RU2015120651A - Производные имидазопиридина - Google Patents

Производные имидазопиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2015120651A
RU2015120651A RU2015120651A RU2015120651A RU2015120651A RU 2015120651 A RU2015120651 A RU 2015120651A RU 2015120651 A RU2015120651 A RU 2015120651A RU 2015120651 A RU2015120651 A RU 2015120651A RU 2015120651 A RU2015120651 A RU 2015120651A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
imidazo
pyrazol
pyridine
lower alkyl
Prior art date
Application number
RU2015120651A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2644949C2 (ru
Inventor
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ
Рави ДЖАГАСИА
Роланд ЯКОБ-РОЭТНЕ
Юрген ВИХМАНН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015120651A publication Critical patent/RU2015120651A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2644949C2 publication Critical patent/RU2644949C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (67)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где
Ar представляет собой фенил или пиридинил;
X1 представляет собой N или СН,
X2 представляет собой N или СН, при условии, что только один из X1 или X2 представляет собой N, а другой представляет собой СН;
R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном, циано или S(O)2-низший алкил;
R2 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном или циано;
n представляет собой 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь или ее соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
2. Соединение формулы IA-1 по п. 1
Figure 00000002
где
R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном, циано или S(O)2-низший алкил;
R2 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном или циано;
n представляет собой 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь или ее соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
3. Соединение формулы IA-1 по п. 1, которое представляет собой
3-(4-фтор-фенил)-6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин
3-(4-хлор-фенил)-6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин
6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(4-фтор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
3-(4-хлор-фенил)-6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин
3-(4-фтор-фенил)-6-(2-р-толил-2Н-пиразол-3-ил)-имидазо[1,2-а]пиридин
3-фенил-6-(2-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-имидазо[1,2-а]пиридин
3-(4-хлор-2-фтор-фенил)-6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин
3-фенил-6-(2-р-толил-2Н-пиразол-3-ил)-имидазо[1,2-а]пиридин
3-(4-хлор-2-фтор-фенил)-6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин
6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(4-метокси-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(4-метокси-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
3-(2,4-дифтор-фенил)-6-[2-(4-фтор-фенил)-2H-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин
6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(2,4-дифтор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметил-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметил-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
4-{6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}-бензонитрил
4-{6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}-бензонитрил
6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(4-метансульфонил-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-(4-метансульфонил-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин
3-(4-фтор-фенил)-6-[2-(4-трифторметил-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин или
4-{6-[2-(4-трифторметил-фенил)-2Я-пиразол-3-ил]-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}-бензонитрил.
4. Соединение формулы IA-2 по п. 1
Figure 00000003
где
Figure 00000004
представляет собой пиридиновую группу, где N-атом может быть в 2, 3 или 4 положении;
R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном, циано или S(O)2-низший алкил;
R2 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном или циано;
n представляет собой 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь или ее соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
5. Соединение формулы IA-2 по п. 1, которое представляет собой
6-[2-(4-фтор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-пиридин-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин или
6-[2-(4-хлор-фенил)-2Н-пиразол-3-ил]-3-пиридин-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин.
6. Соединение формулы IB по п. 1
Figure 00000005
где
Ar представляет собой фенил или пиридинил;
R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном, циано или S(O)2-низший алкил;
R2 представляет собой водород, галоген, низший алкил, низший алкокси, низший алкил, замещенный галогеном или циано;
n представляет собой 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, рацемическая смесь или ее соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
7. Соединение формулы IB по п. 1, которое представляет собой
3-(4-фтор-фенил)-6-[3-(4-фтор-фенил)-3Н-имидазол-4-ил]-имидазол[1,2-а]пиридин.
8. Соединения по любому из пп. 1-7 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
9. Соединения по любому из пп. 1-7 для применения в качестве терапевтически активных веществ при лечении шизофрении, обсессивно-компульсивного расстройства личности, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, обычного старения, эпилепсии, дегенерации сетчатки, черепно-мозговой травмы, повреждения спинного мозга, посттравматического стресса, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, вызванной химиотерапией когнитивной дисфункции («химический мозг"), синдрома Дауна, заболеваний аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии, латерального амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Хантингтона, инсульта и повреждений в результате лучевой терапии, хронического стресса, или злоупотребления нейроактивными препаратами, таких как употребление алкоголя, опиатов, метамфетамина, фенциклидина и кокаина.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10 для применения при лечении шизофрении, обсессивно-компульсивного расстройства личности, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, обычного старения, эпилепсии, дегенерации сетчатки, черепно-мозговой травмы, повреждения спинного мозга, посттравматического стресса, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, вызванной химиотерапией когнитивной дисфункции («химический мозг"), синдрома Дауна, заболеваний аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии, латерального амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Хантингтона, инсульта и повреждений в результате лучевой терапии, хронического стресса, или злоупотребления нейроактивными препаратами, таких как употребление алкоголя, опиатов, метамфетамина, фенциклидина и кокаина.
12. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для получения лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения шизофрении, обсессивно-компульсивного расстройства личности, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, обычного старения, эпилепсии, дегенерации сетчатки, черепно-мозговой травмы, повреждения спинного мозга, посттравматического стресса, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, вызванной химиотерапией когнитивной дисфункции («химический мозг"), синдрома Дауна, заболеваний аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии, латерального амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Хантингтона, инсульта и повреждений в результате лучевой терапии, хронического стресса, или злоупотребления нейроактивными препаратами, таких как употребление алкоголя, опиатов, метамфетамина, фенциклидина и кокаина.
13. Способ лечения или профилактики шизофрении, обсессивно-компульсивного расстройства личности, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, обычного старения, эпилепсии, дегенерации сетчатки, черепно-мозговой травмы, повреждения спинного мозга, посттравматического стресса, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, вызванной химиотерапией когнитивной дисфункции («химический мозг"), синдрома Дауна, заболеваний аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии, латерального амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Хантингтона, инсульта и повреждений в результате лучевой терапии, хронического стресса, или злоупотребления нейроактивными препаратами, таких как употребление алкоголя, опиатов, метамфетамина, фенциклидина и кокаина, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-7.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для лечения или профилактики шизофрении, обсессивно-компульсивного расстройства личности, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, обычного старения, эпилепсии, дегенерации сетчатки, черепно-мозговой травмы, повреждения спинного мозга, посттравматического стресса, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, вызванной химиотерапией когнитивной дисфункции («химический мозг"), синдрома Дауна, заболеваний аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии, латерального амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Хантингтона, инсульта и повреждений в результате лучевой терапии, хронического стресса, или злоупотребления нейроактивными препаратами, такими как употребление алкоголя, опиатов, метамфетамина, фенциклидина и кокаина.
RU2015120651A 2012-11-29 2013-11-26 Производные имидазопиридина, стимулирующие нейрогенез RU2644949C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12194721.2 2012-11-29
EP12194721 2012-11-29
PCT/EP2013/074662 WO2014082979A1 (en) 2012-11-29 2013-11-26 Imidazopyridine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015120651A true RU2015120651A (ru) 2017-01-10
RU2644949C2 RU2644949C2 (ru) 2018-02-15

Family

ID=47263164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015120651A RU2644949C2 (ru) 2012-11-29 2013-11-26 Производные имидазопиридина, стимулирующие нейрогенез

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9315502B2 (ru)
EP (1) EP2925756B1 (ru)
JP (1) JP6007339B2 (ru)
KR (1) KR101735975B1 (ru)
CN (1) CN104822679B (ru)
BR (1) BR112015008200A2 (ru)
CA (1) CA2884956A1 (ru)
HK (1) HK1208029A1 (ru)
MX (1) MX2015006513A (ru)
RU (1) RU2644949C2 (ru)
WO (1) WO2014082979A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012177647A2 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Kerry Lane Mycotoxin diagnostics and methods thereof
CA2953177C (en) 2014-06-23 2019-07-23 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds useful for the treatment of pain
WO2018013430A2 (en) 2016-07-12 2018-01-18 Arisan Therapeutics Inc. Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus infection

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6552037B2 (en) * 2000-06-30 2003-04-22 Neurogen Corporation 2-Substituted imidazo[1,2-A]pyridine derivatives
DOP2006000051A (es) * 2005-02-24 2006-08-31 Lilly Co Eli Inhibidores de vegf-r2 y métodos
US20080255358A1 (en) * 2005-03-24 2008-10-16 Mark James Bamford Derivatives of Imidazo [1,2-A] Pyridine Useful as Medicaments For Treating Gastrointestinal Diseases
CA2636112A1 (en) * 2006-01-17 2007-07-26 F.Hoffmann-La Roche Ag Aryl-isoxazol-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives useful for the treatment of alzheimer's disease via gaba receptors
US8492378B2 (en) * 2006-08-03 2013-07-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited GSK-3β inhibitor
FR2906250B1 (fr) * 2006-09-22 2008-10-31 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-aryl-6phenyl-imidazo(1,2-a) pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
AU2007337886C1 (en) * 2006-12-22 2014-10-16 Astex Therapeutics Limited Bicyclic heterocyclic compounds as FGFR inhibitors
US20100092385A1 (en) * 2007-01-22 2010-04-15 Astrazeneca Ab Novel Heteroaryl Substituted Imidazo [1,2-A] Pyridine Derivatives
US8653098B2 (en) * 2008-11-20 2014-02-18 Genentech, Inc. Pyrazolopyridine PI3K inhibitor compounds and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
EP2925756B1 (en) 2017-02-01
US20150259341A1 (en) 2015-09-17
RU2644949C2 (ru) 2018-02-15
CA2884956A1 (en) 2014-06-05
EP2925756A1 (en) 2015-10-07
KR20150076250A (ko) 2015-07-06
BR112015008200A2 (pt) 2017-07-04
CN104822679B (zh) 2016-10-19
JP2016500121A (ja) 2016-01-07
KR101735975B1 (ko) 2017-05-15
CN104822679A (zh) 2015-08-05
JP6007339B2 (ja) 2016-10-12
US9315502B2 (en) 2016-04-19
WO2014082979A1 (en) 2014-06-05
MX2015006513A (es) 2015-08-14
HK1208029A1 (en) 2016-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015112914A (ru) Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы
JP2012526736A5 (ru)
RU2016110483A (ru) Производные пирролопиридина или пиразолопиридина
RU2016131875A (ru) Производные n-фениллактама, способные стимулировать нейрогенез, и их применение при лечении заболеваний нервной системы
JP2014507455A5 (ru)
RU2018103944A (ru) Производные этинила как модуляторы метаботропного рецептора глутамата
JP2014511893A5 (ru)
EA023824B1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 3,4-ДИГИДРОПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-1-ИЛАМИНА, ПРИГОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ БЕТА-СЕКРЕТАЗЫ (BACE)
NZ630721A (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use
RU2016104890A (ru) Производные 1,7-нафтиридина
RU2015148927A (ru) Производные изохинолина, стимулирующие нейрогенез
JP2013545730A5 (ru)
JP2014505696A5 (ru)
JP2015500223A5 (ru)
RU2015115400A (ru) Гетероароматические соединения и их применение в качестве допаминовых D1 лигантов
JP2013542261A5 (ru)
RU2016132858A (ru) Производные фторнафтила
RU2014107484A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2
JP2013507426A5 (ru)
RU2015120651A (ru) Производные имидазопиридина
RU2019125177A (ru) Новые производные амино-имидазопиридина в качестве ингибиторов янус-киназы и их фармацевтическое применение
PH12016500605A1 (en) Pyrido[4,3-b]pyrazine-2-carboxamides as neurogenic agents for the treatment of neurodegenerative disorders
PH12015500059A1 (en) Pieprazino[1,2-a]indol-1-ones and [1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-one
JP2017502069A5 (ru)
WO2006052660A3 (en) Il-7 receptor blockade to suppress immunity

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191127