RU2018138021A - Новый способ получения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты - Google Patents
Новый способ получения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018138021A RU2018138021A RU2018138021A RU2018138021A RU2018138021A RU 2018138021 A RU2018138021 A RU 2018138021A RU 2018138021 A RU2018138021 A RU 2018138021A RU 2018138021 A RU2018138021 A RU 2018138021A RU 2018138021 A RU2018138021 A RU 2018138021A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- acetamido
- hydroxyphenyl
- isopropanol
- phenylpropanoic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты формулы (II), включающий гидрирование бензилового эфира (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты (соединения I) в изопропаноле при температуре 0-35°С в присутствии 0,2-20 масс.% катализатора, представляющего собой палладий нанесенный на уголь с содержанием металла 5-15%, и давлении водорода от 1 до 45 атмосфер
2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию очистки путем превращения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты (соединения II) в соль под действием основания, и последующую стадию экстракции нейтральных примесей органическим растворителем с последующем выделением соединения II путем добавления кислоты.
3. Способ по п.2, где основание выбирают из бикарбоната натрия, бикарбоната аммония, водного раствора аммиака, бикарбоната калия.
4. Способ по п.2 или 3, где кислоту выбирают из соляной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или лимонной кислоты.
5. Способ по п.2 или 3, дополнительно включающий стадию очистки полученной кислоты с использованием кристаллизации кислоты из воды или органического растворителя.
6. Способ по любому из пп.1-3, включающий гидрирование 3-25% раствора бензилового эфира (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты в изопропаноле.
7. Способ по п.1, включающий использование в качестве растворителя для экстракции нейтральных примесей дихлорметана, хлороформа, этилацетата, бутилацетата, диэтилового эфира, метил-трет-бутилового эфира, толуола, бензола, ксилолов, метилизобутилкетона.
8. Способ по п.1 включающий использование в качестве растворителей для кристаллизации диэтиловый эфир, дихлорметан, трихлорметан, толуол, водные растворы этанола, ацетона, метилизобутилкетона.
9. Способ по п.1, где к 10% (по массе) раствору бензилового эфира (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты в изопрораноле прибавляют 5 массовых процентов катализатора, относительно массы исходного бензилового эфира, в виде палладия на активированном угле содержащего 10% (масс.) металла, и полученную смесь гидрируют в атмосфере водорода до окончания поглощения газа, затем реакционную смесь фильтруют, изопропанол удаляют, к остатку прибавляют 5 частей воды и добавляют небольшими порциями гидрокарбонат натрия или водный раствор аммиака до рН>7,5, и полученную смесь перемешивают до образования гомогенного раствора, дважды экстрагируют нейтральные примеси дихлорметаном (2×0.2 объема смеси), затем водную фазу отделяют, подкисляют до рН~2-3, и полученное выпавшее масло растирают, в результате чего происходит кристаллизация продукта, затем продукт отделяют фильтрованием и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод, полученный продукт сушат.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018138021A RU2727703C2 (ru) | 2018-10-29 | 2018-10-29 | Новый способ получения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты |
| EA202191161A EA202191161A1 (ru) | 2018-10-29 | 2019-10-25 | Новый способ получения (s)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты |
| PCT/RU2019/050200 WO2020091633A1 (ru) | 2018-10-29 | 2019-10-25 | Новый способ получения (s)-2-(2-(4- гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018138021A RU2727703C2 (ru) | 2018-10-29 | 2018-10-29 | Новый способ получения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018138021A3 RU2018138021A3 (ru) | 2020-04-29 |
| RU2018138021A true RU2018138021A (ru) | 2020-04-29 |
| RU2727703C2 RU2727703C2 (ru) | 2020-07-23 |
Family
ID=70462694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018138021A RU2727703C2 (ru) | 2018-10-29 | 2018-10-29 | Новый способ получения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA202191161A1 (ru) |
| RU (1) | RU2727703C2 (ru) |
| WO (1) | WO2020091633A1 (ru) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2309144C2 (ru) * | 2005-03-25 | 2007-10-27 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" | Фенилсодержащие n-ацильные производные аминов, способ их получения, фармацевтическая композиция и их применение в качестве противовоспалительных и анальгетических средств |
-
2018
- 2018-10-29 RU RU2018138021A patent/RU2727703C2/ru active
-
2019
- 2019-10-25 EA EA202191161A patent/EA202191161A1/ru unknown
- 2019-10-25 WO PCT/RU2019/050200 patent/WO2020091633A1/ru active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA202191161A1 (ru) | 2021-07-26 |
| RU2018138021A3 (ru) | 2020-04-29 |
| RU2727703C2 (ru) | 2020-07-23 |
| WO2020091633A1 (ru) | 2020-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107686471B (zh) | 一种非罗考昔及其中间体的合成方法 | |
| SU553936A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров -аминопенициллина | |
| WO2016004908A1 (en) | Method of preparing vortioxetine | |
| CN105452228B (zh) | 制备非布索坦的新颖方法 | |
| RU2018138021A (ru) | Новый способ получения (S)-2-(2-(4-гидроксифенил)ацетамидо)-3-фенилпропановой кислоты | |
| KR20160125115A (ko) | 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법 | |
| CA1319707C (en) | Process for the preparation of serinol | |
| CN108467353B (zh) | 一种对映纯叔丁基亚磺酰胺的制备方法 | |
| RU2009115852A (ru) | Способ получения абакавира | |
| KR101427221B1 (ko) | 플루복사민 자유 염기의 정제방법 및 이를 이용한 고순도 플루복사민 말레이트의 제조방법 | |
| CN101250173B (zh) | 一种螺甲螨酯的制备方法 | |
| JP2005526112A (ja) | ４−メチル−チアゾール−５−カルボアルデヒド中間体を調製する方法。 | |
| CN108409615B (zh) | 一种合成对映纯叔丁基亚磺酰胺的方法 | |
| JPWO2007091392A1 (ja) | Ｏ−メチル−ｎ−ニトロイソ尿素の製造方法 | |
| KR101853566B1 (ko) | 페로신 유도체의 제조 방법 | |
| KR102658673B1 (ko) | (1r,3s)-3-아미노기-1-사이클로펜탄올 및 그 염의 제조방법 | |
| US2501825A (en) | Hydrogenation of certain alpha, alpha-disubstituted, beta-nitro propionic acid compounds | |
| HU194155B (en) | Process for producing rimantadine | |
| BR112020018121A2 (pt) | Processo inovador para a produção de espringeno | |
| RU2011137487A (ru) | Способ получения холил-l-лизина | |
| CN102964415A (zh) | 一种黄体酮中间体3β-羟基-5-孕甾烯-20-酮的合成方法 | |
| CN112679505B (zh) | 一种4-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成方法 | |
| US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
| KR101471943B1 (ko) | 7-히드록시-3'',4'',5-트리메톡시플라본의 제조방법 | |
| CN112778108A (zh) | 一种4-取代基环己酮的合成方法 |