RU2019113080A - Стильбеновое производное и способ его получения - Google Patents

Стильбеновое производное и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2019113080A
RU2019113080A RU2019113080A RU2019113080A RU2019113080A RU 2019113080 A RU2019113080 A RU 2019113080A RU 2019113080 A RU2019113080 A RU 2019113080A RU 2019113080 A RU2019113080 A RU 2019113080A RU 2019113080 A RU2019113080 A RU 2019113080A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
aryl
alkyl group
hydrogen atom
alkyl
Prior art date
Application number
RU2019113080A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019113080A3 (ru
RU2776328C2 (ru
Inventor
Мин-Кён ЛИ
Чин-Как ЛИ
Вон-Сок ХАН
Original Assignee
Озчела Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Озчела Инк. filed Critical Озчела Инк.
Priority claimed from PCT/KR2017/010998 external-priority patent/WO2018062953A1/ko
Publication of RU2019113080A publication Critical patent/RU2019113080A/ru
Publication of RU2019113080A3 publication Critical patent/RU2019113080A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2776328C2 publication Critical patent/RU2776328C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33—Polycyclic acids
    • C07C63/331—Polycyclic acids with all carboxyl groups bound to non-condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 1, e.g. propipocaine, diperodon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
    • C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/68—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/41—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups, other than cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/66—Polycyclic acids with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/19—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups having unsaturation outside the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (123)

1. Стильбеновое производное, имеющее изображенную ниже химическую формулу 1 или его фармацевтически приемлемая соль:
[Химическая формула 1]
Figure 00000001
в химической формуле 1
A представляет собой CRa или N,
B представляет собой CRb или N,
G представляет собой CRe или N,
J представляет собой CRf или N,
M представляет собой CRg или N,
D, E и L представляют собой CRh или N,
Rx представляет собой H, CH3, CN, NH2, F, Cl, Br или I,
где в случае, когда Rx представляет собой H, CH3, NH2, F, Cl, Br или I,
Ra представляет собой атом водорода, NO2, CN, OH, C1-C5 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C2 алкокси-группу, -COOR1 (R1 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу) или -OCOR2 (R2 представляет собой C1-C5 алкильную группу),
Rb представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, -COOR1 (R1 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу) или -OCOR2 (R2 представляет собой C1-C5 алкильную группу),
Rc представляет собой OH, NO2, C1-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C2-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу), или -COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rd представляет собой галоген, NO2, COOH, CN, C2-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу) или COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу),
Re представляет собой атом водорода, NH2, OH, CN, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу) или -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rf представляет собой атом водорода, NH2, OH, NO2, C1-C4 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C4 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NHR11 (R11 представляет собой C1-C2 алкильную группу),
-COOR12 (R12 представляет собой C1-C2 алкильную группу), -OCOR13 (R13 представляет собой C1-C2 алкильную группу) или -COR14 (R14 представляет собой C1-C2 алкильную группу),
Rg представляет собой атом водорода, NH2, OH, галоген, NO2, COOH, CN, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу), или -COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), и
Rh представляет собой атом водорода, NH2, OH, C1-C5 алкильную группу или C2-C10 алкенильную группу,
когда Rx представляет собой CN,
Ra представляет собой атом водорода,
Rb представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, -COOR1 (R1 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу) или -OCOR2 (R2 представляет собой C1-C5 алкильную группу),
Rc представляет собой OH, NO2, C1-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C2-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу), или -COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу, или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rd представляет собой атом водорода, галоген, NO2, COOH, CN, C2-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу), или COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу),
Re представляет собой атом водорода, CN, C2-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу) или
-NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rf и Rg каждый представляют собой атом водорода, и
Rh представляет собой атом водорода, C1-C5 алкильную группу или C2-C10 алкенильную группу,
гетероатом в гетероциклической группе представляет собой по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
алкильная группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из OH, амино-группы, C6-C12 арила, C5-C10 гетероциклической группы и C3-C10 циклоалкильной группы,
алкокси-группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C6-C12 арила, C3-C10 циклоалкильной группы, амино-группы и аминокарбонильной группы,
гетероциклическая группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной группы, амин-замещенной алкильной группы, амино-группы, амидной группы и карбоксильной группы,
арил может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкильной группы, гидроксильной группы, алкокси-группы, карбоксильной группы, сложноэфирной группы, нитро-группы и аминогруппы,
A, B, D, E, G, J, L и M могут быть соединены с соседней группой с образованием конденсированного кольца, и
Rd не представляет собой NO2, когда Rb представляет собой CH3.
2. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где A представляет собой CRa или N, B представляет собой CRb, G представляет собой CRe, J представляет собой CRf, M представляет собой CRg или N, и D, E и L представляют собой CH.
3. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где Rb представляет собой атом водорода или C1-C8 алкильную группу.
4. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где Rc представляет собой C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкокси-группу, фенилалкильную группу, нитро-группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C5-C12 гетероциклическую группу или C1-C10 алкилкетон.
5. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где Rd представляет собой C2-C20 алкильную группу; C3-C10 сложноэфирную группу; C3-C10 циклоалкильную группу; замещенную циклоалкильной группой метокси-группу; замещенную аминогруппой этокси-группу; карбоксильную группу; фенил-замещенную C2-C20 алкильную группу, где фенильная группа незамещенная или замещена C1-C5 алкильной группой, C1-C5 алкокси-группой, карбоксильной группой или амино-группой; амино-группу; N-метилпиперазин; пиперидин; морфолин; или -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу).
6. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где Re представляет собой атом водорода, OH, C1-C20 алкильную группу или C1-C10 алкокси-группу.
7. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где Rg представляет собой атом водорода, OH, C1-C20 алкильную группу; C3-C10 сложноэфирную группу; C3-C10 циклоалкильную группу; замещенную циклоалкильной группой метокси-группу; замещенную аминогруппой этокси-группу; фенил-замещенную C2-C20 алкильную группу, где фенильная группа незамещенная или замещена C1-C5 алкильной группой, C1-C5 алкокси-группой, карбоксильной группой или амино-группой; амино-группу; N-метилпиперазин; пиперидин; морфолин; или карбоксильную группу.
8. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где алкильная группа представляет собой -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH2(CH2)2CH3, -CH2(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -CH2C(CH3)3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH(CH3)2, -CH(CH3)C(CH3)3, -C(CH3)2CH2CH3, -C(CH3)2CH(CH3)2, -C(CH3)2C(CH3)3, -CH2CH2C(CH3)3, -CH2CH(CH3)CH(CH3)2, -CH2CH2C(CH3)2CH2CH3, -CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3, -CH2Ph,
Figure 00000002
9. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где алкокси-группа представляет собой -OCH3, -OCF3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3,
-OCH2CH2CH2CH3, -OCH(CH3)CH2CH3, -OCH2CONH2, -OCH2CH2N(CH3)2,
Figure 00000003
10. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1,
Figure 00000004
11. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
-COOR5 представляет собой COOCH3, -COOCH2CH3, COO(CH2)2CH3,
-COO(CH2)3CH3, COO(CH2)4CH3, COOCH(CH3)2,
Figure 00000005
Figure 00000006
12. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
-OCOR6 представляет собой
Figure 00000007
Figure 00000008
13. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
-NR3R4 представляет собой -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2,
Figure 00000009
14. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
-NR7CYR8 представляет собой
Figure 00000010
15. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где
-NHS(O)2R9 представляет собой
Figure 00000011
16. Стильбеновое производное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, представляющее собой любое соединение, выбранное из группы, состоящей из приведенных ниже Соединений 1 - 155:
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
17. Способ получения стильбенового производного, имеющего изображенную ниже химическую формулу 1, включающий:
реакцию фенилацетонитрильного производного, имеющего изображенную ниже химическую формулу 2, с бензальдегидным производным, имеющим изображенную ниже химическую формулу 3:
[Химическая формула 1]
Figure 00000018
[Химическая формула 2]
Figure 00000019
[Химическая формула 3]
Figure 00000020
в химических формулах 1, 2 и 3,
A представляет собой CRa или N,
B представляет собой CRb или N,
G представляет собой CRe или N,
J представляет собой CRf или N,
M представляет собой CRg или N,
D, E и L представляют собой CRh или N,
Rx представляет собой CN,
Ra представляет собой атом водорода,
Rb представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, -COOR1 (R1 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу) или -OCOR2 (R2 представляет собой C1-C5 алкильную группу),
Rc представляет собой OH, NO2, C1-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C2-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу), или -COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу, или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rd представляет собой атом водорода, галоген, NO2, COOH, CN, C2-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу) или COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу),
Re представляет собой атом водорода, CN, C2-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу) или
-NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rf и Rg каждый представляют собой атом водорода,
Rh представляет собой атом водорода, C1-C5 алкильную группу или C2-C10 алкенильную группу,
гетероатом в гетероциклической группе представляет собой по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
алкильная группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из OH, амино-группы, C6-C12 арила, C5-C10 гетероциклической группы и C3-C10 циклоалкильной группы,
алкокси-группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C6-C12 арила, C3-C10 циклоалкильной группы, амино-группы и аминокарбонильной группы,
гетероциклическая группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной группы, амин-замещенной алкильной группы, амино-группы, амидной группы и карбоксильной группы,
арил может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкильной группы, гидроксильной группы, алкокси-группы, карбоксильной группы, сложноэфирной группы, нитро-группы и аминогруппы,
A, B, D, E, G, J, L и M могут быть соединены с соседней группой с образованием конденсированного кольца, и
Rd не представляет собой NO2, когда Rb представляет собой CH3.
18. Способ получения стильбенового производного, имеющего изображенную ниже химическую формулу 1, включающий:
реакцию олефинового производного, имеющего изображенную ниже химическую формулу 4, с органическим галогенидом, имеющим изображенную ниже химическую формулу 5:
[Химическая формула 1]
Figure 00000018
Rx = H, CH3, NH2, F, Cl, Br, I
[Химическая формула 4]
Figure 00000021
[Химическая формула 5]
Figure 00000022
в химических формулах 1, 4 и 5,
A представляет собой CRa или N,
B представляет собой CRb или N,
G представляет собой CRe или N,
J представляет собой CRf или N,
M представляет собой CRg или N,
D, E и L представляют собой CRh или N,
X представляет собой F, Cl, Br или I,
Rx представляет собой H, CH3, NH2, F, Cl, Br или I,
Ra представляет собой атом водорода, NO2, CN, OH, C1-C5 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C2 алкокси-группу, -COOR1 (R1 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу) или -OCOR2 (R2 представляет собой C1-C5 алкильную группу),
Rb представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, -COOR1 (R1 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу) или -OCOR2 (R2 представляет собой C1-C5 алкильную группу),
Rc представляет собой OH, NO2, C1-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C2-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкильную группу или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу) или -COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rd представляет собой галоген, NO2, COOH, CN, C2-C20 алкильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу) или COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу),
Re представляет собой атом водорода, NH2, OH, CN, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу) или -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rf представляет собой атом водорода, NH2, OH, NO2, C1-C4 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C1-C4 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NHR11 (R11 представляет собой C1-C2 алкильную группу),
-COOR12 (R12 представляет собой C1-C2 алкильную группу), -OCOR13 (R13 представляет собой C1-C2 алкильную группу) или -COR14 (R14 представляет собой C1-C2 алкильную группу),
Rg представляет собой атом водорода, NH2, OH, галоген, NO2, COOH, CN, C1-C20 алкильную группу, C2-C10 алкенильную группу, C3-C10 циклоалкильную группу, C1-C10 алкокси-группу, C6-C12 арил, C5-C12 гетероциклическую группу, -NR3R4 (R3 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, R4 представляет собой атом водорода, C1-C20 алкил или C6-C12 арил, и R3 и R4 соединены с образованием гетероцикла, дополнительно содержащего по меньшей мере один гетероатом), -COOR5 (R5 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -OCOR6 (R6 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил или C3-C10 циклоалкильную группу), -NR7CYR8 (Y представляет собой O или S, R7 представляет собой атом водорода или C1-C5 алкильную группу, и R8 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу), -NHS(O)2R9 (R9 представляет собой C6-C12 арил или C5-C12 гетероциклическую группу), или -COR10 (R10 представляет собой C1-C20 алкильную группу, C6-C12 арил, C3-C10 циклоалкильную группу или C5-C12 гетероциклическую группу),
Rh представляет собой атом водорода, NH2, OH, C1-C5 алкильную группу или C2-C10 алкенильную группу,
гетероатом в гетероциклической группе представляет собой по меньшей мере один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
алкильная группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из OH, амино-группы, C6-C12 арила, C5-C10 гетероциклической группы и C3-C10 циклоалкильной группы,
алкокси-группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C6-C12 арила, C3-C10 циклоалкильной группы, амино-группы и аминокарбонильной группы,
гетероциклическая группа может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной группы, амин-замещенной алкильной группы, амино-группы, амидной группы и карбоксильной группы,
арил может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкильной группы, гидроксильной группы, алкокси-группы, карбоксильной группы, сложноэфирной группы, нитро-группы и аминогруппы, и
A, B, D, E, G, J, L и M могут быть соединены с соседней группой с образованием конденсированного кольца.
RU2019113080A 2016-09-30 2017-09-29 Стильбеновое производное и способ его получения RU2776328C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160127050 2016-09-30
KR10-2016-0127050 2016-09-30
KR10-2017-0102983 2017-08-14
KR1020170102983A KR20180036522A (ko) 2016-09-30 2017-08-14 스틸벤 유도체 및 그 제조 방법
PCT/KR2017/010998 WO2018062953A1 (ko) 2016-09-30 2017-09-29 스틸벤 유도체 및 그 제조 방법

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019113080A true RU2019113080A (ru) 2020-11-02
RU2019113080A3 RU2019113080A3 (ru) 2021-02-02
RU2776328C2 RU2776328C2 (ru) 2022-07-18

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
CN109790107A (zh) 2019-05-21
TW201817700A (zh) 2018-05-16
US11401231B2 (en) 2022-08-02
US20190255009A1 (en) 2019-08-22
IL265131B (en) 2022-09-01
JP7324706B2 (ja) 2023-08-10
JP7194717B2 (ja) 2022-12-22
CA3034455A1 (en) 2018-04-05
KR20180036522A (ko) 2018-04-09
AU2020233773B2 (en) 2022-07-07
US11286228B2 (en) 2022-03-29
US20190248729A1 (en) 2019-08-15
AU2017335076A1 (en) 2019-03-21
EP3521272A1 (en) 2019-08-07
RU2019113080A3 (ru) 2021-02-02
US20220402841A1 (en) 2022-12-22
JP2021008492A (ja) 2021-01-28
EP3521272A4 (en) 2020-05-27
TWI786064B (zh) 2022-12-11
BR112019006337A2 (pt) 2019-06-25
JP2019531299A (ja) 2019-10-31
KR20190002389A (ko) 2019-01-08
IL265131A (en) 2019-05-30
BR112019006337B1 (pt) 2022-11-29
AU2020233773A1 (en) 2020-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR094887A1 (es) Derivado de tetrahidroimidazol[1,5-d][1,4]oxazepina
UA94424C2 (en) 1-heterocyclylsulfonyl, 2-aminomethyl, 5-(hetero-)aryl substituted 1-h-pyrrole derivatives as acid secretion inhibitors
EA200601852A1 (ru) Тетрагидрохинолиновые производные и способ их получения
NO20042584L (no) Dibenzylaminforbindelser og farmasoytisk anvendelse derav
MX2009008465A (es) Nuevas 2-aminooxazolinas como ligandos de taar1.
RS53951B1 (en) KINAS INHIBITORS REGULATING SIGNAL WAYS IN APOPTOSIS
CO6190582A2 (es) Derivados de heteroarilamida
MY143245A (en) 4- 2-(cycloalkylamino)pyrimidin-4-yl-(phenyl)-imidazolin-2-one derivatives as p38 map-kinase inhibitors for the treatment of inflammatory diseases
EA200700758A1 (ru) Новые производные бис-азаиндолов, их получение и фармацевтическое применение в качестве ингибиторов киназ
EA201071012A1 (ru) Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии
NO20063330L (no) Amidderivater med en syklopropylaminokarbonylsubstituent som er nyttige som cytokininhibitorer
MX2022015330A (es) N-fenilaminocarbonil piridino-, pirimidino y benzo-tropanos como moduladores de gpr65.
AR067937A1 (es) Derivados de indol -2- ona disustituidos en 3, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
ES2722423T3 (es) Derivados de oxopiridina sustituidos
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
CO5700777A2 (es) Derivados de 4-(2-fenilsulfanil-fenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridina como inhibidores de la recaptacion de serotonina
RU2019113080A (ru) Стильбеновое производное и способ его получения
NO20082226L (no) 6-heteroarylpyridoindolonderivater, deres fremstilling og terapeutisk anvendelse derav
AR057558A1 (es) Compuestos de cinolincarboxamida y composicion farmaceutica
PL1692098T3 (pl) Pochodna alfa-ketomidu oraz sposób jej wytwarzania i zastosowanie
ATE343566T1 (de) Propanamine derivate als serotonin und norepinephrin reuptake-inhibitoren
AR046106A1 (es) Derivados de 2-(4-sulfonilamino) -3-hidroxi-3,4-dihidro-2h-cromen-6-ilosustituidos con amidometilo procedimiento y productos intermedios para su preparacion y medicamentos que contienen a estos compuestos
RS54514B1 (en) HETEROCYCLIC UNITS AS HISTAMINE H3 LEGANDS OF THE RECEPTOR
TW200637859A (en) Phenyl methanone derivatives
ECSP055652A (es) Un nuevo proceso para la preparación de derivados de epotilona, nuevos derivados de epotilona, así como nuevos productos intermediarios para el proceso, y los métodos para su preparación