RU2015143637A - Способы получения апоптоз агента - Google Patents
Способы получения апоптоз агента Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015143637A RU2015143637A RU2015143637A RU2015143637A RU2015143637A RU 2015143637 A RU2015143637 A RU 2015143637A RU 2015143637 A RU2015143637 A RU 2015143637A RU 2015143637 A RU2015143637 A RU 2015143637A RU 2015143637 A RU2015143637 A RU 2015143637A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- tert
- combining
- butoxide
- Prior art date
Links
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 57
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 15
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 alkyl chloroformate Chemical compound 0.000 claims 3
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 3
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical group CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical group CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- IPBPLHNLRKRLPJ-UHFFFAOYSA-N oxan-4-ylmethanamine Chemical compound NCC1CCOCC1 IPBPLHNLRKRLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 claims 1
- CWXPZXBSDSIRCS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCNCC1 CWXPZXBSDSIRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/38—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings
- C07C47/457—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Claims (104)
1. Способ получения соединения формулы А1:
где R2 выбирают из: 
и 
включающий:
а) комбинирование соединения формулы (К):
где R означает C1-С12-алкил,
с трет-бутоксидом, апротонным органическим растворителем и водой, до получения соединения формулы (L):
и
(bʺ) комбинирование соединения формулы (L) с 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимидгидрохлоридом, 4-диметиламинопиридином, органическим растворителем и или с соединением формулы (N), до получения соединения формулы (А1),
где R2 означает: 
или с соединением формулы (Р), до получения соединения формулы (А1), где R2 означает: 
таким образом, получая соединение формулы (А1).
2. Способ по п. 1, где R2 означает: 
, и стадия (bʺ) включает:
(bʺ) комбинирование соединения формулы (L) с 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимидгидрохлоридом, 4-диметиламинопиридином, органическим растворителем и соединением формулы (N):
до получения соединения формулы (А1).
3. Способ по п. 1 где R2 означает: 
, дополнительно включающий:
(сʺ) комбинирование соединения формулы (М):
с основанием в виде третичного амина, органическим растворителем и (тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метанамином или его солью, до получения соединения формулы (N).
4. Способ по п. 1, где R2 означает: 
, дополнительно включающий:
(сʺ) комбинирование соединения формулы (М):
с основанием в виде третичного амина, органическим растворителем и (1R,4R)-4-(аминометил)-1-метилциклогексанолом или его солью, до получения соединения формулы (Р).
5. Способ по любому из пп. 1-4, где, на стадии (а), трет-бутоксид выбирают из группы, состоящей из трет-бутоксида натрия и трет-бутоксида калия.
6. Способ по п. 5, где, на стадии (сʺ), основание в виде третичного амина представляет собой N,N-диизопропилэтиламин.
7. Способ по любому из пп. 1-4, дополнительно включающий:
(d) комбинирование соединения формулы (D):
с соединением формулы (I):
источником палладия, трет-бутоксидом и фосфиновым лигандом, в апротонном органическом растворителе, до получения соединения формулы (К).
8. Способ по п. 7, где соединение формулы (I) комбинируют с основанием перед комбинированием на стадии (d).
9. Способ по п. 7, где, на стадии (d), источник палладия представляет собой Pd2dba3 или [(циннамил)PdCl]2.
10. Способ по п. 7, где фосфиновый лиганд на стадии (d) представляет собой соединение формулы (J):
11. Способ по п. 10, где источник палладия представляет собой Pd2dba3, каталитическое количество Pd2dba3 используют соответственно количеству соединения (I) и где каталитическое количество Pd2dba3 составляет от примерно 0,5% мол. до примерно 2% мол.
12. Способ по п. 11, где каталитическое количество соединения формулы (J) используют соответственно количеству соединения (I) и где каталитическое количество соединения формулы (J) составляет от примерно 1% мол. до примерно 5% мол.
13. Способ по п. 7, где, на стадии (d), трет-бутоксид выбирают из группы, состоящей из трет-бутоксида натрия и трет-бутоксида калия.
14. Способ по п. 7, где способ далее включает:
(e) комбинирование соединения формулы (В) с соединением формулы (С):
и с трет-бутоксидом, в органическом растворителе, до получения соединения формулы (D).
15. Способ по п. 14, где, на стадии (е), трет-бутоксид выбирают из группы, состоящей из трет-бутоксида натрия и трет-бутоксида калия.
16. Способ по п. 14, дополнительно включающий:
(f) комбинирование соединения формулы (А):
с R1MgX, в апротонном органическом растворителе;
где R1 означает C1-С6-алкил и X означает Cl, Br или I;
(g) комбинирование С1-С12-алкилхлорформиата или ди(С1-С12-алкил)дикарбоната с продуктом со стадии (f), до получения соединения формулы (С).
17. Способ по п. 16, где, на стадии (f), R1 означает изопропил.
18. Способ по п. 16, где, на стадии (f), R означает трет-бутил, а ди(С1-С12-алкил)дикарбонат представляет собой ди-трет-бутилдикарбонат.
19. Способ по п. 7, дополнительно включающий:
(h) комбинирование соединения формулы (Е):
с диметилформамидом и POCl3, до получения соединения формулы (F):
(i) комбинирование соединения формулы (F) с источником палладия и 4-хлорфенилбороновой кислотой, в органическом растворителе, до получения соединения формулы (G):
(j) комбинирование соединения формулы (G) с ВОС-пиперазином и триацетоксиборгидридом натрия, в органическом растворителе, до получения соединения формулы (Н):
(k) комбинирование соединения формулы (Н) с соляной кислотой, до получения соединения формулы (I).
20. Способ по п. 19, где, на стадии (i), источник палладия представляет собой Pd(OAc)2.
21. Способ по п. 19, где стадия (i) включает комбинирование тетрабутиламмонийбромида с соединением формулы (F), источником палладия и 4-хлорфенилбороновой кислотой, в органическом растворителе.
22. Способ по п. 19, где стадия (j) дополнительно включает получение соединения формулы (Н) в виде кристаллического твердого вещества.
23. Способ по п. 19, где стадия (k) дополнительно включает получение соединения формулы (I) в виде твердого кристаллического вещества.
24. Способ по любому одному из п.п. 1-4, где R выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, трет-бутила, изобутила и необутила.
25. Способ по п. 24, где R означает трет-бутил.
26. Способ получения соединения формулы (С):
где R означает С1-С12-алкил,
включающий:
(a) комбинирование соединения формулы (А):
с R1MgX, в апротонном органическом растворителе; где R1 означает C1-С6-алкил и X означает Cl, Br или I;
(b) комбинирование С1-С12-алкилхлорформиата или ди(С1-С12-алкил)дикарбоната с продуктом со стадии (а), до получения соединения формулы (С).
27. Соединение формулы:
28. Способ получения соединения по п. 27, включающий:
(х) комбинирование соединения формулы (В):
с соединением формулы (С):
где R означает трет-бутил,
и с трет-бутоксидом, в органическом растворителе, до получения соединения по п. 27.
29. Соединение формулы:
30. Способ получения соединения по п. 29, включающий:
(y) комбинирование соединения формулы (В):
с соединением формулы (С):
где R означает трет-бутил,
и с трет-бутоксидом, в органическом растворителе, до получения соединения формулы (D):
где R означает трет-бутил;
(z) комбинирование соединения формулы (D), где R означает трет-бутил;
с соединением формулы (I):
источником палладия, трет-бутоксидом и фосфиновым лигандом, в апротонном органическом растворителе, до получения соединения по п. 29.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361780621P | 2013-03-13 | 2013-03-13 | |
| US61/780,621 | 2013-03-13 | ||
| US201461947850P | 2014-03-04 | 2014-03-04 | |
| US61/947,850 | 2014-03-04 | ||
| PCT/US2014/024224 WO2014165044A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-03-12 | Processes for the preparation of an apoptosis-inducing agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015143637A true RU2015143637A (ru) | 2017-04-19 |
| RU2660424C2 RU2660424C2 (ru) | 2018-07-06 |
Family
ID=50439506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015143637A RU2660424C2 (ru) | 2013-03-13 | 2014-03-12 | Способы получения апоптоз агента |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (5) | EP2970263B1 (ru) |
| JP (2) | JP6357220B2 (ru) |
| KR (1) | KR102230339B1 (ru) |
| CN (3) | CN111960944A (ru) |
| AU (2) | AU2014248742B2 (ru) |
| BR (3) | BR122021025062B1 (ru) |
| CA (3) | CA3090936C (ru) |
| CL (1) | CL2015002548A1 (ru) |
| CR (1) | CR20150495A (ru) |
| CY (1) | CY1120576T1 (ru) |
| DK (1) | DK2970263T3 (ru) |
| ES (1) | ES2683378T3 (ru) |
| HK (2) | HK1216644A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20181273T1 (ru) |
| HU (1) | HUE039046T2 (ru) |
| IL (2) | IL240779B (ru) |
| LT (1) | LT2970263T (ru) |
| MX (1) | MX365343B (ru) |
| MY (1) | MY192466A (ru) |
| PE (2) | PE20191685A1 (ru) |
| PH (2) | PH12015501960B1 (ru) |
| PL (1) | PL2970263T3 (ru) |
| PT (1) | PT2970263T (ru) |
| RS (1) | RS57569B1 (ru) |
| RU (1) | RU2660424C2 (ru) |
| SG (2) | SG11201507360XA (ru) |
| SI (1) | SI2970263T1 (ru) |
| TW (2) | TWI735759B (ru) |
| UA (1) | UA118667C2 (ru) |
| UY (3) | UY39848A (ru) |
| WO (1) | WO2014165044A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104370905B (zh) * | 2014-10-22 | 2016-06-01 | 南京友杰医药科技有限公司 | Bcl-2抑制剂ABT-199的合成 |
| WO2017156398A1 (en) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Assia Chemical Industries Ltd. | Solid state forms of venetoclax and processes for preparation of venetoclax |
| CN107089981A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-08-25 | 杭州科耀医药科技有限公司 | 一种BCL‑2抑制剂Venetoclax的合成方法 |
| MX2020002032A (es) | 2017-08-23 | 2020-09-17 | Guangzhou Lupeng Pharmaceutical Company Ltd | Inhibidores de bcl-2. |
| CN108037196B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-06-23 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种3-硝基-4-[[(四氢-2h-吡喃-4-基)甲基]氨基]苯磺酰胺的检测方法 |
| CN111788203A (zh) | 2018-01-10 | 2020-10-16 | 里科瑞尔姆Ip控股有限责任公司 | 苯甲酰胺化合物 |
| WO2020003272A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Fresenius Kabi Oncology Ltd. | An improved process for the preparation of venetoclax |
| CN108997333A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-12-14 | 江苏中邦制药有限公司 | 一种b细胞淋巴瘤因子-2抑制剂abt-199的制备方法 |
| WO2020023435A1 (en) | 2018-07-24 | 2020-01-30 | Albany Molecular Research, Inc. | Venetoclax basic salts and processes for the purification of venetoclax |
| WO2020041406A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-27 | Newave Pharmaceutical Inc. | Bcl-2 inhibitors |
| WO2020049599A1 (en) * | 2018-09-07 | 2020-03-12 | Msn Laboratories Private Limited, R&D Center | Process for the preparation of 4-(4-{[2-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-en-1- yl]methyl}piperazin-1-yl)-n-({3-nitro-4-[(tetrahydro-2h-pyran-4-ylmethyl)amino] phenyl}sulfonyl)-2-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy)benzamide) |
| CN112079795B (zh) * | 2020-09-16 | 2022-12-09 | 广东莱佛士制药技术有限公司 | 一种维奈托克中间体及其类似物的合成方法 |
| IT202100025976A1 (it) | 2021-10-06 | 2023-04-06 | Univ Degli Studi Di Perugia | Combinazione di principi attivi per il trattamento della leucemia acuta mieloide (LAM) con mutazione della nucleofosmina (NPM1) |
| CN114163369A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-11 | 武汉工程大学 | 一种含硫/氧酯基芳烃化合物的制备方法 |
| CN116496239A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-07-28 | 南京哈柏医药科技有限公司 | 一种维奈托克关键中间体及原料药的合成方法 |
| EP4421075A1 (en) | 2023-02-27 | 2024-08-28 | KRKA, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of venetoclax and intermediates used therein |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB585940A (en) | 1944-09-01 | 1947-02-28 | Kodak Ltd | Bicyclic compounds containing the diphenylamine grouping, process of making them and their use in the colouration of textile materials other than cellulose |
| US3813443A (en) | 1970-11-18 | 1974-05-28 | Us Agriculture | Boll weevil sex attractant |
| HU228964B1 (en) | 1999-02-10 | 2013-07-29 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors, process for their preparation and medicaments containing them |
| WO2006059801A1 (ja) | 2004-12-02 | 2006-06-08 | Asubio Pharma Co., Ltd. | ７員環化合物並びにその製造法および医薬用途 |
| CN1827582A (zh) * | 2006-04-18 | 2006-09-06 | 江苏中丹化工集团公司 | 6－[3－(1－金刚烷基)－4－甲氧基苯基]－2－萘甲酸甲酯的制备方法 |
| CN103641823A (zh) * | 2007-04-30 | 2014-03-19 | Abbvie公司 | 二酰甘油o-酰基转移酶1型酶的抑制剂 |
| JP2011515414A (ja) | 2008-03-20 | 2011-05-19 | アボット・ラボラトリーズ | Ｔｒｐｖ１アンタゴニストである中枢神経系薬剤を作製する方法 |
| UA108193C2 (uk) * | 2008-12-04 | 2015-04-10 | Апоптозіндукуючий засіб для лікування раку і імунних і аутоімунних захворювань | |
| US20100160322A1 (en) * | 2008-12-04 | 2010-06-24 | Abbott Laboratories | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| DK2511264T3 (da) * | 2009-01-19 | 2015-06-22 | Abbvie Inc | Apoptose-inducerende midler til behandling af cancer og immunsygdomme og autoimmune sygdomme |
| US8546399B2 (en) | 2009-05-26 | 2013-10-01 | Abbvie Inc. | Apoptosis inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| CN101990094B (zh) | 2009-08-05 | 2012-11-21 | 炬力集成电路设计有限公司 | 一种码流分析方法和装置 |
| CN102030651A (zh) * | 2009-09-28 | 2011-04-27 | 莱阳市盛华科技有限公司 | 2-氟-4-溴联苯基甲酸乙酯的合成方法 |
| TWI520960B (zh) * | 2010-05-26 | 2016-02-11 | 艾伯維有限公司 | 用於治療癌症及免疫及自體免疫疾病之細胞凋亡誘導劑 |
| DE102010027213A1 (de) * | 2010-07-15 | 2012-01-19 | Continental Automotive Gmbh | Verfahren und Steuergerät zum Steuern einer Brennkraftmaschine |
| SG189471A1 (en) | 2010-10-29 | 2013-05-31 | Abbvie Inc | Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent |
| UA113500C2 (xx) | 2010-10-29 | 2017-02-10 | Одержані екструзією розплаву тверді дисперсії, що містять індукуючий апоптоз засіб | |
| RU2628560C2 (ru) | 2010-11-23 | 2017-08-18 | Эббви Инк. | Соли и кристаллические формы индуцирующего апоптоз агента |
| DK2642999T3 (en) | 2010-11-23 | 2017-01-09 | Abbvie Ireland Unlimited Co | METHODS OF TREATMENT FOR USING selectivity-VE BCL-2 INHIBITORS |
-
2014
- 2014-03-12 CN CN202010877947.6A patent/CN111960944A/zh active Pending
- 2014-03-12 PE PE2019001821A patent/PE20191685A1/es unknown
- 2014-03-12 EP EP14715501.4A patent/EP2970263B1/en active Active
- 2014-03-12 ES ES14715501.4T patent/ES2683378T3/es active Active
- 2014-03-12 EP EP22154798.7A patent/EP4019491A1/en active Pending
- 2014-03-12 EP EP21194409.5A patent/EP3954687A1/en active Pending
- 2014-03-12 DK DK14715501.4T patent/DK2970263T3/en active
- 2014-03-12 PE PE2015001892A patent/PE20151809A1/es unknown
- 2014-03-12 LT LTEP14715501.4T patent/LT2970263T/lt unknown
- 2014-03-12 RU RU2015143637A patent/RU2660424C2/ru active
- 2014-03-12 MX MX2015012000A patent/MX365343B/es active IP Right Grant
- 2014-03-12 CA CA3090936A patent/CA3090936C/en active Active
- 2014-03-12 UY UY0001039848A patent/UY39848A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-03-12 AU AU2014248742A patent/AU2014248742B2/en active Active
- 2014-03-12 KR KR1020157029117A patent/KR102230339B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-12 MY MYPI2019006129A patent/MY192466A/en unknown
- 2014-03-12 WO PCT/US2014/024224 patent/WO2014165044A1/en active Application Filing
- 2014-03-12 TW TW107109344A patent/TWI735759B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-03-12 SG SG11201507360XA patent/SG11201507360XA/en unknown
- 2014-03-12 SI SI201430826T patent/SI2970263T1/sl unknown
- 2014-03-12 EP EP19183264.1A patent/EP3569588A1/en not_active Withdrawn
- 2014-03-12 SG SG10201701680YA patent/SG10201701680YA/en unknown
- 2014-03-12 BR BR122021025062-6A patent/BR122021025062B1/pt active IP Right Grant
- 2014-03-12 UY UY0001035394A patent/UY35394A/es active IP Right Grant
- 2014-03-12 UY UY0001039847A patent/UY39847A/es not_active Application Discontinuation
- 2014-03-12 CN CN201711105971.2A patent/CN107721851B/zh active Active
- 2014-03-12 CN CN201480025215.7A patent/CN105164128B/zh active Active
- 2014-03-12 PT PT14715501T patent/PT2970263T/pt unknown
- 2014-03-12 RS RS20180939A patent/RS57569B1/sr unknown
- 2014-03-12 BR BR122021025053-7A patent/BR122021025053B1/pt active IP Right Grant
- 2014-03-12 EP EP17191299.1A patent/EP3293185A1/en not_active Withdrawn
- 2014-03-12 CA CA2903797A patent/CA2903797C/en active Active
- 2014-03-12 CA CA3183040A patent/CA3183040A1/en active Pending
- 2014-03-12 JP JP2016501441A patent/JP6357220B2/ja active Active
- 2014-03-12 TW TW103108953A patent/TWI631121B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-03-12 HU HUE14715501A patent/HUE039046T2/hu unknown
- 2014-03-12 PL PL14715501T patent/PL2970263T3/pl unknown
- 2014-03-12 BR BR112015021540-8A patent/BR112015021540B1/pt active IP Right Grant
- 2014-12-03 UA UAA201509919A patent/UA118667C2/uk unknown
-
2015
- 2015-08-24 IL IL240779A patent/IL240779B/en active IP Right Grant
- 2015-09-04 PH PH12015501960A patent/PH12015501960B1/en unknown
- 2015-09-09 CL CL2015002548A patent/CL2015002548A1/es unknown
- 2015-09-16 CR CR20150495A patent/CR20150495A/es unknown
-
2016
- 2016-04-22 HK HK16104667.6A patent/HK1216644A1/zh unknown
- 2016-04-22 HK HK18110753.6A patent/HK1251231A1/zh unknown
-
2018
- 2018-01-23 IL IL257109A patent/IL257109B/en active IP Right Grant
- 2018-04-13 JP JP2018077547A patent/JP6578037B2/ja active Active
- 2018-05-21 PH PH12018501094A patent/PH12018501094A1/en unknown
- 2018-06-05 AU AU2018203977A patent/AU2018203977B2/en active Active
- 2018-08-09 CY CY20181100834T patent/CY1120576T1/el unknown
- 2018-08-09 HR HRP20181273TT patent/HRP20181273T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015143637A (ru) | Способы получения апоптоз агента | |
| ES2579175T3 (es) | Proceso para la producción de intermediarios de estetrol | |
| RU2017114960A (ru) | СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В ПОЛУЧЕНИИ C5aR АНТАГОНИСТОВ | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| RU2018132037A (ru) | Модуляторы эстрогеновых рецепторов | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2003528828A5 (ru) | ||
| RU2017126724A (ru) | Пиколинамиды в качестве фунгицидов | |
| CO6801736A2 (es) | Derivados heterocíclicos de amina | |
| JP2012508235A5 (ru) | ||
| EA201591675A1 (ru) | Замещенные 7-азабициклы и их применение в качестве модуляторов рецепторов орексина | |
| ES2655265T3 (es) | Procedimiento de preparación de bifenilanilidas sustituidas | |
| RU2016123144A (ru) | Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение | |
| EA201600241A1 (ru) | Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты | |
| RU2015119259A (ru) | Усовершенствованный способ получения 5-(2,6-ди-4-морфолинил-4-пиримидинил)-4-трифторметилпиридин-2-амина | |
| RU2016129272A (ru) | Применение изоксазолиновых соединений на домашней птице | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| CY1122518T1 (el) | Καινοφανεις προσδετες υποδοχεα οιστρογονου | |
| WO2014017938A3 (en) | Process for the synthesis of substituted urea compounds | |
| RU2016138800A (ru) | Новый способ получения производных триазина, пиримидина и пиридина | |
| RU2017144050A (ru) | Способ синтеза производных рапамицина | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| RU2015129994A (ru) | Способ получения 1-(4-(4-(3, 4-дихлор-2-фторфениламино)-7-метоксихиназолин-6-илокси)пиперидин-1-ил)проп-2-ен-1-она | |
| CN104016877B (zh) | 一种苯基乙酰胺类化合物及在制备米拉贝隆中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211123 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211124 |