RU2015106437A - Производные имидазо[2,1]тиазол-3-она, пригодные в качестве диагностических агентов для болезни альцгеймера - Google Patents
Производные имидазо[2,1]тиазол-3-она, пригодные в качестве диагностических агентов для болезни альцгеймера Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015106437A RU2015106437A RU2015106437A RU2015106437A RU2015106437A RU 2015106437 A RU2015106437 A RU 2015106437A RU 2015106437 A RU2015106437 A RU 2015106437A RU 2015106437 A RU2015106437 A RU 2015106437A RU 2015106437 A RU2015106437 A RU 2015106437A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- meth
- ilidene
- methoxyphenyl
- imidazo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/0004—Screening or testing of compounds for diagnosis of disorders, assessment of conditions, e.g. renal clearance, gastric emptying, testing for diabetes, allergy, rheuma, pancreas functions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
1. Соединение формулыгде Ar представляет собой фенил, пиридинил, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксинил, 1,3-дигидроиндол-2-он, пиразинил, изоксазол-3-ил, имидазолил, тиофенил или пиримидинил;R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;Rпредставляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;Rпредставляет собой атом водорода, низший алкил;Rпредставляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси, низший алкокси, замещенный атомом галогена, O(СН)O(СН)O-низший алкил, замещенный атомом галогена, циано-группу, низший алкокси, замещенный гидрокси, низший алкенилокси, С(O)ОН, гетероциклоалкил, выбранный из морфолинила, пирролидинила или пирролидин-2-она, либо представляет собой гетероарил, выбранный из имидазолила, замещенного низшим алкилом, либо представляет собой NR′R′′, и R′/R′′ представляют собой независимо друг от друга атом водорода, либо низший алкил или -С(O)-низший алкил; либо представляет собой -C(O)NRR, иRпредставляет собой атом водорода или низший алкил, иRпредставляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкенил, -(СН)O-низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, -(СН)-фенил, необязательно замещенный атомом галогена, -(СН)NHC(O)-низший алкил или -(CH)NH, либоRи Rмогут образовать вместе с атомом N, к которому они присоединены, пиперидиновое или азетидиновое кольцо, которое может быть замещено атомом галогена; либопредставляет собой -С(O)O-низший алкил, замещенный атомом галогена;n равно 1 или 2;m равно 1, 2 или 3;или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или
Claims (26)
1. Соединение формулы
где Ar представляет собой фенил, пиридинил, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксинил, 1,3-дигидроиндол-2-он, пиразинил, изоксазол-3-ил, имидазолил, тиофенил или пиримидинил;
R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси, низший алкокси, замещенный атомом галогена, O(СН2)mO(СН2)mO-низший алкил, замещенный атомом галогена, циано-группу, низший алкокси, замещенный гидрокси, низший алкенилокси, С(O)ОН, гетероциклоалкил, выбранный из морфолинила, пирролидинила или пирролидин-2-она, либо представляет собой гетероарил, выбранный из имидазолила, замещенного низшим алкилом, либо представляет собой NR′R′′, и R′/R′′ представляют собой независимо друг от друга атом водорода, либо низший алкил или -С(O)-низший алкил; либо представляет собой -C(O)NR4R5, и
R4 представляет собой атом водорода или низший алкил, и
R5 представляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкенил, -(СН2)mO-низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, -(СН2)n-фенил, необязательно замещенный атомом галогена, -(СН2)mNHC(O)-низший алкил или -(CH2)mNH2, либо
R4 и R5 могут образовать вместе с атомом N, к которому они присоединены, пиперидиновое или азетидиновое кольцо, которое может быть замещено атомом галогена; либо
представляет собой -С(O)O-низший алкил, замещенный атомом галогена;
n равно 1 или 2;
m равно 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
2. Соединение формулы IA по п. 1
где R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси, низший алкокси, замещенный атомом галогена, O(СН2)mO(СН2)mO-низший алкил, замещенный атомом галогена, циано, низший алкокси, замещенный гидрокси, низший алкенилокси, С(O)ОН, гетероциклоалкил, выбранный из морфолинила, пирролидинила или пирролидин-2-она, либо представляет собой гетероарил, выбранный из имидазолила, замещенного низшим алкилом, либо представляет собой NR′R′′, и R′/R′′ представляют собой независимо друг от друга атом водорода, либо низший алкил или -С(O)-низший алкил; либо представляет собой -C(O)NR4R5, и
R4 представляет собой атом водорода или низший алкил, и
R5 представляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкенил, -(СН2)mO-низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, -(СН2)n-фенил, необязательно замещенный атомом галогена, -(СН2)mNHC(O)-низший алкил, либо -(CH2)mNH2, либо
R4 и R5 могут образовать вместе с атомом N, к которому они присоединены, пиперидиновое или азетидиновое кольцо, которое может быть замещено атомом галогена; либо
представляет собой -С(O)O-низший алкил, замещенный атомом галогена;
n равно 1 или 2;
m равно 1, 2 или 3;
либо его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
3. Соединение формулы IA по п. 2, где соединения представляют собой следующие соединения:
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(3-этокси-4-гидроксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(3-бром-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(3,4-дигидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифен ил)-мет-(Z)-илиден]-6-орто-толуилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-орто-толуилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-орто-толуилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-метоксифенил)-5-метилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-метоксифенил)-5-метилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметилфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-мета-толуилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(3-хлорфенил)-2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидро-имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-[2-(2-фторэтокси)-этил]-N-метилбензамид,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметилфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(3-хлорфенил)-2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(3-этокси-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(3-(2-фторэтокси)-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-фтор-4-трифторметилфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(1)-илиден]-6-(3-фтор-4-трифторметилфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(4-гидрокси-3-изопропокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(4-гидрокси-3-метокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
6-(4-хлорфенил)-2-[1-(4-гидрокси-3-метокси-5-метилфенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3-метокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3-метокси-5-изопропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-бром-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
3-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-хлорфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-этил-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-(трифторметил)-фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-фтор-3-(трифторметил)-фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-фенилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
3-{2-[1-(3-бром-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
2-[1-(3-бром-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-фтор-3-(трифторметил)-фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-метоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3,5-дифторфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
3-{2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
3-{2-[1-(4-гидрокси-3-метокси-5-изопропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидро-имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-мета-толуилимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-фторфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-этилфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-метоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,5-дифторфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-фторфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-фторфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-фторфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-фенил имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-метокси-фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-(дифторметокси)-фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
(Z)-3-(2-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксибензилиден)-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)бензонитрил,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-(хлорметил)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
3-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-(2-фторэтокси)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-(2-фторэтокси)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-(2-фторэтокси)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидро-имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-(дифторметокси)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-морфолинофенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-(пирролидин-1-ил)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-(диэтиламино)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-морфолинофенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-(диметиламино)фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)-фенил]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензойная кислота,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3,4-диметоксифенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензамид,
N-(4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-фенил)-ацетамид,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензойная кислота,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,6-дифторфенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидро-имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(2-фторэтил)-бензамид,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-пропилбензамид,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-метилбензамид,
N-аллил-3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-метилбензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-пропилбензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(2-фторэтил)-бензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(3-фторпропил)-бензамид,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-[2-(3-фторфенил)-этил]-N-метилбензамид,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(2-фторэтил)-N-метилбензамид,
3-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(2-фторэтил)-N-метилбензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N,N-диметилбензамид,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-[4-(4-фторпиперидин-1-карбонил)-фенил]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-метил-N-пропилбензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(3-фторпропокси)-бензамид,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-[4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-фенил]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(3-фторпропокси)-N-метилбензамид,
4-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензойная кислота,
6-[4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-фенил]-2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
4-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(2-фторэтокси)-бензамид,
3-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(3-фторпропокси)-N-метилбензамид,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-[3-(3-фторазетидин-1-карбонил)-фенил]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-[3-(4-фторпиперидин-1-карбон-фенил]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-[2-(2-фторэтокси)-этил]-N-метилбензамид,
4-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(2-фторэтокси)-N-метилбензамид,
4-{2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-N-(2-фторпропокси)-N-метилбензамид,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензойной кислоты 2-фторэтиловый эфир,
4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензойной кислоты 3-фторпропиловый эфир,
[2-(4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензоиламино)-этил]-карбаминовой кислоты трет-бутиловый эфир,
N-(2-аминоэтил)-4-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензамид,
3-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензолсульфонилфторид,
3-{2-[1-[3-хлор-5-(3-фторпропокси)-4-гидроксифенил]-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
3-бром-5-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидро-имидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-бензонитрил,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3-{2-[2-(2-фтор-этокси)-этокси]-этокси}-фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он или
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-{2-[2-(2-фтор-этокси)-этокси]-этокси}-фенил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
4. Соединение формулы IB по п. 1
где атом N пиридинильной группы может находиться в различных положениях, и где
R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси, низший алкокси, замещенный атомом галогена, O(СН2)mO(СН2)mO-низший алкил, замещенный атомом галогена, циано, низший алкокси, замещенный гидрокси, низший алкенилокси, С(O)ОН, гетероциклоалкил, выбранный из морфолинила, пирролидинила или пирролидин-2-она, либо представляет собой гетероарил, выбранный из имидазолила, замещенного низшим алкилом, либо представляет собой
NR′R′′, и R′/R′′ представляют собой независимо друг от друга атом водорода, либо низший алкил или -С(O)-низший алкил; либо представляет собой
-C(O)NR4R5, и R4 представляет собой атом водорода или низший алкил, и
R5 представляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкенил, -(СН2)mO-низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, -(СН2)n-фенил, необязательно замещенный атомом галогена, -(СН2)mNHC(O)-низший алкил или -(CH2)mNH2, либо
R4 и R5 могут образовать вместе с атомом N, к которому они присоединены, пиперидиновое или азетидиновое кольцо, которое может быть замещено атомом галогена; либо представляет собой
-С(O)O-низший алкил, замещенный атомом галогена;
n равно 1 или 2;
m равно 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
5. Соединения формулы IB по п. 4, где соединения представляют собой следующие соединения:
2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиридин-4-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-метилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-метилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(6-метоксипиридин-2-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-Бром-4-гидрокси-5-метокси-фенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,6-диметил-пиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(пиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(пиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-бром-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(пиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(пиридин-3-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-бром-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(пиридин-3-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-метилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-метилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-бром-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-метилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(пиридин-3-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-[6-(4-метил-3Н-имидазол-1-ил)-пиридин-3-ил]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(4-метилпиридин-3-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиридин-3-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиридин-4-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-[6-(4-метилимидазол-1-ил)-пиридин-3-ил]-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиридин-4-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-5-(3-фторпропокси)-4-гидроксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиридин-4-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-фтор-5-(3-фторпропокси)-4-гидроксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиридин-4-илимидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиридин-2-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2-хлорпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он или
2-[1-[3-хлор-5-(3-фторпропокси)-4-гидроксифенил]-мет-(Z)-илиден]-6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
6. Соединение формулы IC по п. 1
где R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
7. Соединение по п. 6, где соединение представляет собой 2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
8. Соединение формулы ID по п. 1
где R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
9. Соединение формулы ID по п. 8, где соединение представляет собой 5-{2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-3-оксо-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он.
10. Соединение формулы IE по п. 1
где
R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
11. Соединение формулы IE по п. 10, представляющее собой 2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиразин-2-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
12. Соединение формулы IF по п. 1
где R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
13. Соединение формулы IF по п. 12, где соединение представляет собой 2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-пиримидин-5-илимидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
14. Соединение формулы IG по п. 1
где R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
15. Соединение формулы IG по п. 14, где соединение представляет собой 2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(3Н-имидазол-4-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
16. Соединение формулы IH по п. 1
где R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
17. Соединение формулы IH по п. 16, где соединение представляет собой 2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-метоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(5-метилизоксазол-3-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
18. Соединение формулы IJ по п. 1
где R3 представляет собой атом водорода или низший алкил,
n равно 1 или 2,
R представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидрокси, низший алкокси, низший алкил и низший алкокси, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода, низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
19. Соединение формулы IJ по п. 18, где соединения представляют собой
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-тиофен-3-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он,
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-тиофен-2-ил-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он или
2-[1-(3-хлор-4-гидрокси-5-пропоксифенил)-мет-(Z)-илиден]-6-(2,4-диметилтиофен-3-ил)-имидазо[2,1-b]тиазол-3-он.
20. Соединение формулы I по любому из п.п. 1-19, применяемое при связывании и визуализации агрегатов тау, бета-амилоидных агрегатов или альфа-синуклеиновых агрегатов.
21. Соединение формулы I по любому из п.п. 1-19, применяемое при связывании и визуализации агрегатов тау y пациентов с болезнью Альцгеймера.
22. Соединение формулы I по любому из п.п. 1-19, применяемое при исследовании связывания тау.
23. Соединение формулы I по любому из п.п. 1-19, применяемое при диагностической визуализации агрегатов тау в головном мозге млекопитающего.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из п.п. 1-19 и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Способ визуализации отложений агрегатов тау, включающий следующие стадии:
- введение млекопитающему обнаружимого количества композиции по п. 24;
- предоставление достаточного времени для ассоциации соединения формулы I с отложением агрегата тау, и
- обнаружение соединения, ассоциированного с одним или более отложений агрегатов тау.
26. Применение соединения, как определено в любом из п.п. 1-19, для диагностической визуализации отложений агрегатов тау в головном мозге млекопитающего.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12180367 | 2012-08-14 | ||
EP12180367.0 | 2012-08-14 | ||
PCT/EP2013/066447 WO2014026881A1 (en) | 2012-08-14 | 2013-08-06 | Imidazo[2,1]thiazol-3-one derivatives useful as diagnostic agents for alzheimer's disease |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015106437A true RU2015106437A (ru) | 2016-10-10 |
Family
ID=46851292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015106437A RU2015106437A (ru) | 2012-08-14 | 2013-08-06 | Производные имидазо[2,1]тиазол-3-она, пригодные в качестве диагностических агентов для болезни альцгеймера |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150157739A1 (ru) |
EP (1) | EP2885306B1 (ru) |
JP (1) | JP6228980B2 (ru) |
KR (1) | KR20150042787A (ru) |
CN (1) | CN104411709B (ru) |
BR (1) | BR112015000447A2 (ru) |
CA (1) | CA2876459A1 (ru) |
ES (1) | ES2587745T3 (ru) |
HK (1) | HK1206343A1 (ru) |
MX (1) | MX2015001546A (ru) |
RU (1) | RU2015106437A (ru) |
WO (1) | WO2014026881A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105560831A (zh) * | 2016-01-08 | 2016-05-11 | 肖鉴 | 一种治疗不孕不育的中药组合物 |
SG11201811311VA (en) | 2016-07-22 | 2019-01-30 | Ac Immune Sa | Compounds for imaging tau protein aggregates |
WO2018015546A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Ac Immune S.A. | Compounds for imaging tau protein aggregates |
CN110506045B (zh) * | 2017-04-12 | 2023-01-13 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 制备咪唑并噻唑酮化合物的方法 |
US11306089B2 (en) | 2018-01-24 | 2022-04-19 | Life Molecular Imaging Limited | Gamma-carboline compounds for the detection of Tau aggregates |
US20210041447A1 (en) | 2018-01-24 | 2021-02-11 | Ac Immune Sa | Azacarboline compounds for the detection of tau aggregates |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100119599A1 (en) * | 2006-12-08 | 2010-05-13 | Archer Pharmaceuticals, Inc. | Polyhydroquinoline compounds and dihydropyridine compounds for inhibiting beta-amyloid production |
AU2009295701B2 (en) * | 2008-09-23 | 2014-07-24 | Wista Laboratories Ltd. | Ligands for aggregated tau molecules |
WO2010111303A2 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Siemens Medical Solutions Usa, Inc. | Imaging agents for detecting neurological disorders |
WO2012078909A1 (en) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Proteostasis Therapeutics, Inc. | Thiazolpyrimidine proteostasis regulators |
-
2013
- 2013-08-06 ES ES13745668.7T patent/ES2587745T3/es active Active
- 2013-08-06 MX MX2015001546A patent/MX2015001546A/es unknown
- 2013-08-06 RU RU2015106437A patent/RU2015106437A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-08-06 KR KR20157003508A patent/KR20150042787A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-08-06 BR BR112015000447A patent/BR112015000447A2/pt active Search and Examination
- 2013-08-06 WO PCT/EP2013/066447 patent/WO2014026881A1/en active Application Filing
- 2013-08-06 JP JP2015526931A patent/JP6228980B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-08-06 EP EP13745668.7A patent/EP2885306B1/en not_active Not-in-force
- 2013-08-06 CA CA2876459A patent/CA2876459A1/en not_active Abandoned
- 2013-08-06 CN CN201380035088.4A patent/CN104411709B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-02-13 US US14/621,903 patent/US20150157739A1/en not_active Abandoned
- 2015-07-21 HK HK15106928.7A patent/HK1206343A1/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2015001546A (es) | 2015-05-11 |
CN104411709A (zh) | 2015-03-11 |
CN104411709B (zh) | 2016-08-24 |
JP6228980B2 (ja) | 2017-11-08 |
EP2885306A1 (en) | 2015-06-24 |
JP2015524830A (ja) | 2015-08-27 |
HK1206343A1 (zh) | 2016-01-08 |
ES2587745T3 (es) | 2016-10-26 |
KR20150042787A (ko) | 2015-04-21 |
CA2876459A1 (en) | 2014-02-20 |
WO2014026881A1 (en) | 2014-02-20 |
EP2885306B1 (en) | 2016-06-01 |
US20150157739A1 (en) | 2015-06-11 |
BR112015000447A2 (pt) | 2017-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015106437A (ru) | Производные имидазо[2,1]тиазол-3-она, пригодные в качестве диагностических агентов для болезни альцгеймера | |
AU2016348524B2 (en) | N-(2-(1 -benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-4-(pyrazin-2-yl)-piperazine-1 -carboxamide derivatives and related compounds as muscarinic receptor 4 (M4) antagonists for treating neurological diseases | |
JP2009541311A5 (ru) | ||
AR089134A1 (es) | Arilos y heteroarilos biciclicos inhibidores de los canales de sodio | |
JP2017525757A5 (ru) | ||
JP2020033357A5 (ru) | ||
RU2015149528A (ru) | 2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидины в качестве визуализирующих средств | |
CA2651363A1 (en) | Triazolopyrazine derivatives useful as anti-cancer agents | |
RU2017122364A (ru) | N-((гет)арилметил)-гетероарил-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов плазменного калликреина | |
RU2007124935A (ru) | АМИНОПИРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ β-СЕКТРЕТАЗЫ | |
JP2012508223A5 (ru) | ||
RU2014139601A (ru) | Ингибиторы серин/треониновых киназ | |
RU2010103813A (ru) | Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт протеинкиназ | |
JP2020503293A5 (ru) | ||
JP2013538801A5 (ru) | ||
JP2008513515A5 (ru) | ||
RU2010150786A (ru) | Пирролопиридины как ингибиторы киназы | |
JP2014526549A5 (ru) | ||
RU2011139893A (ru) | Фунгицидные пиразолы | |
JP2017530185A5 (ru) | ||
JP2016503009A5 (ru) | ||
JP2011509309A5 (ru) | ||
JP2009501745A5 (ru) | ||
RU2010110640A (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180227 |