RU2015115360A - Новые анти-инвазивные соединения - Google Patents

Новые анти-инвазивные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2015115360A
RU2015115360A RU2015115360A RU2015115360A RU2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A RU 2015115360 A RU2015115360 A RU 2015115360A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
amino
phenyl
pyridin
propyl
Prior art date
Application number
RU2015115360A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2641650C2 (ru
Inventor
Пьер РУ
Флоренс МАЮТО
Ромен НАЖМАН
Жиль ГАДЕА
Жамаль ТАЗИ
Дидье ШЕРРЕР
Карстен БРОК
Натали КАЮЗАК
Original Assignee
Абивакс
Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик
Институт Кюри
Юниверсите Де Монпелье
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Абивакс, Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик, Институт Кюри, Юниверсите Де Монпелье filed Critical Абивакс
Publication of RU2015115360A publication Critical patent/RU2015115360A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2641650C2 publication Critical patent/RU2641650C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;Rпредставляет собой атом водорода или алкильную группу (C-C);Rпредставляет собой 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу или 5-пиримидинильную группу;Rпредставляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; иRпредставляет собой группу -NH-(CH)-NRRили 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 1 до 4, Rи Rнезависимо представляют собой алкильную группу (C-C), или Rи Rвместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;или любая из его фармацевтически приемлемых солей.2. Соединение формулы (I) по п. 1,где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;Rпредставляет собой атом водорода или метильную группу;Rпредставляет собой 2-пиридильную группу, 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу;Rпредставляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; иRпредставляет собой группу -NH-(CH)-NRRили 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 2 до 3, Rи Rпредставляют собой этильную группу, или Rи Rвместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;или любая из его фармацевтически приемлемых солей.3. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, где группа -NH- между A и A′ и группа -R4-R5 находятся в мета-положении друг от друга относительно A′.4.

Claims (17)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;
R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу (C1-C4);
R3 представляет собой 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу или 5-пиримидинильную группу;
R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и
R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7 или 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 1 до 4, R6 и R7 независимо представляют собой алкильную группу (C1-C4), или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
2. Соединение формулы (I) по п. 1,
где A и A′ независимо представляют собой фениленовую группу или пиридиленовую группу;
R2 представляет собой атом водорода или метильную группу;
R3 представляет собой 2-пиридильную группу, 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу;
R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и
R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7 или 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 2 до 3, R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
3. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, где группа -NH- между A и A′ и группа -R4-R5 находятся в мета-положении друг от друга относительно A′.
4. Соединение формулы (I′) по п. 1:
Figure 00000002
где X и X′ независимо представляют собой CH или N;
R2 представляет собой атом водорода или метильную группу;
R3 представляет собой 2-пиридильную группу, 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу;
R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и
R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7 или 4-метилпиперазинильную группу, причем а представляет собой целое число от 2 до 3, R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
5. Соединение формулы (Ia) по п. 1:
Figure 00000003
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
6. Соединение формулы (Ia) по п. 5, где R4 представляет собой карбонильную группу, и R2, R3 и R5 являются такими, как определено в п. 1,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
7. Соединение формулы (Ic) по п. 1:
Figure 00000004
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
8. Соединение формулы (Ic) по п. 7, где R2 представляет собой атом водорода или метильную группу; R3 представляет собой 4-пиридильную группу или 4-пиримидинильную группу; R4 представляет собой карбонильную группу; и R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7, причем а представляет собой целое число 3, и R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которая представляет собой 4-метилпиперазинильную группу;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
9. Соединение формулы (Id) по п. 1:
Figure 00000005
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединение формулы (Id) по п. 9, где R2 представляет собой атом водорода; R3 представляет собой 4-пиридильную группу; R4 представляет собой карбонильную группу; и R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7, причем а представляет собой целое число 3, R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которая представляет собой 4-метилпиперазинильную группу;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
11. Соединение формулы (Ie) по п. 1:
Figure 00000006
где R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено в п. 1;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
12. Соединение формулы (Ie) по п. 11, где R2 представляет собой атом водорода; R3 представляет собой 4-пиридильную группу; R4 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; и R5 представляет собой группу -NH-(CH2)a-NR6R7, причем а представляет собой целое число 3, и R6 и R7 представляют собой этильную группу, или R6 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическую группу, которую выбирают из 4-метилпиперазинильной группы, морфолиногруппы, пирролидинильной группы и пиперидиногруппы;
или любая из его фармацевтически приемлемых солей.
13. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранное из следующих соединений:
(1) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(2) 3-((4-((3-(диэтиламино)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(3) N-(3-морфолинопропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(4) N-(пиридин-4-ил)-3-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)бензамид
(5) 3-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(6) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(7) N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(8) 3-((3-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(9) 3-((3-(N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(10) 3-((3-(N-(2-(пиперидин-1-ил)этил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(11) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((3-(пиридин-2-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(12) 3-((3-(N-(3-морфолинопропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(13) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(14) N-(3-морфолинопропил)-3-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(15) 4-((3-(N-(3-морфолинопропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(16) N-(пиридин-4-ил)-4-((3-(N-(2-(пирролидин-1-ил)этил)сульфамоил)фенил)амино)бензамид
(17) 3-((3-((3-(диэтиламино)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-метил-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(18) N-метил-N-(пиридин-4-ил)-3-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)бензамид
(19) 3-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-метил-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(20) N-метил-3-((3-((3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(21) N-метил-3-((3-((3-(пиперидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(22) N-метил-3-((3-((3-морфолинопропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(23) N-метил-3-((3-(N-(3-морфолинопропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(24) N-метил-3-((3-(N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)бензамид
(25) N-(3-(диэтиламино)пропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(26) 3-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиримидин-4-ил)бензамид
(27) 3-((3-(N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиримидин-4ил)бензамид
(28) N-(пиримидин-4-ил)-3-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)бензамид
(29) N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(30) N-(3-морфолинопропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(31) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(32) N-(3-(диэтиламино)пропил)-5-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)никотинамид
(33) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(34) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-2-((3-(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(35) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(36) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(37) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((3-(метил(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(38) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((3-(метил(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(39) 2-((3-(метил(пиридин-4-ил)карбамоил)фенил)амино)-N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)изоникотинамид
(40) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)пиколинамид
(41) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(42) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-2-((3-(пиримидин-4-илкарбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(43) N-(3-(диэтиламино)пропил)-6-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил)амино)пиколинамид
(44) N-(3-(диэтиламино)пропил)-2-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил)амино)изоникотинамид
(45) N-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-2-((4-(пиридин-4-илкарбамоил)пиридин-2-ил)амино)изоникотинамид
(46) 2-((3-(N-(3-(диэтиламино)пропил)сульфамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
(47) 2-((3-((3-(диэтиламино)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
(48) 2-((3-((3-морфолинопропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
(49) N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-3-((3-(пиридин-4-илкарбамоил)фенил)амино)бензамид
(50) N-(пиридин-4-ил)-2-((3-((3-(пирролидин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)изоникотинамид
(51) 2-((3-((3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)карбамоил)фенил)амино)-N-(пиридин-4-ил)изоникотинамид
и их фармацевтически приемлемые соли.
14. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000007
где R2, R3 и A являются такими, как определено в п. 1, с соединением формулы (III):
Figure 00000008
где X представляет собой атом хлора, атом йода или атом брома, и R4, R5 и A′ являются такими, как определено в п. 1.
15. Соединение формулы (I) по п. 1 для применения в качестве лекарственного средства.
16. Соединение формулы (I) по п. 1 для применения для предупреждения и/или ингибирования и/или лечения рака.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-13 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
RU2015115360A 2012-09-28 2013-09-30 Новые антиинвазивные соединения RU2641650C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12186684.2 2012-09-28
EP12186684.2A EP2712862A1 (en) 2012-09-28 2012-09-28 New anti-invasive compounds
PCT/IB2013/058992 WO2014049578A1 (en) 2012-09-28 2013-09-30 New anti-invasive compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015115360A true RU2015115360A (ru) 2016-11-20
RU2641650C2 RU2641650C2 (ru) 2018-01-19

Family

ID=47018046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015115360A RU2641650C2 (ru) 2012-09-28 2013-09-30 Новые антиинвазивные соединения

Country Status (19)

Country Link
US (3) US9969715B2 (ru)
EP (2) EP2712862A1 (ru)
JP (1) JP6209215B2 (ru)
KR (1) KR102175775B1 (ru)
CN (1) CN104903293B (ru)
AU (1) AU2013322131B2 (ru)
BR (1) BR112015006979B1 (ru)
CA (1) CA2886804C (ru)
CU (1) CU24282B1 (ru)
DK (1) DK2900635T3 (ru)
ES (1) ES2598056T3 (ru)
HK (1) HK1213884A1 (ru)
HR (1) HRP20161286T1 (ru)
MX (1) MX366633B (ru)
PL (1) PL2900635T3 (ru)
PT (1) PT2900635T (ru)
RU (1) RU2641650C2 (ru)
WO (1) WO2014049578A1 (ru)
ZA (1) ZA201502126B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2926297B1 (fr) * 2008-01-10 2013-03-08 Centre Nat Rech Scient Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage.
EP2505198A1 (en) * 2011-04-01 2012-10-03 Société Splicos Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity
EP2712862A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-02 Splicos New anti-invasive compounds
MX2016005760A (es) * 2013-11-06 2016-07-18 Squibb Bristol Myers Co Inhibidores de glucogeno sintasa cinasa 3 (gsk-3).
MX2016008359A (es) 2013-12-24 2016-12-07 Oncotartis Inc Compuestos de benzamida y nicotinamida y metodos para usar los mismos.
EP3594205A1 (en) * 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4423065A (en) 1982-05-04 1983-12-27 Eli Lilly And Company Naphthalenamine insecticides
IL68500A (en) 1982-05-04 1986-07-31 Lilly Co Eli N-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamines,their preparation and anti coccidial compositions containing them
KR860001567A (ko) * 1984-08-30 1986-03-20 김순영 상의용 무가봉 입체 재단법
MXPA03011002A (es) * 2001-06-06 2004-10-28 Agouron Pharma Agentes gnrh no peptidicos, composiciones farmaceuticas y procedimientos para su uso y procesos para prepararlos a ellos y a sus intermedios.
EP1655295A1 (en) * 2004-11-03 2006-05-10 Schering Aktiengesellschaft Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
US8030487B2 (en) * 2006-07-07 2011-10-04 Targegen, Inc. 2-amino—5-substituted pyrimidine inhibitors
FR2926297B1 (fr) * 2008-01-10 2013-03-08 Centre Nat Rech Scient Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage.
TW201028381A (en) * 2008-07-14 2010-08-01 Shionogi & Co Pyridine derivative having ttk inhibition activity
WO2010058846A1 (ja) * 2008-11-21 2010-05-27 アステラス製薬株式会社 ４，６-ジアミノニコチンアミド化合物
FR2943669B1 (fr) * 2009-03-24 2011-05-06 Sanofi Aventis Derives de nicotinamide,leur preparation et leur application en therapeutique
US8703768B2 (en) * 2010-06-09 2014-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Nitrogen containing heteroaryl compounds
EP2712862A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-02 Splicos New anti-invasive compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201502126B (en) 2017-11-29
CN104903293A (zh) 2015-09-09
US20200239444A1 (en) 2020-07-30
JP6209215B2 (ja) 2017-10-04
US11427566B2 (en) 2022-08-30
PT2900635T (pt) 2016-10-25
PL2900635T3 (pl) 2017-01-31
MX2015003706A (es) 2016-01-14
JP2015531368A (ja) 2015-11-02
US9969715B2 (en) 2018-05-15
ES2598056T3 (es) 2017-01-25
WO2014049578A1 (en) 2014-04-03
CN104903293B (zh) 2016-08-24
CU24282B1 (es) 2017-11-07
CA2886804A1 (en) 2014-04-03
KR20150083845A (ko) 2015-07-20
BR112015006979B1 (pt) 2022-02-22
EP2900635A1 (en) 2015-08-05
HK1213884A1 (zh) 2016-07-15
EP2900635B1 (en) 2016-07-13
US20180222888A1 (en) 2018-08-09
AU2013322131A1 (en) 2015-04-30
MX366633B (es) 2019-07-17
HRP20161286T1 (hr) 2016-11-18
CA2886804C (en) 2020-09-22
EP2712862A1 (en) 2014-04-02
CU20150029A7 (es) 2015-09-29
KR102175775B1 (ko) 2020-11-06
US20150315173A1 (en) 2015-11-05
RU2641650C2 (ru) 2018-01-19
BR112015006979A2 (pt) 2017-07-04
AU2013322131B2 (en) 2017-04-13
DK2900635T3 (en) 2016-10-31
US10717724B2 (en) 2020-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015115360A (ru) Новые анти-инвазивные соединения
RU2413726C2 (ru) Замещенные биарильные аналоги пиперазинилпиридина, их применение в терапии, фармацевтическая композиция, фармацевтический препарат, способы уменьшения проводимости кальция и ингибирования связывания капсаициновых рецепторов
DK2727918T3 (da) Forbindelser og sammensætninger som proteinkinaseinhibitorer
HRP20210094T1 (hr) POSTUPAK PRIPRAVE DERIVATIVA OKSAZOLO[4,5-b]PIRIDINA I TIAZOLO[4,5-b]PIRIDINA KAO INHIBITORA IRAK4 NAMIJENJENIH LIJEČENJU RAKA
HRP20201430T1 (hr) Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa
RU2005108999A (ru) Азотсодержащие ароматические производные
JP2016530274A5 (ru)
JP2008517926A5 (ru)
JP2011520941A5 (ru)
CA2605854A1 (en) Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative (3)
CA2663366A1 (en) Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
NZ717119A (en) Aryl-or heteroaryl-substituted benzene compounds
AU2015353210A1 (en) 2-aminopyrimidine compound and pharmaceutical composition and use thereof
JP2010540504A5 (ru)
JP2013510876A5 (ru)
CA2476343A1 (en) 2-hydroxy-3-heteroarylindole derivatives as gsk3 inhibitors
JP2012525395A5 (ru)
MY148375A (en) Delta and epsilon crystal forms of imatinib mesylate
JP2010512337A5 (ru)
JP2019505595A5 (ru)
RU2018131775A (ru) 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
JP2017532360A5 (ru)
RU2014147191A (ru) Амидопроизводные как блокаторы ttx-s
HRP20120762T1 (hr) Tetrasupstituirani piridazini kao inhibitori hedgehog puta