RU2015143885A - 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов - Google Patents

4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2015143885A
RU2015143885A RU2015143885A RU2015143885A RU2015143885A RU 2015143885 A RU2015143885 A RU 2015143885A RU 2015143885 A RU2015143885 A RU 2015143885A RU 2015143885 A RU2015143885 A RU 2015143885A RU 2015143885 A RU2015143885 A RU 2015143885A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
alkoxy
halogen
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2015143885A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2672584C2 (ru
Inventor
Джозеф Д. ЭККЕЛЬБАРДЖЕР
Джеффри Б. ЭПП
Линдси Г. ФИШЕР
Кристиан Т. ЛОУ
Джефф ПЕТКУС
Джошуа Рот
Норберт М. САЧИВИ
Пол Ричард Шмитцер
Томас Л. СИДДАЛЛ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2015143885A publication Critical patent/RU2015143885A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2672584C2 publication Critical patent/RU2672584C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (76)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
X означает N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1"R1"', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или C7-C10 арилалкил, и R1" и R1"', независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 означает галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 означает водород, F или Cl; R18 означает водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил, и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или OH;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4 совместно с атомом N образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, или же R3 и R4 совместно представляют собой =СR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4' совместно с =C представляют собой 5- или 6-членный насыщенный цикл;
A представляет собой одну из групп Ar1-Ar28:
Figure 00000002
Figure 00000003
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6' означает водород или галоген;
R6" представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R8 и R8' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R9, R9', R9" и R9"' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R10 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил или C1-C6 триалкилсилил;
коэффициент m, если он присутствует в формуле, означает 0, 1 или 2; и
коэффициент n, если он присутствует в формуле, означает 0, 1 или 2;
или N-оксид или приемлемая для сельскохозяйственного применения соль указанного соединения; при условии, что A не является
Figure 00000004
2. Соединение по п.1, где
X означает N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1"R1"', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или C7-C10 арилалкил, и R1" и R1"' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 означает галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 означает водород, F или Cl; R18 означает водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил, и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или OH;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4 совместно с атомом N образуют 5- или 6-членный насыщенный цикл, или же R3 и R4 совместно представляют собой =СR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4' совместно с =C представляют собой 5- или 6-членный насыщенный цикл;
A представляет собой одну из групп Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar9, Ar10, Ar11, Ar12, Ar13, Ar14, Ar15, Ar16, Ar17, Ar18, Ar19, Ar20, Ar21, Ar22, Ar23 или Ar24;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6' означает водород или галоген;
R6" представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R8 и R8' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R9, R9', R9" и R9"' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R10 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил или C1-C6 триалкилсилил;
коэффициент m, если он присутствует в формуле, означает 0, 1 или 2; и
коэффициент n, если он присутствует в формуле, означает 0, 1 или 2;
или N-оксид или приемлемая для сельскохозяйственного применения соль указанного соединения; при условии, что A не является
Figure 00000005
3. Соединение по п.2, где Ar представляет собой Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7, Ar8, Ar15, Ar16, Ar17 или Ar18.
4. Соединение по п.1, где коэффициент m в случае его присутствия в формуле, означает 0 или 1, и где коэффициент n, в случае его присутствия в формуле, означает 0 или 1.
5. Соединение по любому из пп.1-4, где R1 означает OR1'.
6. Соединение по любому из пп.1-4, где R2 означает галоген, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил или C1-C4 алкокси.
7. Соединение по п.6, где R2 означает Cl, метокси, винил или 1-пропенил.
8. Соединение по любому из пп.1-4, где оба заместителя R3 и R4 представляют собой атомы водорода.
9. Соединение по любому из пп.1-4, где X означает N, CH или CF.
10. Соединение по любому из пп.1-4, где R5 представляет собой водород или галоген.
11. Соединение по п.10, где R5 представляет собой водород или F.
12. Соединение по любому из пп.1-4, где R6 представляет собой водород или F.
13. Соединение по любому из пп.1-4, где R6' представляет собой водород.
14. Соединение по любому из пп.1-4, где
R2 означает галоген, C2-C4 алкенил или C1-C4 алкокси;
оба заместителя R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF;
Ar представляет собой Ar1, Ar3, Ar7, Ar9, Ar10, Ar13, Ar15, Ar16, Ar19, Ar21 или Ar22;
R5 означает водород или F;
R6 означает водород или F;
R6' означает водород;
R7, R7', R8, R8', R9, R9', R9" и R9"', если эти заместители имеются у соответствующей группы Ar, независимо представляют собой водород или фтор.
15. Соединение по п. 14, где
R2 означает хлор;
R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF.
16. Соединение по п. 14, где
R2 означает метокси;
R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF.
17. Соединение по п. 14, где
R2 означает винил или 1-пропенил;
R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF.
18. Гербицидная композиция, включающая соединение по любому из пп.1-17 и приемлемый для сельскохозяйственного применения адъювант или носитель.
19. Композиция по п.18, дополнительно включающая по крайней мере одно дополнительное гербицидное соединение.
20. Композиция по п.18 или 19, дополнительно включающая средство, предохраняющее полезные растения.
21. Способ борьбы с нежелательной растительностью, включающий нанесение гербицидно-эффективного количества соединения по любому из пп.1-17 или композиции по любому из пп.18-20.
RU2015143885A 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов RU2672584C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361790391P 2013-03-15 2013-03-15
US61/790,391 2013-03-15
PCT/US2014/024749 WO2014151008A1 (en) 2013-03-15 2014-03-12 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018133163A Division RU2782064C2 (ru) 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015143885A true RU2015143885A (ru) 2017-04-27
RU2672584C2 RU2672584C2 (ru) 2018-11-16

Family

ID=51529783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015143885A RU2672584C2 (ru) 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов

Country Status (22)

Country Link
US (1) US9149038B2 (ru)
EP (2) EP2970185B1 (ru)
JP (2) JP6543241B2 (ru)
KR (2) KR102305436B1 (ru)
CN (3) CN110583663A (ru)
AR (2) AR095508A1 (ru)
AU (4) AU2014235455B2 (ru)
BR (1) BR102014006224B8 (ru)
CA (1) CA2905103C (ru)
CL (1) CL2015002737A1 (ru)
CR (1) CR20150561A (ru)
ES (1) ES2959637T3 (ru)
IL (2) IL241602B (ru)
MX (1) MX2015012947A (ru)
MY (1) MY184855A (ru)
PH (2) PH12015502147A1 (ru)
PT (1) PT2970185T (ru)
RU (1) RU2672584C2 (ru)
UA (2) UA119536C2 (ru)
UY (1) UY35433A (ru)
WO (1) WO2014151008A1 (ru)
ZA (1) ZA201507019B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2791978C2 (ru) * 2018-12-27 2023-03-15 Циндао Кингагрут Кемикал Компаунд Ко., Лтд. R-пиридилоксикарбоновая кислота и соль, сложноэфирное производное, способ получения, гербицидная композиция и их применение

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6437452B2 (ja) 2013-01-14 2018-12-12 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉｍキナーゼ阻害剤として有用な二環式芳香族カルボキサミド化合物
NZ710079A (en) 2013-01-15 2020-01-31 Incyte Holdings Corp Thiazolecarboxamides and pyridinecarboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
US9637505B2 (en) 2013-03-15 2017-05-02 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
AR097431A1 (es) 2013-08-23 2016-03-16 Incyte Corp Compuestos de carboxamida de furo y tienopiridina útiles como inhibidores de quinasas pim
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
US9822124B2 (en) 2014-07-14 2017-11-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
TWI689252B (zh) 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶（ａｌｓ）抑制劑的協同性雜草控制
TWI689251B (zh) 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制
AR101858A1 (es) 2014-09-15 2017-01-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico
TWI685302B (zh) 2014-09-15 2020-02-21 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物
WO2016044276A1 (en) 2014-09-15 2016-03-24 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and photosystem ii inhibitors
WO2016196244A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as pim kinase inhibitors
TWI734699B (zh) 2015-09-09 2021-08-01 美商英塞特公司 Ｐｉｍ激酶抑制劑之鹽
US9920032B2 (en) 2015-10-02 2018-03-20 Incyte Corporation Heterocyclic compounds useful as pim kinase inhibitors
JP7113762B2 (ja) 2016-05-19 2022-08-05 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 直接的な鈴木カップリングによる６－アリール－４－アミノピコリネートおよび２－アリール－６－アミノピリミジン－４－カルボキシレートの合成
CA3026903C (en) * 2016-06-09 2024-05-28 Pramana Pharmaceuticals Inc. Compounds containing benzo[d][1,3]oxathiole, benzo[d][1,3]oxathiole 3-oxide or benzo[d][1,3]oxathiole 3,3-dioxide and methods/uses thereof as agonists of g protein-coupled receptor 119
KR102014320B1 (ko) 2016-06-27 2019-08-26 (주)목우연구소 이속사졸린 고리를 포함하는 피리딘계 화합물 및 제초제로서의 이의 용도
US11358956B2 (en) 2017-11-30 2022-06-14 Pramana Pharmaceuticals Inc. Compounds containing polysubstituted benzo[d][1,3]oxathiole, benzo[d][1,3]oxathiole 3-oxide or benzo[d][1,3]oxathiole 3,3-dioxide and methods/uses thereof as agonists of G protein-coupled receptor 119
AR113922A1 (es) 2017-12-08 2020-07-01 Incyte Corp Terapia de combinación de dosis baja para el tratamiento de neoplasias mieloproliferativas
SG11202011025RA (en) * 2018-05-11 2020-12-30 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(1,3-benzodioxole)picolinates and their use as herbicides
BR112021005140A8 (pt) 2018-09-19 2021-06-29 Corteva Agriscience Llc preparação de análogos de halogênio de picloram
CN116120272A (zh) * 2022-12-31 2023-05-16 淮北师范大学 一种合成咯菌腈中间体2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂-4-甲醛的方法

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1498413T3 (da) 2000-01-14 2011-12-05 Dow Agrosciences Llc 4-aminopicolinater og deres anvendelse som herbicider
AR037228A1 (es) * 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
TWI355894B (en) * 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
WO2006062979A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal 6-cyclopropyl-substitute 4-aminopicolinic acid derivatives
CA2607934C (en) * 2005-05-06 2013-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparation of optionally 2-substituted 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxylic acids
GB0512844D0 (en) 2005-06-23 2005-08-03 Novartis Ag Organic compounds
JP5068985B2 (ja) 2005-12-16 2012-11-07 石原産業株式会社 カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
KR101350071B1 (ko) 2006-01-13 2014-01-14 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
TWI396505B (zh) * 2006-01-13 2013-05-21 Dow Agrosciences Llc ２-（聚-經取代芳基）-６-胺-５-鹵-４-嘧啶羧酸及其作為除草劑之用途
TWI389895B (zh) 2006-08-21 2013-03-21 Infinity Discovery Inc 抑制ｂｃｌ蛋白質與結合夥伴間之交互作用的化合物及方法
US20080234262A1 (en) 2007-03-21 2008-09-25 Wyeth Pyrazolopyrimidine analogs and their use as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors
EP2311815B1 (en) 2007-08-13 2012-12-19 Dow AgroSciences LLC 2-(2-Fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides
AR068145A1 (es) * 2007-08-30 2009-11-04 Dow Agrosciences Llc 2- (fenil sustituido )-6-amino-5-alcoxi, tiolcoxi y aminoalquil-4- pirimidina carboxilatos, sus usos como herbicidas y composicion herbicida
EP2332914B1 (en) 2007-10-02 2013-03-13 Dow AgroSciences LLC Substituted 4-amino-picolinic acids and their use as herbicides
GB0725218D0 (en) 2007-12-24 2008-02-06 Syngenta Ltd Chemical compounds
US8598202B2 (en) 2008-02-19 2013-12-03 Janssen Pharmaceutica Nv Aryl-hydroxyethylamino-pyrimidines and triazines as modulators of fatty acid amide hydrolase
GB0808664D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Syngenta Ltd Chemical compounds
US8536210B2 (en) 2008-09-11 2013-09-17 Semmelweis Egyetem Compounds for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO)/vascular adhesion protein-1 (VAP-1) and uses thereof for treatment and prevention of diseases
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
WO2010068863A2 (en) 2008-12-12 2010-06-17 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Pyrimidine compounds and methods of making and using same
GB0902474D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Syngenta Ltd Chemical compounds
WO2010099279A1 (en) * 2009-02-27 2010-09-02 Dow Agrosciences Llc N-alkoxyamides of 6-(substituted phenyl)-4-aminopicolinates and 2-(substituted phenyl)-6-amino-4-pyrimidinecarboxylates and their use as selective herbicides for crops
GB0907625D0 (en) * 2009-05-01 2009-06-10 Syngenta Ltd Method of controlling undesired vegetation
WO2011053705A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrimidine compounds as delta opioid receptor modulators
US20120288492A1 (en) * 2009-12-28 2012-11-15 Dcb-Usa Llc NOVEL PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR AND PI3K INHIBITORS
CN102812006B (zh) 2010-01-18 2016-01-20 Mmv疟疾药物投资公司 新型抗疟疾试剂
AU2011248877B9 (en) 2010-04-27 2015-11-05 Calcimedica Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
CN102241621A (zh) 2010-05-11 2011-11-16 江苏恒瑞医药股份有限公司 5,5-双取代-2-亚氨基吡咯烷类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CA2815272A1 (en) * 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
KR20140037804A (ko) * 2010-12-16 2014-03-27 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 6-(2-아미노페닐)피콜리네이트 및 제초제로서의 그의 용도
TWI592401B (zh) 2011-01-25 2017-07-21 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－３－氯－５－氟－６－（經取代的）吡啶甲酸酯的方法（一）
CA2825392C (en) * 2011-01-25 2016-10-25 Dow Agrosciences Llc 6-amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylic acids and esters and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-2-carboxylic acids and esters as herbicides
WO2012149528A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Exelixis, Inc. Inhibitors of inducible form of 6-phosphofructose-2-kinase
UA113412C2 (xx) * 2011-06-30 2017-01-25 3-алкокси, тіоалкіл і аміно-4-аміно-6-(заміщені) піколінати та їхнє застосування як гербіцидів
US9179676B2 (en) 2011-07-27 2015-11-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted picolinic acids and pyrimidine-4-carboxylic acids, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2791978C2 (ru) * 2018-12-27 2023-03-15 Циндао Кингагрут Кемикал Компаунд Ко., Лтд. R-пиридилоксикарбоновая кислота и соль, сложноэфирное производное, способ получения, гербицидная композиция и их применение

Also Published As

Publication number Publication date
PH12015502147B1 (en) 2016-01-25
AU2020201263A1 (en) 2020-03-12
CA2905103C (en) 2021-09-21
JP2019142883A (ja) 2019-08-29
AU2021257919A1 (en) 2021-11-18
PH12018501214A1 (en) 2020-10-19
AU2014235455A1 (en) 2015-11-05
UA119536C2 (uk) 2019-07-10
UY35433A (es) 2014-10-31
UA126851C2 (uk) 2023-02-15
AR095508A1 (es) 2015-10-21
MY184855A (en) 2021-04-27
CN110583663A (zh) 2019-12-20
ZA201507019B (en) 2017-01-25
AU2014235455B2 (en) 2018-08-09
RU2018133163A3 (ru) 2022-03-23
CN109134440A (zh) 2019-01-04
BR102014006224B8 (pt) 2022-08-23
BR102014006224A2 (pt) 2015-10-27
EP2970185B1 (en) 2023-07-12
CL2015002737A1 (es) 2016-03-04
AU2018220080A1 (en) 2018-09-13
ES2959637T3 (es) 2024-02-27
RU2672584C2 (ru) 2018-11-16
IL241602B (en) 2021-12-01
CR20150561A (es) 2016-01-12
KR20150132496A (ko) 2015-11-25
MX2015012947A (es) 2016-06-02
CA2905103A1 (en) 2014-09-25
KR20210125575A (ko) 2021-10-18
US9149038B2 (en) 2015-10-06
RU2018133163A (ru) 2018-10-23
EP2970185A1 (en) 2016-01-20
KR102305436B1 (ko) 2021-09-27
JP2016518326A (ja) 2016-06-23
AR123926A2 (es) 2023-01-25
IL266664A (en) 2019-07-31
AU2020201263B2 (en) 2021-08-19
BR102014006224B1 (pt) 2020-06-30
EP2970185A4 (en) 2016-10-26
JP6836617B2 (ja) 2021-03-03
CN105209452A (zh) 2015-12-30
EP3640249A1 (en) 2020-04-22
JP6543241B2 (ja) 2019-07-10
WO2014151008A1 (en) 2014-09-25
PH12015502147A1 (en) 2016-01-25
PT2970185T (pt) 2023-10-06
US20140274701A1 (en) 2014-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015143885A (ru) 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов
HRP20230184T1 (hr) 4-amino-6-(heterociklički)pikolinati i 6-amino-2-(heterociklički)pirimidin-4-karboksilati i njihova upotreba kao herbicidi
AR118275A2 (es) 4-amino-6-(heterocíclico)picolinatos y 6-amino-2-(heterocíclico)pirimidin-4-carboxilatos y su uso como herbicidas
RU2018114460A (ru) 4-амино-6-(4-замещенные-фенил)-пиколинаты и 6-амино-2-(4-замещенные-фенил)-пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов
AR105322A1 (es) Heterociclos nitrogenados como pesticidas
RU2016144197A (ru) Фунгицидные производные n'-[2-метил-6[2-алкоксиэтокси]-3-пиридил]-n-алкилформамидина для применения в сельском хозяйстве
AR087535A1 (es) Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
AR087536A1 (es) Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
AR087949A1 (es) Compuestos fungicidas de 1-{2-[halo-4-(4-halogeno-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos, un metodo para su preparacion y su empleo en composiciones agroquimicas para combatir hongos fitopatogenicos
AR087537A1 (es) Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
AR086819A1 (es) 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas
AR103965A1 (es) Derivados de pirimidiniloxi piridina sustituida como herbicidas
AR110724A1 (es) Derivados heterocíclicos como pesticidas
AR101132A1 (es) Derivados de pirazina agonistas del gpr40 para el tratamiento de la diabetes tipo ii
MX2016005319A (es) Composiciones pesticidas y metodos relacionados.
RU2018136239A (ru) Гербициды
AR106873A1 (es) Compuestos de piridina como fungicidas
AR089889A1 (es) Compuestos fungicidas de pirimidina
AR097252A1 (es) Derivado de pirazolilpirazol sustituido y el uso del mismo como herbicida
AR095518A1 (es) 4-amino-6-(heterocíclico)picolinatos y 6-amino-2-(heterocíclico)pirimidin-4-carboxilatos y su uso como herbicidas
AR101489A1 (es) Compuestos reguladores del crecimiento vegetal
AR097245A1 (es) Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida
RS54248B1 (en) NEW UNITS AS LISTS OF HISTAMINE H3 RECEPTORS
AR111252A1 (es) Compuestos de isoxazol carboxamida y usos de los mismos
UA112623C2 (uk) Розгалужені олігоарилсилани та спосіб їх отримання

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner