RU2018133163A - 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов - Google Patents

4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2018133163A
RU2018133163A RU2018133163A RU2018133163A RU2018133163A RU 2018133163 A RU2018133163 A RU 2018133163A RU 2018133163 A RU2018133163 A RU 2018133163A RU 2018133163 A RU2018133163 A RU 2018133163A RU 2018133163 A RU2018133163 A RU 2018133163A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
halogen
alkoxy
compound according
Prior art date
Application number
RU2018133163A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018133163A3 (ru
RU2782064C2 (ru
Inventor
Джозеф Д. ЭККЕЛЬБАРДЖЕР
Джеффри Б. ЭПП
Линдси Г. ФИШЕР
Кристиан Т. ЛОУ
Джефф ПЕТКУС
Джошуа Рот
Норберт М. САЧИВИ
Пол Ричард Шмитцер
Томас Л. СИДДАЛЛ
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2018133163A publication Critical patent/RU2018133163A/ru
Publication of RU2018133163A3 publication Critical patent/RU2018133163A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2782064C2 publication Critical patent/RU2782064C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (87)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
X означает N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1"R1"', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или C7-C10 арилалкил, и R1" и R1"' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 означает галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 означает водород, F или Cl; R18 означает водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил, и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или OH;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4 совместно с атомом N образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, или же R3 и R4 совместно представляют собой =СR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4' совместно с =C представляют собой 5- или 6-членный насыщенный цикл;
A представляет собой одну из групп Ar1, Ar2, Ar3, Ar25, Ar26, Ar27 или Ar28:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
 Ar1 Ar2 Ar3
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
 Ar25 Ar26 Ar27 Ar28
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6' означает водород или галоген;
R6" представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R8 и R8' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R9, R9', R9" и R9"' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R10 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил или C1-C6 триалкилсилил;
или N-оксид или приемлемая для сельскохозяйственного применения соль указанного соединения; при условии, что A не является
Figure 00000009
2. Соединение по п.1, где:
X означает N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1"R1"', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или C7-C10 арилалкил, и R1" и R1"' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 означает галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 означает водород, F или Cl; R18 означает водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил, и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или OH;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4 совместно с атомом N образуют 5- или 6-членный насыщенный цикл, или же R3 и R4 совместно представляют собой =СR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4' совместно с =C представляют собой 5- или 6-членный насыщенный цикл;
A представляет собой одну из групп Ar1, Ar2 и Ar3;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C4 алкиламино или C2-C4 галогеналкиламино;
R6' означает водород или галоген;
R6" представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
R8 и R8' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C3 алкокси;
или N-оксид или приемлемая для сельскохозяйственного применения соль указанного соединения; при условии, что A не является
Figure 00000010
3. Соединение по п.1, где R1 означает OR1'.
4. Соединение по п.1, где R2 означает галоген, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил или C1-C4 алкокси.
5. Соединение по п.1, где R2 означает Cl, метокси, винил или 1-пропенил.
6. Соединение по п.1, где оба заместителя R3 и R4 представляют собой атом водорода.
7. Соединение по п.1, где X означает N, CH или CF.
8. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород или галоген.
9. Соединение по п.8, где R5 представляет собой водород или F.
10. Соединение по п.1, где R6 представляет собой водород или F.
11. Соединение по п.1, где R6' представляет собой водород.
12. Соединение по п.1, где оба заместителя R6 и R6’ представляют собой атом водорода.
13. Соединение по п.1, где:
R2 означает галоген, C2-C4 алкенил или C1-C4 алкокси;
оба заместителя R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF;
Ar представляет собой Ar1, Ar2 или Ar3;
R5, если эти заместители имеются у соответствующей группы Ar, означает водород или F;
R6 означает водород или F;
R6' означает водород;
R6’’, если эти заместители имеются у соответствующей группы Ar, означает водород или галоген; и
R7, R7', R8 и R8', если эти заместители имеются у соответствующей группы Ar, независимо представляют собой водород, метил или фтор.
14. Соединение по п.1, где:
R2 означает хлор;
R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF.
15. Соединение по п.1, где:
R2 означает метокси;
R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF.
16. Соединение по п.1, где:
R2 означает винил или 1-пропенил;
R3 и R4 являются атомами водорода; и
X означает N, CH или CF.
17. Соединение по п.1, где:
R2 означает галоген;
R3 и R4 являются атомами водорода; и
Х представляет собой CF;
Ar представляет собой Ar1 или Ar2;
R5, если эти заместители имеются у соответствующей группы Ar, означает водород;
R6 означает водород;
R6’ означает водород;
R6”, если эти заместители имеются у соответствующей группы Ar, означает галоген;
R7, R7', R8 и R8', если эти заместители имеются у соответствующей группы Ar, независимо представляют собой водород или метил.
18. Соединение по п.1, где:
R2 означает Cl;
R3 и R4 являются атомами водорода;
Х представляет собой CF;
Ar представляет собой Ar1;
R5, R6 и R6’ представляют собой водород; и
R6 представляет собой водород;
R7 и R7' представляют собой метил.
19. Гербицидная композиция, включающая соединение по п.1 и приемлемый для сельскохозяйственного применения адъювант или носитель.
20. Композиция по п.19, дополнительно включающая по крайней мере одно дополнительное гербицидное соединение.
21. Композиция по п.19, дополнительно включающая средство, предохраняющее полезные растения.
22. Способ борьбы с нежелательной растительностью, включающий нанесение гербицидно-эффективного количества соединения по п.1.
RU2018133163A 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов RU2782064C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361790391P 2013-03-15 2013-03-15
US61/790,391 2013-03-15

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015143885A Division RU2672584C2 (ru) 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018133163A true RU2018133163A (ru) 2018-10-23
RU2018133163A3 RU2018133163A3 (ru) 2022-03-23
RU2782064C2 RU2782064C2 (ru) 2022-10-21

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210125575A (ko) 2021-10-18
MX2015012947A (es) 2016-06-02
US20140274701A1 (en) 2014-09-18
CA2905103A1 (en) 2014-09-25
CR20150561A (es) 2016-01-12
JP6836617B2 (ja) 2021-03-03
RU2018133163A3 (ru) 2022-03-23
PH12015502147B1 (en) 2016-01-25
IL241602B (en) 2021-12-01
AU2014235455A1 (en) 2015-11-05
UA126851C2 (uk) 2023-02-15
KR102305436B1 (ko) 2021-09-27
PH12015502147A1 (en) 2016-01-25
CN105209452A (zh) 2015-12-30
CN110583663A (zh) 2019-12-20
IL266664A (en) 2019-07-31
BR102014006224A2 (pt) 2015-10-27
AR123926A2 (es) 2023-01-25
WO2014151008A1 (en) 2014-09-25
AU2014235455B2 (en) 2018-08-09
AU2018220080A1 (en) 2018-09-13
CA2905103C (en) 2021-09-21
ZA201507019B (en) 2017-01-25
UY35433A (es) 2014-10-31
RU2672584C2 (ru) 2018-11-16
JP2016518326A (ja) 2016-06-23
CN109134440A (zh) 2019-01-04
EP3640249A1 (en) 2020-04-22
EP2970185A1 (en) 2016-01-20
EP2970185A4 (en) 2016-10-26
ES2959637T3 (es) 2024-02-27
BR102014006224B1 (pt) 2020-06-30
PT2970185T (pt) 2023-10-06
MY184855A (en) 2021-04-27
KR20150132496A (ko) 2015-11-25
AU2021257919A1 (en) 2021-11-18
AR095508A1 (es) 2015-10-21
CL2015002737A1 (es) 2016-03-04
JP6543241B2 (ja) 2019-07-10
PH12018501214A1 (en) 2020-10-19
AU2020201263A1 (en) 2020-03-12
EP2970185B1 (en) 2023-07-12
UA119536C2 (uk) 2019-07-10
JP2019142883A (ja) 2019-08-29
RU2015143885A (ru) 2017-04-27
US9149038B2 (en) 2015-10-06
AU2020201263B2 (en) 2021-08-19
BR102014006224B8 (pt) 2022-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018132354A (ru) 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов
RU2015143885A (ru) 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов
HRP20230184T1 (hr) 4-amino-6-(heterociklički)pikolinati i 6-amino-2-(heterociklički)pirimidin-4-karboksilati i njihova upotreba kao herbicidi
AR116978A1 (es) Fungicidas de tolilo sustituido
RU2018114460A (ru) 4-амино-6-(4-замещенные-фенил)-пиколинаты и 6-амино-2-(4-замещенные-фенил)-пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов
AR105322A1 (es) Heterociclos nitrogenados como pesticidas
AR108222A1 (es) Compuestos heteroaril-1,2,4-triazol y heteroaril-tetrazol
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2017103953A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2015102834A (ru) Фунгицидные гетероциклические карбоксамиды
RU2017125267A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
AR086819A1 (es) 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas
AR103965A1 (es) Derivados de pirimidiniloxi piridina sustituida como herbicidas
RU2015131149A (ru) N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные
AR109677A1 (es) Derivados heterocíclicos bicíclicos fusionados como plaguicidas
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2018136239A (ru) Гербициды
AR089889A1 (es) Compuestos fungicidas de pirimidina
EA201692190A1 (ru) Соединения фосфина золота (i) в качестве антибактериальных агентов
AR113206A1 (es) Derivados heterocíclicos como pesticidas
AR107680A1 (es) Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como pesticidas
AR111252A1 (es) Compuestos de isoxazol carboxamida y usos de los mismos
AR089887A1 (es) Compuestos fungicidas de pirimidina
AR089881A1 (es) Compuestos fungicidas de pirimidina
AR120325A1 (es) Compuesto fenilisoxazolina y uso del mismo