RU2016110109A - Катализатор для получения акриловой кислоты и ее производных на основе биологического сырья и способ его получения - Google Patents

Катализатор для получения акриловой кислоты и ее производных на основе биологического сырья и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2016110109A
RU2016110109A RU2016110109A RU2016110109A RU2016110109A RU 2016110109 A RU2016110109 A RU 2016110109A RU 2016110109 A RU2016110109 A RU 2016110109A RU 2016110109 A RU2016110109 A RU 2016110109A RU 2016110109 A RU2016110109 A RU 2016110109A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lactic acid
catalyst
mixtures
derivatives
specified
Prior art date
Application number
RU2016110109A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2662229C2 (ru
Inventor
Хуан Эстебан ВЕЛАСКЕС
Димитрис Иоаннис КОЛЛИАС
Джейн Эллен ГОДЛЕВСКИ
Джанетт Виллалобос ЛИНГОЕС
Original Assignee
Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани filed Critical Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани
Publication of RU2016110109A publication Critical patent/RU2016110109A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2662229C2 publication Critical patent/RU2662229C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
    • B01J27/1806—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with alkaline or alkaline earth metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • B01J37/0027—Powdering
    • B01J37/0036—Grinding
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/04—Mixing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • B01J37/10—Heat treatment in the presence of water, e.g. steam
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • B01J37/10—Heat treatment in the presence of water, e.g. steam
    • B01J37/105—Hydropyrolysis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (82)

1. Катализатор, содержащий:
a. анионы фосфата, описанные формулами (Ic) и (IIc):
Figure 00000001
Figure 00000002
, и
b. по меньшей мере, два различных катиона,
при этом катализатор нейтрально заряжен, причем β и γ больше или равны 0 и меньше или равны 1, при этом n составляет, по меньшей мере, 2, причем мольное соотношение указанных анионов фосфата в указанном катализаторе составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 10, при этом указанные, по меньшей мере, два различных катиона включают, по меньшей мере, один одновалентный катион и, по меньшей мере, один многовалентный катион, и при этом указанный многовалентный катион выбран из группы, состоящей из катионов металлов Be, Mg, Са, Sr, Ва, Sc, Y, Ti, Zr, V, Nb, Cr, Mo, Mn, Ga, Si, Ge, В, Al, In, Tl, Sb, Sn, Bi, Pb, La, Ce, Er, Ac, Th и их смесей.
2. Способ получения катализатора, включающий следующие стадии, на которых:
a. объединяют К2НРО4, Ва(NO3)2 и Н3РО4 с образованием смеси, при этом мольное соотношение Ва(NO3)2, К2НРО4 и Н3РО4 составляет приблизительно 3:1:4;
b. прокаливают указанную смесь при температуре от приблизительно 450°C до приблизительно 650°C с получением высушенного твердого вещества; и
c. измельчают указанное высушенное твердое вещество с получением указанного катализатора.
3. Способ получения катализатора, включающий следующие стадии, на которых:
a. объединяют К2НРО4, Ва(NO3)2 и Н3РО4 с образованием смеси, при этом мольное соотношение Ва(NO3)2, К2НРО4 и Н3РО4 составляет приблизительно 3:1:4;
b. прокаливают указанную твердую смесь при температуре от приблизительно 450°C до приблизительно 650°C с получением высушенного твердого вещества;
c. измельчают указанное высушенное твердое вещество с получением измельченного твердого вещества; и
d. вводят в контакт указанное измельченное твердое вещество с газообразной смесью, содержащей воду и молочную кислоту, при температуре приблизительно 375°C и общем давлении от приблизительно 10 бар изб. до приблизительно 25 бар изб. с получением указанного катализатора, и при этом парциальное давление воды в указанной газообразной смеси составляет от приблизительно 3,5 бар до приблизительно 13 бар.
4. Способ получения акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей, включающий стадию, на которой вводят в контакт поток, содержащий молочную кислоту, производные молочной кислоты или их смеси, с катализатором по п. 1, при этом указанный поток дополнительно содержит:
a. разбавитель; и
b. инертный газ, выбранный из группы, состоящей из воздуха, азота, гелия, аргона, диоксида углерода, монооксида углерода, пара и их смесей.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что указанный разбавитель представляет собой воду.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что парциальное давление воды в указанном потоке составляет приблизительно 10 фунт./кв.дюйм (0,7 бар) или более.
7. Способ по п. 5, отличающийся тем, что парциальное давление воды в указанном потоке составляет от приблизительно 10 фунт./кв.дюйм (0,7 бар) до приблизительно 500 фунт./кв.дюйм (34,5 бар).
8. Способ по п. 5, отличающийся тем, что парциальное давление воды в указанном потоке составляет приблизительно 186 фунт./кв.дюйм (12,8 бар).
9. Способ конверсии молочной кислоты, производных молочной кислоты или их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
a. обеспечивают водный раствор, содержащий молочную кислоту, производные молочной кислоты или их смеси, при этом указанная молочная кислота находится в мономерной форме в указанном водном растворе;
b. объединяют указанный водный раствор с инертным газом с образованием смеси водный раствор/газ;
c. испаряют указанную смесь водный раствор/газ с получением газообразной смеси; и
d. дегидратируют указанную газообразную смесь путем введения в контакт указанной газообразной смеси с катализатором дегидратации при парциальном давлении воды приблизительно 10 фунт./кв.дюйм (0,7 бар) или более, с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанную стадию испарения проводят в реакторе, при этом указанный реактор имеет материал поверхности, содержащий материалы с менее, чем 0,1 мас. % переходных металлов групп 8-11.
11. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанную стадию дегидратации проводят в реакторе, при этом указанный реактор имеет материал поверхности, содержащий материалы с менее, чем 0,1 мас. % переходных металлов групп 8-11.
12. Способ конверсии молочной кислоты в акриловую кислоту, включающий следующие стадии, на которых:
a. разбавляют приблизительно 88% водный раствор молочной кислоты водой с образованием приблизительно 20 мас. % водного раствора молочной кислоты;
b. нагревают указанный приблизительно 20 мас. % водный раствор молочной кислоты при температуре от приблизительно 95°C до приблизительно 100°C для удаления олигомеров указанной молочной кислоты, с получением водного раствора мономерной молочной кислоты, содержащего, по меньшей мере, 95 мас. % указанной молочной кислоты в мономерной форме, исходя из общего количества молочной кислоты;
c. объединяют указанный водный раствор мономерной молочной кислоты с азотом с образованием смеси водный раствор/газ;
d. испаряют указанную смесь водный раствор/газ в реакторе с внутренней поверхностью из боросиликатного стекла при GHSV от приблизительно 6000 ч-1 до приблизительно 7200 ч-1 при температуре от приблизительно 300°C до приблизительно 375°C с получением газообразной смеси, содержащей приблизительно 2,5 мол. % молочной кислоты и приблизительно 50 мол. % воды;
e. дегидратируют указанную газообразную смесь в реакторе с внутренней поверхностью из боросиликатного стекла при GHSV приблизительно 3600 ч-1 при температуре от приблизительно 350°C до приблизительно 425°C путем введения в контакт указанной смеси с катализатором дегидратации под давлением приблизительно 360 фунт./кв.дюйм изб. (24,8 бар изб.), с получением указанной акриловой кислоты; и
f. охлаждают указанную акриловую кислоту с получением раствора акриловой кислоты при GHSV от приблизительно 360 ч-1 до приблизительно 36000 ч-1.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации представляет собой катализатор по п. 1.
14. Способ конверсии молочной кислоты, производных молочной кислоты или их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
a. обеспечивают раствор, содержащий молочную кислоту, производные молочной кислоты или их смеси;
b. объединяют указанный раствор с газом с образованием смеси раствор/газ; и
c. дегидратируют указанную смесь раствор/газ путем введения в контакт указанной смеси раствор/газ с катализатором дегидратации.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации представляет собой катализатор по п. 1.
16. Способ по п. 14, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации содержит:
a. по меньшей мере, один анион конденсированного фосфата, выбранный из группы, состоящей из формул (I), (II) и (III):
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
при этом n составляет, по меньшей мере, 2, и m составляет, по меньшей мере, 1
и
b. по меньшей мере, два различных катиона,
при этом указанный катализатор в существенной степени нейтрально заряжен, и дополнительно при этом мольное соотношение фосфора и указанных, по меньшей мере, двух различных катионов составляет от приблизительно 0,7 до приблизительно 1,7.
17. Способ по п. 16, отличающийся тем, что указанное мольное соотношение фосфора и указанных, по меньшей мере, двух различных катионов составляет приблизительно 1.
18. Способ по п. 14, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации содержит:
a. анионы моногидромонофосфата и дигидромонофосфата, описанные формулами [HPO4]2- и [Н2РО4]-; и
b. по меньшей мере, два различных катиона,
при этом указанный катализатор в существенной степени нейтрально заряжен, и дополнительно при этом мольное соотношение указанного аниона моногидромонофосфата и указанного аниона дигидромонофосфата в указанном катализаторе составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 10.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что указанное мольное соотношение указанного аниона моногидромонофосфата и указанного аниона дигидромонофосфата в указанном катализаторе составляет от приблизительно 0,2 до приблизительно 5.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что указанное мольное соотношение указанного аниона моногидромонофосфата и указанного аниона дигидромонофосфата в указанном катализаторе составляет приблизительно 1.
21. Способ изомеризации молочной кислоты, производных молочной кислоты или их смесей в 3-гидроксипропионовую кислоту, производные 3-гидроксипропионовой кислоты или их смеси, включающий стадию, на которой вводят в контакт:
a. молочную кислоту, производные молочной кислоты или их смеси;
b. воду; и
c. катализатор, содержащий:
i) анионы фосфата, описанные формулами: [Н(1-β)Р(1+β)O(4+3β)]2(1+β)- и
Figure 00000006
и
ii) по меньшей мере, два различных катиона,
при этом катализатор нейтрально заряжен, причем β и γ больше или равны 0 и меньше или равны 1, при этом n составляет, по меньшей мере, 2, и причем мольное соотношение указанных анионов фосфата в катализаторе составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 10.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что указанные молочная кислота, производные молочной кислоты или их смеси и вода образуют водную фазу.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что указанная водная фаза имеет значение рН от приблизительно 3 до приблизительно 8.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что указанное значение рН составляет от приблизительно 5 до приблизительно 6.
25. Способ по п. 21, отличающийся тем, что указанные 3-гидроксипропионовую кислоту, производные 3-гидроксипропионовой кислоты или их смеси дополнительно дегидратируют в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты и их смеси при помощи катализатора дегидратации.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации представляет собой катализатор по п. 1.
27. Способ по п. 25, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации представляет собой катализатор по п. 16.
28. Способ по п. 25, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации представляет собой катализатор по п. 18.
29. Способ по п. 25, отличающийся тем, что указанный катализатор дегидратации представляет собой катализатор по п. 21.
30. Способ конверсии молочной кислоты, производных молочной кислоты или их смесей в акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси, включающий следующие стадии, на которых:
a) обеспечивают раствор, содержащий молочную кислоту, производные молочной кислоты или их смеси, при этом указанная молочная кислота находится в мономерной форме в указанном растворе; и
b) дегидратируют указанную молочную кислоту, производные молочной кислоты или их смеси путем введения в контакт указанного раствора с катализатором дегидратации; при этом во время указанной дегидратации все основные компоненты указанного водного раствора находятся в жидкой фазе с получением указанной акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей.
31. Способ по п. 30, отличающийся тем, что указанный раствор представляет собой водный раствор.
32. Способ по п. 31, отличающийся тем, что указанный водный раствор имеет значение рН от приблизительно 3 до приблизительно 8.
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что указанное значение рН составляет от приблизительно 5 до приблизительно 6.
34. Способ по п. 30, отличающийся тем, что указанный раствор содержит растворитель.
35. Способ по п. 34, отличающийся тем, что указанный растворитель выбран из группы, состоящей из углеводородов, хлорированных углеводородов, фторированных углеводородов, бромированных углеводородов, сложных эфиров, эфиров, кетонов, альдегидов, кислот, спиртов или их смесей.
RU2016110109A 2013-10-16 2014-10-16 Катализатор для получения акриловой кислоты и ее производных на основе биологического сырья и способ его получения RU2662229C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361891568P 2013-10-16 2013-10-16
US61/891,568 2013-10-16
PCT/US2014/060792 WO2015057904A1 (en) 2013-10-16 2014-10-16 Catalyst for producing bio-based acrylic acid and its derivatives and the method for making thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016110109A true RU2016110109A (ru) 2017-11-21
RU2662229C2 RU2662229C2 (ru) 2018-07-25

Family

ID=51894208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016110109A RU2662229C2 (ru) 2013-10-16 2014-10-16 Катализатор для получения акриловой кислоты и ее производных на основе биологического сырья и способ его получения

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9611208B2 (ru)
EP (1) EP3057705B1 (ru)
JP (1) JP6329257B2 (ru)
CN (1) CN105682799B (ru)
AU (2) AU2014337345A1 (ru)
BR (1) BR112016008445B1 (ru)
CA (2) CA2926266C (ru)
MX (1) MX2016004661A (ru)
MY (1) MY174468A (ru)
RU (1) RU2662229C2 (ru)
SG (1) SG11201601468UA (ru)
WO (1) WO2015057904A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2016316924B2 (en) * 2015-08-28 2019-05-16 The Procter & Gamble Company Catalysts for the dehydration of hydroxypropionic acid and its derivatives
BR112018004032B1 (pt) * 2015-08-28 2021-09-21 The Procter & Gamble Company Catalisadores para a desidratação de ácido hidróxi propiônico e seus derivados
MY182384A (en) * 2015-08-28 2021-01-22 Procter & Gamble Catalytic dehydration of hydroxypropionic acid and its derivatives
RU2018102586A (ru) * 2015-08-28 2019-10-02 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Каталитическое дегидрирование гидроксипропионовой кислоты и ее производных
US10723687B2 (en) * 2016-07-29 2020-07-28 The Procter & Gamble Company Methods of making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase
EP3490968A1 (en) * 2016-07-29 2019-06-05 The Procter and Gamble Company Methods of making acrylic acid from lactic acid or its derivatives in liquid phase
WO2022081451A1 (en) 2020-10-16 2022-04-21 The Procter & Gamble Company Absorbent hygiene product comprising superabsorbent polymer partly derived from a recycled resource and methods of producing said product
CN113999099B (zh) * 2021-02-05 2024-01-12 福建桦智工程技术有限公司 一种2,3-辛二酮的合成方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2859240A (en) * 1956-01-12 1958-11-04 Minnesota Mining & Mfg Production of acrylates by catalytic dehydration of lactic acid and alkyl lactates
FR2262005B1 (ru) * 1974-02-22 1978-01-06 Raffinage Cie Francaise
US4786756A (en) 1984-11-05 1988-11-22 The Standard Oil Company Catalytic conversion of lactic acid and ammonium lactate to acrylic acid
US4729978A (en) * 1987-05-04 1988-03-08 Texaco Inc. Catalyst for dehydration of lactic acid to acrylic acid
WO2005095320A1 (en) * 2004-04-02 2005-10-13 Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited Preparation of acrylic acid derivatives from alpha or beta-hydroxy carboxylic acids
CN101255109B (zh) * 2008-04-09 2011-01-12 南京工业大学 一种生物质乳酸脱水生产丙烯酸的工艺
CN101537362B (zh) * 2009-04-22 2011-04-06 中国科学院上海有机化学研究所 活性炭催化剂、制备方法和在乳酸脱水制备丙烯酸中的应用
JP2012162471A (ja) * 2011-02-04 2012-08-30 Nippon Shokubai Co Ltd アクリル酸およびその重合体の製造方法
US20130274520A1 (en) * 2012-04-11 2013-10-17 The Procter & Gamble Company Purification Of Bio Based Acrylic Acid To Crude And Glacial Acrylic Acid
US20130274517A1 (en) * 2012-04-11 2013-10-17 The Procter & Gamble Company Process For Production Of Acrylic Acid Or Its Derivatives
US20130273384A1 (en) * 2012-04-11 2013-10-17 The Procter & Gamble Company Poly(Acrylic Acid) From Bio-Based Acrylic Acid And Its Derivatives
US9452967B2 (en) * 2012-04-11 2016-09-27 The Procter & Gamble Company Process for production of acrylic acid or its derivatives
US8884050B2 (en) * 2012-04-11 2014-11-11 The Procter & Gamble Company Process for production of acrylic acid or its derivatives from hydroxypropionic acid or its derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
RU2662229C2 (ru) 2018-07-25
BR112016008445B1 (pt) 2022-03-15
CA2926266A1 (en) 2015-04-23
CA3002289A1 (en) 2015-04-23
MX2016004661A (es) 2016-07-22
AU2017221889A1 (en) 2017-09-28
EP3057705A1 (en) 2016-08-24
JP2016538113A (ja) 2016-12-08
US20150105584A1 (en) 2015-04-16
SG11201601468UA (en) 2016-03-30
AU2014337345A1 (en) 2016-03-17
CN105682799B (zh) 2021-11-26
CN105682799A (zh) 2016-06-15
US9611208B2 (en) 2017-04-04
CA2926266C (en) 2018-09-11
MY174468A (en) 2020-04-21
JP6329257B2 (ja) 2018-05-23
WO2015057904A1 (en) 2015-04-23
BR112016008445A2 (ru) 2017-08-01
AU2017221889B2 (en) 2019-02-14
EP3057705B1 (en) 2022-03-16
CA3002289C (en) 2021-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016110109A (ru) Катализатор для получения акриловой кислоты и ее производных на основе биологического сырья и способ его получения
CN104955797B (zh) 制备丙烯酸的方法
RU2015118227A (ru) Последующая обработка цеолитного материала
RU2014139167A (ru) Способ получения акриловой кислоты или ее производных
RU2016100205A (ru) Способ получения 5-гидроксиметилфурфураля (гмф)
JP6574305B2 (ja) ヒドロキシプロピオン酸及びその誘導体の脱水用触媒
RU2599640C2 (ru) Очистка акриловой кислоты, полученной из биологического сырья, с получением сырой и ледяной акриловой кислоты
RU2014139565A (ru) Способ получения акриловой кислоты или ее производных
BR112018004046B1 (pt) Desidratação catalítica de ácido hidroxipropiônico e seus derivados
RU2459791C1 (ru) Способ получения 1-метилциклопропена
JPS6055495B2 (ja) 多量の乳酸が付加結合した固形乳酸リチウム及びその製造法
UA119592C2 (uk) Спосіб виробництва лактиду
WO2016087577A1 (de) Verfahren zur gewinnung von acrylsäure
CN105130790A (zh) 一种硝酸氧化环己酮制备己二酸残留液中分离提纯丁二酸、戊二酸和己二酸的方法
CN106536499B (zh) 三氧杂环己烷的制备方法
DE1158050B (de) Verfahren zur Herstellung von Saeureanhydriden und/oder Ketonen durch Erhitzen gesaettigter aliphatischer Monocarbonsaeuren mit mindestens 3 C-Atomen im Molekuel
JP4560050B2 (ja) 蟻酸ホルミエートの製造法
Anggoro DEALUMINATION OF ZSM-5 AS CATALYST FOR GLYCEROL CONVERSION TO GLYCEROL MONOSTEARATE
US2001926A (en) Esterification of organic acids with separation of the esters in highly concenetrated form
JP2020514209A5 (ru)
SU438636A1 (ru) Способ получени поли- или перфторированных простых кетоэфиров
CN206256006U (zh) 一种冰片的加工装置
DE615637C (de) Verfahren zur Herstellung von Diacetyl
US1884751A (en) Process for the production of urea and an ammonium salt of alpha strong mineral acid
RU2479566C1 (ru) Способ получения севофлурана