RU2018142490A - Кристаллические формы кризаборола в свободной форме и способ их получения и применения - Google Patents
Кристаллические формы кризаборола в свободной форме и способ их получения и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018142490A RU2018142490A RU2018142490A RU2018142490A RU2018142490A RU 2018142490 A RU2018142490 A RU 2018142490A RU 2018142490 A RU2018142490 A RU 2018142490A RU 2018142490 A RU2018142490 A RU 2018142490A RU 2018142490 A RU2018142490 A RU 2018142490A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- free
- solvent
- crystalline
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 15
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 12
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- -1 alkyl nitriles Chemical class 0.000 claims 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/69—Boron compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (33)
1. Кристаллическая форма I кризаборола в свободной форме, имеющая следующую общую формулу:
отличающаяся тем, что, при использовании Cu-Kα излучений, порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы I имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 15,3°±0,2°, 26,1°±0,2°, 14,1°±0,2°.
2. Кристаллическая форма I кризаборола в свободной форме по п. 1, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы I также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 18,1°±0,2°, 24,8°±0,2°, 16,0°±0,2°.
3. Кристаллическая форма I кризаборола в свободной форме по п. 1, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы I также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 28,4°±0,2°, 21,4°±0,2°, 6,0°±0,2°.
4. Способ получения кристаллической формы I кризаборола в свободной форме по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что способ осуществляют следующим образом:
1) твердые частицы кризаборола в свободной форме растворяют в простом летучем растворителе, пока полученная смесь не станет прозрачной, и полученная смесь осуществляет испарительную кристаллизацию, с образованием твердых частиц кристаллической формы I, где простой летучий растворитель выбран из алкилнитрилов, простых алкиловых эфиров, галогенированных углеводородов и сложных эфиров, или
2) твердые частицы кризаборола в свободной форме суспендируют в простом растворителе или смешанном растворителе с получением суспензии, и суспензию перемешивают, подвергают разделению и сушат с получением твердых частиц кристаллической формы I, где простой растворитель выбран из воды и ароматических углеводородов; смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель, состоящий из воды с дополнительным растворителем, выбранным из группы, состоящей из спиртов, алкилнитрилов, сложных эфиров, кетонов, амидов, циклических простых эфиров или диметилсульфоксида, где объемное отношение воды к дополнительному растворителю находится в диапазоне от 4:3 до 5:1, или смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель, состоящий из насыщенных жирных углеводородов с кетонами, сложными эфирами, циклическими простыми эфирами, галогенированными углеводородами или спиртами, или смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель, состоящий из ароматических углеводородов с галогенированными углеводородами.
5. Способ получения кристаллической формы I кризаборола в свободной форме по п. 4, отличающийся тем, что простой летучий растворитель выбран из группы, состоящей из ацетонитрила, метил трет-бутилового простого эфира, хлороформа, дихлорметана, этилацетата; смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель, состоящий из воды с метанолом, ацетонитрилом, изопропилацетатом, 1,4-диоксаном, ацетоном, диметилформамидом или диметилсульфоксидом, или смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель, состоящий из н-гептана с метилизобутилкетоном, этилацетатом, 2-метилтетрагидрофураном, хлороформом или этанолом, или смешанный растворитель представляет собой смешанный растворитель, состоящий из толуола с дихлорметаном.
6. Кристаллическая форма II кризаборола в свободной форме, имеющая следующую общую формулу:
отличающаяся тем, что, при использовании Cu-Kα излучений, порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы II имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 20,8°±0,2°, 16,6°±0,2°, 22,6°±0,2°.
7. Кристаллическая форма II кризаборола в свободной форме по п. 6, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы II также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 27,9°±0,2°, 21,8°±0,2°, 17,6°±0,2°.
8. Кристаллическая форма II кризаборола в свободной форме по п. 6, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы II также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 18,4°±0,2°, 21,4°±0,2°, 23,1°±0,2°.
9. Способ получения кристаллической формы II кризаборола в свободной форме по любому из пп. 6-8, отличающийся тем, что способ осуществляют следующим образом:
1) твердые частицы кризаборола в свободной форме суспендируют в смешанном растворителе, состоящем из воды и спирта, с получением суспензии и суспензию перемешивают, подвергают разделению методом центрифугирования и сушат с получением твердых частиц кристаллической формы II, где объемное отношение воды к спирту составляет 1:1, или
2) твердые частицы кризаборола в свободной форме растворяют в прямом растворителе и затем к этому добавляют обратный растворитель; полученную смесь кристаллизуют при перемешивании, разделяют и сушат, с получением твердых частиц кристаллической формы II, где прямой растворитель выбран из группы, состоящей из спиртов, кетонов, циклических простых эфиров, амидов и диметилсульфоксида, и обратный растворитель представляет собой воду.
10. Способ получения кристаллической формы II кризаборола в свободной форме по п. 9, отличающийся тем, что прямой растворитель представляет собой растворитель, выбранный из группы, состоящей из изопропанола, ацетона, 1,4-диоксана, тетрагидрофурана и диметилформамида.
11. Кристаллическая форма III кризаборола в свободной форме, имеющая следующую общую формулу:
отличающаяся тем, что, при использовании Cu-Kα излучений, порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы III имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 20,6°±0,2°, 27,8°±0,2°, 18,6°±0,2°.
12. Кристаллическая форма III кризаборола в свободной форме по п. 11, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы III также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 13,6°±0,2°, 19,5°±0,2°, 21,7°±0,2°.
13. Кристаллическая форма III кризаборола в свободной форме по п. 11, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы III также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 21,3°±0,2°, 16,3°±0,2°, 22,5°±0,2°.
14. Способ получения кристаллической формы III кризаборола в свободной форме по любому из пп. 11-13, отличающийся тем, что способ включает следующие стадии: твердые частицы кризаборола в свободной форме растворяют в кетоновом растворителе, пока полученная смесь не станет прозрачной, и полученную смесь подвергают испарительной кристаллизации с получением твердых частиц кристаллической формы III.
15. Способ получения кристаллической формы III кризаборола в свободной форме по п. 14, отличающийся тем, что кетоновый растворитель представляет собой ацетон.
16. Кристаллическая форма IV кризаборола в свободной форме, имеющая следующую общую формулу:
отличающаяся тем, что, при использовании Cu-Kα излучений, порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы IV имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 20,0°±0,2°, 18,6°±0,2°, 26,4°±0,2°.
17. Кристаллическая форма IV кризаборола в свободной форме по п. 16, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы IV также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 5,3°±0,2°, 24,9°±0,2°, 23,2°±0,2°.
18. Кристаллическая форма IV кризаборола в свободной форме по п. 16, отличающаяся тем, что порошковая рентгеновская дифрактограмма кристаллической формы IV также имеет характеристические пики при углах дифракции 2θ: 17,2°±0,2°, 21,4°±0,2°, 13,0°±0,2°.
19. Способ получения кристаллической формы IV кризаборола в свободной форме по любому из пп. 16-18, отличающийся тем, что способ включает следующие стадии: твердые частицы кризаборола в свободной форме, кристаллическую форму I по любому из пп. 1-3, кристаллическую форму II по любому из пп. 6-8 или кристаллическую форму III по любому из пп. 11-13 нагревают до температуры от 130°С до 145°С с получением твердых частиц кристаллической формы IV.
20. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективную дозу и/или профилактически эффективную дозу одной или нескольких из кристаллической формы I кризаборола в свободной форме по любому из пп. 1-3 или кристаллической формы II кризаборола в свободной форме по любому из пп. 6-8 или кристаллической формы III кризаборола в свободной форме по любому из пп. 11-13 или кристаллической формы IV кризаборола в свободной форме по любому из пп. 16-18 или комбинации этих кристаллических форм и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
21. Применение кристаллической формы I кризаборола в свободной форме по любому из пп. 1-3 или кристаллической формы II кризаборола в свободной форме по любому из пп. 6-8 или кристаллической формы III кризаборола в свободной форме по любому из пп. 11-13 или кристаллической формы IV кризаборола в свободной форме по любому из пп. 16-18 или комбинации этих кристаллических форм для получения лекарственных препаратов для лечения псориаза и аллергического дерматита.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610301832.6 | 2016-05-09 | ||
| CN201610301832 | 2016-05-09 | ||
| PCT/CN2017/083631 WO2017193914A1 (zh) | 2016-05-09 | 2017-05-09 | 克立硼罗游离形式的晶型及其制备方法和用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018142490A3 RU2018142490A3 (ru) | 2020-06-10 |
| RU2018142490A true RU2018142490A (ru) | 2020-06-10 |
Family
ID=60266671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018142490A RU2018142490A (ru) | 2016-05-09 | 2017-05-09 | Кристаллические формы кризаборола в свободной форме и способ их получения и применения |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11773113B2 (ru) |
| EP (1) | EP3456722A4 (ru) |
| JP (3) | JP2019520321A (ru) |
| KR (1) | KR102221472B1 (ru) |
| CN (1) | CN108884111A (ru) |
| AU (1) | AU2017262235C1 (ru) |
| BR (1) | BR112018073017B1 (ru) |
| CA (1) | CA3023851C (ru) |
| IL (1) | IL262878A (ru) |
| MX (1) | MX2018013742A (ru) |
| RU (1) | RU2018142490A (ru) |
| SG (1) | SG11201809984PA (ru) |
| WO (1) | WO2017193914A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201807892B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10329311B1 (en) * | 2017-12-21 | 2019-06-25 | Olon S.P.A. | Process for the preparation of crisaborole |
| MX2020007091A (es) * | 2018-01-09 | 2020-09-22 | Halcyon Labs Private Ltd | Proceso para la preparacion de crisaborola y sus intermediarios. |
| US10597410B2 (en) | 2018-02-02 | 2020-03-24 | Dipharma Francis S.R.L. | Intermediates and process for the preparation of a crystalline form of a topical anti-inflammatory agent |
| CN110780005B (zh) * | 2019-11-14 | 2022-07-29 | 江苏海岸药业有限公司 | 一种克立硼罗原料及其合成中间体的分析方法 |
| CN111983123A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-11-24 | 江苏海岸药业有限公司 | 用于治疗皮肤疾病的克立硼罗制剂的体外评价方法 |
| CN112375093A (zh) * | 2020-11-13 | 2021-02-19 | 江苏知原药业股份有限公司 | 一种克立硼罗晶型化合物及其制备方法 |
| CN113087733A (zh) * | 2021-04-06 | 2021-07-09 | 南京科默生物医药有限公司 | 克立硼罗的晶型a、晶型b、晶型c、晶型d、晶型e及其制备方法 |
| WO2024047571A1 (en) * | 2022-09-01 | 2024-03-07 | Savoi Guilherme | Crisaborole cocrystal derivatives |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN191496B (ru) * | 1999-07-30 | 2003-12-06 | Ranbaxy Lab Ltd | |
| GB2383042A (en) * | 2001-10-18 | 2003-06-18 | Cipla Ltd | Amorphous alendronate sodium |
| EP2343304B1 (en) * | 2005-02-16 | 2015-06-10 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Biocidal boronophthalide compounds |
| WO2007078340A2 (en) | 2005-12-30 | 2007-07-12 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
| CN101505603A (zh) * | 2005-12-30 | 2009-08-12 | 安纳考尔医药公司 | 含硼的小分子 |
| EP1988779B1 (en) * | 2006-02-16 | 2015-06-24 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents |
| US20070286822A1 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-13 | Anacor Pharmaceuticals Inc. | Compounds for the Treatment of Periodontal Disease |
| MX2008015918A (es) * | 2006-06-12 | 2009-01-14 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Compuestos para el tratamiento de enfermedad periodontal. |
| BRPI0908565A2 (pt) * | 2008-03-06 | 2017-05-23 | Anacor Pharmaceuticals Inc | composto, formulação farmacêutica, métodos para reduzir a liberação de uma citocina ou de uma quimiocina, para tratar uma condição em um animal e para inibir uma fosfodiesterase |
| NZ742208A (en) * | 2015-11-30 | 2023-03-31 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Topical pharmaceutical formulations for treating inflammatory-related conditions |
| WO2017203514A1 (en) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Perrigo Api Ltd | Polymorphs of crisaborole and production processes therefor |
-
2017
- 2017-05-09 CA CA3023851A patent/CA3023851C/en active Active
- 2017-05-09 US US16/099,839 patent/US11773113B2/en active Active
- 2017-05-09 JP JP2018558377A patent/JP2019520321A/ja not_active Withdrawn
- 2017-05-09 EP EP17795532.5A patent/EP3456722A4/en active Pending
- 2017-05-09 KR KR1020187035217A patent/KR102221472B1/ko active IP Right Grant
- 2017-05-09 MX MX2018013742A patent/MX2018013742A/es unknown
- 2017-05-09 RU RU2018142490A patent/RU2018142490A/ru unknown
- 2017-05-09 AU AU2017262235A patent/AU2017262235C1/en active Active
- 2017-05-09 SG SG11201809984PA patent/SG11201809984PA/en unknown
- 2017-05-09 WO PCT/CN2017/083631 patent/WO2017193914A1/zh unknown
- 2017-05-09 BR BR112018073017-3A patent/BR112018073017B1/pt active IP Right Grant
- 2017-05-09 CN CN201780009362.9A patent/CN108884111A/zh active Pending
-
2018
- 2018-11-08 IL IL262878A patent/IL262878A/en unknown
- 2018-11-22 ZA ZA2018/07892A patent/ZA201807892B/en unknown
-
2021
- 2021-06-29 JP JP2021107201A patent/JP2021167327A/ja active Pending
-
2023
- 2023-06-12 JP JP2023096006A patent/JP2023116645A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2018013742A (es) | 2019-08-01 |
| IL262878A (en) | 2018-12-31 |
| EP3456722A4 (en) | 2019-12-18 |
| US20230234974A1 (en) | 2023-07-27 |
| US11773113B2 (en) | 2023-10-03 |
| JP2021167327A (ja) | 2021-10-21 |
| BR112018073017A2 (pt) | 2019-02-19 |
| RU2018142490A3 (ru) | 2020-06-10 |
| NZ748385A (en) | 2022-03-25 |
| SG11201809984PA (en) | 2018-12-28 |
| WO2017193914A1 (zh) | 2017-11-16 |
| KR102221472B1 (ko) | 2021-03-02 |
| AU2017262235B2 (en) | 2019-09-19 |
| CA3023851A1 (en) | 2017-11-16 |
| CN108884111A (zh) | 2018-11-23 |
| JP2023116645A (ja) | 2023-08-22 |
| AU2017262235A1 (en) | 2018-12-06 |
| AU2017262235C1 (en) | 2020-08-20 |
| ZA201807892B (en) | 2021-06-30 |
| CA3023851C (en) | 2021-01-26 |
| BR112018073017B1 (pt) | 2022-06-14 |
| EP3456722A1 (en) | 2019-03-20 |
| KR20190005195A (ko) | 2019-01-15 |
| JP2019520321A (ja) | 2019-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018142490A (ru) | Кристаллические формы кризаборола в свободной форме и способ их получения и применения | |
| RU2012144614A (ru) | Кристаллические формы макролида и их применение | |
| JP2019520321A5 (ru) | ||
| CN101768199B (zh) | 醋酸阿比特龙的多晶型物及其制备方法 | |
| RU2018125277A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора тирозинкиназы брутона и способ её получения | |
| RU2009132660A (ru) | Полиморфные формы макроциклического ингибитора hcv | |
| JP2018520205A5 (ru) | ||
| HRP20141178T1 (hr) | Äśvrsti gama karbolin kondenziran sa supstituiranim heterociklusom | |
| RU2015100280A (ru) | Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи | |
| HRP20201644T1 (hr) | Kristalni oblik 2-butoksi-7-(4-(pirolidin-1-ilmetil)benzil)-5h-pirolo [3,2-d]pirimidin-4-amina kao agonist tlr7, postupak njegove proizvodnje i njegova uporaba | |
| HRP20201275T1 (hr) | Kristalni oblik derivata benzimidazola i postupak njegove proizvodnje | |
| CN101679218A (zh) | 晶体米诺环素碱及其制备方法 | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| RU2017142958A (ru) | Кристаллы азабициклического соединения | |
| JP2016511248A (ja) | ３，３’，５，５’−テトライソプロピル−４，４’−ビフェノールの新規結晶形及びその製造方法 | |
| CN111303099B (zh) | 含笑内酯二甲基胺富马酸盐晶型f及其制备方法 | |
| CN102850290A (zh) | 晶型i型利奈唑胺的制备方法 | |
| CN103896866A (zh) | 一种制备利奈唑胺晶型i的方法 | |
| KR20210139355A (ko) | 2’- 플루오로- 4’- 치환 뉴클레오시드 유사체i의 결정형a 및 그 제조 방법과 응용 | |
| RU2020111829A (ru) | Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения | |
| RU2018109121A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора андрогеновых рецепторов и способ её получения | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| AU2012354150A1 (en) | Amorphous vilazodone hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| CN106146498A (zh) | 一种新的利格列汀化合物 | |
| CN108659037B (zh) | 丙戊酸磷脂衍生物的多晶型物及制备方法 |