RU2016147189A - N-сульфонилгомосеринлактоновые производные, способы их получения и применения - Google Patents

N-сульфонилгомосеринлактоновые производные, способы их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2016147189A
RU2016147189A RU2016147189A RU2016147189A RU2016147189A RU 2016147189 A RU2016147189 A RU 2016147189A RU 2016147189 A RU2016147189 A RU 2016147189A RU 2016147189 A RU2016147189 A RU 2016147189A RU 2016147189 A RU2016147189 A RU 2016147189A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
oxotetrahydrofuran
sulfamoyl
phenyl
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2016147189A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2700924C2 (ru
RU2016147189A3 (ru
Inventor
Сун ЛИ
Цзюньхай СЯО
Ци СУНЬ
У Чжун
Лили ВАН
Чжибин ЧЖЭН
Юньдэ СЕ
Синчжоу ЛИ
Синьбо ЧЖОУ
Сяокуй ВАН
Жуйюань ЦАО
Original Assignee
ИНСТИТЬЮТ ОФ ФАРМАКОЛОДЖИ ЭНД ТОКСИКОЛОДЖИ ЭКЭДЕМИ ОФ МИЛИТАРИ МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ Пи.Эл.Эй. ЧАЙНА
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ИНСТИТЬЮТ ОФ ФАРМАКОЛОДЖИ ЭНД ТОКСИКОЛОДЖИ ЭКЭДЕМИ ОФ МИЛИТАРИ МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ Пи.Эл.Эй. ЧАЙНА filed Critical ИНСТИТЬЮТ ОФ ФАРМАКОЛОДЖИ ЭНД ТОКСИКОЛОДЖИ ЭКЭДЕМИ ОФ МИЛИТАРИ МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ Пи.Эл.Эй. ЧАЙНА
Publication of RU2016147189A publication Critical patent/RU2016147189A/ru
Publication of RU2016147189A3 publication Critical patent/RU2016147189A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2700924C2 publication Critical patent/RU2700924C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/443—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/02—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving viable microorganisms
    • C12Q1/025—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving viable microorganisms for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/5005—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells
    • G01N33/5008—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)

Claims (68)

1. Гомосеринлактоновое производное формулы I, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат,
Figure 00000001
где R обозначает группу, выбранную из гетероарила и бензила, причем указанная группа может быть монозамещенной или полизамещенной (например, дизамещенной или тризамещенной) заместителем, выбранным из группы, включающей в себя: галоген, трифторметил, нитро и C1-6 алкил.
2. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат по п. 1, где R обозначает группу, выбранную из тиенила, фурила, пирролила, пиридила и бензила, причем указанная группа может являться монозамещенной или полизамещенной (например, дизамещенной или тризамещенной) заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, трифторметил, нитро и C 1-6 алкил.
3. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат по п. 1, где R выбран из группы, включающей тиенил, хлортиенил, бромтиенил, нитротиенил, метилтиенил, фурил, нитрофурил, бромфурил, метилфурил, дибромфурил, пирролил, пиридил, хлорпиридил, фторбензил, хлорбензил, бромбензил, метилбензил, нитробензил, трифторметилбензил и дихлорбензил.
4. Гомосеринлактоновое производное формулы I, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат по п. 1, где гомосеринлактоновое производное выбрано из группы, включающей в себя следующие соединения:
(S)-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 1);
(S)-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-3-карбоксамид (соединение 2);
(S)-5-хлор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 3);
(S)-5-бром-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 4);
(S)-5-нитро-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 5);
(S)-4-бром-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 6);
(S)-4-метил-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 7);
(S)-3-метил-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 8);
(S)-3-хлор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 9);
(S)-3-бром-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)тиофен-2-карбоксамид (соединение 10);
(S)-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)фуран-2-карбоксамид (соединение 11);
(S)-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)фуран-3-карбоксамид (соединение 12);
(S)-5-нитро-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)фуран-2-карбоксамид (соединение 13);
(S)-5-бром-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)фуран-2-карбоксамид (соединение 14);
(S)-2-метил-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)фуран-3-карбоксамид (соединение 15);
(S)-4,5-дибром-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)фуран-2-карбоксамид (соединение 16);
(S)-1H-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)пиррол-2-карбоксамид (соединение 17);
(S)-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)пиридин-4-карбоксамид (соединение 18);
(S)-6-хлор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)пиридин-3-карбоксамид (соединение 19);
(S)-4-фтор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 20);
(S)-4-хлор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 21);
(S)-4-бром-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 22);
(S)-3-фтор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 23);
(S)-3-хлор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 24);
(S)-3-метил-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 25);
(S)-2-трифторметил-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 26);
(S)-2-фтор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 27);
(S)-2-хлор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 28);
(S)-2-бром-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 29);
(S)-2-метил-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 30);
(S)-2-нитро-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 31);
( S )-2,3-дихлор-N-(4-(N-(2-оксотетрагидрофуран-3-ил)сульфамоил)фенил)бензолацетамид (соединение 32); и
Figure 00000002
(промежуточное соединение 1).
5. Способ получения гомосеринлактонового производного формулы I, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4, включающий следующие стадии: взаимодействие промежуточного соединения формулы 3 с ацилхлоридом, представленным формулой RCOCl, с получением гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4,
Figure 00000003
где R имеет значения, определенные в любом из пп. 1-4,
6. Способ по п. 5, где промежуточное соединение формулы 3 получают путем взаимодействия гидробромида гомосеринлактона с ацетилсулианилилхлоридом.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемую соль, сольват, или гидрат по любому из пп. 1-4, и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых носителей или вспомогательных веществ.
8. Фармацевтическая композиция по п. 7, дополнительно содержащая, по меньшей мере, один антибиотик.
9. Применение гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4 в производстве лекарственного средства в качестве регулятора чувства кворума у бактерий (например, ингибитора или агониста чувства кворума у бактерий).
10. Применение гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4 в производстве лекарственного средства для профилактики и/или лечения заболевания, вызываемого бактериальной инфекцией.
11. Применение по п. 10, где бактерия представляет собой грам-положительную бактерию или грам-отрицательную бактерию, предпочтительно грам-отрицательную бактерию.
12. Применение по п. 11, где грам-отрицательная бактерия выбрана из группы, включающей в себя E. coli, Bacillus pneumoniae, Bacillus proteus, Bacillus dysenteriae, Brucella, Haemophilus influenzae, Hemophilus parainfluenzae, Moraxella catarrhalis, Acinetobacter spp., Yersinia spp., Pasteurella spp., Shigella spp., Bordetella pertussis, Bordetella parapertussis, Vibrio Parahemolyticus, legionella pneumophila, и Vibrio cholera.
13. Применение по п. 10, где заболевание, вызываемое бактериальной инфекцией, включает, без ограничения, эндокардит, перитонит, гастроэнтерит, холецистит, цистит, диарея, пиоторакс, сепсис и др.
14. Применение гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4 в производстве лекарственного средства для профилактики и/или лечения заболевания, вызываемого чувством кворума у бактерий.
15. Применение по п. 14, где заболевание, вызываемое чувством кворума у бактерий включает в себя, без ограничения, разные заболевания, вызываемые грам-отрицательными бактериями, такими как E. coli, Bacillus pneumoniae , Bacillus proteus , Bacillus dysenteriae , Brucella , Haemophilus influenzae , Hemophilus parainfluenzae , Moraxella catarrhalis , Acinetobacter spp. , Yersinia spp. , Pasteurella spp. , Shigella spp. , Bordetella pertussis , Bordetella parapertussis , Vibrio Parahemolyticus , legionella pneumophila , и Vibrio cholera , где заболевания, вызываемые грам-отрицательными бактериями включают в себя, без ограничения, эндокардит, перитонит, гастроэнтерит, холецистит, цистит, диарею, пиоторакс, сепсис и др.; предпочтительно заболевание вызывается устойчивым к лекарственным средствам штаммом бактерий, не чувствительным к антибиотикам.
16. Применение гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4 в качестве исследовательского инструмента для изучения регуляторного механизма чувства кворума у бактерий in vivo или in vitro.
17. Способ профилактики и/или лечения заболевания, вызываемого бактериальной инфекцией, включающий в себя стадию введения индивидууму, нуждающемуся в этом, профилактически и/или терапевтически эффективного количества гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-3.
18. Способ по п. 17, где бактерия представляет собой грам-положительную бактерию или грам-отрицательную бактерию, предпочтительно грам-отрицательную бактерию.
19. Способ по п. 18, где грам-отрицательная бактерия выбрана из группы, включающей в себя E. coli, Bacillus pneumoniae, Bacillus proteus, Bacillus dysenteriae, Brucella, Haemophilus influenzae, Hemophilus parainfluenzae, Moraxella catarrhalis, Acinetobacter spp., Yersinia spp., Pasteurella spp., Shigella spp., Bordetella pertussis, Bordetella parapertussis, Vibrio Parahemolyticus, legionella pneumophila, и Vibrio cholera.
20. Способ по п. 17, где заболевание, вызываемое бактериальной инфекцией, включает в себя, без ограничения, эндокардит, перитонит, гастроэнтерит, холецистит, цистит, диарею, пиоторакс, сепсис и др.; предпочтительно заболевание вызывается устойчивым к лекарственным средствам штаммом бактерий, не чувствительным к антибиотикам.
21. Способ профилактики и/или лечения заболевания, вызываемого чувством кворума у бактерий, включающий в себя стадию введения индивидууму, нуждающемуся в этом, профилактически и/или терапевтически эффективного количества гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4.
22. Способ по п. 21, где заболевание, вызываемое чувством кворума у бактерий, включает в себя, без ограничения, разные заболевания, вызываемые грам-отрицательными бактериями, такими как E. coli, Bacillus pneumoniae , Bacillus proteus , Bacillus dysenteriae , Brucella , Haemophilus influenzae , Hemophilus parainfluenzae , Moraxella catarrhalis , Acinetobacter spp. , Yersinia spp. , Pasteurella spp. , Shigella spp. , Bordetella pertussis , Bordetella parapertussis , Vibrio Parahemolyticus , legionella pneumophila и Vibrio cholera , где заболевания, вызываемые грам-отрицательными бактериями включают в себя, без ограничения, эндокардит, перитонит, гастроэнтерит, холецистит, цистит, диарею, пиоторакс, сепсис и др.; предпочтительно заболевание вызывается устойчивым к лекарственным средствам штаммом бактерий, не чувствительным к антибиотикам.
23. Способ исследования регуляторного механизма чувства кворума у бактерий in vivo или in vitro, включающий в себя применение гомосеринлактонового производного, или его рацемата или оптического изомера, фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-4, в качестве исследовательского инструмента.
24. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-4, для применения в качестве регулятора чувства кворума у бактерий (например, ингибитора или агониста чувства кворума у бактерий).
25. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-4, для применения в способе профилактики и/или лечения заболевания, вызываемого бактериальной инфекцией.
26. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат по п. 25, где бактерия представляет собой грам-положительную бактерию или грам-отрицательную бактерию, предпочтительно грам-отрицательную бактерию.
27. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат по п. 26, где грам-отрицательная бактерия выбрана из группы, включающей в себя E. coli, Bacillus pneumoniae, Bacillus proteus, Bacillus dysenteriae, Brucella, Haemophilus influenzae, Hemophilus parainfluenzae, Moraxella catarrhalis, Acinetobacter spp., Yersinia spp., Pasteurella spp., Shigella spp., Bordetella pertussis, Bordetella parapertussis, Vibrio Parahemolyticus, legionella pneumophila и Vibrio cholera.
28. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по п. 25, где заболевание, вызываемое бактериальной инфекцией, включает в себя, без ограничения, эндокардит, перитонит, гастроэнтерит, холецистит, цистит, диарею, пиоторакс, сепсис и др.
29. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат по любому из пп. 1-4, для применения в способе профилактики и/или лечения заболевания, вызываемого чувством кворума у бактерий.
30. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват, или гидрат по п. 29, где заболевание, вызываемое чувством кворума у бактерий, включает, без ограничения, разные заболевания, вызываемые грам-отрицательными бактериями, такими как E. coli, Bacillus pneumoniae , Bacillus proteus , Bacillus dysenteriae , Brucella , Haemophilus influenzae , Hemophilus parainfluenzae , Moraxella catarrhalis , Acinetobacter spp. , Yersinia spp. , Pasteurella spp. , Shigella spp. , Bordetella pertussis , Bordetella parapertussis , Vibrio Parahemolyticus , legionella pneumophila и Vibrio cholera , где заболевания, вызываемые грам-отрицательными бактериями, включает в себя, без ограничения, эндокардит, перитонит, гастроэнтерит, холецистит, цистит, диарею, пиоторакс, сепсис и др.; предпочтительно заболевание вызывается устойчивым к лекарственным средствам штаммом бактерий, не чувствительным к антибиотикам.
31. Гомосеринлактоновое производное, или его рацемат или оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-4 для применения в качестве исследовательского инструмента для изучения регуляторного механизма чувства кворума у бактерий in vivo или in vitro.
RU2016147189A 2014-05-30 2015-05-25 N-сульфонилгомосеринлактоновые производные, способы их получения и применения RU2700924C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410238384.0 2014-05-30
CN201410238384.0A CN105130970B (zh) 2014-05-30 2014-05-30 N-磺酰基高丝氨酸内酯类衍生物、其制备方法和用途
PCT/CN2015/079673 WO2015180597A1 (zh) 2014-05-30 2015-05-25 N-磺酰基高丝氨酸内酯类衍生物、其制备方法和用途

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016147189A true RU2016147189A (ru) 2018-07-04
RU2016147189A3 RU2016147189A3 (ru) 2018-12-27
RU2700924C2 RU2700924C2 (ru) 2019-09-24

Family

ID=54698084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016147189A RU2700924C2 (ru) 2014-05-30 2015-05-25 N-сульфонилгомосеринлактоновые производные, способы их получения и применения

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10071994B2 (ru)
EP (1) EP3150594A4 (ru)
JP (1) JP6595509B2 (ru)
KR (1) KR102443954B1 (ru)
CN (1) CN105130970B (ru)
RU (1) RU2700924C2 (ru)
WO (1) WO2015180597A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10471045B2 (en) * 2017-07-21 2019-11-12 The University Of Hong Kong Compounds and methods for the treatment of microbial infections

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2186773A (en) * 1939-08-11 1940-01-09 Lilly Co Eli 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them
NL275606A (ru) * 1961-03-07
JP2002105073A (ja) * 2000-09-27 2002-04-10 Shionogi & Co Ltd 新規マトリックスメタロプロテアーゼ阻害剤
AU2003232173A1 (en) * 2002-06-12 2003-12-31 Qsi Pharma A/S Compounds and methods for controlling bacterial virulence
TW200524888A (en) * 2003-08-08 2005-08-01 Vertex Pharma Compositions useful as inhibitors of voltage-gated ion channels
KR100841333B1 (ko) * 2006-11-22 2008-06-25 재단법인서울대학교산학협력재단 항균성 호모세린 락톤 유도체 및 이를 이용한 미생물의제거 방법
CN103980233B (zh) * 2013-02-08 2017-07-04 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 一种高丝氨酸内酯类衍生物、其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN105130970B (zh) 2019-06-25
JP2017516809A (ja) 2017-06-22
US20180179193A1 (en) 2018-06-28
US10071994B2 (en) 2018-09-11
KR102443954B1 (ko) 2022-09-16
RU2700924C2 (ru) 2019-09-24
JP6595509B2 (ja) 2019-10-23
WO2015180597A1 (zh) 2015-12-03
RU2016147189A3 (ru) 2018-12-27
EP3150594A4 (en) 2018-01-17
KR20170035849A (ko) 2017-03-31
CN105130970A (zh) 2015-12-09
EP3150594A1 (en) 2017-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Parrino et al. Synthetic small molecules as anti-biofilm agents in the struggle against antibiotic resistance
AU766193B2 (en) 2-amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents
EP2408770B1 (en) Broad spectrum benzothiophene-nitrothiazolide and other antimicrobials
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
Steenackers et al. Structure− Activity Relationship of 4 (5)-Aryl-2-amino-1 H-imidazoles, N 1-Substituted 2-Aminoimidazoles and Imidazo [1, 2-a] pyrimidinium Salts as Inhibitors of Biofilm Formation by Salmonella Typhimurium and Pseudomonas aeruginosa
US20120149706A1 (en) Inhibition of p38 kinase activity using substituted heterocyclic ureas
AR061980A1 (es) Acilanilidas sustituidas y metodos para su utilizacion
HUP0401086A2 (hu) 4-[(Fenil-piperazinil)-metil]-benzamid-származékok és alkalmazásuk fájdalom, szorongás vagy gasztrointesztinális zavarok kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmények előállítására és eljárás a vegyületek előállítására
JPS60199870A (ja) プルロムチリン誘導体、その製法および用途
Villa et al. Sub-lethal activity of small molecules from natural sources and their synthetic derivatives against biofilm forming nosocomial pathogens
RU2289575C2 (ru) Производные сульфамида, применяемые при лечении сибирской язвы и ингибирующие летальный фактор
RU2016147189A (ru) N-сульфонилгомосеринлактоновые производные, способы их получения и применения
Popiołek et al. Synthesis, Dissociation Constants, and Antimicrobial Activity of Novel 2, 3‐Disubstituted‐1, 3‐thiazolidin‐4‐one Derivatives
US20130289004A1 (en) Anti-staphylococcal celecoxib derivatives
Chen et al. Design, synthesis and evaluation of oxazolopyridinone derivatives as quorum sensing inhibitors
KR100872059B1 (ko) 아미독심 또는 하이드록사마이드 기를 가지는 신규한옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물
HRP20140005T1 (hr) Tricikliäśki antibiotici
Miao et al. 3-Hydroxypyridin-4 (1 H)-one Derivatives as pqs Quorum Sensing Inhibitors Attenuate Virulence and Reduce Antibiotic Resistance in Pseudomonas aeruginosa
JP2017516809A5 (ru)
US5760063A (en) Arylhydrazone derivatives useful as antibacterial agents
AU2007216580B2 (en) Sulfonamide derivatives for the treatment of bacterial infections
NO20065057L (no) benzoksazociner og terapeutisk anvendelse derav som monoamin reopptaks inhibitorer
EP3215496B1 (en) Pantothenamide analogues
JP2016210683A (ja) ヒドロキサム酸誘導体
KR920011484A (ko) 콜레스테롤-강하제로서의 1, 3- 디옥솔란 유도체