RU2016128368A - Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов киназы, несущей двойную лейциновую молнию - Google Patents
Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов киназы, несущей двойную лейциновую молнию Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016128368A RU2016128368A RU2016128368A RU2016128368A RU2016128368A RU 2016128368 A RU2016128368 A RU 2016128368A RU 2016128368 A RU2016128368 A RU 2016128368A RU 2016128368 A RU2016128368 A RU 2016128368A RU 2016128368 A RU2016128368 A RU 2016128368A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- independently selected
- compound
- membered
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Claims (225)
1. Соединение формулы 0:
и его соли; где в формуле 0
R1A выбран из группы, состоящей из -Н, -F, -Cl, 3-12-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного гетероарила, -(X1A)0-1-OR1A-1, -(Х1А)0-1-SR1A-1, -(X1A)0-1-S(O)R1A-1, -(X1A)0-1-S(O)2R1A-1 и -(X1A)0-1-N(R1A-1)2, каждый Х1А независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6гетероалкила, 3-7-членного циклоалкила, группы 3-7-членный циклоалкил-С1-4алкил-, 3-7-членного гетероциклоалкила, группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил-, 5-6-членного гетероарила, группы 5-6-членный гетероарил-С1-4алкил-, фенила и группы фенил-С1-4алкил-, или любые две группы R1A-1, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, возможно содержащего 1-2 дополнительных гетероатома, выбранных из N, О и S, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, С1-6гетероалкила, С1-6галогеналкила, оксо, -S(=O)1-2-С1-6алкила и 3-7-членного гетероциклоалкила;
R1B выбран из группы, состоящей из -Н, -ОН, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NH2, -N(CH3)C(O)CH3, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкокси, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила;
или R1A и R1B вместе образуют группу оксо или 3-7-членный гетероциклоалкил, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N, О и S, и где указанный 3-7-членный гетероциклоалкил возможно дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, С1-6гетероалкила, С1-6галогеналкила, оксо, -S(=O)1-2-С1-6алкила и 3-7-членного гетероциклоалкила;
R1C в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, -F, -Cl, -Br, -I, С1-4алкила и С1-4галогеналкила;
R1D в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, С1-4алкила, С1-4галогеналкила, 3-7-членного гетероциклоалкила;
или R1A и R1D вместе образуют 3-7-членный циклоалкил или 3-7-членный гетероциклоалкил, каждый из которых возможно замещен С1-4алкилом;
R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, С1-6алкила и С1-6галогеналкила;
R3 представляет собой -N(R3A)2, где каждый R3A независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила и С1-6галогеналкила;
R4 выбран из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -F, -Cl, -Br, -I, -(X4)0-1-CN, -(X4)0-1-NO2, -(X4)0-1-SF5, -(X4)0-1-OSF5, -(X4)0-1-OR4A, -(X4)0-1-N(R4A)2, -(X4)0-1-SR4A, -(X4)0-1-CF3, групп 3-7-членный циклоалкил-(Х4)0-1-, 3-7-членный гетероциклоалкил-(Х4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х4)0-1-, фенил-(Х4)0-1-, -(X4)0-1-C(=O)N(R4A)(R4A), -(Х4)0-1-C(=O)OR4A, -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)(R4A), -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)OR4A, -(Х4)0-1-S(=O)1-2-R4A, -(X4)0-1-N(R4A)S(=O)1-2-R4A, -(X4)0-1-S(=O)1-2-N(R4A)2, -(X4)0-1-C(=O)R4A, -(X4)0-1-C(=NOR4A)R4A, -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)N(R4A)2, -(X4)0-1-OC(=O)R4A, -(X4)0-1-OP(=O)(OR4A)2, -(X4)-SC(=O)OR4A и -(X4)-SC(=O)N(R4A)2, каждый X4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, возможно содержащего 1-2 дополнительных гетероатома, выбранных из N, О и S, и где группа R4 возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R4A-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6алкила и С1-6диалкиламино;
или R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероарил, где этот 5- или 6-членный гетероарил возможно замещен от 1 до 3 заместителями R3/4cy, выбранными из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -F, -Cl, -Br, -I, -(X3/4)0-1-CN, -(X3/4)0-1-NO2, -(X3/4)0-1-SF5, -(X3/4)0-1-OSF5, -(X3/4)0-1-OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-SR3/4A, -(X3/4)0-1-CF3, групп 3-12-членный циклоалкил-(X3/4)0-1-, 3-12-членный гетероциклоалкил-(Х3/4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х3/4)0-1-, фенил-(Х3/4)0-1-, -(X3/4)0-1-C(=O)N(R3/4A)(R3/4A), -(Х3/4)0-1-C(=O)OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)(R3/4A), -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)OR3/4A, -(Х3/4)0-1-S(=O)1-2-R3/4A, -(Х3/4)0-1-N(R3/4A)S(=O)1-2-R3/4A, -(Х3/4)0-1-S(=O)1-2-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-C(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-C(=NOR3/4A)R3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)N(R3/4A)2 и -(X3/4)0-1-OC(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-OP(=O)(OR3/4A)2, -(X3/4)-SC(=O)OR3/4A и -(X3/4)-SC(=O)N(R3/4A)2, каждый Х3/4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R3/4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R3/4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, возможно содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где заместитель R3/4cy в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R3/4cy-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6алкила и С1-6диалкиламино;
R5 представляет собой атом водорода, -F, -Cl, -Br или -I; и
R6 выбран из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, групп С1-12гетероалкил-(L)0-1-, С2-12алкенил-(L)0-1-, С2-12алкинил-(L)0-1-, 3-12-членный циклоалкил-(L)0-1- и 3-12-членный гетероциклоалкил-(L)0-1-, где L выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, где группа R6 возможно дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R6A, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -OSF5, -NH2, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, 3-5-членного циклоалкила, 3-5-членного гетероциклоалкила, С1-6алкокси, С1-6алкилтио, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
2. Соединение по п. 1, представляющее собой соединение формулы I:
и его соли; где в формуле I
R1A выбран из группы, состоящей из 3-12-членного гетероциклоалкила, 5-или 6-членного гетероарила, -(X1A)0-1-OR1A-1, -(X1A)0-1-SR1A-1, -(Х1А)0-1-S(O)R1A-1, -(X1A)0-1-S(O)2R1A-1 и -(X1A)0-1-N(R1A-1)2, каждый Х1А независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6гетероалкила, 3-7-членного циклоалкила, группы 3-7-членный циклоалкил-С1-4алкил-, 3-7-членного гетероциклоалкила, группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил-, 5-6-членного гетероарила, группы 5-6-членный гетероарил-С1-4алкил-, фенила и группы фенил-С1-4алкил-, или любые две группы R1A-1, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, возможно содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо, -S(=O)1-2-C1-6алкила и 3-7-членного гетероциклоалкила;
R1B выбран из группы, состоящей из -Н, -ОН, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NH2, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкокси, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила;
или R1A и R1B вместе образуют группу оксо или 3-7-членный гетероциклоалкил, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где указанный 3-7-членный гетероциклоалкил возможно дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо, -S(=O)1-2-С1-6алкила и 3-7-членного гетероциклоалкила;
R1C в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, -F, -Cl, -Br, -I, С1-4алкила и С1-4галогеналкила;
R1D в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, -F, -Cl, -Br, -I, С1-4алкила и С1-4галогеналкила;
R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, С1-6алкила и С1-6галогеналкила;
R3 представляет собой -N(R3A)2, где каждый R3A независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила и С1-6галогеналкила;
R4 выбран из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -F, -Cl, -Br, -I, -(X4)0-1-CN, -(X4)0-1-NO2, -(X4)0-1-SF5, -(X4)0-1-OSF5, -(X4)0-1-OR4A, -(X4)0-1-N(R4A)2, -(X4)0-1-SR4A, -(X4)0-1-CF3, групп 3-7-членный циклоалкил-(Х4)0-1-, 3-7-членный гетероциклоалкил-(Х4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х4)0-1-, фенил-(Х4)0-1-, -(X4)0-1-C(=O)N(R4A)(R4A), -(Х4)0-1-C(=O)OR4A, -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)(R4A), -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)OR4A, -(Х4)0-1-S(=O)1-2-R4A, -(X4)0-1-N(R4A)S(=O)1-2-R4A, -(X4)0-1-S(=O)1-2-N(R4A)2, -(X4)0-1-C(=O)R4A, -(X4)0-1-C(=NOR4A)R4A, -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)N(R4A)2, -(X4)0-1-OC(=O)R4A, -(X4)0-1-OP(=O)(OR4A)2, -(X4)-SC(=O)OR4A и -(X4)-SC(=O)N(R4A)2, каждый X4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, возможно содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где группа R4 возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R4A-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6алкила и С1-6диалкиламино;
или R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный гетероарил, где этот 5- или 6-членный гетероарил возможно замещен от 1 до 3 заместителями R3/4cy, выбранными из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -F, -Cl, -Br, -I, -(X3/4)0-1-CN, -(X3/4)0-1-NO2, -(X3/4)0-1-SF5, -(X3/4)0-1-OSF5, -(X3/4)0-1-OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-SR3/4A, -(X3/4)0-1-CF3, групп 3-12-членный циклоалкил-(X3/4)0-1-, 3-12-членный гетероциклоалкил-(Х3/4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х3/4)0-1-, фенил-(Х3/4)0-1-, -(X3/4)0-1-C(=O)N(R3/4A)(R3/4A), -(Х3/4)0-1-C(=O)OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)(R3/4A), -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)OR3/4A, -(X3/4)0-1-S(=O)1-2-R3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)S(=O)1-2-R3/4A, -(X3/4)0-1-S(=O)1-2-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-C(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-C(=NOR3/4A)R3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)N(R3/4A)2 и -(X3/4)0-1-OC(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-OP(=O)(OR3/4A)2, -(X3/4)-SC(=O)OR3/4A и -(X3/4)-SC(=O)N(R3/4A)2, каждый Х3/4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R3/4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R3/4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, возможно содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где заместитель R3/4cy в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R3/4cy-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6алкила и С1-6диалкиламино;
R5 представляет собой атом водорода, -F, -Cl, -Br или -I; и
R6 выбран из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, групп С1-12гетероалкил-(L)0-1-, С2-12алкенил-(L)0-1-, С2-12алкинил-(L)0-1-, 3-12-членный циклоалкил-(L)0-1- и 3-12-членный гетероциклоалкил-(L)0-1 -, где L выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, где группа R6 возможно дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R6A, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -OSF5, -NH2, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, 3-5-членного циклоалкила, 3-5-членного гетероциклоалкила, С1-6алкокси, С1-6алкилтио, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
3. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой атом водорода.
4. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой атом водорода или -F.
5. Соединение по п. 1, где каждый R1C и R1D в каждом случае представляет собой атом водорода.
6. Соединение по п. 1, представляющее собой соединение формулы Id:
или его соль.
7. Соединение по п. 1, представляющее собой соединение формулы Ie:
или его соль.
8. Соединение по п. 1, где R6 представляет собой С1-12алкил или 3-7-членный циклоалкил-(L)0-1-, где L представляет собой С1-4алкилен, и где каждая указанная группа С1-12алкил и 3-7-членный циклоалкил-(L)0-1- независимо возможно замещена от 1 до 5 заместителями R6A, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -OSF5, -NH2, С1-6галогеналкила, С1-6алкокси, С1-6алкилтио, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
9. Соединение по п. 1, где R6 представляет собой С1-6алкил, где этот С1-6алкил возможно замещен от 1 до 5 заместителями R6A, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -OSF5, -NH2, С1-6галогеналкила, С1-6алкокси, С1-6алкилтио, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
10. Соединение по п. 1, где R6 представляет собой -СН(СН3)2 или -CH2CHF2.
11. Соединение по п. 1, где R6 представляет собой 3-7-членный циклоалкил-(L)0-1-, где L представляет собой С1-4алкилен; и где R6 возможно замещен от 1 до 5 заместителями R6A, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -CN, -NO2, -SF5, -OSF5, -NH2, С1-6галогеналкила, С1-6алкокси, С1-6алкилтио, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
12. Соединение по п. 1, где R6 выбран из группы, состоящей из:
13. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой -N(R3A)2, и R4 выбран из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -F, -Cl, -Br, -I, -(X4)0-1-CN, -(X4)0-1-NO2, -(X4)0-1-SF5, -(X4)0-1-OSF5, -(X4)0-1-OR4A, -(X4)0-1-N(R4A)2, -(X4)0-1-SR4A, -(X4)0-1-CF3, групп 3-7-членный циклоалкил-(Х4)0-1-, 3-7-членный гетероциклоалкил-(Х4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х4)0-1-, фенил-(Х4)0-1, -(X4)0-1-C(=O)N(R4A)(R4A), -(Х4)0-1-C(=O)OR4A, -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)(R4A), -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)OR4A, -(Х4)0-1-S(=O)1-2-R4A, -(X4)0-1-N(R4A)S(=O)1-2-R4A, -(X4)0-1-S(=O)1-2-N(R4A)2, -(X4)0-1-C(=O)R4A, -(X4)0-1-C(=NOR4A)R4A, -(X4)0-1-N(R4A)C(=O)N(R4A)2, -(X4)0-1-OC(=O)R4A, -(X4)0-1-OP(=O)(OR4A)2, -(X4)-SC(=O)OR4A и -(X4)-SC(=O)N(R4A)2, каждый X4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S; и где группа R4 возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R4A-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси и С1-6алкиламино.
14. Соединение по п. 1, где каждый R3A независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода и метила.
15. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой -NH2.
16. Соединение по п. 1, представляющее собой соединение формулы Ii:
или его соль.
17. Соединение по п. 1, где R4 выбран из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -(X4)0-1-OR4A, -(X4)0-1-SR4A и -(X4)0-1-C(=O)N(R4A)(R4A); каждый Х4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где группа R4 возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R4A-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6алкила и С1-6диалкиламино.
18. Соединение по п. 1, где R4 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, -OR4A, -SR4A и -C(=O)N(R4A)(R4A), каждый R4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где группа R4 возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R4A-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6алкила и С1-6диалкиламино.
19. Соединение по п. 1, где R4 выбран из группы, состоящей из С1-6галогеналкила, -ОС1-6галогеналкила, -SC1-6галогеналкила и -C(=O)N(R4A)(R4A), и две группы R4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S.
20. Соединение по п. 1, где R4 выбран из группы, состоящей из С1-3галогеналкила, групп -O(С1-3галогеналкил) и -S(С1-3галогеналкил).
21. Соединение по п. 1, где R4 выбран из группы, состоящей из -CF3, -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -SCF3 и группы -С(=O)-(пирролидин-1-ил).
22. Соединение по п. 1, где R4 выбран из группы, состоящей из -CF3, -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3 и -SCF3.
23. Соединение по п. 1, где R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-членный гетероарил, где этот 5-членный гетероарил возможно замещен от 1 до 3 заместителями R3/4cy, выбранными из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -F, -Cl, -Br, -I, -(X3/4)0-1-CN, -(X3/4)0-1-NO2, -(X3/4)0-1-SF5, -(X3/4)0-1-OSF5, -(X3/4)0-1-OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-SR3/4A, -(X3/4)0-1-CF3, групп 3-12-членный циклоалкил-(Х3/4)0-1-, 3-12-членный гетероциклоалкил-(Х3/4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х3/4)0-1-, фенил-(Х3/4)0-1-, -(X3/4)0-1-C(=O)N(R3/4A)(R3/4A), -(Х3/4)0-1-C(=O)OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)(R3/4A), -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)OR3/4A, -(Х3/4)0-1-S(=O)1-2-R3/4A, -(Х3/4)0-1-N(R3/4A)S(=O)1-2-R3/4A, -(Х3/4)0-1-S(=O)1-2-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-C(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-C(=NOR3/4A)R3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)N(R3/4A)2 и -(X3/4)0-1-OC(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-OP(=O)(OR3/4A)2, -(X3/4)-SC(=O)OR3/4A и -(X3/4)-SC(=O)N(R3/4A)2, каждый Х3/4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R3/4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R3/4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где заместитель R3/4cy в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R3/4cy-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
24. Соединение по п. 1, где R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют пирролил или пиразолил, где пирролил или пиразолил возможно замещен от 1 до 3 заместителями R3/4cy, выбранными из группы, состоящей из С1-12алкила, С1-12галогеналкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, -F, -Cl, -Br, -I, -(X3/4)0-1-CN, -(X3/4)0-1-NO2, -(X3/4)0-1-SF5, -(X3/4)0-1-OSF5, -(X3/4)0-1-OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-SR3/4A, -(X3/4)0-1-CF3, групп 3-12-членный циклоалкил-(Х3/4)0-1-, 3-12-членный гетероциклоалкил-(Х3/4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х3/4)0-1-, фенил-(Х3/4)0-1-, -(X3/4)0-1-C(=O)N(R3/4A)(R3/4A), -(Х3/4)0-1-C(=O)OR3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)(R3/4A), -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)OR3/4A, -(Х3/4)0-1-S(=O)1-2-R3/4A, -(Х3/4)0-1-N(R3/4A)S(=O)1-2-R3/4A, -(Х3/4)0-1-S(=O)1-2-N(R3/4A)2, -(X3/4)0-1-C(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-C(=NOR3/4A)R3/4A, -(X3/4)0-1-N(R3/4A)C(=O)N(R3/4A)2 и -(X3/4)0-1-OC(=O)R3/4A, -(X3/4)0-1-OP(=O)(OR3/4A)2, -(X3/4)-SC(=O)OR3/4A и -(X3/4)-SC(=O)N(R3/4A)2, каждый Х3/4 выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R3/4A в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила и С1-6гетероалкила, или любые две группы R3/4A, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S; и где заместитель R3/4cy в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R3/4cy-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
25. Соединение по п. 1, где R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, и остальной частью соединения формулы 0 образуют соединение формулы II:
где W представляет собой СН или N, или его соль.
26. Соединение по п. 1, где R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, и остальной частью соединения формулы 0 образуют соединение формулы IIe:
где W представляет собой СН или N, или его соль.
27. Соединение по п. 1, где каждый заместитель R3/4cy выбран из группы, состоящей из групп 3-12-членный циклоалкил-(Х3/4)0-1-, 3-12-членный гетероциклоалкил-(Х3/4)0-1-, 5-6-членный гетероарил-(Х3/4)0-1- и фенил-(Х3/4)0-1-, каждый Х3/4 независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, и где заместитель R3/4cy в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R3/4cy-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
28. Соединение по п. 1, где каждый заместитель R3/4cy выбран из группы, состоящей из групп 5-6-членный гетероарил-(Х3/4)0-1- и фенил-(Х3/4)0-1-, каждый Х3/4 представляет собой С1-4алкилен, и где заместитель R3/4cy в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R3/4cy-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
29. Соединение по п. 1, где каждый заместитель R3/4cy представляет собой 6-членный гетероарил-(Х3/4)0-1-, Х3/4 представляет собой С1-4алкилен, и где заместитель R3/4cy в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R3/4cy-1, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино и С1-6диалкиламино.
30. Соединение по п. 1, где каждый R3/4cy представляет собой пиридинил-(Х3/4)1-, где Х3/4 представляет собой С1-4алкилен.
31. Соединение по п. 1, где R3/4cy представляет собой:
32. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A выбран из группы, состоящей из 3-12-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного гетероарила, -(X1A)0-1-OR1A-1 и -(X1A)0-1-N(R1A-1)2, где каждый Х1А независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6гетероалкила, 3-7-членного циклоалкила, группы 3-7-членный циклоалкил-С1-4алкил, 3-7-членного гетероциклоалкила, группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил, 5-6-членного гетероарила, группы 5-6-членный гетероарил-С1-4алкил, фенила и группы фенил-С1-4алкил, или любые две группы R1A-1, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-6-членного гетероциклического кольца, содержащего от 1 до 2 дополнительных гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо, -S(=O)1-2-C1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
33. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A выбран из группы, состоящей из 3-12-членного гетероциклоалкила и 5- или 6-членного гетероарила, где 3-12-членный гетероциклоалкил и 5- или 6-членный гетероарил в каждом случае возможно независимо дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо, -S(=O)1-2-С1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
34. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A выбран из группы, состоящей из 3-12-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного гетероарила, -(X1A)0-1-OR1A-1 и -(X1A)0-1-N(R1A-1)2, где каждый Х1А независимо выбран из группы, состоящей из С1-4алкилена, С1-4галогеналкилена, С1-4гетероалкилена, С2-4алкенилена и С2-4алкинилена, каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, 3-7-членного гетероциклоалкила и группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил-, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, C1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо и -S(=O)1-2-С1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
35. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A выбран из группы, состоящей из 3-12-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного гетероарила, -OR1A-1 и -N(R1A-1)2, где каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, 3-7-членного гетероциклоалкила и группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил-, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо и -S(=O)1-2-С1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
36. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A выбран из группы, состоящей из 3-12-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного гетероарила, -OR1A-1 и -N(R1A-1)2, где каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, 3-7-членного гетероциклоалкила и группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил-, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -CN, С1-6алкокси, С1-6алкила, оксо и -S(=O)1-2-C1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
37. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A выбран из группы, состоящей из 3-12-членного гетероциклоалкила, 5- или 6-членного гетероарила, -ОН и -N(R1A-1)2, где каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, 3-7-членного гетероциклоалкила и группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил-, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -CN, С1-6алкокси, С1-6алкила, оксо и -S(=O)1-2-C1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
38. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A выбран из группы, состоящей из морфолинила, тиоморфолинила, тиоморфолинил-1,1-диоксида, пиперазинила, азетидинила, пирролидин-2-онила, 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептанила, (1R,4R)-2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептанила, оксазолидин-2-онила, пиперазинила, (1S,4S)-2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептанила, пирролидинила, 1,4-оксазепанила, октагидропирроло[1,2-а]пиразинила, пиразолила, -ОН и -N(R1A-1)2, где каждый R1A-1 в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, С1-6алкила, 3-7-членного гетероциклоалкила и группы 3-7-членный гетероциклоалкил-С1-4алкил-, и где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо и -S(=O)1-2-С1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
39. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A представляет собой морфолинил, тиоморфолинил, тиоморфолинил-1,1-диоксид, пиперазинил, азетидинил, пирролидин-2-онил, 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептанил, (1R,4R)-2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептанил, оксазолидин-2-онил, пиперазинил, (1S,4S)-2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептанил, пирролидинил, 1,4-оксазепанил, октагидропирроло[1,2-а]пиразинил и пиразолил, где группа R1A в каждом случае возможно независимо дополнительно замещена от 1 до 5 заместителями R1A-2, выбранными из группы, состоящей из -F, -CN, С1-6алкокси, С1-6алкила, оксо и -S(=O)1-2-С1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
40. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1B представляет собой -Н, и R1A представляет собой:
41. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1B представляет собой -Н, и R1A представляет собой:
42. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1B представляет собой -Н, и R1A представляет собой:
43. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A и R1B вместе образуют группу оксо.
44. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A и R1B вместе образуют 3-7-членный гетероциклоалкил, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, О и S, и где указанный 3-7-членный гетероциклоалкил возможно дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, C1-6алкиламино, C1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо, -S(=O)1-2-С1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
45. Соединение по любому из пп. 1-31, где R1A и R1B вместе образуют оксетанил, где оксетанил возможно дополнительно замещен от 1 до 5 заместителями R1A-2, независимо выбранными из группы, состоящей из -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -CN, -NO2, -SF5, -NH2, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, С1-6диалкиламино, С1-6алкила, оксо, -S(=O)1-2-С1-6алкила, и R1b представляет собой -Н.
46. Соединение, выбранное из:
и его соли.
47. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы 0 по любому из пп. 1-46 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или эксципиент.
48. Способ ингибирования или предотвращения дегенерации нейрона центральной нервной системы (ЦНС) или его части, включающий введение в нейрон ЦНС соединения формулы 0 или его соли по любому из пп. 1-46.
49. Способ по п. 48, где указанное введение в нейрон ЦНС осуществляют in vitro.
50. Способ по п. 49, где способ дополнительно включает пересадку или имплантацию нейрона ЦНС пациенту-человеку после введения агента.
51. Способ по п. 48, где указанный нейрон ЦНС присутствует у пациента-человека, и соль представляет собой фармацевтически приемлемую соль.
52. Способ по п. 48, где введение в нейрон ЦНС включает введение указанного соединения формулы 0 в фармацевтически приемлемом носителе, разбавителе или эксципиенте.
53. Способ по п. 48, где введение в нейрон ЦНС осуществляют посредством способа введения, выбранного из группы, состоящей из парентеральной, подкожной, внутривенной, внутрибрюшинной, интрацеребральной инфузии, инфузии в область поражения, внутримышечной, интраокулярной, интраартериальной, интерстициальной инфузии и использования имплантируемого устройства доставки.
54. Способ по любому из пп. 48-53, дополнительно включающий введение одного или более чем одного дополнительного фармацевтического агента.
55. Способ по любому из пп. 48-53, где введение соединения формулы 0 приводит к снижению уровня фосфорилирования c-Jun-N-концевой киназы (JNK), активности JNK и/или экспрессии JNK.
56. Способ по любому из пп. 48-53, где введение соединения формулы 0 приводит к снижению уровня фосфорилирования c-Jun, активности c-Jun и/или экспрессии c-Jun.
57. Способ по любому из пп. 48-53, где введение соединения формулы 0 приводит к снижению уровня фосфорилирования р38, активности р38 и/или экспрессии р38.
58. Способ ингибирования или предотвращения дегенерации нейрона центральной нервной системы (ЦНС) у пациента, имеющего нейродегенеративное заболевание или состояние либо риск его развития, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы 0 по любому из пп. 1-46 или его фармацевтически приемлемой соли.
59. Способ ослабления или предотвращения одного или более симптомов нейродегенеративного заболевания или состояния у пациента, страдающего от такого заболевания или состояния, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы 0 по любому из пп. 1-46 или его фармацевтически приемлемой соли.
60. Способ ослабления прогрессирования нейродегенеративного заболевания или состояния у пациента, страдающего от такого заболевания или состояния, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы 0 по любому из пп. 1-46 или его фармацевтически приемлемой соли.
61. Способ по любому из пп. 58-60, где указанное нейродегенеративное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из: болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона, болезни Паркинсона, синдромов «паркинсонизм-плюс», амиотрофического бокового склероза (ALS), ишемии, инсульта, внутричерепного кровоизлияния, кровоизлияния в мозг, невралгии тройничного нерва, глоссофарингеальной невралгии, паралича Белла, тяжелой миастении, мышечной дистрофии, прогрессирующей мышечной атрофии, первичного бокового склероза (PLS), псевдобульбарного паралича, прогрессирующего бульбарного паралича, спинальной мышечной атрофии, врожденной мышечной атрофии, синдромов межпозвоночного диска, шейного спондилеза, поражений нервных сплетений, синдромов повреждения верхней апертуры грудной клетки, периферических нейропатий, порфирии, множественной системной атрофии, прогрессирующего супрануклеарного паралича, кортикобазальной дегенерации, деменции с тельцами Леви, лобно-височной деменции, демиелинизирующих заболеваний, синдрома Гийена-Барре, рассеянного склероза, болезни Шарко-Мари-Тута, прионного заболевания, болезни Крейтцфельда-Якоба, синдрома Герстманна-Штреусслера-Шейнкера (GSS), фатальной семейной бессонницы (FFI), губчатой энцефалопатии крупного рогатого скота, болезни Пика, эпилепсии, комплекса СПИД(синдром приобретенного иммунодефицита)-деменция, повреждения нервов, обусловленного воздействием токсичных соединений, выбранных из группы, состоящей из тяжелых металлов, технических растворителей, лекарственных средств и химиотерапевтических агентов; повреждения нервной системы, вызванного физической, механической или химической травмой, глаукомы, решетчатой дистрофии, пигментного ретинита, возрастной макулярной дегенерации (AMD), дегенерации фоторецепторов, ассоциированной с влажной или сухой AMD, других дегенеративных изменений сетчатки, друз диска зрительного нерва, оптической нейропатий и оптического неврита.
62. Способ по любому из пп. 58-60, где указанное нейродегенеративное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из: болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и амиотрофического бокового склероза (ALS).
63. Способ по любому из пп. 58-60, где соединение формулы 0 вводят в комбинации с одним или более чем одним дополнительным фармацевтическим агентом.
64. Соединение формулы 0 по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лекарственной терапии.
65. Применение соединения формулы 0 по любому из пп. 1-46 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления лекарственного средства для ингибирования или предотвращения дегенерации нейрона центральной нервной системы (ЦНС) у пациента, имеющего нейродегенеративное заболевание или состояние либо риск его развития.
66. Применение соединения формулы 0 по любому из пп. 1-46 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления лекарственного средства для ослабления или предотвращения одного или более симптомов нейродегенеративного заболевания или состояния у пациента, страдающего от такого заболевания или состояния.
67. Применение соединения формулы 0 по любому из пп. 1-46 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления лекарственного средства для ослабления прогрессирования нейродегенеративного заболевания или состояния у пациента, страдающего от такого заболевания или состояния.
68. Применение по любому из пп. 65-67, где указанное нейродегенеративное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из: болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона, болезни Паркинсона, синдромов «паркинсонизм-плюс», амиотрофического бокового склероза (ALS), ишемии, инсульта, внутричерепного кровоизлияния, кровоизлияния в мозг, невралгии тройничного нерва, глоссофарингеальной невралгии, паралича Белла, тяжелой миастении, мышечной дистрофии, прогрессирующей мышечной атрофии, первичного бокового склероза (PLS), псевдобульбарного паралича, прогрессирующего бульбарного паралича, спинальной мышечной атрофии, врожденной мышечной атрофии, синдромов межпозвоночного диска, шейного спондилеза, поражений нервных сплетений, синдромов повреждения верхней апертуры грудной клетки, периферических нейропатий, порфирии, множественной системной атрофии, прогрессирующего супрануклеарного паралича, кортикобазальной дегенерации, деменции с тельцами Леви, лобно-височной деменции, демиелинизирующих заболеваний, синдрома Гийена-Барре, рассеянного склероза, болезни Шарко-Мари-Тута, прионного заболевания, болезни Крейтцфельда-Якоба, синдрома Герстманна-Штреусслера-Шейнкера (GSS), фатальной семейной бессонницы (FFI), губчатой энцефалопатии крупного рогатого скота, болезни Пика, эпилепсии, комплекса СПИД-деменция, повреждения нервов, обусловленного воздействием токсичных соединений, выбранных из группы, состоящей из тяжелых металлов, технических растворителей, лекарственных средств и химиотерапевтических агентов; повреждения нервной системы, вызванного физической, механической или химической травмой, глаукомы, решетчатой дистрофии, пигментного ретинита, возрастной макулярной дегенерации (AMD), дегенерации фоторецепторов, ассоциированной с влажной или сухой AMD, других дегенеративных изменений сетчатки, друз диска зрительного нерва, оптической нейропатий и оптического неврита.
69. Применение по любому из пп. 66-67, где указанное нейродегенеративное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из: болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и амиотрофического бокового склероза (ALS).
70. Соединение формулы 0 по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапевтическом или профилактическом лечении нейронной дегенерации центральной нервной системы (ЦНС).
71. Соединение формулы 0 по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапевтическом или профилактическом лечении нейродегенеративного заболевания или состояния.
72. Соединение по п. 70 или 71, где указанное нейродегенеративное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из: болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона, болезни Паркинсона, синдромов «паркинсонизм-плюс», амиотрофического бокового склероза (ALS), ишемии, инсульта, внутричерепного кровоизлияния, кровоизлияния в мозг, невралгии тройничного нерва, глоссофарингеальной невралгии, паралича Белла, тяжелой миастении, мышечной дистрофии, прогрессирующей мышечной атрофии, первичного бокового склероза (PLS), псевдобульбарного паралича, прогрессирующего бульбарного паралича, спинальной мышечной атрофии, врожденной мышечной атрофии, синдромов межпозвоночного диска, шейного спондилеза, поражений нервных сплетений, синдромов повреждения верхней апертуры грудной клетки, периферических нейропатий, порфирии, множественной системной атрофии, прогрессирующего супрануклеарного паралича, кортикобазальной дегенерации, деменции с тельцами Леви, лобно-височной деменции, демиелинизирующих заболеваний, синдрома Гийена-Барре, рассеянного склероза, болезни Шарко-Мари-Тута, прионного заболевания, болезни Крейтцфельда-Якоба, синдрома Герстманна-Штреусслера-Шейнкера (GSS), фатальной семейной бессонницы (FFI), губчатой энцефалопатии крупного рогатого скота, болезни Пика, эпилепсии, комплекса СПИД-деменция, повреждения нервов, обусловленного воздействием токсичных соединений, выбранных из группы, состоящей из тяжелых металлов, технических растворителей, лекарственных средств и химиотерапевтических агентов; повреждения нервной системы, вызванного физической, механической или химической травмой, глаукомы, решетчатой дистрофии, пигментного ретинита, возрастной макулярной дегенерации (AMD), дегенерации фоторецепторов, ассоциированной с влажной или сухой AMD, других дегенеративных изменений сетчатки, друз диска зрительного нерва, оптической нейропатий и оптического неврита.
73. Соединение по п. 70 или 71, где указанное нейродегенеративное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из: болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и амиотрофического бокового склероза (ALS).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNPCT/CN2013/090153 | 2013-12-20 | ||
| CNPCT/CN2013/090153 | 2013-12-20 | ||
| PCT/EP2014/078620 WO2015091889A1 (en) | 2013-12-20 | 2014-12-19 | Pyrazole derivatives and uses thereof as inhibitors of dlk |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016128368A true RU2016128368A (ru) | 2018-01-23 |
Family
ID=52278622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016128368A RU2016128368A (ru) | 2013-12-20 | 2014-12-19 | Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов киназы, несущей двойную лейциновую молнию |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9365583B2 (ru) |
| EP (1) | EP3083599B1 (ru) |
| JP (1) | JP6228310B2 (ru) |
| CN (1) | CN105939997B (ru) |
| AR (1) | AR098853A1 (ru) |
| CA (1) | CA2934011A1 (ru) |
| HK (1) | HK1226053A1 (ru) |
| MX (1) | MX2016008110A (ru) |
| RU (1) | RU2016128368A (ru) |
| TW (1) | TW201609692A (ru) |
| WO (1) | WO2015091889A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2852584B1 (en) * | 2012-05-22 | 2018-02-28 | F. Hoffmann-La Roche AG | Substituted dipyridylamines and uses thereof |
| BR112015016395A2 (pt) | 2013-01-18 | 2017-07-11 | Hoffmann La Roche | pirazóis 3-substituídos e uso como inibidores de dlk |
| CN105164114B (zh) | 2013-05-01 | 2018-03-23 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | C‑连接的杂环烷基取代的嘧啶类和它们的用途 |
| CN109789132A (zh) * | 2016-08-29 | 2019-05-21 | 德州大学系统董事会 | 用于治疗疾病的双亮氨酸拉链(dlk)激酶抑制剂 |
| BR112019011801A2 (pt) * | 2016-12-08 | 2019-10-29 | Univ Texas | composto, composição farmacêutica e método de inibição de dlk, método de tratamento de uma doença mediada por dlk, método de tratamento de câncer e redução do desenvolvimento de um distúrbio neurológico induzido por quimioterapia e método para alcançar um efeito em um paciente |
| US11173145B2 (en) | 2017-01-17 | 2021-11-16 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compounds useful as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophan dioxygenase |
| CA3185865A1 (en) | 2017-07-14 | 2019-01-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bicyclic ketone compounds and methods of use thereof |
| LT3691620T (lt) | 2017-10-05 | 2022-09-26 | Fulcrum Therapeutics, Inc. | P38 kinazės inhibitoriai, sumažinantys dux4 ir pasrovinių genų raišką, skirti fshd gydymui |
| US10342786B2 (en) | 2017-10-05 | 2019-07-09 | Fulcrum Therapeutics, Inc. | P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD |
| KR20200070297A (ko) | 2017-10-11 | 2020-06-17 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Rip1 키나아제 억제제로서 사용하기 위한 이환형 화합물 |
| PE20211247A1 (es) | 2017-10-31 | 2021-07-13 | Hoffmann La Roche | Sulfonas y sulfoxidos biciclicos y metodos de usos de los mismos |
| CN112074519A (zh) | 2018-04-20 | 2020-12-11 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 作为rip1激酶抑制剂用于治疗e.g.肠易激综合征（ibs）的n-[4-氧代-2,3-二氢-1,5-苯并氧氮杂-3-基]-5,6-二氢-4h-吡咯并[1,2-b]吡唑-2-甲酰胺衍生物和有关化合物 |
| EP3823604A4 (en) | 2018-07-17 | 2022-03-16 | Board of Regents, The University of Texas System | COMPOUNDS USEFUL AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHANE DIOXYGENASE INHIBITORS |
| EP3908586B1 (en) | 2019-01-11 | 2022-12-21 | F. Hoffmann-La Roche AG | Bicyclic pyrrolotriazolr ketone compounds and methods of use thereof |
| US11560366B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-01-24 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Bicyclo[1.1.1]pentane inhibitors of dual leucine zipper (DLK) kinase for the treatment of disease |
| WO2023034808A1 (en) * | 2021-09-01 | 2023-03-09 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Mixed lineage kinase inhibitors and methods of use |
| WO2023097230A1 (en) * | 2021-11-23 | 2023-06-01 | Genentech, Inc. | Spirocyclic bicyclic modulators of cholesterol biosynthesis and their use for promoting remyelination |
| WO2024073662A1 (en) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Genentech, Inc. | Azole modulators of cholesterol biosynthesis and their use for promoting remyelination |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3773919A (en) | 1969-10-23 | 1973-11-20 | Du Pont | Polylactide-drug mixtures |
| US4485045A (en) | 1981-07-06 | 1984-11-27 | Research Corporation | Synthetic phosphatidyl cholines useful in forming liposomes |
| EP0102324A3 (de) | 1982-07-29 | 1984-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Lipide und Tenside in wässriger Phase |
| US4544545A (en) | 1983-06-20 | 1985-10-01 | Trustees University Of Massachusetts | Liposomes containing modified cholesterol for organ targeting |
| HUT35524A (en) | 1983-08-02 | 1985-07-29 | Hoechst Ag | Process for preparing pharmaceutical compositions containing regulatory /regulative/ peptides providing for the retarded release of the active substance |
| US5004697A (en) | 1987-08-17 | 1991-04-02 | Univ. Of Ca | Cationized antibodies for delivery through the blood-brain barrier |
| US5268164A (en) | 1990-04-23 | 1993-12-07 | Alkermes, Inc. | Increasing blood-brain barrier permeability with permeabilizer peptides |
| US5112596A (en) | 1990-04-23 | 1992-05-12 | Alkermes, Inc. | Method for increasing blood-brain barrier permeability by administering a bradykinin agonist of blood-brain barrier permeability |
| AU677216B2 (en) | 1992-07-27 | 1997-04-17 | Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services, The | Targeting of liposomes to the blood-brain barrier |
| US6514221B2 (en) | 2000-07-27 | 2003-02-04 | Brigham And Women's Hospital, Inc. | Blood-brain barrier opening |
| WO2002017930A2 (en) | 2000-08-30 | 2002-03-07 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Glucocorticoid blocking agents for increasing blood-brain barrier permeability |
| US7034036B2 (en) | 2000-10-30 | 2006-04-25 | Pain Therapeutics, Inc. | Inhibitors of ABC drug transporters at the blood-brain barrier |
| DE10121982B4 (de) | 2001-05-05 | 2008-01-24 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Nanopartikel aus Protein mit gekoppeltem Apolipoprotein E zur Überwindung der Blut-Hirn-Schranke und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| AU2002322720B2 (en) | 2001-07-25 | 2008-11-13 | Raptor Pharmaceutical Inc. | Compositions and methods for modulating blood-brain barrier transport |
| US20030162695A1 (en) | 2002-02-27 | 2003-08-28 | Schatzberg Alan F. | Glucocorticoid blocking agents for increasing blood-brain barrier permeability |
| KR101111477B1 (ko) | 2002-12-03 | 2012-02-23 | 블랜체트 록펠러 뉴로사이언시즈 인스티튜트 | 치료제와 연결된 콜레스테롤을 포함하는 접합체 |
| EP1663239A4 (en) | 2003-09-10 | 2008-07-23 | Cedars Sinai Medical Center | KALIUM CHANNEL-MEDIATED FEEDING OF MEDICINES BY THE BLOOD BRAIN BARRIER |
| AU2009253046A1 (en) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Foster Wheeler Energia Oy | Method of and system for generating power by oxyfuel combustion |
| CN104043126A (zh) | 2009-10-22 | 2014-09-17 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 轴突变性的调节 |
| CA2800176C (en) | 2010-05-24 | 2018-08-28 | University Of Rochester | Bicyclic heteroaryl kinase inhibitors and methods of use |
| EP2852584B1 (en) * | 2012-05-22 | 2018-02-28 | F. Hoffmann-La Roche AG | Substituted dipyridylamines and uses thereof |
| KR102062936B1 (ko) * | 2012-06-01 | 2020-01-06 | 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 불소 함유 아미노산의 프로드러그 |
| BR112015016395A2 (pt) * | 2013-01-18 | 2017-07-11 | Hoffmann La Roche | pirazóis 3-substituídos e uso como inibidores de dlk |
| CN110003178B (zh) * | 2013-05-01 | 2022-02-25 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 二杂芳基化合物及其用途 |
-
2014
- 2014-05-28 MX MX2016008110A patent/MX2016008110A/es unknown
- 2014-12-19 JP JP2016541483A patent/JP6228310B2/ja active Active
- 2014-12-19 AR ARP140104786A patent/AR098853A1/es unknown
- 2014-12-19 RU RU2016128368A patent/RU2016128368A/ru unknown
- 2014-12-19 CA CA2934011A patent/CA2934011A1/en not_active Abandoned
- 2014-12-19 US US14/576,890 patent/US9365583B2/en active Active
- 2014-12-19 WO PCT/EP2014/078620 patent/WO2015091889A1/en active Application Filing
- 2014-12-19 EP EP14821614.6A patent/EP3083599B1/en active Active
- 2014-12-19 TW TW103144678A patent/TW201609692A/zh unknown
- 2014-12-19 CN CN201480069220.8A patent/CN105939997B/zh active Active
-
2016
- 2016-12-14 HK HK16114233A patent/HK1226053A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105939997A (zh) | 2016-09-14 |
| EP3083599A1 (en) | 2016-10-26 |
| AR098853A1 (es) | 2016-06-15 |
| JP6228310B2 (ja) | 2017-11-08 |
| US9365583B2 (en) | 2016-06-14 |
| CA2934011A1 (en) | 2015-06-25 |
| TW201609692A (zh) | 2016-03-16 |
| MX2016008110A (es) | 2016-08-19 |
| WO2015091889A1 (en) | 2015-06-25 |
| CN105939997B (zh) | 2020-01-21 |
| EP3083599B1 (en) | 2020-07-01 |
| US20150175619A1 (en) | 2015-06-25 |
| JP2017504605A (ja) | 2017-02-09 |
| HK1226053A1 (zh) | 2017-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016128368A (ru) | Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов киназы, несущей двойную лейциновую молнию | |
| RU2015147601A (ru) | С-связанные гетероциклоалкилзамещенные пиримидины и их применения | |
| JP2016531134A5 (ru) | ||
| US9815850B2 (en) | Compounds, compositions and methods | |
| JP2018505898A5 (ru) | ||
| ES2338325T3 (es) | Derivados de 6,7,8,9-tetrahidropirimido(1,2-a)pirimidin-4-ona sustituidos en 8. | |
| CA2567003A1 (en) | Pyrimidine derivatives which are antagonists of the vitronectin receptor | |
| RU2014148732A (ru) | Замещенные дипиридиламины и их применение | |
| HRP20221518T1 (hr) | Diaril makrociklični spojevi kao modulatori protein kinaza | |
| RU2015131314A (ru) | 3-замещенные пиразолы и их применение в качестве ингибиторов dlk | |
| JP2018502891A5 (ru) | ||
| JP2013515074A5 (ru) | ||
| RU2012120783A (ru) | Модуляция дегенерации аксона | |
| JP2017531020A5 (ru) | ||
| BG106480A (en) | 3(5)-amino-pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents | |
| JP2013512903A5 (ru) | ||
| EA008172B1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 8'-ПИРИДИНИЛДИГИДРОСПИРО[ЦИКЛОАЛКИЛ]ПИРИМИДО[1,2-а]ПИРИМИДИН-6-ОНА И 8'-ПИРИМИДИНИЛДИГИДРОСПИРО[ЦИКЛОАЛКИЛ]ПИРИМИДО[1,2-а]ПИРИМИДИН-6-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ЛЕЧЕНИИ НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ | |
| WO2018075959A4 (en) | Methods using hdac11 inhibitors | |
| CA2584303A1 (en) | Novel heterocycles | |
| CN113727736A (zh) | 色甘酸酯及其用途 | |
| AU2011258005A1 (en) | Heterocyclic compounds as Janus kinase inhibitors | |
| WO2018107060A1 (en) | Compounds, compositions and methods | |
| JP2017518360A5 (ru) | ||
| RU2015101512A (ru) | Замещенные бициклические алкокси-пиразольные аналоги в качестве аллостерических модуляторов рецепторов mglur5 | |
| RU2008109821A (ru) | Способ и композиция для стимуляции нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов |