KR920011484A - 콜레스테롤-강하제로서의 1, 3- 디옥솔란 유도체 - Google Patents
콜레스테롤-강하제로서의 1, 3- 디옥솔란 유도체 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (45)
- 단일 입체이성체로서 또는 이의 혼합물로서의 치료학적 유효량의 하기 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 이를 필요로 하는 포유동물에 투여함을 특징으로하여, 과콜레스테린혈증을 특징으로 하는 질환-상태에 있는 포유동물을 치료하는 방법.상기식에서, n은 2 또는 3이고, p는 0, 1 또는 2이며;q는 0, 1 또는 2이고;x는 산소 또는 s(o)t {여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이며;R1은 각기 독립적으로 할로, 저급알킬, 저급알콕시 또는 트리플루오로메틸이고;R2는 각기 독립적으로 할로 또는 저급알킬이며;R3는 니트로 또는 -N(R5)R6[여기서, R5는 수소 또는 저급 알킬이며;R6은 수소, 저급알킬, 저급알킬설로닐 또는 -C(Y)R7{여기서, Y는 산소 또는 황이며, R7은 수소, 저급 알킬, 저급알콜시 또는 -N(R8)R9이고, 이때 R8은 수소 또는 저급알킬이며, R9는 수소, 저급알킬 또는 저급 알콕시카보닐이다)이거나; 또는 R5및 R6은 N과 함께 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 피레페라지노를 나타내며, 이때, 피페라지노는 4번 위치에서 -C(O)R10[여기서, R10은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 아미노이다)에 의해 임의로 치환된다]이고;R4는 수소 또는 저급알킬이다.
- 약제학적으로 허용되는 부형제, 단일 입체이성체로서 또는 이의 혼합물로서의 치료학적 유효량의 하기 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 과콜레스테린 혈증을 특징으로 하는 질환-상태에 있는 포유동물을 치료하는데 유용한 약제학적 조성물.상기에서, n은 2 또는 3이고, p는 0, 1 또는 2이며;q는 0, 1 또는 2이고;x는 산소 또는 s(o)t {여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이며;R1은 각기 독립적으로 할로, 저급알킬, 저급알콕시 또는 트리플루오로메틸이고;R2는 각기 독립적으로 할로 또는 저급알킬이며;R3는 니트로 또는 -N(R5)R6[여기서, R5는 수소 또는 저급 알킬이며;R6은 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 -C(Y)R7{여기서, Y는 산소 또는 황이며, R7은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 -N(R8)R9이고, 이때R8은 수소 또는 저급알킬이며, R9는 수소, 저급알킬 또는 저급 알콕시카보닐이다)이거나;또는 R5및 R6은 N과 함께 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 피페라지노를 나타내며, 이때, 피페라지노를 나타내며, 이때, 피페라지노는 4번 위치에서 -C(O)R10(여기서, R10은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 아미노이다)에 의해 임의로 치환된다]이고;R4는 수소 또는 저급알킬이다.
- 단일 입체이성체로서 또는 이의 혼합물로서의 하기 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.상기식에서, n은 2 또는 3이고, p는 0, 1 또는 2이며;q는 0, 1 또는 2이고;x는 산소 또는 s(o)t {여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이며;R1은 각기 독립적으로 할로, 저급알킬, 저급알콕시 또는 트리플루오로메틸이고;R2는 각기 독립적으로 할로 또는 저급알킬이며;R3는 니트로 또는 -N(R5)R6[여기서, R5는 수소 또는 저급 알킬이며;R6은 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 -C(Y)R7{여기서, Y는 산소 또는 황이며, R7은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 -N(R8)R9이고, 이때 R8은 수소 또는 저급알킬 또는 저금 알콕시카보닐이다)이거나; 또는 R5및 R6은 N과 함께 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 피페라지노를 나타내며, 이때, 피페라지노는 4번 위치에서 -C(O)R10(여기서, R10은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 아미노이다)에 의해 임의로 치환된다)이고;R4는 수소 또는 저급알킬이다.
- 제3항에 있어서, 디옥솔란 환의 2번 탄소가 s-배위를 갖는 화합물.
- 제4항에 있어서, n이 2이고 q는 0이며 R4는 수소인 화합물.
- 제5항에 있어서, R3가 4번 위치에서 존재하며, -N(R5)R6[여기서, R5는 수소 또는 저급알킬이고, R6은 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 -C(Y)R7(여기서, Y는 산소 또는 황이고, R7은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 -N(R8)R9이며, 이때 R8은수소 또는 저급알킬이고, R9는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시카보닐이다)1인 화합물.
- 제6항에 있어서, R1이 클로로, 플루오로, 메틸 또는 메톡시의 화학물.
- 제7항에 있어서, R5가 수소이고 R6이 수소 또는 -C(Y)R7(여기서, Y는 산소이고 R7은 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시이다)인 화합물.
- 제8항에 있어서, p가 1이고 t가 0이며 R1이 4번 위치에 존재하는 콜로로인 화합물.
- R6이 수소인 제9항의 화합물의 시스-에난xl오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-(4-클로로페널)에틸] 에틸)-2-(이마다졸-1-일)메틸-4-(4아미노페닐티오)메틸-1,3 -디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, 특히 이염산염.
- 제10항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4R)-시스-에난티오머인 (±)-시스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- R6이 수소인 제9항의 화합물의 트란스-에난티오머인(2S, 4R)-트란스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제12항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4S)-트란스-에난티오머인 (±)-트란스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- R6이 아세틸인 제9항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아세트아미도페니티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제14항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4R)-시스-에난티오머인 (±)-시스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아세트아미도페니티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- R6이 아세틸인 제9항의 화합물의 트란스-에난티오머인(2S, 4R)-트란스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아세트아미도페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제16항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4S)-트란스-에난티오머인 (±)-트란스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아세트아미도페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제8항에 있어서, p가 1이고 t가 0이며 R1이 4번 위치에 존재하는 메톡시인 화합물.
- R6이 수소인 제18항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-4메톡시페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제19항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4R)-시스-에난티오머인 (±)-시스-2-(2-(4-메톡시페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제8항에 있어서, p가 1이고 t가 0이며 R1이 4번 위치에 존재하는 플루오로인 화합물.
- R6이 수소인 제21항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-4-플루오로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제8항에 있어서, p가 0이고 t가 0인 화합물.
- R6이 수소인 제23항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-4페닐에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제8항에 있어서, p가 2이고 t가 0이며 두 개의 R1중 하나는 2번 위치에 존재하는 클로로이고, 나머지하나는 4번 위치에 존재하는 클로로인 화합물.
- R6이 수소인 제25항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2,4-디클로로테닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- n이 2이고 p가 1이며 q가 0이고 t가 1이며 R1이 4번 위치에 존재하는 클로로이고 R3이 4번 위치에 존재하는 -N(R5)R6(여기서, R5및 R6은 모두 수소이다)이며 R4가 수소인 제3항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐설피닐)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제27항에 있어서, 황 원자에서 S- 또는 R- 배위를 갖는 이성체인 화합물.
- n이 2이고 p가 1이며 q가 0이고 t가 2이며 R1이 4번 위치에 존재하는 클로로이고 R3이 4번 위치에 존재하는 -n(5)R6(여기서, R5및 R6은 모두 수소이다)이며 R4가 수소인 제3항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐설포닐)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제29항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4R)-시스-에난티오머인 (±)-시스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐설포닐)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- n이 2이고 p가 1이며 q가 0이고 t가 1이며 R1이 4번 위치에 존재하는 클로로이고 R3이 4번 위치에 존재하는 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소이고 R6은 -C(Y)R7이며,이때 R7은 메틸이고 Y는 산소이다)이며 R4가 수소인 제3항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4S)-시스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아세트아미도페닐설피닐)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제31항에 있어서, 황 원자에서 S- 또는 R- 배위를 갖는 이성체인 화합물.
- n이 2이고 p가 1이며 q가 0이고 t가 0이며 R1이 4번 위치에 존재하는 클로로이고 R3이 4번 위치에 존재하는 -N(R5)R6(여기서, R5및 R6은 모두 수소이다)이며 R4가 메틸인 제3항의 화합물의 시스-에난티오머인 (2S, 4S)-시스-2-(2-(4-클로로페닐)에틸)-2-(메틸이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제33항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4R)-시스-에난티오머인 (±)-시스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(-5메틸이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노페닐티오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 단일 입체이성체로서 또는 이의 혼합물로서의 하기 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.상기식에서, n은 2 또는 3이고;p는 0, 1 또는 2이이며;q는 0, 1 또는 2이고 ;X는 산소이며;R1은 각각 독립적으로 할로, 저급알킬, 저급알콕시 또는 트리플루오로메틸이고;R2는각기 독립적으로 할로 또는 저급알킬이며;R3는 니트로 또는 -N(R5)R6[여기서, R5는 수소 또는 저급 알킬이며;R6은 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 -C(Y)R7(여기서, Y는 산소 또는 황이며, R7은 수소, 저급알킬 또는 -N(R8)R9이고, 이때 R8은 수소 또는 저급알킬이며, R9는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시 카보닐이다)이거나;또는 R5및 R6은 N과 함게 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 피페라지노를 나타내며, 이때,피페라지노는 4번 위치에서 -C(O)R10(여기서, R10은 수소, 저급알킬, 저급 알콕시 또는 아미노이다)에 의해 임의로 치환된다]이고;R4는 수소 또는 저급알킬이다.
- 제35항에 있어서, 디옥솔란 환의 2번 탄소가 S-배위를 갖는 화합물.
- 제36항에 있어서, n이 2이고 q가 0이며 R4가 수소인화합물.
- 제37항에 있어서, R3이 4번 위치에 존재하며 -N(R5)R6[여기서, 여기서, R5는 수소 또는 저급 알킬이고, R6은 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 -C(Y)R7(여기서, Y는 산소 또는 황이고, R7은 수소, 저급알킬 또는 -N(R8)R9이고, 이때 R8은 수소 또는 저급알킬이고, R9는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시카보닐이다)]인 화합물.
- 제38항에 있어서, R1이 클로로, 플루오로, 메틸 또는 메톡시인 화합물.
- 제39항에 있어서, R5가 수소이고 R6이 수소 또는 -C(Y)R7(여기서, Y는 산소이고, R7은 수소, 저급알킬이다)인 화합물.
- p가 1이고 R1이 4번 위치에 존재하는 클로로이며 R6이 수소인 제40항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4R)-시스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노펜옥시오)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- 제41항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4S)-시스-에난티오머인 (±)-시스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-4-(4-아미노펜옥시)메틸-1, 3-디옥솔란, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- p가 1이고 R1이 4번 위치에 존재하는 클로로이며 R6이 아세탈인인 제40항의 화합물의 시스-에난티오머인(2S, 4R)-시스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1일)메틸-(4-아세트아미도펜옥시)메틸-1, 3-디옥솔란.
- 제43항의 화합물과 이의 상응하는 (2R, 4S)-시스-에난티오머인 (±)-시스-2-(2-(4-클로로페닐) 에틸)-2-(이미다졸-1-일)메틸-(4-아세트아미도펜옥시)메틸-1, 3-디옥솔란.
- (a) 하기 일반식(D)의 화합물을 일반식(E)의 화합물과 반응시켜 X가 산소 또는 S(O)t (여기서, t는 0이다)이고, n, p, q, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의되는 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(b) 이미다졸 또는 일반식(Bb)의 이미다졸과 일반식(G)의 화합물을 반응시켜 X가 산소 또는 S(O)t (여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이고, n, p, q, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의되는 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(c) 일반식(B)의 화합물 또는 이의 간단한 아세탈을 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 일반식 (2)의 디올 또는 이의 간단한 아세탈로 처리하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(d) n, p, q, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 X가 S(O)t (여기서, t는 0 또는 1이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화제로 산화시켜 X가 S(O)t (여기서, t는 t가 0인 경우로부터) 1 또는 (t가 0 또는 1인 경우로부터) 2이다)이고, n, p, q, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의되는 바와 같이 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(e) n, p, q, R1, R2, R3및 R4가가 하기 정의되는 바와 같고 X가 S(O)t (여기서, t는 1 또는 2이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원제로 환원시켜 X가 S(O)t (여기서, t는 (t가 2인 경우로부터) 1 또는 (t가 1 또는 2인 경우로부터)0이다)이고 n, p, q, R1, R2, R3및 R4가 하기 정의되는 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(f) n, p, q, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 아미노 또는 저급모노알킬아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이소티오시아네이트 또는 티오시안산으로 처리하여, t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소 또는 저급 알킬이고, R6은 -C(Y)R7이며, 이때 Y는 황이고, R7은 -N(R8)R9이며, R8은 수소이고, R9는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시카보닐이다)인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(g) n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 X가 산소 또는 S(O)t (여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이며 R3가 아미노 또는 저급모노알킬아미노인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 저급알킬 또는 저급알콕시카보닐 이소시아네이트로 또는 이소시아네이트 염 또는 시안산으로 처리하여 t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의 되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소 또는 저급알킬이고 R6은 -C(Y)R7이며, 이때 Y는 산소이고 R7은 -N(R8)R9이며, R8은 수소이고 R9는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시카보닐이다)인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 수득하거나; (h) n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 X가 산소 또는 S(O)t (여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이며R3가 아미노 또는 저급모노알킬아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아실화제 또는 설포닐화제로 처리하여, t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소 또는 저급알킬이며, R6은 저급 알킬 설포닐 또는 -C(Y)R7이고, 이때 Y는 황 또는 산소이며, R7은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 -N(R8)R9이며, R8및 R9는 독립적으로 저급 알킬이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(i) 포스겐 또는 티오포스겐이나 이들의 전구체 또는 유도체로 처리한 n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 X가 산소 또는 S(O)t (여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이며 R3가 아미노 또는 저급모노알킬아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을저급디알킬아민, 저급알킬아민 또는 알칼올로 처리하여 t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소 또는 저급알킬이며, R6은 -C(Y)R7이고, 이때 Y는 산소 또는 황이며, R7은 저급알콕시 또는 (-N(R5)R6(여기서, R5는 수소 또는 저급알킬이며, R6은 -C(Y)R7이고, 이때 Y는 산소 또는 황이며, R7은 저급알콕시 또는) -N(R8)R9이고, R8은 수소 또는 저급알킬이며, R9는 수소 또는 저급알킬이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(j) t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5및 R6은 N과 함게 4번 위치에서 비치환된 피페라지노를 나타낸다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아실화제, 이소시아네이트 또는 이소시안산으로 처리하여 t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5및 R6은 N과 함께 4번 위치에서 -C(O)R10으로 치환된 피페라지노를 나타내며, 이때 R10은 수소, 저급알킬, 저급알콕시 또는 아미노를 나타낸다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(k) t, n, p, q, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소이고, R6은 -C(Y)R7이며, 이때 Y는 산소 또는 황이고 R7은 -N(R8)R9이며, R8은 수소이고, R9는 저급알콕시카보닐이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 t, n, p, q, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소이며, R6은 -C(Y)R7이고, 이때 Y는 산소 또는 황이며, R7은 -N(R8)R9이고, R8및 R9는 모두 수소이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(l) t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 니드로인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적절한 환원제로 환원시켜 t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 R3가 -N(R5)R6(여기서, R5는 수소이고 R6은 수소 또는 -C(Y)R7이며, 이때 Y는 산소이고 R7은 수소 또는 저급 알킬이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(m) t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 Y가 산소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 티아티온 제제로 처리하여 t, n, p, q, X, R1, R2및 R4가 하기 정의되는 바와 같고 Y가 황인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 수득하거나;(n) 일반식(Ⅰ) 화합물의 화합물을 분할하여 개개의 입체이성체를 수득하거나;(o) 일반식(Ⅰ) 화합물의 혼합물을 분리시켜 시스 또는 트란스 입성체를 수득하거나;(p) 일반식(Ⅰ) 화합물의 유기 염기를 유기 또는 무기산으로 처리하여 이의 약제학적으로 허용되는 염을 수득하거나, 또는 (q) 일반식(Ⅰ) 화합물의 염을 그의 유리 염기 또는 다른 염으로 전환시킴을 특징으로하여, 단일 입체이성체로서 또는 이의 혼합물로서 존재하는 일발식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.CH2(OH) CH(OH) Ch2R11(2)상기식에서, n은 2 또는 3이고;p는 0, 1 또는 2이며, q는 0, 1 또는 2이고;X는 산소 또는 S(O)t (여기서 t는 0, 1 또는 2이다)이며;R1은 각기 독립적으로 할로, 저급알킬, 저급알콕시 또는 트리플루오로메틸이고;R2는 각기 독립적으로 할로 또는 저급알킬이며;R3는 니트로 또는 -N(R5)R6[여기서,R5는 수소 또는 저급 알킬이며; R6은 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 -C(Y)R7(여기서, Y는 산소 또는 황이며, R7은 수소, 저급알킬 또는 -N(R8)R9이고, 이때 R8은 수소 또는 저급알킬이며, R9는 수소, 저급알킬 또는 저급알콕시 카보닐이다)이거나; 또는 R5및 R6은 N과 함께 모르폴리노, 티오모르폴리노 또는 피페라지노를 나타내며, 이때, 피페라지노는 4번 위치에서 -C(O)R10(여기서, R10은 수소, 저급알킬, 저급 알콕시 또는 아미노 이다)에 의해 임의로 치환된다]이고;R4는 수소 또는 저급알킬이나, 단 일반식(Bb)에서는 저급알킬이며;R11은 일반식(D)에서는 이탈 그룹이고, 일반식(2)에서는(이때, X, R2, R3및 q는 상기 정의한 바와 같다)이며;Xa는 산소 또는 황이고;W는 보호그룹이며;Za는 브로모 또는 요오드이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)
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KR100704710B1 (ko) * | 1999-10-29 | 2007-04-09 | 주식회사 중외제약 | 간 섬유화 억제작용을 나타내는 벤조[3,4-d]1,3-디옥솔란 유도체 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5208331A (en) * | 1992-06-18 | 1993-05-04 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing 1,3-dioxolane derivatives |
US5274108A (en) * | 1992-06-18 | 1993-12-28 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing 1,3-dioxolane derivatives |
KR100331609B1 (ko) * | 1995-04-21 | 2002-11-18 | 성 렬 류 | 신규한시스-튜불라졸유도체및그의제조방법 |
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WO2018060093A1 (en) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 1,5-substituted imidazole derivatives as fungicides for crop protection. |
CA3104291A1 (en) | 2018-06-21 | 2019-12-26 | Yumanity Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for the treatment and prevention of neurological disorders |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4078071A (en) * | 1976-03-08 | 1978-03-07 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of substituted N-alkyl imidazoles |
US4144346A (en) * | 1977-01-31 | 1979-03-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles |
US4321272A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-23 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of substituted N-alkylimidazoles |
EP0052905B1 (en) * | 1980-11-24 | 1984-10-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel (2-aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)azole derivatives |
US4490540A (en) * | 1981-09-14 | 1984-12-25 | Janssen Pharmaceutica N.V. | (2-Aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azole derivatives |
US4359475A (en) * | 1981-12-21 | 1982-11-16 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Thioketal substituted N-alkyl imidazoles |
US4375474A (en) * | 1982-02-11 | 1983-03-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Dioxalane containing imidazole compounds, compositions and use |
ES533668A0 (es) * | 1983-06-24 | 1985-10-01 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Un compuesto fenoxi |
US4518607A (en) * | 1983-07-18 | 1985-05-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Male oral contraceptive N-alkylimidazole derivatives, compositions, and method of use therefor |
US4940799A (en) * | 1987-07-20 | 1990-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Preparation of the diastereomeric mixture 2R,4S-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole |
AU614818B2 (en) * | 1988-03-28 | 1991-09-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2-imidazolylmethyl-1,3-dioxolanyl methylthiophenyl carbamate derivatives and their use as antineoplastic agents |
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Cited By (1)
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