RU2011137487A - Способ получения холил-l-лизина - Google Patents
Способ получения холил-l-лизина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011137487A RU2011137487A RU2011137487/04A RU2011137487A RU2011137487A RU 2011137487 A RU2011137487 A RU 2011137487A RU 2011137487/04 A RU2011137487/04 A RU 2011137487/04A RU 2011137487 A RU2011137487 A RU 2011137487A RU 2011137487 A RU2011137487 A RU 2011137487A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lysine
- alkyl alcohol
- cholyl
- mixture
- cbz
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives
- C07J41/0061—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives one of the carbon atoms being part of an amide group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения холил-L-лизина, включающий реакцию N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода в присутствии катализатора в растворителе, содержащем, по меньшей мере, один алкильный спирт, удаление катализатора, необязательное разбавление получающейся реакционной смеси водой и необязательное доведение рН полученной реакционной смеси до значения, по большей мере, приблизительно 4, удаление основной массы алкильного спирта с сохранением содержания алкильного спирта в полученной смеси, по меньшей мере, приблизительно 3 мас.% от массы остающейся смеси, экстрагирование полученной смеси после удаления основной массы алкильного спирта органическим растворителем, доведение рН водного слоя до, по меньшей мере, приблизительно 4,5 для осаждения холил-L-лизина и отделение образовавшегося осадка.2. Способ по п.1, в котором в качестве алкильного спирта используют метанол.3. Способ по п.1, в котором в качестве растворителя в реакции N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода в присутствии катализатора используют смесь этилового спирта и метанола.4. Способ по п.3, в котором отношение объема метанола к объему этилового спирта берут в диапазоне приблизительно от 5 до приблизительно 20.5. Способ по п.4, в котором отношение объема метанола к объему этилового спирта берут приблизительно 10:1.6. Способ по любому из пп.1-5, в котором содержание алкильного спирта в полученной смеси после удаления основной массы алкильного спирта поддерживают равным, по меньшей мере, приблизительно 5 мас.% от массы остающейся смеси.7. Способ по п.6, в котором содержание алкильного спирта в полученной смеси после удаления основной массы алкильного спирта поддержив�
Claims (14)
1. Способ получения холил-L-лизина, включающий реакцию N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода в присутствии катализатора в растворителе, содержащем, по меньшей мере, один алкильный спирт, удаление катализатора, необязательное разбавление получающейся реакционной смеси водой и необязательное доведение рН полученной реакционной смеси до значения, по большей мере, приблизительно 4, удаление основной массы алкильного спирта с сохранением содержания алкильного спирта в полученной смеси, по меньшей мере, приблизительно 3 мас.% от массы остающейся смеси, экстрагирование полученной смеси после удаления основной массы алкильного спирта органическим растворителем, доведение рН водного слоя до, по меньшей мере, приблизительно 4,5 для осаждения холил-L-лизина и отделение образовавшегося осадка.
2. Способ по п.1, в котором в качестве алкильного спирта используют метанол.
3. Способ по п.1, в котором в качестве растворителя в реакции N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода в присутствии катализатора используют смесь этилового спирта и метанола.
4. Способ по п.3, в котором отношение объема метанола к объему этилового спирта берут в диапазоне приблизительно от 5 до приблизительно 20.
5. Способ по п.4, в котором отношение объема метанола к объему этилового спирта берут приблизительно 10:1.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором содержание алкильного спирта в полученной смеси после удаления основной массы алкильного спирта поддерживают равным, по меньшей мере, приблизительно 5 мас.% от массы остающейся смеси.
7. Способ по п.6, в котором содержание алкильного спирта в полученной смеси после удаления основной массы алкильного спирта поддерживают равным приблизительно от 5 до приблизительно 10 мас.% от массы остающейся смеси.
8. Способ по п.1, в котором в качестве процесса гидрирования реакции N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода используют процесс трансферной гидрогенизации.
9. Способ по п.8, в котором процесс трансферной гидрогенизации реакции N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода осуществляют посредством муравьиной кислоты в метаноле.
10. Способ по п.9, в котором процесс трансферной гидрогенизации реакции N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода осуществляют при температуре приблизительно от 25°С до приблизительно 45°С.
11. Способ по п.10, в котором процесс трансферной гидрогенизации реакции N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода осуществляют при температуре приблизительно от 30°С до приблизительно 45°С.
12. Способ по п.10, в котором процесс трансферной гидрогенизации реакции N-ε-CBZ-холил-L-лизина с источником водорода осуществляют при температуре приблизительно от 35°С до приблизительно 45°С.
13. Способ по любому из пп.8-12, в котором в случае неполного прохождения процесса трансферной гидрогенизации катализатор удаляют, а новый катализатор добавляют, до тех пор пока не происходит полное преобразование N-ε-CBZ-холил-L-лизина в холил-L-лизин с повторным добавлением катализатора по мере необходимости.
14. Способ по п.1, в котором в качестве органического растворителя, используемого при экстрагировании смеси после удаления основного количества алкильного спирта используют этилацетат.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0902287A GB2467902A (en) | 2009-02-12 | 2009-02-12 | Preparation of Cholyl-L-lysine from N-E-CBZ-cholyl-L-lysine |
| GB0902287.2 | 2009-02-12 | ||
| PCT/GB2010/050205 WO2010092381A1 (en) | 2009-02-12 | 2010-02-10 | Process for the preparation of cholyl-l-lysine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011137487A true RU2011137487A (ru) | 2013-03-20 |
Family
ID=40527206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011137487/04A RU2011137487A (ru) | 2009-02-12 | 2010-02-10 | Способ получения холил-l-лизина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110295025A1 (ru) |
| EP (1) | EP2396341A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012517463A (ru) |
| KR (1) | KR20110122183A (ru) |
| CN (1) | CN102317304A (ru) |
| BR (1) | BRPI1008438A2 (ru) |
| CA (1) | CA2752309A1 (ru) |
| GB (1) | GB2467902A (ru) |
| NZ (1) | NZ594252A (ru) |
| RU (1) | RU2011137487A (ru) |
| WO (1) | WO2010092381A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013067391A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-05-10 | The Broad Institute, Inc. | Fluorescent substrates for determining lysine modifying enzyme activity |
| US9745613B2 (en) | 2014-07-22 | 2017-08-29 | The Broad Institute, Inc. | Compounds, substrates and methods related to histone deacetylases |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9517043D0 (en) * | 1995-08-19 | 1995-10-25 | Univ Birmingham | The use of bile acid derivatives |
| GB9716962D0 (en) | 1997-08-12 | 1997-10-15 | Univ Birmingham | Liver function test |
| GB0019593D0 (en) * | 2000-08-10 | 2000-09-27 | Norgine Europe Bv | Production of bile acid derivatives |
-
2009
- 2009-02-12 GB GB0902287A patent/GB2467902A/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-02-10 JP JP2011549667A patent/JP2012517463A/ja active Pending
- 2010-02-10 KR KR1020117021236A patent/KR20110122183A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-02-10 WO PCT/GB2010/050205 patent/WO2010092381A1/en active Application Filing
- 2010-02-10 CA CA2752309A patent/CA2752309A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-10 NZ NZ594252A patent/NZ594252A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-02-10 RU RU2011137487/04A patent/RU2011137487A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-02-10 EP EP10703673A patent/EP2396341A1/en not_active Withdrawn
- 2010-02-10 BR BRPI1008438-0A patent/BRPI1008438A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-02-10 CN CN2010800080294A patent/CN102317304A/zh active Pending
- 2010-02-10 US US13/201,266 patent/US20110295025A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ594252A (en) | 2012-11-30 |
| BRPI1008438A2 (pt) | 2015-08-25 |
| CA2752309A1 (en) | 2010-08-19 |
| KR20110122183A (ko) | 2011-11-09 |
| GB2467902A (en) | 2010-08-18 |
| EP2396341A1 (en) | 2011-12-21 |
| US20110295025A1 (en) | 2011-12-01 |
| CN102317304A (zh) | 2012-01-11 |
| WO2010092381A1 (en) | 2010-08-19 |
| JP2012517463A (ja) | 2012-08-02 |
| GB0902287D0 (en) | 2009-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019120030A (ru) | Алкансульфонирование без растворителя | |
| ES2513826T3 (es) | Método para la producción de laurolactama | |
| WO2010146331A3 (en) | Process for production of sugars and alcohols from a cellulosic material | |
| EA201100489A1 (ru) | Способ получения спирта | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| RU2009108272A (ru) | Способ очистки монтелукаста и его аминосолей | |
| WO2011022811A8 (en) | Recovery of volatile carboxylic acids by a stripper- extractor system | |
| EA201290550A1 (ru) | Способ получения акриловой и метакриловой кислоты | |
| KR20110011917A (ko) | Ｎ-메틸 피롤리돈의 제조방법 | |
| EP2607341A3 (en) | Trimethylolpropane color improvement | |
| RU2011137487A (ru) | Способ получения холил-l-лизина | |
| CN102757312B (zh) | 一种高选择性低耗能苯甲醇制备方法 | |
| US9045392B2 (en) | Preparation of 4-amino-2,4-dioxobutanoic acid | |
| CN202786177U (zh) | 一种用于生产润滑剂产品的脱水装置 | |
| RU2009115852A (ru) | Способ получения абакавира | |
| CN103214421A (zh) | 2-巯基-1-甲基咪唑的工业化生产方法 | |
| JP2008529947A5 (ru) | ||
| RU2014126489A (ru) | Способ извлечения налмефена гидрохлорида | |
| CN104262160B (zh) | 一种2-硝基-2-甲基-1-丙醇的制备方法 | |
| CN103145562A (zh) | 一种n-乙基苯胺的制备方法 | |
| CN109336820B (zh) | 一种1h-咪唑-4-甲腈的制备方法 | |
| CN109134309B (zh) | 乙二醇双（丙腈）醚的纯化方法 | |
| CN102260236A (zh) | 一种香豆素类化合物的制备方法 | |
| EP2399895A3 (en) | Process for producing optically active aliphatic fluoroalcohol | |
| CN108440327B (zh) | 一种由双-(七氟异丙基)-酮和氨制备七氟异丁基酰胺的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20140616 |