RU2017111503A - КОМПОЗИЦИИ(17-β)-3-ОКСОАНДРОСТ-4-ЕН-17-ИЛ УНДЕКАНОАТА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents

КОМПОЗИЦИИ(17-β)-3-ОКСОАНДРОСТ-4-ЕН-17-ИЛ УНДЕКАНОАТА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2017111503A
RU2017111503A RU2017111503A RU2017111503A RU2017111503A RU 2017111503 A RU2017111503 A RU 2017111503A RU 2017111503 A RU2017111503 A RU 2017111503A RU 2017111503 A RU2017111503 A RU 2017111503A RU 2017111503 A RU2017111503 A RU 2017111503A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
less
oxoandrost
undecanoate
acid
pharmaceutical composition
Prior art date
Application number
RU2017111503A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017111503A3 (ru
Inventor
Махеш В. ПАТЕЛ
Начиаппан ЧИДАМБАРАМ
Сатиш Кумар НАЧАЕГАРИ
Сринивасан ВЕНКАТЕШВАРАН
Джоел ФРАНК
Эми Джо ПОРТЛОК
Original Assignee
Липосин Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Липосин Инк. filed Critical Липосин Инк.
Publication of RU2017111503A publication Critical patent/RU2017111503A/ru
Publication of RU2017111503A3 publication Critical patent/RU2017111503A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0003—Androstane derivatives
    • C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
    • C07J1/0022—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
    • C07J1/0025—Esters

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Claims (39)

1. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат, подходящий для введения субъекту человеку, нуждающемуся в 17 бета-гидроксиандрост-4-ен-3-оне.
2. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 1, который обладает более чем 90% активностью относительно (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата.
3. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 1, который является по существу не содержащим примеси.
4. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 3, содержащий 10% или менее общих примесей.
5. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 4, содержащий 10% или менее общих известных примесей.
6. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 4, содержащий 10% или менее общих неизвестных примесей.
7. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 4, содержащий 10% или менее любой одной известной примеси.
8. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 7, содержащий 10% или менее бета-гидроксиандрост-4-ен-3-она.
9. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 6, содержащий 2% или менее любой одной неизвестной примеси.
10. По существу чистый (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоат по п. 1, содержащий менее чем 50000 РРМ органического растворителя.
11. Субъект человек по п. 1, отличающийся тем, что человек является мужчиной.
12. Мужчина по п. 11 представляет собой гипогонадного мужчину.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая или полученая из по существу чистого (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата и фармацевтически приемлемого носителя для введения субъекту человеку, нуждающемуся в (17-β)-гидрокси-4-андростен-3-оне.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, подходящая для дозирования до 2000 мг в день (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата индивидууму, нуждающемуся в (17-β)-гидрокси-4-андростен-3-оне в одной или дробных дозах.
15. Фармацевтическая композиция по п. 13, которая представляет собой жидкость, раствор, суспензию, дисперсию, твердое вещество, полутвердое вещество, гель, лосьон, пасту, гранулу, агрегат, порошок, пену, спрей, эмульсию, сироп или мазь.
16. Фармацевтическая композиция по п. 13, дополнительно содержащая стабилизирующий агент.
17. Фармацевтическая композиция по п. 13, дополнительно содержащая фармацевтический агент, выбранный из группы, состоящей из кислоты, основания, антиокиданта или осушителя.
18. Фармацевтическая композиция по п. 13, приготовленная для перорального применения.
19. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что композиция является по существу не содержащей продукт разложения (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата, образованного в результате окисления, восстановления, отщепления сложноэфирной части; окисления стероидной кольцевой системы; отщепления одного или более колец стероидной кольцевой системы; перегруппировки стероидного кольца; деалкилирования стероидного кольца; деалкилирования сложного эфира; или их комбинации.
20. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что активность по существу чистого (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата сохраняется до по меньшей мере 90% от начального количества, добавленного в композицию.
21. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что композиция содержит менее чем 20% общих родственных известных или неизвестных примесей или веществ разложения (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата.
22. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что композиция содержит менее чем 10% общих известных примесей или веществ разложения (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата.
23. Фармацевтическая композиция по п. 13, содержащая или выполненная из по меньшей мере 30 мг по существу чистого (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата.
24. Композиция по п. 13, отличающаяся тем, что фармацевтически приемлемый носитель включает по меньшей мере одну добавку, выбранную из группы, состоящей из липофильных добавок и гидрофильных добавок.
25. Композиция по п. 24, отличающаяся тем, что липофильная добавка включает компонент, выбранный из группы, состоящей из липофильного поверхностно-активного вещества(веществ), триглицерида(ов), масла(масел), жирной кислоты(кислот), глицерида жирной кислоты(кислот), токоферола(ов), производного(ых) токоферола и смесей, содержащих любое из них.
26. Композиция по п. 24, отличающаяся тем, что фармацевтически приемлемый носитель включает по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из гидрофильного триглицерида, гидрофильного поверхностно-активного вещества(веществ), целлюлозы(целлюлоз), поливинилацетата, поливинилового спирта, поливинилпирролидона, сополимера винилпирролидона-винилацетата, полиэтиленгликоля и комбинаций, содержащих любое из них.
27. Фармацевтическая композиция по п. 13, которая приготовлена в виде единичной лекарственной формы.
28. Единичные лекарственные формы по п. 27, представляющие собой капсулу, таблетку, раствор, напиток, капсулу с покрытыми частицами или суспензию.
29. Единичная лекарственная форма по п. 28, представляющая собой форму для перорального применения.
30. Единичная лекарственная форма по п. 29, содержащая или выполненная из по меньшей мере 100 мг по существу чистого (17-β)-3-Оксоандрост-4-ен-17-ил ундеканоата.
31. Фармацевтическая композиция по п. 13, содержащая (9Z)-октадец-9-еновую кислоту, где указанная (9Z)-октадец-9-еновая кислота представляет собой примерно 63%-100% (9Z)-октадец-9-еновой кислоты, менее чем 7% тетрадекановой кислоты, менее чем 18% гексадекановой кислоты, менее чем 10% (9Z)-гексадец-9-еновой кислоты, менее чем 8% октадекановой кислоты, менее чем 20% (9Z,12Z)-9,12-октадекадиеновой кислоты, менее чем 6% линоленовой кислоты и менее чем 5% жирной кислоты с длиной цепи более чем 18 атомов углерода.
32. Фармацевтическая композиция по п. 13, содержащая (9Z)-октадец-9-еновую кислоту, где указанная (9Z)-октадец-9-еновая кислота представляет собой примерно 75%-95% (9Z)-октадец-9-еновой кислоты, менее чем 4% тетрадекановой кислоты, менее чем 14% гексадекановой кислоты, менее чем 6% (9Z)-гексадек-9-еновой кислоты, менее чем 4% октадекановой кислоты, менее чем 16% (9Z,12Z)-9,12-октадекадиеновой кислоты, менее чем 4% линоленовой кислоты и менее чем 3% жирной кислоты с длиной цепи более чем 18 атомов углерода.
33. Фармацевтическая композиция по п. 13, содержащая (9Z)-октадец-9-еновую кислоту, где указанная (9Z)-октадец-9-еновая кислота представляет собой более чем 80% или 85% (9Z)-октадец-9-еновой кислоты, содержащей одну или более из следующих, 0,1-5% тетрадекановой кислоты, 0,1-16% гексадекановой кислоты, 0,1-8% (9Z)-гексадец-9-еновой кислоты, 0,1-6% октадекановой кислоты, 0,1-18% (9Z,12Z)-9,12-октадекадиеновой кислоты, 0,1-4% линоленовой кислоты и 0,1-4% жирной кислоты с длиной цепи более чем 18 атомов углерода.
34. Фармацевтическая композиция по п. 13, имеющая перекисное число менее чем 100.
35. Любая из композиций или единичных лекарственных форм по пп. 1-34, по существу не содержащая любые из примесей, приведенных в описании или фигурах или по существу не содержащая всех из них.
36. Фармацевтическая композиция по п. 13, которая высвобождает (а) по меньшей мере 75% или более за 2 часа, и (b) менее чем 95% за 0,25 часа при тестировании в 2 лопастном аппарате согласно USP, содержащем 1000 мл 8% Октоксинол-9 (Triton-Х100) в воде при 37°C (±0,5).
37. Любая из композиций или единичных лекарственных форм по пп. 1-36, которая при хранении в течение более чем 1 месяца, 6 месяцев, 1 года или 2 лет при 25°C и 60% относительной влажности является по существу не содержащей любые из примесей, приведенных в описании или фигурах или по существу не содержащей всех из них.
38. Любая из композиций или единичных лекарственных форм по пп. 1-37, которая при хранении в течение более чем 1 месяца, 6 месяцев, 1 года или 2 лет при 40°C и 75% относительной влажности является по существу не содержащей любые из примесей, приведенных в описании или фигурах или по существу не содержащей всех из них.
39. Способ лечения гипогонадного мужчины, при этом указанный способ включает введение указанному мужчине композиции или единичной лекарственной формы по любому из пп. 1-38.
RU2017111503A 2014-08-29 2015-08-31 КОМПОЗИЦИИ(17-β)-3-ОКСОАНДРОСТ-4-ЕН-17-ИЛ УНДЕКАНОАТА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ RU2017111503A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462043877P 2014-08-29 2014-08-29
US62/043,877 2014-08-29
PCT/US2015/047830 WO2016033611A1 (en) 2014-08-29 2015-08-31 (17-β)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL UNDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2017111503A true RU2017111503A (ru) 2018-10-05
RU2017111503A3 RU2017111503A3 (ru) 2019-02-19

Family

ID=55400754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017111503A RU2017111503A (ru) 2014-08-29 2015-08-31 КОМПОЗИЦИИ(17-β)-3-ОКСОАНДРОСТ-4-ЕН-17-ИЛ УНДЕКАНОАТА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Country Status (4)

Country Link
US (3) US20160193225A1 (ru)
CN (1) CN106999558A (ru)
RU (1) RU2017111503A (ru)
WO (1) WO2016033611A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9034858B2 (en) 2010-11-30 2015-05-19 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US20180153904A1 (en) 2010-11-30 2018-06-07 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
CA3078723A1 (en) 2016-11-28 2018-05-31 Nachiappan Chidambaram Oral testosterone undecanoate therapy
US11813354B1 (en) * 2019-01-11 2023-11-14 Shear Kershman Laboratories, Inc Trans-mucosal delivery system for testosterone
CN110988191B (zh) * 2019-12-23 2022-07-01 哈尔滨市康隆药业有限责任公司 一种参术儿康糖浆的hplc含量测定方法
NL2028762B1 (en) * 2021-07-16 2023-01-23 Seranovo Holding B V Micelle-generating formulations for enhanced bioavailability
WO2024005770A1 (en) * 2022-06-22 2024-01-04 Lipocine, Inc. (17-)-3-oxoandrost-4-en-17-yl dodecanoate compositions and methods of preparation and use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4412464A1 (de) * 1994-04-08 1995-10-26 Schering Ag Arzneimittel, die Fettsäureester der Ascorbinsäure als Antioxydanz und einen steroidalen Wirkstoff enthalten und deren Verwendung
US6652880B1 (en) * 1999-04-01 2003-11-25 R.P. Scherer Technologies, Inc. Oral pharmaceutical compositions containing long-chain triglycerides and liphophilic surfactants
RU2246296C2 (ru) * 1999-04-01 2005-02-20 Акцо Нобель Н.В. Композиция, включающая ундеканоат тестостерона и касторовое масло
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
US20020085978A1 (en) * 2000-11-10 2002-07-04 Mina Buenafe Degradation-resistant glucocorticosteroid formulations
US20030109508A1 (en) * 2001-10-11 2003-06-12 Alcon, Inc. Methods for treating dry eye
CA2822435C (en) * 2009-12-31 2018-09-11 Differential Drug Development Associates, Llc Modulation of solubility, stability, absorption, metabolism, and pharmacokinetic profile of lipophilic drugs by sterols
US9034858B2 (en) * 2010-11-30 2015-05-19 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US20120135074A1 (en) * 2010-11-30 2012-05-31 Chandrashekar Giliyar High-Strength Testosterone Undecanoate Compositions
US20120148675A1 (en) * 2010-12-10 2012-06-14 Basawaraj Chickmath Testosterone undecanoate compositions
US20130178454A1 (en) * 2011-11-17 2013-07-11 Shalender Bhasin Combination of testosterone and ornithine decarboxylase (odc) inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
RU2017111503A3 (ru) 2019-02-19
WO2016033611A1 (en) 2016-03-03
CN106999558A (zh) 2017-08-01
US20160193225A1 (en) 2016-07-07
US20180104257A1 (en) 2018-04-19
US20190388434A1 (en) 2019-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017111503A (ru) КОМПОЗИЦИИ(17-β)-3-ОКСОАНДРОСТ-4-ЕН-17-ИЛ УНДЕКАНОАТА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
CN111787910B (zh) 包含大麻素和泊洛沙姆的口服药物制剂
AU2015266897B2 (en) Stable cannabinoid formulations
US11331279B2 (en) Stable cannabinoid formulations
EP1865941B1 (en) Oils of capsaicinoids and methods of making and using the same
JP2013508296A5 (ru)
RU2017110076A (ru) Фармацевтическая композиция и способы
EA201992162A1 (ru) Составы на основе нирапариба
WO2010117873A3 (en) Progesterone solutions for increased bioavailability
JP2012524771A5 (ru)
JP5824511B2 (ja) 非水タキサンプロエマルジョン配合物ならびにそれを調製および使用する方法
RU2013109136A (ru) ЛЕКАРСТВЕННАЯ ДОЗИРОВАННАЯ ФОРМА, КОТОРАЯ СОДЕРЖИТ 6'-ФТОР-(N-МЕТИЛ-ИЛИ N,N-ДИМЕТИЛ-)-4-ФЕНИЛ-4',9'-ДИГИДРО-3'Н-СПИРО[ЦИКЛОГЕКСАН-1,1'-ПИРАНО[3,4,b]ИНДОЛ]-4-АМИН
AU2014233756A1 (en) Astaxanthin anti-inflammatory synergistic combinations
TW201622705A (zh) 包含度他雄胺之用於自發性乳化藥物傳輸系統的組合物
RU2016137349A (ru) Успокоительный феромон для кошек
BR112020025628A2 (pt) composição de canabinóide e métodos de tratamento usando o mesmo
KR101235085B1 (ko) 피라졸론 유도체 에멀션 제제
TW200911273A (en) Pharmaceutical composition comprising 11-deoxy-prostaglandin compound and method for stabilizing the compound
US20130317258A1 (en) Circadian rhythm regulatory agent
EP3498272A1 (en) Oxybutynin-containing transdermal absorption preparation
EA200700735A1 (ru) Капсулы лерканидипина
JP2010132607A (ja) アトピー性皮膚炎治療用軟膏剤
ES2954907T3 (es) Disoluciones orales que comprenden acetato de fludrocortisona
JP6682163B2 (ja) 医薬組成物
JP2008013461A (ja) 抗酸化組成物