RU2017141979A - Способ получения амфифильных соединений имидазолиния - Google Patents
Способ получения амфифильных соединений имидазолиния Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017141979A RU2017141979A RU2017141979A RU2017141979A RU2017141979A RU 2017141979 A RU2017141979 A RU 2017141979A RU 2017141979 A RU2017141979 A RU 2017141979A RU 2017141979 A RU2017141979 A RU 2017141979A RU 2017141979 A RU2017141979 A RU 2017141979A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- iii
- ivb
- reaction mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D233/14—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/54—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic compound
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K48/00—Medicinal preparations containing genetic material which is inserted into cells of the living body to treat genetic diseases; Gene therapy
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K48/00—Medicinal preparations containing genetic material which is inserted into cells of the living body to treat genetic diseases; Gene therapy
- A61K48/0008—Medicinal preparations containing genetic material which is inserted into cells of the living body to treat genetic diseases; Gene therapy characterised by an aspect of the 'non-active' part of the composition delivered, e.g. wherein such 'non-active' part is not delivered simultaneously with the 'active' part of the composition
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (40)
- Способ получения соединения формулы (I)
-
- в которой R представляет собой неразветвленную, алифатическую, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбильную группу с 11-29 атомами углерода, способ включает в себя: реакцию соединения формулы (II) с галогенидом водорода (НХ) с получением соединения формулы (III), в которой X означает Cl, Br, или I;
-
- реакцию соединения формулы (III) с галогенангидридом карбоновой кислоты [RC(O)Y], в которой Y выбирают из группы, которая включает Cl, Br, F и I, или ангидридом карбоновой кислоты [RC(O)OC(O)R2], в которой R имеет значение, определенное выше для формулы (I) и R2 представляет собой неразветвленную, алифатическую, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбильную группу с 11-29 атомами углерода, с получением соединения формулы (IV); и
-
- нагревание соединения формулы (IV) с получением соединения формулы (I)
-
- 2. Способ по п. 1, в котором когда соединение формулы (III) вступает в реакцию с галогенангидридом карбоновой кислоты [RC(O)Y], а X не является Cl и получают соединение формулы (IVa), то способ дополнительно включает в себя промывание соединения формулы (IVa) водным раствором хлорида натрия с получением соединения формулы (IVb)
-
- 3. Способ по п. 1, в котором когда соединение формулы (III) вступает в реакцию с ангидридом карбоновой кислоты [RC(O)OC(O)R2], или галогенангидридом карбоновой кислоты [RC(O)Y] и X=Cl, то получают соединение формулы (IVb).
- 4. Способ по п. 2 или 3, в котором соединение формулы (III) вступает в реакцию с галогенангидридом карбоновой кислоты или ангидридом карбоновой кислоты в отсутствие кислотного катализатора.
- 5. Способ по п. 2 или 3, в котором соединение формулы (III) вступает в реакцию с галогенангидридом карбоновой кислоты или ангидридом карбоновой кислоты в отсутствие кислотного катализатора, выбранного из группы, включающей n-толуолсульфоновую кислоту, бензолсульфоновую кислоту, сульфоуксусную кислоту, фосфорную кислоту и трихлорид фосфора.
- 6. Способ по любому из пп. 1-5, в котором соединение формулы (II) вступает в реакцию с галогенидом водорода (НХ) в реакционной смеси, дополнительно содержащей органический растворитель, выбранный из С2-С6 карбоновых кислот, С2-С6 нитрилов, C1-С6 спиртов, С2-С10 простых эфиров, С3-С6 алкилацетатов, С3-С10 кетонов, C5-C8 алифатических углеводородов, C1-С6 хлорированных углеводородов, С3-C8 алкилкарбонатов, сульфолана, диметилсульфоксида, толуола, хлорбензола и их комбинаций.
- 7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединение формулы (II) вступает в реакцию с галогенидом водорода при температуре приблизительно от 0°С до приблизительно 60°С.
- 8. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором R2 представляет собой C1-С10 неразветвленный или разветвленный алифатический углеводород.
- 9. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединение формулы (III) вступает в реакцию с галогенангидридом карбоновой кислоты [RC(O)Y], где R означает С11-С29 гидрокарбильную группу с прямой цепью, и Y означает Cl или Br.
- 10. Способ по любому из пп. 1 - 8, в котором соединение формулы (III) вступает в реакцию с ангидридом карбоновой кислоты [RC(O)C(O)R2], где R означает С11-С29 неразветвленную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гидрокарбильную группу и R2 представляет собой C1-С10 неразветвленный или разветвленный алифатический углеводород.
- 11. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединение формулы (III) вступает в реакцию с ангидридом карбоновой кислоты [RC(O)OC(O)R2] или галогенангидридом карбоновой кислоты [RC(O)Y] в реакционной смеси, дополнительно содержащей органический растворитель, выбранный из группы, включающей С2-С6 нитрилы, С2-С10 простые эфиры, С3-С6 алкилацетаты, С3-С10 кетоны, С5-С8 алифатические углеводороды, C1-С6 хлорированные углеводороды, С3-C8 алкилкарбонаты, сульфолан, диметилсульфоксид, толуол, хлорбензол и их комбинации.
- 12. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединение формулы (III) вступает в реакцию с ангидридом карбоновой кислоты или галогенангидридом карбоновой кислоты при температуре приблизительно от 0°С до приблизительно 120°С.
- 13. Способ по любому из пп. 2-12, в котором соединение формулы (IVa) вводят в контакт с водным раствором хлорида натрия для получения соединения формулы (IVb).
- 14. Способ по п. 13, в котором соединение формулы (IVa) вводят в контакт с водным раствором хлорида натрия в реакционной смеси, дополнительно содержащей органический растворитель, выбранный из группы, включающей С2-С6 нитрилы, С2-С10 простые эфиры, С3-С6 алкилацетаты, С3-С10 кетоны, С5-С8 алифатические углеводороды, С1-С6 хлорированные углеводороды, толуол, хлорбензол и их комбинации.
- 15. Способ по п. 14, в котором соединение формулы (IVa) вводят в контакт с водным раствором хлорида натрия при температуре приблизительно от 0°С до приблизительно 60°С.
- 16. Способ по любому из пп. 2-15, в котором соединение формулы (IVb) нагревают в реакционной смеси, содержащей соединение формулы (IVb) и органический растворитель, выбранный из группы, включающей С2-С6 нитрилы, C1-С6 спирты, С2-С10 простые эфиры, С3-С6 алкилацетаты, С3-С10 кетоны, С5-С8 алифатические углеводороды, C1-С6 хлорированные углеводороды, С3-C8 алкилкарбонаты, сульфолан, диметилсульфоксид, толуол, хлорбензол и их комбинации.
- 17. Способ по п. 16, в котором реакционная смесь, содержащая соединение формулы (IVb), дополнительно содержит слабое основание, выбранное из группы, включающей бикарбонат натрия, бикарбонат калия, дигидрофосфат калия, гидрофосфат дикалия, третичный амин, или их смесь.
- 18. Способ по п. 16 или 17, в котором реакционная смесь, содержащая соединение формулы (IVb) и органический растворитель, дополнительно содержит осушитель, выбранный из группы, включающей молекулярные сита, хлорид кальция, сульфат магния, сульфат натрия, активированный уголь или их комбинацию.
- 19. Способ по любому из пп. 16-18, в котором реакционную смесь, содержащую соединение формулы (IVb) и органический растворитель, нагревают до температуры приблизительно от 20°С до приблизительно 100°С.
- 20. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором при нагревании соединения формулы (IV) образуется смесь продукта, содержащая соединение формулы (I), и способ дополнительно включает фильтрацию смеси продукта для образования фракции твердых веществ и фильтрата, содержащего соединение формулы (I).
- 21. Способ по п. 20, в котором соединение формулы (I) восстанавливают из фильтрата смеси продукта, и очищают промыванием растворителем, посредством перекристаллизации или хроматографическим методом.
- 22. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединение формулы (I) представляет собой хлорид 1-[2-(9(Z)-октадеценоилокси)этил]-2-(8(Z)-гептадеценил)-3-(2-гидроксиэтил)имидазолиния (DOTIM):
-
- 23. Способ получения соединения формулы (I)
-
- в которой R представляет собой неразветвленную, алифатическую, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбильную группу с 11-29 атомами углерода, способ включает в себя:
- нагревание соединения формулы (IV) в реакционной смеси, содержащей органический растворитель и основание с получением соединения формулы (I)
-
- в которой R имеет значение, определенное выше для формулы (I) и X означает Cl, Br или I.
- 24. Способ по п. 23, дополнительно включающий промывание соединения формулы (IVa), в котором X не является Cl, водным раствором хлорида натрия с получением соединения формулы (IVb), и реакционная смесь содержит соединение формулы IV(b)
-
- 25. Способ по п. 23 или 24, в котором основание является слабым основанием, выбранным из бикарбоната натрия, бикарбоната калия, дигидрофосфата калия, гидрофосфата дикалия, третичного амина или их смеси.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562156677P | 2015-05-04 | 2015-05-04 | |
| US62/156,677 | 2015-05-04 | ||
| PCT/EP2016/059823 WO2016177693A1 (en) | 2015-05-04 | 2016-05-03 | Process for the preparation of amphiphilic imidazolinium compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017141979A true RU2017141979A (ru) | 2019-06-04 |
| RU2017141979A3 RU2017141979A3 (ru) | 2019-11-01 |
| RU2753541C2 RU2753541C2 (ru) | 2021-08-17 |
Family
ID=55910251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017141979A RU2753541C2 (ru) | 2015-05-04 | 2016-05-03 | Способ получения амфифильных соединений имидазолиния |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10479768B2 (ru) |
| EP (1) | EP3292106B1 (ru) |
| JP (1) | JP6843765B2 (ru) |
| KR (1) | KR102667024B1 (ru) |
| CN (1) | CN107801395B (ru) |
| AR (1) | AR104524A1 (ru) |
| AU (2) | AU2016256965A1 (ru) |
| CA (1) | CA2984696C (ru) |
| CL (1) | CL2017002775A1 (ru) |
| CO (1) | CO2017011326A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP17073692A (ru) |
| ES (1) | ES2901788T3 (ru) |
| HK (1) | HK1252354A1 (ru) |
| IL (1) | IL255344B (ru) |
| MX (1) | MX2017014138A (ru) |
| PE (1) | PE20181172A1 (ru) |
| PL (1) | PL3292106T3 (ru) |
| RU (1) | RU2753541C2 (ru) |
| TW (1) | TWI714580B (ru) |
| UA (1) | UA123265C2 (ru) |
| UY (1) | UY36667A (ru) |
| WO (1) | WO2016177693A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201708190B (ru) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5705655A (en) * | 1992-12-17 | 1998-01-06 | Megabios Corporation | Amphiphilic nitrogen containing imidazolinium derivative compounds and uses |
| US5830878A (en) | 1995-06-07 | 1998-11-03 | Megabios Corporation | Cationic lipid: DNA complexes for gene targeting |
| US6121457A (en) * | 1997-11-14 | 2000-09-19 | Megabios Corporation | Compositions and methods using novel substituted imidazolium lipids |
| US7786153B2 (en) * | 2005-03-02 | 2010-08-31 | Abbott Laboratories Inc. | Compounds that are useful for improving pharmacokinetics |
| US8044215B2 (en) | 2009-04-29 | 2011-10-25 | Juvaris Biotherapeutics, Inc. | Methods for the preparation of amphillic nitrogen containing imidazolinium derivative compounds |
-
2016
- 2016-05-03 PE PE2017002358A patent/PE20181172A1/es unknown
- 2016-05-03 MX MX2017014138A patent/MX2017014138A/es unknown
- 2016-05-03 UA UAA201711791A patent/UA123265C2/uk unknown
- 2016-05-03 TW TW105113727A patent/TWI714580B/zh active
- 2016-05-03 ES ES16720114T patent/ES2901788T3/es active Active
- 2016-05-03 PL PL16720114T patent/PL3292106T3/pl unknown
- 2016-05-03 KR KR1020177033508A patent/KR102667024B1/ko active IP Right Grant
- 2016-05-03 WO PCT/EP2016/059823 patent/WO2016177693A1/en active Application Filing
- 2016-05-03 US US15/571,650 patent/US10479768B2/en active Active
- 2016-05-03 JP JP2017557182A patent/JP6843765B2/ja active Active
- 2016-05-03 CN CN201680039668.4A patent/CN107801395B/zh active Active
- 2016-05-03 CA CA2984696A patent/CA2984696C/en active Active
- 2016-05-03 RU RU2017141979A patent/RU2753541C2/ru active
- 2016-05-03 AU AU2016256965A patent/AU2016256965A1/en not_active Abandoned
- 2016-05-03 EP EP16720114.4A patent/EP3292106B1/en active Active
- 2016-05-04 UY UY0001036667A patent/UY36667A/es not_active Application Discontinuation
- 2016-05-04 AR ARP160101273A patent/AR104524A1/es unknown
-
2017
- 2017-10-31 IL IL255344A patent/IL255344B/en active IP Right Grant
- 2017-11-03 CO CONC2017/0011326A patent/CO2017011326A2/es unknown
- 2017-11-03 CL CL2017002775A patent/CL2017002775A1/es unknown
- 2017-11-06 EC ECIEPI201773692A patent/ECSP17073692A/es unknown
- 2017-12-01 ZA ZA2017/08190A patent/ZA201708190B/en unknown
-
2018
- 2018-09-11 HK HK18111639.4A patent/HK1252354A1/zh unknown
-
2020
- 2020-10-14 AU AU2020256364A patent/AU2020256364B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vogler et al. | Rhodium‐Catalyzed Oxidative Homocoupling of Boronic Acids | |
| Nowrouzi et al. | A simple and convenient method for preparation of carboxylic acid alkyl esters, phenolic and thioesters using chlorodiphenylphosphine/I2 and imidazole reagent system | |
| US20080242884A1 (en) | Process for Preparing Nitriles by Elimination Reactions | |
| CN109265360B (zh) | 一种α-芳基取代甘氨酸酯类衍生物的合成方法 | |
| CN105037237B (zh) | 合成n‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法 | |
| CN105237560B (zh) | 一种lzc696中间体及其合成方法 | |
| RU2008122537A (ru) | Способ выделения кислот из химических реакционных смесей с помощью неполярных аминов | |
| Kakaei et al. | Expeditious synthesis of 1-substituted taurines with diverse functionalized side-chains | |
| ES2818736T3 (es) | Método de fluoración aromática | |
| AU2003277230A1 (en) | Process for the preparation of dioxane acetic acid esters | |
| Song et al. | Enantiopure azetidine-2-carboxamides as organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions in aqueous and organic media | |
| TW201625537A (zh) | 用於製備３－羥基吡啶甲酸的方法 | |
| JP2019521165A (ja) | フェニルマロン酸ジニトリルの調製方法 | |
| RU2017141979A (ru) | Способ получения амфифильных соединений имидазолиния | |
| CN100548979C (zh) | 一种合成3-甲氨基吲哚化合物的方法 | |
| JP5667913B2 (ja) | ２，３−ジクロロピリジンの製造方法 | |
| CN114573512B (zh) | 一种合成c2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法 | |
| JP2017531650A (ja) | 第１の化合物を第２の化合物にカップリングさせるための方法 | |
| JP5140776B1 (ja) | １−置換−３−フルオロアルキルピラゾール−４−カルボン酸エステルの製造方法 | |
| TWI728971B (zh) | ２-鹵化苯甲酸類的製造方法 | |
| KR102627711B1 (ko) | 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법 | |
| CN113149823A (zh) | 一种2-r1戊酸的制备方法 | |
| CN106748935B (zh) | 一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法 | |
| CN106748949B (zh) | 一种合成α,β不饱和酰胺化合物的方法 | |
| BRPI0509317B1 (pt) | Processo para preparar uma pirrol-2-carbonitrila e produto |