RU2016147507A - Новая композиция и способ синтеза - Google Patents
Новая композиция и способ синтеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016147507A RU2016147507A RU2016147507A RU2016147507A RU2016147507A RU 2016147507 A RU2016147507 A RU 2016147507A RU 2016147507 A RU2016147507 A RU 2016147507A RU 2016147507 A RU2016147507 A RU 2016147507A RU 2016147507 A RU2016147507 A RU 2016147507A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radiochemical
- composition
- reaction mixture
- mixture containing
- pet
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0402—Organic compounds carboxylic acid carriers, fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0474—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
- C07C227/20—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters by hydrolysis of N-acylated amino-acids or derivatives thereof, e.g. hydrolysis of carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Claims (55)
1. Композиция радиохимического препарата для позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ), содержащая анти-1-амино-3-18F-фторциклобутил-1-карбоновую кислоту (18F-FACBC), отличающаяся тем, что указанная композиция содержит не более 5,0 мкг/мл растворенного алюминия (Al).
2. Композиция радиохимического препарата для ПЭТ по п. 1, которая содержит не более 50 мкг/мл ацетонитрила (MeCN).
3. Композиция радиохимического препарата для ПЭТ по п. 1 или п. 2, которая содержит не более 3,0 мкг/мл растворенного Al.
4. Композиция радиохимического препарата для ПЭТ по п. 3, которая содержит не более 1,5 мкг/мл растворенного Al.
5. Композиция радиохимического препарата для ПЭТ по любому из пп. 1-4, радиохимическая чистота которой в конце синтеза составляет по меньшей мере 95%.
6. Композиция радиохимического препарата для ПЭТ по п. 5, радиохимическая чистота которой в конце синтеза составляет по меньшей мере 98%.
7. Композиция радиохимического препарата для ПЭТ по п. 6, радиохимическая чистота которой в конце синтеза составляет по меньшей мере 99%.
8. Композиция радиохимического препарата для ПЭТ по любому из пп. 1-7, содержащая 50-100 мМ-ный цитратный буфер.
9. Способ получения композиции радиохимического препарата для ПЭТ по любому из пп. 1-8, включающий:
(а) взаимодействие в реакционном сосуде источника 18F-фторида с
соединением-прекурсором формулы I:
где:
LG - уходящая группа,
PG1 - защитная группа карбоксильной функции и
PG2 - защитная группа аминной функции,
с получением реакционной смеси, содержащей соединение формулы II:
где PG1 и PG2 такие же, как указано для формулы I;
(b) осуществление удаления PG1 и PG2 с получением реакционной смеси, содержащей 18F-FACBC, и
(c) очистку указанной реакционной смеси, содержащей 18F-FACBC, путем пропускания через гидрофильно-липофильно балансированную (ГЛБ) твердую фазу,
отличающийся тем, что указанная очистка не включает пропускание реакционной смеси, содержащей 18F-FACBC, через твердую фазу оксида алюминия.
10. Способ по п. 9, включающий:
(а) взаимодействие в реакционном сосуде источника 18F-фторида с соединением-прекурсором формулы I:
где
LG - уходящая группа,
PG1 - защитная группа карбоксильной функции и
PG2 - защитная группа аминной функции,
причем указанную стадию взаимодействия проводят в ацетонитриле,
с получением реакционной смеси, содержащей соединение формулы II:
где PG1 и PG2 такие же, как указано для формулы I;
(b) перенос указанной реакционной смеси, содержащей указанное соединение формулы II, из указанного реакционного сосуда и осуществление удаления PG1 с получением реакционной смеси, содержащей соединение формулы III:
где PG2 такая же, как указано для формулы I;
(c) нагревание указанного реакционного сосуда одновременно с осуществлением удаления PG1;
(d) перенос указанной реакционной смеси, содержащей указанное соединение формулы III, обратно в указанный реакционный сосуд и осуществление удаления PG2 с получением реакционной смеси, содержащей 18F-FACBC;
(e) очистку указанной реакционной смеси, содержащей 18F-FACBC, путем пропускания через гидрофильно-липофильно балансированную (ГЛБ) твердую фазу,
отличающийся тем, что указанная очистка не включает пропускание реакционной смеси, содержащей 18F-FACBC, через твердую фазу оксида алюминия.
11. Способ по п. 9 или п. 10, в котором LG представляет собой сульфокислотный заместитель с линейной или разветвленной С1-10
галогеналкильной группой, сульфокислотный заместитель с линейной или разветвленной C1-10 алкильной группой, сульфокислотный заместитель с фтор-группой или сульфокислотный заместитель с ароматической группой.
12. Способ по п. 11, в котором LG представляет собой метансульфокислоту, толуолсульфокислоту, нитробензолсульфокислоту, бензолсульфокислоту, трифторметансульфокислоту, фторсульфокислоту и перфторалкилсульфокислоту.
13. Способ по п. 9 или п. 10, в котором LG представляет собой трифторметансульфокислоту.
14. Способ по любому из пп. 9-13, в котором PG1 представляет собой заместитель с линейной или разветвленной С1-10 алкильной цепью или арильный заместитель.
15. Способ по п. 14, в котором PG1 представляет собой метил, этил, т-бутил и фенил.
16. Способ по п. 15, в котором PG1 представляет собой метил или этил.
17. Способ по п. 16, в котором PG1 представляет собой этил.
18. Способ по любому из пп. 9-17, в котором PG2 представляет собой карбаматный заместитель, амидный заместитель, имидный заместитель или аминный заместитель.
19. Способ по п. 18, в котором PG2 представляет собой т-бутоксикарбонил, аллилоксикарбонил, фталимид или N-бензилиденамин.
20. Способ по п. 19, в котором PG2 представляет собой т-бутоксикарбонил.
21. Способ по любому из пп. 9-20, дополнительно включающий смешивание указанной очищенной реакционной смеси, полученной на стадиях (с) или (е), с цитратным буфером.
22. Способ по любому из пп. 9-21, являющийся автоматическим.
23. Композиция радиохимического препарата для позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ), содержащая анти-1-амино-3-18F-фторциклобутил-1-карбоновую кислоту (18F-FACBC), в которой радиохимический препарат для ПЭТ изготовлен способом по любому из пп. 9-22, отличающаяся тем, что указанная композиция содержится не более 5,0 мкг/мл растворенного алюминия (Al).
24. Композиция радиохимического препарата для позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ) по п. 23, которая содержит не более 5,0 мкг/мл растворенного алюминия (Al) и не более 50 мкг/мл ацетонитрила (MeCN).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1411569.5A GB201411569D0 (en) | 2014-06-30 | 2014-06-30 | Novel formulation and method of synthesis |
| GB1411569.5 | 2014-06-30 | ||
| PCT/EP2015/064796 WO2016001199A1 (en) | 2014-06-30 | 2015-06-30 | Novel formulation and method of synthesis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016147507A true RU2016147507A (ru) | 2018-07-30 |
| RU2016147507A3 RU2016147507A3 (ru) | 2019-01-18 |
Family
ID=51410328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016147507A RU2016147507A (ru) | 2014-06-30 | 2015-06-30 | Новая композиция и способ синтеза |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11077216B2 (ru) |
| EP (2) | EP3431460B1 (ru) |
| JP (3) | JP6997519B2 (ru) |
| KR (1) | KR102381616B1 (ru) |
| CN (1) | CN106458785B (ru) |
| AU (1) | AU2015283054B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016030350B1 (ru) |
| CA (1) | CA2953641C (ru) |
| DK (1) | DK3431460T3 (ru) |
| ES (1) | ES2710073T3 (ru) |
| GB (1) | GB201411569D0 (ru) |
| IL (1) | IL249348A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ727574A (ru) |
| PL (1) | PL3160923T3 (ru) |
| PT (1) | PT3160923T (ru) |
| RU (1) | RU2016147507A (ru) |
| SG (1) | SG11201610883QA (ru) |
| TR (1) | TR201901460T4 (ru) |
| WO (1) | WO2016001199A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220001034A1 (en) * | 2014-06-30 | 2022-01-06 | Ge Healthcare Limited | Novel formulation and method of synthesis |
| US11709156B2 (en) | 2017-09-18 | 2023-07-25 | Waters Technologies Corporation | Use of vapor deposition coated flow paths for improved analytical analysis |
| US11709155B2 (en) | 2017-09-18 | 2023-07-25 | Waters Technologies Corporation | Use of vapor deposition coated flow paths for improved chromatography of metal interacting analytes |
| GB201805253D0 (en) * | 2018-03-29 | 2018-05-16 | Ge Healthcare Ltd Ip | Solid phase extraction |
| US11918936B2 (en) | 2020-01-17 | 2024-03-05 | Waters Technologies Corporation | Performance and dynamic range for oligonucleotide bioanalysis through reduction of non specific binding |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1356827A1 (en) | 2002-04-24 | 2003-10-29 | Mallinckrodt Inc. | Method for obtaining a 2-18F-fluor-2-deoxy-D-glucose (18F-FDG)-solution |
| US7993626B2 (en) | 2007-01-11 | 2011-08-09 | Immunomedics, Inc. | Methods and compositions for F-18 labeling of proteins, peptides and other molecules |
| AU2004259028C1 (en) | 2003-07-24 | 2009-12-24 | Bracco Imaging S.P.A. | Stable radiopharmaceutical compositions and methods for preparation |
| GB0422004D0 (en) | 2004-10-05 | 2004-11-03 | Amersham Plc | Method of deprotection |
| US20060292073A1 (en) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Emory University | Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging |
| JP5635225B2 (ja) | 2005-11-29 | 2014-12-03 | 日本メジフィジックス株式会社 | 放射性ハロゲン標識有機化合物の前駆体化合物 |
| DK2017258T3 (da) | 2006-05-11 | 2012-07-09 | Nihon Mediphysics Co Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af en radioaktiv fluormærket organisk forbindelse |
| AU2007335633A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Radioactive diagnostic imaging agent |
| WO2008099800A1 (ja) | 2007-02-13 | 2008-08-21 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | 放射性画像診断剤の製造方法 |
| US11504430B2 (en) | 2010-12-29 | 2022-11-22 | Ge Healthcare Limited | Eluent solution |
| WO2013093025A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Ge Healthcare Limited | 18f - fluciclovine compositions in citrate buffers |
| GB201117785D0 (en) | 2011-10-14 | 2011-11-30 | Ge Healthcare Ltd | Improved radiosynthesis method |
| GB201205703D0 (en) | 2012-03-30 | 2012-05-16 | Ge Healthcare Ltd | Synthon composition |
| GB201214220D0 (en) | 2012-08-09 | 2012-09-19 | Ge Healthcare Ltd | Radiosynthesis |
-
2014
- 2014-06-30 GB GBGB1411569.5A patent/GB201411569D0/en not_active Ceased
-
2015
- 2015-06-30 PL PL15732267T patent/PL3160923T3/pl unknown
- 2015-06-30 CA CA2953641A patent/CA2953641C/en active Active
- 2015-06-30 KR KR1020167036497A patent/KR102381616B1/ko active IP Right Grant
- 2015-06-30 AU AU2015283054A patent/AU2015283054B2/en active Active
- 2015-06-30 CN CN201580035646.6A patent/CN106458785B/zh active Active
- 2015-06-30 SG SG11201610883QA patent/SG11201610883QA/en unknown
- 2015-06-30 EP EP18187551.9A patent/EP3431460B1/en active Active
- 2015-06-30 WO PCT/EP2015/064796 patent/WO2016001199A1/en active Application Filing
- 2015-06-30 JP JP2016573925A patent/JP6997519B2/ja active Active
- 2015-06-30 DK DK18187551.9T patent/DK3431460T3/da active
- 2015-06-30 EP EP15732267.8A patent/EP3160923B1/en active Active
- 2015-06-30 PT PT15732267T patent/PT3160923T/pt unknown
- 2015-06-30 BR BR112016030350-4A patent/BR112016030350B1/pt active IP Right Grant
- 2015-06-30 RU RU2016147507A patent/RU2016147507A/ru unknown
- 2015-06-30 TR TR2019/01460T patent/TR201901460T4/tr unknown
- 2015-06-30 US US15/318,599 patent/US11077216B2/en active Active
- 2015-06-30 ES ES15732267T patent/ES2710073T3/es active Active
- 2015-06-30 NZ NZ727574A patent/NZ727574A/en unknown
-
2016
- 2016-12-01 IL IL249348A patent/IL249348A0/en active IP Right Grant
-
2020
- 2020-07-02 JP JP2020114659A patent/JP2020172518A/ja active Pending
-
2022
- 2022-06-13 JP JP2022095283A patent/JP2022136074A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017520550A (ja) | 2017-07-27 |
| DK3431460T3 (da) | 2021-05-10 |
| WO2016001199A1 (en) | 2016-01-07 |
| JP2022136074A (ja) | 2022-09-15 |
| CA2953641A1 (en) | 2016-01-07 |
| CN106458785A (zh) | 2017-02-22 |
| IL249348A0 (en) | 2017-02-28 |
| RU2016147507A3 (ru) | 2019-01-18 |
| US11077216B2 (en) | 2021-08-03 |
| EP3160923B1 (en) | 2019-01-02 |
| EP3431460A3 (en) | 2019-02-20 |
| PT3160923T (pt) | 2019-02-12 |
| EP3160923A1 (en) | 2017-05-03 |
| CN106458785B (zh) | 2020-10-09 |
| SG11201610883QA (en) | 2017-01-27 |
| BR112016030350B1 (pt) | 2024-01-30 |
| AU2015283054A1 (en) | 2016-12-08 |
| BR112016030350A2 (ru) | 2017-08-22 |
| TR201901460T4 (tr) | 2019-02-21 |
| KR20170027732A (ko) | 2017-03-10 |
| PL3160923T3 (pl) | 2019-06-28 |
| JP6997519B2 (ja) | 2022-02-04 |
| NZ727574A (en) | 2023-11-24 |
| AU2015283054B2 (en) | 2017-11-23 |
| CA2953641C (en) | 2022-09-13 |
| GB201411569D0 (en) | 2014-08-13 |
| KR102381616B1 (ko) | 2022-04-01 |
| EP3431460A2 (en) | 2019-01-23 |
| US20170128597A1 (en) | 2017-05-11 |
| JP2020172518A (ja) | 2020-10-22 |
| ES2710073T3 (es) | 2019-04-22 |
| EP3431460B1 (en) | 2021-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016147507A (ru) | Новая композиция и способ синтеза | |
| JP2017520550A5 (ru) | ||
| RU2017103920A (ru) | Новые аминоалкилбензотиазепиновые производные и их применение | |
| RU2017136715A (ru) | Производное имидазоизоиндола, способ его получения и медицинское применение | |
| EA200971074A1 (ru) | Антивирусные соединения | |
| AR088668A1 (es) | Moleculas pequeñas que contienen boro | |
| EA201391268A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЭТОКСИ-1-((2'-((ГИДРОКСИАМИНО)ИМИНОМЕТИЛ)ДИФЕНИЛ-4-ИЛ)МЕТИЛ)-1H-БЕНЗО[d]ИМИДАЗОЛ-7-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ | |
| RU2013116924A (ru) | N1/n2-лактамные ингибиторы ацетил-коа-карбоксилаз | |
| EA201600241A1 (ru) | Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты | |
| Kakaei et al. | Expeditious synthesis of 1-substituted taurines with diverse functionalized side-chains | |
| EA201790723A1 (ru) | Способ получения противовирусных соединений | |
| RU2013140169A (ru) | Противоопухолевое терапевтическое средство | |
| JP2015533810A5 (ru) | ||
| RU2020108580A (ru) | Лекарственное соединение и способы его очистки | |
| PE20180252A1 (es) | Moduladores alostericos positivos del receptor muscarinico m2 | |
| ES2165430T3 (es) | Analogos fluorados del 2-nitroimidazol para detectar celulas tumorales hipoxicas. | |
| CO6700138A1 (es) | Procedimiento de preparación de sal de l-arginina de perindoprilo | |
| RU2014145481A (ru) | Циклопропанкарбоксилатные эфиры пуриновых аналогов | |
| RU2013127611A (ru) | Модуляторы глюкагонового рецептора | |
| ECSP088360A (es) | Métodos para preparar derivados de ácido glutámico | |
| RU2015138540A (ru) | Способ радиоактивного мечения | |
| RU2014131017A (ru) | Хиназолиноновые производные в качестве ингибиторов hcv | |
| JP2014505664A5 (ru) | ||
| BR112014006844A2 (pt) | composições e métodos relacionados ao ácido deoxicólico e seus polimorfos | |
| WO2017033206A3 (en) | Solid state forms of n-[2-[(1 s)-1 -(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methyl sulfonyl)ethyl]-2,3-dihydro-1,3-dioxo-l h-isoindol-4-yl]acetamide and process for preparation thereof |