RU2016119488A - Инъекционные композиции на основе кунжутного масла - Google Patents
Инъекционные композиции на основе кунжутного масла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016119488A RU2016119488A RU2016119488A RU2016119488A RU2016119488A RU 2016119488 A RU2016119488 A RU 2016119488A RU 2016119488 A RU2016119488 A RU 2016119488A RU 2016119488 A RU2016119488 A RU 2016119488A RU 2016119488 A RU2016119488 A RU 2016119488A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- ethanol
- sesame oil
- composition according
- disease
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 28
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 title claims 10
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 title claims 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000028993 immune response Effects 0.000 claims 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000207961 Sesamum Species 0.000 claims 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- RRTPWQXEERTRRK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)oxybutyl]octadecanamide Chemical group C1=CC=CC2=C3N(OCCCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(CCCC)=NC3=C(N)N=C21 RRTPWQXEERTRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 230000005740 tumor formation Effects 0.000 claims 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000031673 T-Cell Cutaneous Lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000007241 cutaneous T cell lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N epiasarinin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001969 hypertrophic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000005962 mycosis fungoides Diseases 0.000 claims 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 208000025638 primary cutaneous T-cell non-Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Virology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (53)
1. Фармацевтическая композиция, подходящая для инъекций, содержащая
кунжутное масло;
этанол; и
являющееся модификатором иммунного ответа соединение формулы
где X представляет собой алкилен, имеющий вплоть до 8 атомов углерода, возможно прерванный или оканчивающийся -О-;
R2 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкиленил, алкиламиноалкиленил или гидроксиалкиленил;
Y представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алифатическую группу, имеющую 11-23 атомов углерода, возможно содержащую одну или более ненасыщенных углерод-углеродных связей; и
R представляет собой водород, галоген или гидроксил;
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Композиция по п. 1, где этанол присутствует в концентрации от примерно 1 мас.% до примерно 9 мас.%.
3. Композиция по п. 1, где этанол присутствует в концентрации от примерно 3 мас.% до примерно 8 мас.%.
4. Композиция по п. 1, где этанол присутствует в концентрации от примерно 6,5 мас.% до примерно 7,5 мас.%.
5. Композиция по п. 1, где являющееся модификатором иммунного ответа соединение присутствует в концентрации от примерно 0,1 мг/мл до примерно
10 мг/мл.
6. Композиция по п. 1, где гидроксильное число кунжутного масла меньше или равно 2.
7. Композиция по п. 1, где кислотное число кунжутного масла меньше или равно 0,1.
8. Композиция по п. 1, где пероксидное число кунжутного масла меньше или равно 1.
9. Композиция по п. 1, где общее содержание азота в кунжутном масле меньше или равно 1 млн-1.
10. Композиция по п. 1, где кунжутное масло содержит не более 0,05 мас.% сезамина и не более 0,05 мас.% сезамолина.
11. Композиция по п. 1, где R2 представляет собой метил, этил, пропил, бутил, этоксиметил, метоксиметил, этиламинометил или 2-метоксиэтил.
12. Композиция по п. 1, где Y представляет собой -С(О)-.
13. Композиция по п. 1, где R1 представляет собой С11-С23алкил.
14. Композиция по п. 1, где R1 представляет собой С15-С23алкил.
15. Композиция по п. 1, где R1 представляет собой С15-С17алкил.
16. Композиция по п. 1, где R1 представляет собой С17алкил.
17. Композиция по любому из пп. 1-16, где являющееся модификатором иммунного ответа соединение представляет собой N-(4-{[4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]окси}бутил)октадеканамид или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Способ доставки фармацевтической композиции по любому из пп. 1-17, включающий инъецирование этой композиции субъекту.
19. Способ по п. 18, где композицию инъецируют в опухолевое образование.
20. Способ по п. 18, где композицию инъецируют в бородавку.
21. Способ по п. 18, где композицию инъецируют в гипертрофическую рубцовую ткань.
22. Способ лечения заболевания у субъекта, включающий инъецирование субъекту, нуждающемуся в лечении этого заболевания, композиции по любому из пп. 1-17.
23. Способ по п. 22, где заболевание представляет собой неопластическое заболевание.
24. Способ по п. 23, где композицию инъецируют в опухолевое образование.
25. Способ по любому из пп. 23-24, где заболевание выбрано из рака в области головы или шеи, рака молочной железы, лимфомы, меланомы, кожной Т-клеточной лимфомы и рака мочевого пузыря.
26. Способ по п. 22, где заболевание представляет собой вирусное заболевание, вызывающее образование бородавок.
27. Способ по п. 26, где композицию инъецируют в бородавку.
28. Способ изготовления композиции по любому из пп. 1-17, включающий обеспечение наличия кунжутного масла; этанола; и
являющегося модификатором иммунного ответа соединения формулы
где X представляет собой алкилен, имеющий вплоть до 8 атомов углерода, возможно прерванный или оканчивающийся -О-;
R2 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкиленил, алкиламиноалкиленил или гидроксиалкиленил;
Y представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R1 представляет собой линейную или разветвленную алифатическую группу, имеющую 11-23 атомов углерода, возможно содержащую одну или более ненасыщенных углерод-углеродных связей; и
R представляет собой водород, галоген или гидроксил;
или его фармацевтически приемлемой соли;
объединение IRM (являющегося модификатором иммунного ответа) соединения с этанолом с образованием раствора этанол-IRM соединение; и
объединение раствора этанол-IRM соединение с кунжутным маслом с образованием композиции кунжутное масло-этанол-IRM соединение.
29. Способ по п. 28, дополнительно включающий стадию выпаривания части этанола из композиции кунжутное масло-этанол-IRM соединение.
30. Композиция по п. 1, содержащая кунжутное масло; 7,5 мас.% этанола;
300 млн-1 ВНА (булилированный гидроксианизол); и
от 0,1 мг/мл до примерно 2,5 мг/мл N-(4-{[4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил]окси}бутил)октадеканамида.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361900255P | 2013-11-05 | 2013-11-05 | |
| US61/900,255 | 2013-11-05 | ||
| PCT/US2014/063095 WO2015069535A1 (en) | 2013-11-05 | 2014-10-30 | Sesame oil based injection formulations |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016119488A true RU2016119488A (ru) | 2017-12-11 |
| RU2016119488A3 RU2016119488A3 (ru) | 2018-08-22 |
| RU2687279C2 RU2687279C2 (ru) | 2019-05-13 |
Family
ID=53041971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016119488A RU2687279C2 (ru) | 2013-11-05 | 2014-10-30 | Инъекционные композиции на основе кунжутного масла |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11020486B2 (ru) |
| EP (1) | EP3065741B1 (ru) |
| JP (2) | JP6446054B2 (ru) |
| KR (1) | KR102258645B1 (ru) |
| CN (1) | CN105873587B (ru) |
| AU (2) | AU2014347059B2 (ru) |
| CA (1) | CA2926736C (ru) |
| CL (1) | CL2016001008A1 (ru) |
| CR (1) | CR20160214A (ru) |
| DO (1) | DOP2016000080A (ru) |
| GT (1) | GT201600082A (ru) |
| IL (1) | IL244840B (ru) |
| MX (1) | MX2016005996A (ru) |
| NI (1) | NI201600061A (ru) |
| PE (1) | PE20160849A1 (ru) |
| PH (1) | PH12016500820A1 (ru) |
| RU (1) | RU2687279C2 (ru) |
| SG (2) | SG11201603218UA (ru) |
| SV (1) | SV2016005191A (ru) |
| TW (1) | TW201609150A (ru) |
| WO (1) | WO2015069535A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201603792B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201840316A (zh) * | 2017-01-12 | 2018-11-16 | 美商麥迪紐有限責任公司 | Ｔｏｌｌ樣受體７／８激動劑之安全性和藥物活性 |
| KR102051808B1 (ko) | 2018-07-23 | 2019-12-04 | 주식회사 종근당 | 테스토스테론 운데카노에이트를 포함하는 안정한 약제학적 조성물 |
Family Cites Families (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US610929A (en) | 1898-09-20 | trapp | ||
| IL73534A (en) | 1983-11-18 | 1990-12-23 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds |
| GB2167408B (en) | 1984-11-23 | 1988-05-25 | Farmos Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
| DE3779999T2 (de) * | 1986-11-14 | 1992-12-10 | Theratech Inc | Erhoehung des penetrationsvermoegens mittels eines aus die zellhuelle veraendernden substanzen und kurzkettigen alkoholen bestehenden binaeren systems. |
| US4863970A (en) | 1986-11-14 | 1989-09-05 | Theratech, Inc. | Penetration enhancement with binary system of oleic acid, oleins, and oleyl alcohol with lower alcohols |
| JPH0262483A (ja) | 1988-08-24 | 1990-03-02 | Nec Kyushu Ltd | ボールバルブ |
| US5756747A (en) | 1989-02-27 | 1998-05-26 | Riker Laboratories, Inc. | 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines |
| US4929624A (en) | 1989-03-23 | 1990-05-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
| US5389640A (en) | 1991-03-01 | 1995-02-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| US5268376A (en) | 1991-09-04 | 1993-12-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| US5266575A (en) | 1991-11-06 | 1993-11-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines |
| US5352784A (en) | 1993-07-15 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
| EP0708772B1 (en) | 1993-07-15 | 2000-08-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | IMIDAZO [4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES |
| US5482936A (en) | 1995-01-12 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-C]quinoline amines |
| UA67760C2 (ru) | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов |
| US6110929A (en) | 1998-07-28 | 2000-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof |
| US6573273B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6451810B1 (en) | 1999-06-10 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6331539B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| US6541485B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6756382B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6376669B1 (en) | 1999-11-05 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
| US6664265B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
| US6677347B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines |
| US6660735B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinoline ethers |
| US6664264B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
| US6667312B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Thioether substituted imidazoquinolines |
| US6677348B2 (en) | 2000-12-08 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aryl ether substituted imidazoquinolines |
| US6545017B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazopyridines |
| US6664260B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines |
| UA75622C2 (en) | 2000-12-08 | 2006-05-15 | 3M Innovative Properties Co | Aryl ether substituted imidazoquinolines, pharmaceutical composition based thereon |
| US6545016B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines |
| US6660747B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-12-09 | 3M Innovative Properties Company | Amido ether substituted imidazoquinolines |
| US6525064B1 (en) | 2000-12-08 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamido substituted imidazopyridines |
| ZA200305980B (en) * | 2001-02-12 | 2007-01-31 | Res Dev Foundation | Modified proteins, designer toxins, and methods of making thereof |
| EP1478371A4 (en) | 2001-10-12 | 2007-11-07 | Univ Iowa Res Found | METHODS AND PRODUCTS FOR ENHANCING IMMUNE RESPONSES USING IMIDAZOQUINOLINE COMPOUND |
| CA2467828C (en) * | 2001-11-29 | 2011-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier |
| US6677349B1 (en) | 2001-12-21 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| US7387271B2 (en) | 2002-12-30 | 2008-06-17 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory combinations |
| US20040265351A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-12-30 | Miller Richard L. | Methods and compositions for enhancing immune response |
| CA2521662A1 (en) * | 2003-04-10 | 2005-01-06 | 3M Innovative Properties Company | Methods and compositions for enhancing immune response |
| US8239070B1 (en) | 2003-06-27 | 2012-08-07 | Intellicon, Inc. | Root cause and system enhancement analysis |
| EP2939693A1 (en) | 2003-08-14 | 2015-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Lipid-modified immune response modifiers |
| US8080560B2 (en) | 2004-12-17 | 2011-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods |
| CA2592575A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier formulations and methods |
| EP1988896A4 (en) | 2006-02-22 | 2011-07-27 | 3M Innovative Properties Co | CONJUGATES TO MODIFY IMMUNE REACTIONS |
| WO2010096795A1 (en) | 2009-02-23 | 2010-08-26 | Clemson University | Fabrication of nanofiber reinforced structures for tissue engineering |
| US20130023578A1 (en) | 2009-12-31 | 2013-01-24 | Samyang Biopharmaceuticals Corporation | siRNA for inhibition of c-Met expression and anticancer composition containing the same |
| CA2792517C (en) * | 2010-03-09 | 2020-03-24 | Janssen Biotech, Inc. | Non-aqueous high concentration reduced viscosity suspension formulations |
| LT2606047T (lt) * | 2010-08-17 | 2017-04-10 | 3M Innovative Properties Company | Imuninio atsako modifikatoriaus junginio lipidizuotos kompozicijos, sudėtys ir būdai |
| AU2012261959B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-12-03 | Solventum Intellectual Properties Company | Hydrazino 1H-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom |
| US9678976B2 (en) | 2014-07-21 | 2017-06-13 | Red Hat, Inc. | Distributed deduplication using locality sensitive hashing |
| KR102540008B1 (ko) * | 2014-08-01 | 2023-06-02 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 종양을 치료하기 위한 방법 및 치료적 조합 |
-
2014
- 2014-10-30 US US15/032,773 patent/US11020486B2/en active Active
- 2014-10-30 MX MX2016005996A patent/MX2016005996A/es active IP Right Grant
- 2014-10-30 JP JP2016552233A patent/JP6446054B2/ja active Active
- 2014-10-30 WO PCT/US2014/063095 patent/WO2015069535A1/en active Application Filing
- 2014-10-30 PE PE2016000539A patent/PE20160849A1/es unknown
- 2014-10-30 EP EP14860736.9A patent/EP3065741B1/en active Active
- 2014-10-30 CA CA2926736A patent/CA2926736C/en active Active
- 2014-10-30 AU AU2014347059A patent/AU2014347059B2/en active Active
- 2014-10-30 RU RU2016119488A patent/RU2687279C2/ru active
- 2014-10-30 KR KR1020167014995A patent/KR102258645B1/ko active IP Right Grant
- 2014-10-30 CR CR20160214A patent/CR20160214A/es unknown
- 2014-10-30 CN CN201480058605.4A patent/CN105873587B/zh active Active
- 2014-10-30 SG SG11201603218UA patent/SG11201603218UA/en unknown
- 2014-10-30 SG SG10201803802YA patent/SG10201803802YA/en unknown
- 2014-11-04 TW TW103138238A patent/TW201609150A/zh unknown
-
2016
- 2016-03-30 IL IL244840A patent/IL244840B/en active IP Right Grant
- 2016-04-11 DO DO2016000080A patent/DOP2016000080A/es unknown
- 2016-04-28 CL CL2016001008A patent/CL2016001008A1/es unknown
- 2016-05-03 SV SV2016005191A patent/SV2016005191A/es unknown
- 2016-05-03 PH PH12016500820A patent/PH12016500820A1/en unknown
- 2016-05-03 GT GT201600082A patent/GT201600082A/es unknown
- 2016-05-04 NI NI201600061A patent/NI201600061A/es unknown
- 2016-06-03 ZA ZA2016/03792A patent/ZA201603792B/en unknown
-
2017
- 2017-12-06 AU AU2017272198A patent/AU2017272198B2/en active Active
-
2018
- 2018-11-29 JP JP2018223435A patent/JP2019052166A/ja active Pending
-
2021
- 2021-04-28 US US17/242,578 patent/US20210244819A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PH12017500136A1 (en) | Long-chain dimethylaniline derivative compounds, their preparation methods, self-assembled textures, and uses thereof | |
| RU2013121788A (ru) | Ингибиторы репликации вич | |
| BR112013028095A2 (pt) | inibidores de csf-1r para o tratamento de tumores cerebrais | |
| RU2012104700A (ru) | Азабициклосоединение и его соль | |
| JP2011511076A5 (ru) | ||
| EA201170020A1 (ru) | Пегилированные соединения инсулина лизпро | |
| RU2014112108A (ru) | Составы с производными децитабина | |
| RU2015134583A (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие доноры нитроксила | |
| NZ598085A (en) | Methods, compounds, and compositions for delivering 1,3-propanedisulfonic acid | |
| EA201201186A1 (ru) | ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ErbB3 ИНГИБИТОРОВ В ЛЕЧЕНИИ ТРИЖДЫ НЕГАТИВНОГО И БАЗАЛЬНО-ПОДОБНОГО ВИДОВ РАКА МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ | |
| RU2011139107A (ru) | Специфические соединения диарилгидантоина и диарилтиогидантоина | |
| ZA202202410B (en) | Rna particles comprising polysarcosine | |
| MX2015014387A (es) | Quinazolinas y azaquinazolinas como inhibidores duales de vias ras/raf/mek/erk y pi3k/akt/pten/mtor. | |
| AR098522A1 (es) | Compuesto de triazolo-piridina | |
| EP3404029A3 (en) | Pyrimido-pyridazinone compounds and methods and use thereof | |
| JP2014501121A5 (ru) | ||
| JP2013537240A5 (ru) | ||
| JP2018522880A5 (ru) | ||
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| JP2014513141A5 (ru) | ||
| EA201591233A1 (ru) | Состав-депо для инъекций, включающий оптически активный толваптан, и способ его получения | |
| RU2016119488A (ru) | Инъекционные композиции на основе кунжутного масла | |
| JP2017503753A5 (ru) | ||
| RU2014117707A (ru) | Способ лечения пролиферативного заболевания | |
| NZ601559A (en) | Platelet-derived growth factor compositions and methods for the treatment of tendinopathies |