2-аминоэтил)-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-2-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-метилпирролидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-метилпирролидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-метилпирролидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-метилпиперидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-метилпиперидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4S)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4R)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4R)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4S)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-метилпиперидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-метилпиперидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-метилазетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-метилазетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-(4-метилморфолин-3-ил)метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-(4-метилморфолин-2-ил)метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-(1-метилазетидин-3-ил)метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4S)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4R)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4R)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4S)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-(2-гидроксиэтил)азетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-(2-гидроксиэтил)азетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[4-(2-гидроксиэтил)морфолин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[4-(2-гидроксиэтил)морфолин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[1-(2-гидроксиэтил)азетидин-3-ил] метанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-пирролидин-1-илэтанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-фторпирролидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(азетидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-фторазетидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-пиперидин-1-илэтанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(4-фторпиперидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-гидроксипиперидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d] пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-фторпиперидин-1-ил)этанон
2-[4-[[6-[[6-(оксетан-3-ил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино] пиридин-3-ил]метил]пиперазин-1-ил]этанол
2-[4-[[6-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]метил]пиперазин-1-ил]этанол
[2-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-морфолин-3-илметанон
морфолин-2-ил-[2-[[6-(оксетан-3-ил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]метанон
морфолин-3-ил-[2-[[6-(оксетан-3-ил)-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-метилпирролидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-метилпирролидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-метилпиперидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-метилпиперидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4S)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4R)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4R)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4S)-4-гидрокси-1-метилпирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-метилпиперидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-метилпиперидин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-метилазетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-метилазетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-(4-метилморфолин-3-ил)метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-(4-метилморфолин-2-ил)метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-(1-метилазетидин-3-ил)метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-(2-гидроксиэтил)пирролидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-2-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4S)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил) пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4R)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил) пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R,4R)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил) пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S,4S)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил) пирролидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3R)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил] амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(3S)-1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-3-ил] метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2R)-1-(2-гидроксиэтил)азетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[(2S)-1-(2-гидроксиэтил)азетидин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[4-(2-гидроксиэтил)морфолин-3-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[4-(2-гидроксиэтил)морфолин-2-ил]метанон
[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-[1-(2-гидроксиэтил)азетидин-3-ил]метанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-пирролидин-1-илэтанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-фторпирролидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(азетидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-фторазетидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-пиперидин-1-илэтанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(4-фторпиперидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-гидроксипиперидин-1-ил)этанон
1-[2-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-(оксетан-3-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]-7,8-дигидро-5H-1,6-нафтиридин-6-ил]-2-(3-фторпиперидин-1-ил)этанон
4-(2-гидроксиэтил)-1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]пиперазин-2-он
(1R)-1-[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-[[5-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-6-метилпиридин-2-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[2-[[6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиридазин-3-ил]амино]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
(1R)-1-[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-[[6-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пиридазин-3-ил]амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-6-ил]этанол
1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксипропил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]-1,4-диазепан-2-он
4-(2-гидроксиэтил)-1-[6-[[6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-8-пиперидин-1-илпиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]-1,4-диазепан-2-он
1-[6-[[8-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]-4-метилпиперазин-2-он
1-[6-[[8-(8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]амино]пиридин-3-ил]-4-метилпиперазин-2-он.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1 - 21 и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим действием на CDK4/6, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1 - 21 в качестве действующего вещества.
24. Лекарственное средство для профилактики или лечения ревматоидного артрита, артериосклероза, фиброза легких, церебрального инфаркта или ракового заболевания, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1 - 21 в качестве действующего вещества.
25. Пиридо[3,4-d]пиримидиновое производное, представленное формулой (II):
Figure 00000002
(II)
где в формуле (II)
R2 представляет собой C1-8 алкил, C3-8 циклоалкил, 4-6-членный гетероциклил, C1-8 ацил, -COOR8 или -CONR9R10;
каждый C1-8 алкил, представленный R2, независимо замещен 0-1 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], и 0-5 атомами фтора;
каждый из C3-8 циклоалкилов, представленных R2, независимо замещен 0-1 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], 0-1 гидроксиметилами и 0-5 атомами фтора;
при условии, что R2 не является ни незамещенным C1-8 алкилом, ни незамещенным C3-8 циклоалкилом, ни трифторметилом;
каждый из R8, R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или C1-8 алкил;
каждый 4-6-членный гетероциклил, представленный R2, необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH, C1-4 алкила и C1-4 алкокси-группы;
каждая из C1-8 ацильных групп, -COOR8 и -CONR9R10, представленных R2, необязательно замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH и C1-4 алкокси-группы;
R9 и R10 в -CONR9R10, представленном R2, необязательно связаны через простую связь или -O- с образованием кольца, включающего атом азота, с которым связаны R9 и R10;
каждая гетероциклильная группа, представленная R2, содержит один атом кислорода в качестве гетероатома в случае 4- или 5-членного кольца, и 1-2 атома кислорода в качестве гетероатомов в случае 6-членного кольца, и
R2 необязательно защищен подходящей защитной группой,
или его соль.
26. Пиридо[3,4-d]пиримидиновое производное, представленное формулой (III):
Figure 00000003
(III)
где в формуле (III)
R2 представляет собой C1-8 алкил, C3-8 циклоалкил, 4-6-членный гетероциклил, C1-8 ацил, -COOR8 или -CONR9R10;
каждый C1-8 алкил, представленный R2, независимо замещен 0-1 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], и 0-5 атомами фтора;
каждый C3-8 циклоалкил, представленный R2, независимо замещен 0-1 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], 0-1 гидроксиметилами и 0-5 атомами фтора;
при условии, что R2 не является ни незамещенным C1-8 алкилом, ни незамещенным C3-8 циклоалкилом, ни трифторметилом;
каждый из R8, R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или C1-8 алкил;
каждый 4-6-членный гетероциклил, представленный R2, необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH, C1-4 алкила и C1-4 алкокси-группы;
каждая из C1-8 ацильных групп, -COOR8 и -CONR9R10, представленных R2, необязательно замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH и C1-4 алкокси-группы;
R9 и R10 в -CONR9R10, представленном R2, необязательно связаны через простую связь или -O- с образованием кольца, включающего атом азота, с которым R9 и R10 связаны;
каждая гетероциклильная группа, представленная R2, содержит один атом кислорода в качестве гетероатома в случае 4- или 5-членного кольца, и 1-2 атома кислорода в качестве гетероатомов в случае 6-членного кольца,
Z представляет собой атом галогена, и
R2 необязательно защищен подходящей защитной группой,
или его соль.
27. Пиридо[3,4-d]пиримидиновое производное, представленное формулой (IV):
Figure 00000004
(IV)
где в формуле (IV)
R1 представляет собой C3-12 циклоалкил, C4-12 циклоалкенил, 4-12-членный гетероциклил, C6-10 арил или 5-10-членный гетероарил; каждая из гетероатом-содержащих групп, представленных R1, содержит от одного до четырех гетероатомов, независимо выбранных из атомов кислорода, серы и азота;
R1 необязательно замещен 1-6 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, =O, -OH, -CN, -COOH, -COOR6, -R7, C3-6 циклоалкила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора], 3-10-членного гетероциклила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора], C1-8 ацила, замещенного [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора], и C1-8 алкокси-группы, замещенной [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора];
каждый из R6 и R7 независимо представляет собой C1-6 алкил, замещенный [0-2 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами и 0-6 атомами фтора];
R2 представляет собой C1-8 алкил, C3-8 циклоалкил, 4-6-членный гетероциклил, C1-8 ацил, -COOR8 или -CONR9R10;
каждый C1-8 алкил, представленный R2, независимо замещен 0-1 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], и 0-5 атомами фтора;
каждый C3-8 циклоалкил, представленный R2, независимо замещен 0-1 -OH группами, 0-2 C1-8 алкокси-группами, замещенными [0-1 -OH группами, 0-1 C1-4 алкокси-группами и 0-3 атомами фтора], 0-1 гидроксиметилами и 0-5 атомами фтора;
при условии, что R2 не является ни незамещенным C1-8 алкилом, ни незамещенным C3-8 циклоалкилом, ни трифторметилом;
каждый из R8, R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или C1-8 алкил;
каждый 4-6-членный гетероциклил, представленный R2, необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH, C1-4 алкила и C1-4 алкокси-группы;
каждый из C1-8 ацилов, -COOR8 и -CONR9R10, представленных R2, необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома фтора, -OH и C1-4 алкокси-группы;
R9 и R10 в -CONR9R10, представленном R2, необязательно связаны через простую связь или -O- с образованием кольца, включающего атом азота, с которым связаны R9 и R10;
каждая гетероциклильная группа, представленная R2, содержит один атом кислорода в качестве гетероатома в случае 4- или 5-членного кольца, и 1-2 атома кислорода в качестве гетероатомов в случае 6-членного кольца;
R3 представляет собой атом водорода, C1-8 алкил или атом галогена;
n равен 0, 1 или 2, и
каждый из R1 и R2 необязательно защищен подходящей защитной группой,
или его соль.
RU2019116137A 2016-11-28 2017-11-27 Пиридо[3,4-d]пиримидиновое производное и его фармацевтически приемлемая соль RU2796400C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-229969 2016-11-28
JP2016229969 2016-11-28
PCT/JP2017/042443 WO2018097297A1 (ja) 2016-11-28 2017-11-27 ピリド［３，４－ｄ］ピリミジン誘導体及びその薬学的に許容される塩

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019116137A true RU2019116137A (ru) 2020-11-27
RU2019116137A3 RU2019116137A3 (ru) 2021-08-13
RU2796400C2 RU2796400C2 (ru) 2023-05-23

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
DK3546458T3 (da) 2021-02-22
MY196497A (en) 2023-04-17
BR112019010674A2 (pt) 2019-10-01
HRP20210285T1 (hr) 2021-04-02
CN110036012B (zh) 2022-05-10
HUE053220T2 (hu) 2021-06-28
IL266312B (en) 2021-08-31
EP3546458A4 (en) 2019-10-09
MX2019005803A (es) 2019-09-10
AU2017364807A1 (en) 2019-05-16
TWI799399B (zh) 2023-04-21
TW201831476A (zh) 2018-09-01
JPWO2018097297A1 (ja) 2019-06-24
WO2018097297A1 (ja) 2018-05-31
IL266312A (en) 2019-06-30
ES2852123T3 (es) 2021-09-13
SA519401827B1 (ar) 2022-07-28
KR20190066631A (ko) 2019-06-13
CA3043561A1 (en) 2018-05-31
KR102290815B1 (ko) 2021-08-18
AR110238A1 (es) 2019-03-13
CO2019005514A2 (es) 2019-07-31
EP3546458A1 (en) 2019-10-02
ZA201902893B (en) 2020-01-29
PL3546458T3 (pl) 2021-06-14
PH12019501171A1 (en) 2021-02-08
PT3546458T (pt) 2021-02-25
US11084814B2 (en) 2021-08-10
JP6785876B2 (ja) 2020-11-18
CY1123850T1 (el) 2022-05-27
CL2019001419A1 (es) 2019-08-30
RU2019116137A3 (ru) 2021-08-13
US20190367510A1 (en) 2019-12-05
SI3546458T1 (sl) 2021-03-31
EP3546458B1 (en) 2021-01-06
CN110036012A (zh) 2019-07-19
AU2017364807B2 (en) 2021-05-13
LT3546458T (lt) 2021-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101812357B1 (ko) Ｃｄｋ4/6의 억제제로서의 피롤로피리미딘 화합물
KR20190069529A (ko) 유비퀴틴 특이적 프로테아제 7의 억제제로서 피페리딘 유도체
HRP20210177T1 (hr) Supstituirani spojevi pirazolo[1,5-a]piridina kao inhibitori ret kinaze
IL275344B2 (en) 4-azaindole compounds
CN117651700A (zh) 2-氨基苯并噻唑化合物及使用方法
WO2023018812A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
JP2017505327A5 (ru)
HRP20210285T1 (hr) Derivati ((piridin-2-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina i ((piridazin-3-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina kao inhibitori cdk4/6 za liječenje npr. reumatoidnog artritisa, arterioskleroze, plućne fibroze, cerebralnog infarkta ili raka
WO2023018809A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
RU2016135637A (ru) 6-гетероарилокси- и 6-арилоксихинолин-2-карбоксамиды и их применение
WO2023018810A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
JP2014506929A5 (ru)
JP2018532760A5 (ru)
JP2015526394A5 (ru)
JP2011500774A5 (ru)
KR20120093867A (ko) 비시클릭 헤테로아릴의 에테르 유도체
AU2018350592A1 (en) Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders
RU2015122895A (ru) Пуриновые ингибиторы человеческой фосфатидилинозит 3-киназы дельта
AR119209A1 (es) DERIVADOS DE PIRROLO[1,2-c]IMIDAZOL COMO INHIBIDORES DE EGFR
AU2023221732A1 (en) Quinazoline compounds and use thereof as inhibtors of mutant kras proteins
WO2023159086A1 (en) Quinazoline compounds and use thereof as inhibtors of mutant kras proteins
RU2014144285A (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаина v
CN117835976A (zh) 杂环化合物及使用方法
CN117881397A (zh) 杂环化合物及使用方法
CN117897159A (zh) 杂环化合物及使用方法