KR101853566B1 - 페로신 유도체의 제조 방법 - Google Patents

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KR101853566B1
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이학준
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김태성
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한양대학교 에리카산학협력단
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Abstract

페로신 유도체의 제조 방법이 제공된다. 페로신 유도체의 제조 방법은 3-ferrocenoyl propionic acid를 포함하는 출발 물질이 준비되는 단계, 상기 출발 물질을 산화시켜 제1 중간 생성물(intermediate)을 합성하는 단계, 상기 제1 중간 생성물을 수소화붕소나트륨(sodium borohydride)으로 환원시켜 제2 중간 생성물을 합성하는 단계 및 상기 제2 중간 생성물을 환원시켜 4-ferrocenylbutanol을 포함하는 반응 생성물을 합성하는 단계를 포함한다.

Description

페로신 유도체의 제조 방법{Method of synthesis of ferrocene derivatives}
본 발명은 페로신 유도체의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 수소화붕소나트륨을 이용한 페로신 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.
페로신(ferrocene)은 두 개의 사이클로펜타디엔(cyclopentadiene) 고리 사이에 한 개의 철(Fe) 원자가 끼어 공유 결합을 형성한, 샌드위치 형태의 철 배위화합물로, 매우 안정하여 전기 화학의 기준 물질로써 사용된다.
페로신은 주로 로켓추진제에 첨가되는데, 특히, 가솔린의 안티노크(anti-knock)제 또는 촉매로써 첨가된다. 안티노크제는 가솔린 기관, 즉 불꽃점화 기관에 발생하는 노킹(knocking) 현상을 방지하기 위하여 첨가되는 물질로, 노킹 현상은 내연기관의 실린더 내에서의 이상연소(abnormal combustion)에 의해 망치로 두드리는 것과 같은 소리가 나는 현상이다.
촉매로서의 페로신은 로켓추진제의 연소속도를 증가시키기 위한 첨가제로 이용되는데, 뛰어난 연소속도 증가 효과에도 불구하고, 로켓추진제 내에서의 페로신의 강한 휘발성 및 이동성 때문에 사용에 제약이 많다. 이를 보완하기 위해, 페로신에 분자량이 큰 알킬(alkyl)기를 치환하거나 또는 바인더 성분 등과 결합하여, 휘발성 및 이동성이 감소된 페로신 유도체를 합성하는 방법이 시도되고 있다. 그러나, 이와 같은, 페로신 유도체의 합성은, 합성 공정이 위험하여 취급에 어려움이 따르고, 제조 비용이 비싸서 그 한계에 다다른 상황이다.
이에 따라, 안전성 및 경제성이 향상된 페로신 유도체를 합성하기 위한 연구가 활발하게 진행되고 있다
본 발명이 해결하고자 하는 일 기술적 과제는, 제조 공정의 안전성이 향상된 페로신 유도체의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 기술적 과제는, 제조 시간이 단축된 페로신 유도체의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 기술적 과제는, 제조 수율이 향상된 페로신 유도체의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 기술적 과제는, 제조 비용이 감소된 페로신 유도체의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 기술적 과제는, 대량 생산이 용이한 페로신 유도체의 제조 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 상술된 것에 제한되지 않는다.
상기 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 페로신 유도체의 제조 방법을 제공한다.
일 실시 예에 따르면, 페로신 유도체의 제조 방법은 3-ferrocenoyl propionic acid를 포함하는 출발 물질이 준비되는 단계, 상기 출발 물질을 산화시켜 제1 중간 생성물(intermediate)을 합성하는 단계, 상기 제1 중간 생성물을 수소화붕소나트륨(sodium borohydride)으로 환원시켜 제2 중간 생성물을 합성하는 단계 및 상기 제2 중간 생성물을 환원시켜 4-ferrocenylbutanol을 포함하는 반응 생성물을 합성하는 단계를 포함한다.
일 실시 예에 따르면, 상기 제1 중간 생성물과 수소화붕소나트륨의 환원 반응은 메탄올 용매 상에서 수행될 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 페로신 유도체의 제조 방법은 상기 출발 물질이 황산을 이용하여 산화되는 것을 포함할 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 페로신 유도체의 제조 방법은 상기 제2 중간 생성물이 PMHS(polymethylhydrosiloxane) 및 Pd/C를 이용하여 환원되는 것을 포함할 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 페로신 유도체의 제조 방법은 상기 제1 중간 생성물, 상기 제2 중간 생성물 및 상기 생성물이 컬럼(column) 정제를 수행하지 않고 수득되는 것을 포함할 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 페로신 유도체의 제조 방법은 상기 제1 중간 생성물이 4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene인 것을 포함할 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 페로신 유도체의 제조 방법은 상기 제2 중간 생성물이 1,4-dihydroxy butyl ferrocene인 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시 예에 따른 페로신 유도체의 제조 방법은, 반응 안정성이 높은 수소화붕소나트륨을 이용하여, 출발 물질인 3-ferrocenoyl propionic acid를 반응 생성물인 4-ferrocenylbutanol로 합성한다. 이에 따라, 합성 반응이 온화하여 안전하고, 제조 수율(yield)이 매우 높고, 컬럼(column) 정제 공정이 요구되지 않아 제조 시간의 단축이 가능한 페로신 유도체의 제조 방법이 제공될 수 있다.
본 발명의 실시 예에 따른 페로신 유도체의 제조 방법은, 반응 안정성이 높은 수소화붕소나트륨을 환원제로써 이용한다. 이에 따라, 합성 반응이 매우 안정하고, 반응 생성물의 제조 수율이 매우 높으며, 환원제의 값이 저렴하여, 제조 공정의 안정성 및 경제성이 향상된 페로신 유도체의 제조 방법이 제공될 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시 예에 따른 페로신 유도체의 제조 방법을 설명하기 위한 순서도이다.
도 2a 내지 2c는 본 발명의 실시 예에 따른 페로신 유도체의 제조 과정을 설명하기 위한 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제1 중간 생성물의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제1 중간 생성물의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 5는 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제2 중간 생성물의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제2 중간 생성물의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 7은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 반응 생성물의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 8은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 반응 생성물의 13C NMR 스펙트럼이다.
이하, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 예를 상세히 설명할 것이다. 그러나 본 발명의 기술적 사상은 여기서 설명되는 실시 예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화 될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시 예는 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
또한, 본 명세서의 다양한 실시 예 들에서 제1, 제2, 제3 등의 용어가 다양한 구성요소들을 기술하기 위해서 사용되었지만, 이들 구성요소들이 이 같은 용어들에 의해서 한정되어서는 안 된다. 이들 용어들은 단지 어느 구성요소를 다른 구성요소와 구별시키기 위해서 사용되었을 뿐이다. 따라서, 어느 한 실시 예에 제 1 구성요소로 언급된 것이 다른 실시 예에서는 제 2 구성요소로 언급될 수도 있다. 여기에 설명되고 예시되는 각 실시 예는 그것의 상보적인 실시 예도 포함한다. 또한, 본 명세서에서 '및/또는'은 전후에 나열한 구성요소들 중 적어도 하나를 포함하는 의미로 사용되었다.
명세서에서 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한 복수의 표현을 포함한다. 또한, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징이나 숫자, 단계, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 배제하는 것으로 이해되어서는 안 된다.
또한, 하기에서 본 발명을 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략할 것이다.
도 1은 본 발명의 실시 예에 따른 페로신 유도체의 제조 방법을 설명하기 위한 순서도이고, 도 2a 내지 2c는 본 발명의 실시 예에 따른 페로신 유도체의 제조 과정을 설명하기 위한 도면이다.
도 1 및 도 2a를 참조하면, 3-ferrocenoyl propionic acid를 포함하는 출발 물질이 준비된다(S110). 일 실시 예에 따르면, 상기 출발 물질은 알코올, 예를 들어, 메탄올에 용해될 수 있다.
상기 출발 물질이 산화되어 제1 중간 생성물(intermediate)이 합성된다(S120). 일 실시 예에 따르면, 상기 제1 중간 생성물은 4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene일 수 있다. 일 실시 예에 따르면, 상기 출발 물질은 황산(H2SO4)을 이용하여 산화되고, 상기 산화 반응은 메탄올 용매 상에서 수행될 수 있다. 일 실시 예에 따르면, 상기 산화 반응은 이스터화(esterification) 반응일 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 상기 출발 물질이 산화되어 상기 제1 중간 생성물이 합성된 후, 용매(예를 들어, 메탄올)를 증발(evaporation)시켜 제거하는 공정을 더 수행할 수 있다. 용매가 증발된 상기 제1 중간 생성물에 brine solution 및 ethyl acetate를 첨가하여, ethyl acetate를 추출할 수 있다. Ethyl acetate의 추출 공정은 수 회 반복 수행할 수 있다. 추출한 ethyl acetate 용액에 MgSO4를 첨가하여 수분을 제거한 뒤, 감압여과하고, ethyl acetate를 증발시켜 제거할 수 있다.
도 1 및 도 2b를 참조하면, 상기 제1 중간 생성물이 수소화붕소나트륨(sodium borohydride, NaBH4)으로 환원되어 제2 중간 생성물이 합성된다(S130). 일 실시 예에 따르면, 수소화붕소나트륨의 첨가는 0℃ 조건의 ice bath 상에서 수행될 수 있다. 일 실시 예에 따르면, 상기 제2 중간 생성물은 1,4-dihydroxy butyl ferrocene일 수 있다. 일 실시 예에 따르면, 상기 제2 중간 생성물의 합성은 TLC(Thin Layer Chromatography)로 확인할 수 있다. 일 실시 예에 따르면, 상기 환원 반응은 메탄올 및 물 용매 상에서 수행되고, 메탄올과 물의 비율은 5:3일 수 있다. 일 실시 예에 따르면, 상기 환원 반응은 γ-keto ester 물질을 합성하는 반응일 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 상기 제1 중간 생성물이 환원되어 상기 제2 중간 생성물이 합성된 후, 용매(예를 들어, 메탄올 및 물)를 증발시켜 제거하는 공정을 더 수행할 수 있다. 용매가 증발된 상기 제1 중간 생성물에 methylene chloride 및 brine solution을 첨가하여, methylene chloride를 추출할 수 있다. Methylene chloride의 추출 공정은 수 회 반복 수행할 수 있다. 추출한 methylene chloride 용액에 MgSO4를 첨가하여 수분을 제거한 뒤, 감압여과하고, methylene chloride를 증발시켜 제거할 수 있다.
도 1 및 도 2c를 참조하면, 상기 제2 중간 생성물이 환원되어 4-ferrocenylbutanol을 포함하는 반응 생성물이 합성된다(S140). 일 실시 예에 따르면, 상기 제2 중간 생성물은 PMHS(polymethylhydrosiloxane)를 이용하여 환원되고, 상기 환원 반응은 메탄올 및 클로로벤젠(chlorobenzene, PhCl) 용매 상에서 수행될 수 있다. 일 실시 예에 따르면, 상기 제2 중간 생성물의 상기 환원 반응에 촉매로 Pd/C를 이용할 수 있다. 또는 다른 실시 예에 따르면, 상기 제2 중간 생성물의 상기 환원 반응에 촉매로 PdCl2를 이용할 수 있다. 일 실시 예에 따르면 상기 환원 반응은 페로신(ferrocene)의 α 위치를 탈수소화(deoxygenation)하는 반응일 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 상기 제2 중간 생성물에 methylene chloride 및 물을 첨가하여, methylene chloride를 추출할 수 있다. Methylene chloride의 추출 공정은 수 회 반복 수행할 수 있다. 추출한 methylene chloride 용액에 MgSO4를 첨가하여 수분을 제거한 뒤, 감압여과하고, methylene chloride를 증발시켜 제거할 수 있다.
본 발명의 실시 예에 따른, 페로신 유도체의 제조 방법은 환원제로 수소화붕소나트륨을 이용한다. 수소화붕소나트륨의 높은 반응 안정성으로 인해, 출발 물질인 3-ferrocenoyl propionic acid가 반응 생성물인 4-ferrocenylbutanol로 합성되는 반응이 온화하다. 이에 따라, 격렬한 반응을 일으키지 않아 안정성이 향상된 페로신 유도체의 제조 방법이 제공될 수 있다.
본 발명의 실시 예와 달리, 페로신 유도체를 합성하는 과정에서 환원제로 수소화붕소나트륨을 이용하지 않고, 수소화알루미늄리튬(lithium aluminium hydride, LiAlH4)과 같은 환원력이 강한 환원제를 이용하는 경우, 반응이 격렬하여 실험자 또는 공장 실무자의 안정성이 위협받을 수 있고, 반응 제어가 용이하지 않다. 또한, 수소화알루미늄리튬을 이용하여 합성된 페로신 유도체의 경우, 제조 수율이 매우 낮으며, 순도(purity)가 매우 낮아 추가적인 컬럼(column) 정제 공정이 요구되며, 반응 시간이 매우 길고, 환원제의 가격이 비싸, 경제적이지 못하다는 문제가 있다.
하지만 본 발명의 실시 예와 같이, 수소화붕소나트륨을 이용하여 출발 물질을 환원시켜 반응 생성물을 합성하는 경우, 반응이 온화하여 실험자 또는 공장 실무자의 안전성이 향상되고, 제조 수율이 높고, 컬럼 정제 공정을 배제할 수 있으며, 이에 따라, 대량 생산이 가능한 페로신 유도체의 제조 방법이 제공될 수 있다.
4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene의 제조.
3-ferrocenoyl propionic acid 10g을 메탄올 88.7ml에 용해시킨다. 환류 냉각기(reflux)를 설치하고, 3-ferrocenoyl propionic acid가 용해된 메탄올에 황산 1ml를 첨가하여 65℃에서 2시간 30분 동안 교반한다. 3-ferrocenoyl propionic acid와 황산의 반응이 종료된 후 메탄올을 증발시켜 제거하고, brine solution 70ml와 ethyl acetate 30ml를 첨가하여 혼합 용액을 제조한다. 분별 깔때기(separatory funnel)를 이용하여 상기 혼합 용액에서 ethyl acetate 층을 추출한다. Ethyl acetate가 분리된 상기 혼합 용액에 ethyl acetate 30ml를 첨가하고, 추출하는 과정을 6회 수행한다. 추출된 ethyl acetate 용액에 MgSO4를 첨가하여 수분을 제거한 뒤, 감압 여과하고, ethyl acetate를 증발시켜 제거한다. 이에 따라, 본 발명의 실시 예에 따른, 제1 중간 생성물인 4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene 9.47g을 제조하였다.
도 3은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제1 중간 생성물의 1H NMR 스펙트럼이고, 도 4는 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제1 중간 생성물의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제1 중간 생성물의 1H NMR 측정 결과를 확인할 수 있다. 2.685ppm, 2.701ppm 및 2.718ppm에서 측정된 triplet 피크(peak)의 면적은 2H이고, 3.065ppm, 3.082ppm 및 3.098ppm에서 측정된 triplet 피크의 면적은 2H이고, 3.727ppm에서 측정된 singlet 피크의 면적은 3H이고, 4.250ppm에서 측정된 singlet 피크의 면적은 5H이고, 4.502ppm, 4.507ppm 및 4.512ppm에서 측정된 triplet 피크의 면적은 2H이고, 4.806ppm, 4.811ppm 및 4.816ppm에서 측정된 triplet 피크의 면적은 2H이다.
도 4를 참조하면, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제1 중간 생성물의 13C NMR 측정 결과를 확인할 수 있다. 27.598ppm, 34.131ppm, 51.769ppm, 69.110 ppm, 69.862 ppm, 72.165 ppm, 78.292 ppm, 173.513 ppm 및 202.011ppm에서 피크가 측정되었다.
이에 따라, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제1 중간 생성물은 4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene인 것을 확인할 수 있다.
1,4-dihydroxy butyl ferrocene의 제조.
4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene 2.48g을 메탄올 20.5ml에 용해시킨다. 0℃ ice bath에서 4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene이 용해된 메탄올에 수소화붕소나트륨 1.56g를 5분 동안 천천히 첨가하고, 수소 기체의 발생이 종료되면, ice bath를 제거한다. 4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene와 수소화붕소나트륨의 반응 용액에 물 12.3g을 첨가한 뒤, 환류 냉각기를 설치하고, 80℃에서 1시간 동안 교반하며 TLC(Thin Layer Chromatography) 측정한다. TLC 측정 결과 반응의 종료가 확인되면, 메탄올을 증발시켜 제거하고, 다시 메탄올 25ml를 첨가하여 증발시킨다. 메탄올이 증발되어 제거된 후, methylene chloride 80ml와 brine solution 30ml을 첨가하여 혼합 용액을 제조한다. 분별 깔때기를 이용하여 상기 혼합 용액에서 methylene chloride 층을 추출한다. Methylene chloride가 분리된 상기 혼합 용액에 methylene chloride 40ml를 첨가하고, 추출하는 과정을 2회 수행한다. 추출된 methylene chloride 용액에 MgSO4를 첨가하여 수분을 제거한 뒤, 감압 여과하고, methylene chloride를 증발시켜 제거한다. 이에 따라, 본 발명의 실시 예에 따른, 제2 중간 생성물인 1,4-dihydroxy butyl ferrocene 제조하였다.
도 5는 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제2 중간 생성물의 1H NMR 스펙트럼이고, 도 6은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제2 중간 생성물의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 5를 참조하면, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제2 중간 생성물의 1H NMR 측정 결과를 확인할 수 있다. 1.668ppm 내지 1.824ppm에서 측정된 multiplet 피크의 면적은 4H이고, 2.176ppm 및 2.261ppm에서 측정된 doublet 피크의 면적은 2H이고, 3.682ppm에서 측정된 singlet 피크의 면적은 2H이고, 4.161ppm 내지 4.375ppm에서 측정된 multiplet 피크의 면적은 8H이고, 4.386ppm, 4.393ppm 및 4.402ppm에서 측정된 triplet 피크의 면적은 1H이다.
도 6을 참조하면, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제2 중간 생성물의 13C NMR 측정 결과를 확인할 수 있다. 29.516ppm, 35.135ppm, 62.947ppm, 65.249ppm, 67.041ppm, 67.868ppm, 67.959ppm, 68.272ppm, 69.715ppm, 76.679ppm, 76.997ppm 및 77.314ppm에서 피크가 측정되었다.
이에 따라, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 제2 중간 생성물은 1,4-dihydroxy butyl ferrocene인 것을 확인할 수 있다.
4-ferrocenylbutanol의 제조.
1,4-dihydroxy butyl ferrocene 0.9g을 메탄올 9.84ml에 용해시킨다. 1,4-dihydroxy butyl ferrocene가 용해된 메탄올에 5wt%(2.2mol%) Pd/C 0.007g을 첨가한 뒤, PhCl 0.02ml 및 PMHS 0.98ml을 첨가하고, 상온에서 교반한 뒤, 환류 냉각기를 설치하여 75℃에서 2시간 동안 반응시킨다. 반응이 종료된 뒤, methylene chloride 10ml과 물 10ml을 첨가하여 혼합 용액을 제조하고, 분별 깔때기를 이용하여 상기 혼합 용액에서 methylene chloride 층을 추출한다. Methylene chloride가 분리된 상기 혼합 용액에 methylene chloride 10ml을 첨가하고, 추출하는 과정을 4회 수행한다. 추출된 methylene chloride 용액에 MgSO4를 첨가하여 수분을 제거한 뒤, 감압 여과하고, methylene chloride를 증발시켜 제거하고, hexane 및 EA(ethyl acetate) 3:1 조건의 용매를 사용해 column chromatography를 수행하여, 반응 생성물을 분리한다. 이에 따라, 본 발명의 실시 예에 따른, 반응 생성물인 4-ferrocenylbutanol 0.840g을 제조하였다.
도 7은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 반응 생성물의 1H NMR 스펙트럼이고, 도 8은 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 반응 생성물의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 7을 참조하면, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 반응 생성물의 1H NMR 측정 결과를 확인할 수 있다. 1.341ppm에서 측정된 singlet 피크의 면적은 1H이고, 1.574ppm, 1.580ppm, 1.584ppm 및 1.591ppm에서 측정된 quartet 피크의 면적은 5H이고, 2.342ppm, 2.360ppm 및 2.378ppm에서 측정된 triplet 피크의 면적은 2H이고, 3.630ppm, 3.646ppm 및 3.661ppm에서 측정된 triplet 피크의 면적은 2H이고, 4.037ppm, 4.041ppm, 4.052ppm 및 4.057ppm에서 측정된 quartet 피크의 면적은 9H이다.
도 8을 참조하면, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 반응 생성물의 13C NMR 측정 결과를 확인할 수 있다. 27.235ppm, 29.354ppm, 32.599ppm, 62.807ppm, 67.053ppm, 68.023ppm, 68.428ppm 및 88.949ppm에서 피크가 측정되었다.
이에 따라, 본 발명의 실시 예에 따라 제조된 반응 생성물은 4-ferrocenylbutanol인 것을 확인할 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시 예를 사용하여 상세히 설명하였으나, 본 발명의 범위는 특정 실시 예에 한정되는 것은 아니며, 첨부된 특허청구범위에 의하여 해석되어야 할 것이다. 또한, 이 기술분야에서 통상의 지식을 습득한 자라면, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서도 많은 수정과 변형이 가능함을 이해하여야 할 것이다.

Claims (7)

  1. 3-페로세노일 프로피오닉 산(3-ferrocenoyl propionic acid)으로 출발 물질을 준비하는 단계;
    상기 출발 물질을 산화시켜, 4-메톡시-1,4-다이옥소부틸 페로센(4-methoxy-1,4-dioxobutyl ferrocene)을 제1 중간 생성물(intermediate)로 합성하는 단계;
    상기 제1 중간 생성물을 수소화붕소나트륨(sodium borohydride)으로 환원시켜, 1,4-다이하이드록시 부틸 페로센(1,4-dihydroxy butyl ferrocene)을 제2 중간 생성물로 합성하는 단계; 및
    상기 제2 중간 생성물을 환원시켜 4-페로세닐부탄올(4-ferrocenylbutanol)을 반응 생성물로 합성하는 단계를 포함하는 4-페로세닐부탄올의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 중간 생성물과 수소화붕소나트륨의 환원 반응은 메탄올 용매 상에서 수행되는 4-페로세닐부탄올의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 출발 물질은 황산을 이용하여 산화되는 것을 포함하는 4-페로세닐부탄올의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제2 중간 생성물은 PMHS(polymethylhydrosiloxane) 및 Pd/C를 이용하여 환원되는 것을 포함하는 4-페로세닐부탄올의 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 중간 생성물, 상기 제2 중간 생성물 및 상기 반응 생성물은 컬럼(column) 정제를 수행하지 않고 수득되는 것을 포함하는 4-페로세닐부탄올의 제조 방법.
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