RU2015147242A - Способ получения арформотерола или его соли - Google Patents
Способ получения арформотерола или его соли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015147242A RU2015147242A RU2015147242A RU2015147242A RU2015147242A RU 2015147242 A RU2015147242 A RU 2015147242A RU 2015147242 A RU2015147242 A RU 2015147242A RU 2015147242 A RU2015147242 A RU 2015147242A RU 2015147242 A RU2015147242 A RU 2015147242A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- arformoterol
- arformoterol tartrate
- tartrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (19)
1. Способ получения L-(+)-тартрата арформотерола, соединения формулы Iа,
в котором содержание соединений формулы А или В составляет менее 0,15 масс. % по отношению к количеству L-(+)-тартрата арформотерола, как определено с помощью ВЭЖХ,
включающий а) взаимодействие неочищенного арформотерола, соединения формулы I
с D-(-)-винной кислотой с образованием D-(-)-тартрата арформотерола, соединения формулы II; и
б) взаимодействие D-(-)-тартрата арформотерола, соединения формулы II, с основанием и L-(+)-винной кислотой с образованием L-(+)-тартрата арформотерола, соединения формулы Ia.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что D-(-)-тартрат арформотерола, соединение формулы II, подвергают очистке.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что D-(-)-тартрат арформотерола, соединение формулы II, подвергают очистке путем кристаллизации в системе растворителей.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что система растворителей содержит простой эфир и воду.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что D-(-)-тартрат арформотерола, соединение формулы II, имеет химическую чистоту по меньшей мере 95%, как определено с помощью ВЭЖХ.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии б) D-(-)-тартрат арформотерола, соединение формулы II, подвергают взаимодействию с основанием с получением арформотерола с последующим взаимодействием арформотерола с L-(+)-винной кислотой в смеси толуола и изопропанола с получением L-(+)-тартрата арформотерола.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что изопропанол и толуол применяют в соотношении 8:2 об/об.
8. Способ по п. 6, отличающийся тем, что применяют водный раствор L-(+)-винной кислоты.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что водный раствор L-(+)-винной кислоты применяют в такой пропорции, что изопропанол : толуол : вода находятся в соотношении 8:2:1 об/об на 1 часть D-(-)-тартрата арформотерола по массе.
10. Способ по п. 6 или 9, отличающийся тем, что L-(+)-тартрат арформотерола, соединение формулы Ia, выделяют в кристаллической полиморфной форме В.
11. Применение D-(-)-тартрата арформотерола, соединения формулы II, в способе получения L-(+)-тартрата арформотерола, соединения формулы Iа.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN1762/MUM/2013 | 2013-05-17 | ||
| IN1762MU2013 | 2013-05-17 | ||
| PCT/IB2014/061444 WO2014184756A2 (en) | 2013-05-17 | 2014-05-15 | Process for the preparation of arformoterol or salt thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015147242A true RU2015147242A (ru) | 2017-06-22 |
Family
ID=51898937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015147242A RU2015147242A (ru) | 2013-05-17 | 2014-05-15 | Способ получения арформотерола или его соли |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9499475B2 (ru) |
| EP (1) | EP2997009A4 (ru) |
| JP (1) | JP2016523832A (ru) |
| CN (1) | CN105431409A (ru) |
| MX (1) | MX2015015746A (ru) |
| RU (1) | RU2015147242A (ru) |
| WO (1) | WO2014184756A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111909049B (zh) * | 2020-09-03 | 2023-04-25 | 扬州中宝药业股份有限公司 | 一种酒石酸阿福特罗精制的方法 |
| CN114456078B (zh) * | 2022-01-19 | 2022-09-16 | 汉瑞药业(荆门)有限公司 | 一种(r)-n-苄基-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-胺的制备方法 |
| CN114544809B (zh) * | 2022-02-16 | 2022-12-09 | 汉瑞药业(荆门)有限公司 | 一种阿福特罗中间体及其对映异构体手性纯度的hplc检测方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6040344A (en) * | 1996-11-11 | 2000-03-21 | Sepracor Inc. | Formoterol process |
| US6472563B1 (en) * | 2001-11-09 | 2002-10-29 | Sepracor Inc. | Formoterol tartrate process and polymorph |
| EP2262479A2 (en) * | 2008-02-28 | 2010-12-22 | Actavis Group PTC ehf. | Amorphous arformoterol l-(+)-tartrate |
| US20120053246A1 (en) * | 2010-08-26 | 2012-03-01 | Actavis Group Ptc Ehf | Purification process for preparing highly pure arformoterol tartrate substantially free of desformyl impurity |
| EP2825525B1 (en) * | 2012-03-12 | 2018-04-25 | Laboratorios Lesvi S.L. | New polymorphic form of a long-acting beta-2 adrenoceptor agonist |
-
2014
- 2014-05-15 JP JP2016513484A patent/JP2016523832A/ja active Pending
- 2014-05-15 MX MX2015015746A patent/MX2015015746A/es unknown
- 2014-05-15 RU RU2015147242A patent/RU2015147242A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-05-15 US US14/891,014 patent/US9499475B2/en active Active
- 2014-05-15 WO PCT/IB2014/061444 patent/WO2014184756A2/en active Application Filing
- 2014-05-15 EP EP14798293.8A patent/EP2997009A4/en not_active Withdrawn
- 2014-05-15 CN CN201480037288.8A patent/CN105431409A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014184756A2 (en) | 2014-11-20 |
| WO2014184756A3 (en) | 2015-01-15 |
| MX2015015746A (es) | 2016-03-09 |
| EP2997009A2 (en) | 2016-03-23 |
| JP2016523832A (ja) | 2016-08-12 |
| US20160083334A1 (en) | 2016-03-24 |
| US9499475B2 (en) | 2016-11-22 |
| EP2997009A4 (en) | 2017-01-18 |
| CN105431409A (zh) | 2016-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| NZ705827A (en) | Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof | |
| JP2010095546A5 (ru) | ||
| MX2013011257A (es) | Proceso para la preparacion de dronedarona por n-butilacion. | |
| EA201201179A1 (ru) | Способ получения изоксазолиновых производных | |
| JP2015532645A5 (ru) | ||
| RU2018132264A (ru) | Промежуточные продукты в синтезе эрибулина и соответствующие способы синтеза | |
| RU2015142819A (ru) | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение | |
| AR076418A1 (es) | Preparacion de decitabina | |
| RU2015147242A (ru) | Способ получения арформотерола или его соли | |
| RU2016148241A (ru) | Синтез комплекса цинка с лизином из хлорида цинка | |
| RU2019100575A (ru) | Способы синтеза | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| EA201391721A1 (ru) | Способ получения полиморфной формы i эторикоксиба | |
| WO2011102640A3 (en) | Method for preparing sitagliptin and amine salt intermediates used therein | |
| JP2017509581A5 (ru) | ||
| RU2017105217A (ru) | Синтез бензотиазепинов | |
| WO2015022702A3 (en) | Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| JP2015524456A5 (ru) | ||
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| IN2013MU01466A (ru) | ||
| MX2014006249A (es) | Metodo para producir y purificar sales del acido acrilamido - 2 - metilpropan sulfonico. | |
| JPWO2021172204A5 (ru) | ||
| RU2011114776A (ru) | Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20170516 |