RU2015102792A - Новые индазолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции - Google Patents

Новые индазолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции Download PDF

Info

Publication number
RU2015102792A
RU2015102792A RU2015102792A RU2015102792A RU2015102792A RU 2015102792 A RU2015102792 A RU 2015102792A RU 2015102792 A RU2015102792 A RU 2015102792A RU 2015102792 A RU2015102792 A RU 2015102792A RU 2015102792 A RU2015102792 A RU 2015102792A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylsulfonyl
methyl
chloro
benzimidazol
pyrazolo
Prior art date
Application number
RU2015102792A
Other languages
English (en)
Inventor
Сун Фэн
Лу Гао
Ди ХУН
Лиша ВАН
Хунин ЮНЬ
Шу-Хай ЧЖАО
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015102792A publication Critical patent/RU2015102792A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I)гдеRпредставляет собой водород или галоген;Rпредставляет собой водород или галоген;Rпредставляет собой азетидинил; Cалкоксипиридинил; Cалкилсульфонил-CH-; карбоксициклоалкил; дифторциклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; галопиридинил; гидрокси-CH-; гидрокси-CH-циклоалкил; гидрокси-CH-O-CH-; гидроксициклоалкил-CH-, незамещенный или замещенный Cалкилом, гидрокси или гидрокси-CH-; 4-гидроксипиперидин-1-ил-CH-; 3-гидрокси-пирролидин-1-ил-CH-; морфолинил-CH-; оксетанил; оксетанил-CH-, незамещенный или замещенный C-залкилом; пиперидинил; оксо-пиперидинил; оксо-пирролидинил; пирролидинил, незамещенный или замещенный Cалкилкарбонилом, Cалкилсульфонилом, гидрокси-CH-, гидрокси-CH-карбонилом, амино-CH-карбонилом или трифторметил-CH-; тетрагидрофуран-3-ил-CH-; тетрагидропиранил; трифторметил-CH-;;;;;или;Rпредставляет собой Cалкил или циклоалкил;Rпредставляет собой водород или галоген;Rпредставляет собой водород или Cалкил;Aпредставляет собой -N- или -CH;Aпредставляет собой -N-, -NO или -CH;Aпредставляет собой -N- или -CH;x представляет собой 1-6;y представляет собой 2-6;z представляет собой 0-6;или его фармацевтически приемлемые соли.2. Соединение по п. 1, гдеRпредставляет собой водород или хлор;Rпредставляет собой водород или фтор;Rпредставляет собой азетидин-3-ил; метоксипиридинил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; карбоксициклобутил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; хлорпиридинил; фторпиридинил; гидроксипропил; гидроксибутил; гидроксиизопропилэтил; гидроксиизопропилпропил; гидроксиметилциклобутил; гидроксиизопропилциклобутил; гидроксиэтоксиэтил; гидроксициклобутил; гидроксициклогексил; гидроксициклопентил; гидроксициклопропилэтил; 4-гидроксипиперидин-1-илэтил;

Claims (27)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
R1 представляет собой водород или галоген;
R2 представляет собой водород или галоген;
R3 представляет собой азетидинил; C1-6алкоксипиридинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; карбоксициклоалкил; дифторциклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; галопиридинил; гидрокси-CyH2y-; гидрокси-CxH2x-циклоалкил; гидрокси-CyH2y-O-CyH2y-; гидроксициклоалкил-CzH2z-, незамещенный или замещенный C1-3алкилом, гидрокси или гидрокси-CxH2x-; 4-гидроксипиперидин-1-ил-CyH2y-; 3-гидрокси-пирролидин-1-ил-CyH2y-; морфолинил-CyH2y-; оксетанил; оксетанил-CxH2x-, незамещенный или замещенный C1-3-залкилом; пиперидинил; оксо-пиперидинил; оксо-пирролидинил; пирролидинил, незамещенный или замещенный C1-6алкилкарбонилом, C1-6алкилсульфонилом, гидрокси-CyH2y-, гидрокси-CxH2x-карбонилом, амино-CxH2x-карбонилом или трифторметил-CxH2x-; тетрагидрофуран-3-ил-CzH2z-; тетрагидропиранил; трифторметил-CxH2x-;
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
;
Figure 00000006
или
Figure 00000007
;
R4 представляет собой C1-6алкил или циклоалкил;
R5 представляет собой водород или галоген;
R7 представляет собой водород или C1-6алкил;
A1 представляет собой -N- или -CH;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH;
A3 представляет собой -N- или -CH;
x представляет собой 1-6;
y представляет собой 2-6;
z представляет собой 0-6;
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где
R1 представляет собой водород или хлор;
R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой азетидин-3-ил; метоксипиридинил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; карбоксициклобутил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; хлорпиридинил; фторпиридинил; гидроксипропил; гидроксибутил; гидроксиизопропилэтил; гидроксиизопропилпропил; гидроксиметилциклобутил; гидроксиизопропилциклобутил; гидроксиэтоксиэтил; гидроксициклобутил; гидроксициклогексил; гидроксициклопентил; гидроксициклопропилэтил; 4-гидроксипиперидин-1-илэтил; 3-гидрокси-пирролидин-1-илэтил;морфолинилэтил; оксетан-3-ил; оксетан-3-илметил; оксетан-3-илэтил; пиперидин-4-ил; 2-оксо-пиперидин-4-ил; 2-оксо-пирролидин-4-ил; пирролидин-3-ил, незамещенный или один раз замещенный метилкарбонилом, этилкарбонилом, изопропилкарбонилом, метилсульфонилом, гидроксиэтилом, гидроксиметилкарбонилом, гидроксиизопропилкарбонилом, аминометилкарбонилом или трифторметилметилом; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидрофуран-3-илметил; тетрагидрофуран4-ил; трифторметилэтил; трифторметилпропил;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
Figure 00000010
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
;
Figure 00000015
;
Figure 00000016
;
Figure 00000017
;
Figure 00000018
или
Figure 00000019
;
R4 представляет собой метил, этил, изопропил или циклопропил;
R5 представляет собой водород или фтор;
R7 представляет собой водород или метил;
A1 представляет собой -N- или -CH;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH;
A3 представляет собой -N- или -CH;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой водород или галоген;
R3 представляет собой азетидинил; C1-6алкоксипиридинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; карбоксициклоалкил; дифторциклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; галопиридинил; гидрокси-CyH2y-; гидрокси-CxH2x-циклоалкил; гидрокси-CyH2y-O-CyH2y-; гидроксициклоалкил-CzH2z-, незамещенный или замещенный C1-3алкилом, гидрокси или гидрокси-CxH2x-; 4-гидроксипиперидин-1-ил-CyH2y-; 3-гидрокси-пирролидин-1-ил-CyH2y-; морфолинил-CyH2y-; оксетанил; оксетанил-CxH2x-, незамещенный или замещенный d-залкилом; пиперидинил; оксо-пиперидинил; оксо-пирролидинил; пирролидинил, незамещенный или замещенный C1-6алкилкарбонилом, C1-6алкилсульфонилом, гидрокси-CyH2y-, гидрокси-CxH2x-карбонилом, амино-CxH2x-карбонилом или трифторметил-CxH2x-; тетрагидрофуран-3-ил-CzH2z-; тетрагидропиранил; трифторметил-CxH2x-;
Figure 00000020
;
Figure 00000021
;
Figure 00000022
;
Figure 00000023
;
Figure 00000024
или
Figure 00000025
;
R4 представляет собой C1-6алкил;
R5 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород или C1-6алкил;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH;
A3 представляет собой -N- или -CH;
x представляет собой 1-6;
y представляет собой 2-6;
z представляет собой 0-6.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой хлор;
R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой азетидин-3-ил; метоксипиридинил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; карбоксициклобутил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; хлорпиридинил; фторпиридинил; гидроксипропил; гидроксибутил; гидроксиизопропилэтил; гидроксиизопропилпропил; гидроксиметилциклобутил; гидроксиизопропилциклобутил; гидроксиэтоксиэтил; гидроксициклобутил; гидроксициклогексил; гидроксициклопентил; гидроксициклопропилэтил; 4-гидроксипиперидин-1-илэтил; 3-гидрокси-пирролидин-1-илэтил; морфолинилэтил; оксетан-3-ил; оксетан-3-илметил; оксетан-3-илэтил; пиперидин-4-ил; 2-оксо-пиперидин-4-ил; 2-оксо-пирролидин-4-ил; пирролидин-3-ил, незамещенный или один раз замещенный метилкарбонилом, этилкарбонилом, изопропилкарбонилом, метилсульфонилом, гидроксиэтилом, гидроксиметилкарбонилом, гидроксиизопропилкарбонилом, аминометилкарбонилом или трифторметилметилом; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидрофуран-3-илметил; тетрагидрофуран4-ил; трифторметилэтил; трифторметилпропил;
Figure 00000026
;
Figure 00000027
;
Figure 00000028
;
Figure 00000029
;
Figure 00000030
;
Figure 00000031
;
Figure 00000032
;
Figure 00000033
;
Figure 00000034
;
Figure 00000035
;
Figure 00000036
или
Figure 00000037
;
R4 представляет собой метил, этил или изопропил;
R5 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород или метил;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH;
A3 представляет собой -N- или -CH.
5. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой водород или галоген;
R3 представляет собой азетидинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; карбоксициклоалкил; дифторциклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; галопиридинил; гидрокси-CyH2y-; гидрокси-CxH2x-циклоалкил; гидрокси-CyH2y-O-CyH2y-; гидроксициклоалкил-CzH2z-, незамещенный или замещенный C1-3алкилом, гидрокси или гидрокси-CxH2x-; 4-гидроксипиперидин-1-ил-CyH2y-; 3-гидрокси-пирролидин-1-ил-CyH2y-; морфолинил-CyH2y-; оксетанил; оксетанил-CxH2x-; оксо-пиперидинил; оксо-пирролидинил; пирролидинил, незамещенный или замещенный C1-6алкилкарбонилом, C1-6алкилсульфонилом, гидрокси-CyH2y-, гидрокси-CxH2x-карбонилом, амино-CxH2x-карбонилом или трифторметил-CxH2x-; тетрагидрофуран-3-ил-CzH2z-; тетрагидропиранил; трифторметил-CxH2x-;
Figure 00000038
;
Figure 00000039
;
Figure 00000040
;
Figure 00000041
;
Figure 00000042
или
Figure 00000043
;
R4 представляет собой C1-6алкил;
R5 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород или C1-6алкил;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-;
A3 представляет собой -N- или -CH;
x представляет собой 1-6;
y представляет собой 2-6;
z представляет собой 0-6.
6. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой хлор;
R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой азетидин-3-ил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; карбоксициклобутил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; фторпиридинил; гидроксипропил; гидроксибутил; гидроксиизопропилэтил; гидроксиизопропилпропил; гидроксиметилциклобутил; гидроксиизопропилциклобутил; гидроксиэтоксиэтил; гидроксициклобутил; гидроксициклогексил; гидроксициклопентил; гидроксициклопропилэтил; 4-гидроксипиперидин-1-илэтил; 3-гидрокси-пирролидин-1-илэтил; морфолинилэтил; оксетан-3-ил; оксетан-3-илметил; оксетан-3-илэтил; 2-оксо-пиперидин-4-ил; 2-оксо-пирролидин-4-ил; пирролидин-3-ил, незамещенный или один раз замещенный метилкарбонилом, изопропилкарбонилом, метилсульфонилом, гидроксиэтилом, гидроксиметилкарбонилом, гидроксиизопропилкарбонилом, аминометилкарбонилом или трифторметилметилом; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидрофуран-3-илметил; тетрагидрофуран4-ил; трифторметилэтил; трифторметилпропил;
Figure 00000044
;
Figure 00000045
;
Figure 00000046
;
Figure 00000047
;
Figure 00000048
;
Figure 00000049
;
Figure 00000050
;
Figure 00000051
;
Figure 00000052
;
Figure 00000053
;
Figure 00000054
или
Figure 00000055
;
R4 представляет собой метил;
R5 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород или метил;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-;
A3 представляет собой -N- или -CH.
7. Соединение по п. 1, где
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой C1-6алкоксипиридинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; дифторциклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; галопиридинил; оксетанил; пиперидинил; C1-6алкилкарбонилпирролидинил; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидропиранил или трифторметил-CxH2x-;
R4 представляет собой C1-6алкил;
R5 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -CH;
A3 представляет собой -N-;
x представляет собой 1-6.
8. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, где R1 представляет собой хлор;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой метоксипиридинил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиенил; хлорпиридинил; фторпиридинил; оксетан-3-ил; пиперидин-4-ил; 1-метилкарбонилпирролидин-3-ил; 1-этилкарбонилпирролидин-3-ил; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидрофуран4-ил или трифторметилпропил;
R4 представляет собой метил, этил или изопропил;
R5 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -CH;
A3 представляет собой -N-.
9. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород или галоген;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CxH2x-, где x представляет собой 1-6;
R4 представляет собой C1-6алкил или циклоалкил;
R5 представляет собой водород или галоген;
R7 представляет собой водород;
A1 представляет собой -CH;
A2 представляет собой -N- или -CH;
A3 представляет собой -N-.
10. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород или хлор;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой метилсульфонилэтил или метилсульфонилпропил;
R4 представляет собой метил, этил, изопропил или циклопропил;
R5 представляет собой водород или фтор;
R7 представляет собой водород;
A1 представляет собой -CH;
A2 представляет собой -N-, или -CH;
A3 представляет собой -N-.
11. Соединение по п. 1 формулы (I′)
Figure 00000056
где R1 представляет собой водород или галоген;
R2 представляет собой водород или галоген;
R3 представляет собой азетидинил; C1-6алкоксипиридинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; дифтор-C3-7циклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; галопиридинил; гидрокси-C3-7циклоалкил; оксетанил; оксетанил-CxH2x-; пиперидинил; оксо-пиперидинил; пирролидинил, незамещенный или один раз замещенный C1-6алкилкарбонилом, гидрокси-CxH2x-карбонилом, амино-CxH2x-карбонилом или трифторметил-CxH2x-; тетрагидрофуранил; тетрагидропиранил или трифторметил-CxH2x-; где x представляет собой 1-6;
R4 представляет собой C1-6алкил или C3-7циклоалкил;
R5 представляет собой водород или галоген;
A1 представляет собой -N- или -CH;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH;
или его фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение по п. 11, где
R1 представляет собой водород или хлор;
R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой азетидин-3-ил; метоксипиридинил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; хлорпиридинил; фторпиридинил; гидроксициклогексил; гидроксициклопентил; оксетан-3-ил; оксетанилметил; оксетанилэтил; пиперидин-4-ил; 2-оксо-пиперидин-4-ил; пирролидин-3-ил, незамещенный или один раз замещенный метилкарбонилом, гидроксиметилкарбонилом, аминометилкарбонилом или трифторметил метилом; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидрофуран4-ил; трифторметилэтил или трифторметилпропил;
R4 представляет собой метил, этил, изопропил или циклопропил;
R5 представляет собой водород или фтор;
A1 представляет собой -N- или -CH;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH;
или его фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой водород или галоген;
R3 представляет собой азетидинил; C1-6алкоксипиридинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; дифтор-C3-7циклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; галопиридинил; гидрокси-C3-7циклоалкил; оксетанил; оксетанил-CxH2x-; пиперидинил; оксо-пиперидинил; пирролидинил, незамещенный или один раз замещенный C1-6алкилкарбонилом, гидрокси-CxH2x-карбонилом, амино-CxH2x-карбонилом или трифторметил-CxH2x-; тетрагидрофуранил; тетрагидропиранил или трифторметил-CxH2x-; где x представляет собой 1-6;
R4 представляет собой C1-6алкил;
R5 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH.
14. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой хлор;
R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой азетидин-3-ил; метоксипиридинил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; хлорпиридинил; фторпиридинил; гидроксициклогексил; гидроксициклопентил; оксетан-3-ил; оксетанилметил; оксетанилэтил; пиперидин-4-ил; 2-оксо-пиперидин-4-ил; пирролидин-3-ил, незамещенный или один раз замещенный метилкарбонилом, гидроксиметилкарбонилом, аминометилкарбонилом или трифторметилметилом; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидрофуран4-ил; трифторметилэтил или трифторметилпропил;
R4 представляет собой метил, этил или изопропил;
R5 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-, -NO или -CH.
15. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой водород или галоген;
R3 представляет собой азетидинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; дифтор-C3-7циклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; галопиридинил; гидрокси-C3-7циклоалкил; оксетанил; оксетанил-CxH2x-; оксо-пиперидинил; пирролидинил, незамещенный или один раз замещенный C1-6алкилкарбонилом, гидрокси-CxH2x-карбонил, амино-CxH2x-карбонилом или трифторметил-CxH2x-; тетрагидропиранил или трифторметил-CxH2x-; где x представляет собой 1-6;
R4 представляет собой C1-6алкил;
R5 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-.
16. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой хлор;
R2 представляет собой водород или фтор;
R3 представляет собой азетидин-3-ил; метилсульфонилпропил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; фторпиридинил; гидроксициклогексил; оксетан-3-ил; оксетанилэтил; оксетанилметил; 2-оксо-пиперидин-4-ил; пирролидин-3-ил, незамещенный или один раз замещенный метилкарбонилом, гидроксиметилкарбонилом, аминометилкарбонилом или трифторметилметилом; тетрагидрофуран4-ил; трифторметилэтил или трифторметилпропил;
R4 представляет собой метил;
R5 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -N-.
17. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой C1-6алкоксипиридинил; C1-6алкилсульфонил-CxH2x-; дифтор-C3-7циклоалкил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; галопиридинил; оксетанил; пиперидинил; тетрагидрофуранил; тетрагидропиранил или трифторметил-CxH2x-; где x представляет собой 1-6;
R4 представляет собой C1-6алкил;
R5 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -CH.
18. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой хлор;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой метоксипиридинил; метилсульфонилэтил; метилсульфонилпропил; дифторциклопентил; 1,1-диоксо-тетрагидротиофенил; хлорпиридинил; фторпиридинил; оксетан-3-ил; пиперидин-4-ил; тетрагидрофуран-3-ил; тетрагидрофуран4-ил или трифторметилпропил;
R4 представляет собой метил, этил или изопропил;
R5 представляет собой водород;
A1 представляет собой -N-;
A2 представляет собой -CH.
19. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород или галоген;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой C1-6алкилсульфонил-CxH2x-, где x представляет собой 1-6;
R4 представляет собой C1-6алкил или C3-7циклоалкил;
R5 представляет собой водород или галоген;
A1 представляет собой -CH;
A2 представляет собой -N- или -CH.
20. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой водород или хлор;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой метилсульфонилэтил или метилсульфонилпропил;
R4 представляет собой метил, этил, изопропил или циклопропил;
R5 представляет собой водород или фтор;
A1 представляет собой -CH;
A2 представляет собой -N- или -CH.
21. Соединение по п. 1, выбранное из
1-[2-(метилсульфонил)этил]-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-индол-1-ил]метил}-1H-бензимидазол; 5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-индол-1-ил]метил}-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол; 5-хлор-2-{[5-фтор-3-(метилсульфонил)-1H-индол-1-ил]метил}-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол; 5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол; 5-хлор-2-{[3-(этилсульфонил)-1H-индол-1-ил]метил}-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол; 5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-2-{[3-(пропан-2-илсульфонил)-1H-индол-1-ил]метил}-1H-бензимидазол; 5-хлор-2-{[3-(циклопропилсульфонил)-1H-индол-1-ил]метил}-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол; 1-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(пропан-2-илсульфонил)-1H-индазол; 1-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(этилсульфонил)-1H-индазол; 1-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(пропан-2-илсульфонил)-1H-индазол; 1-({5-хлор-1-[(3R)-1,1-диокситетрагидротиофен-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(1,1-диокситетрагидротиофен-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(оксетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пиперидин-2-он; 1-{[5-хлор-1-(оксетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(тетрагидрофуран-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(3,3-дифторциклопентил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(3,3-дифторциклопентил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклогексанол; 3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-6-оксидо-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклопентанол; 1-{[5-хлор-1-(пирролидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[1-(азетидин-3-ил)-5-хлор-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(пиперидин-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-[3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]этанон; 1-[3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]-2-гидроксиэтанон; 2-амино-1-[3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]этанон; 1-({5-хлор-1-[(3S)-1-(2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-({5-хлор-1-[(3R)-1-(2,2,2-трифторэтил)пирролидин-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(3,3,3-трифторпропил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(оксетан-3-илметил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-({5-хлор-1-[2-(оксетан-3-ил)этил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин 6-оксид; 1-{[5-хлор-1-(6-метоксипиридин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(6-хлорпиридин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(4,4,4-трифторбутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-индазол; 1-{[5-хлор-1-(4,4,4-трифторбутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин 6-оксид; 1-{[5-хлор-1-(4,4,4-трифторбутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-7-фтор-1-(3,3,3-трифторпропил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-7-фтор-1-(4,4,4-трифторбутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-{[5-хлор-1-(2-оксаспиро[3.3]гепт-6-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-({5-хлор-1-[2-(3-метилоксетан-3-ил)этил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; транс-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1-метилциклобутанол; 3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пропан-1-ол; 1-{[5-хлор-1-(тетрагидрофуран-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-2-метилбутан-2-ол; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)бутан-1-ол; 1-{[5-хлор-1-(тетрагидрофуран-3-илметил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; транс-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклобутанол; цис-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1-метилциклобутанол; 1-[2-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)этил]циклопропанол; 2-[2-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)этокси]этанол; транс-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклопентанол; цис-4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1-метилциклогексанол; 5-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-2-метилпентан-2-ол; 2-[транс-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклобутил]пропан-2-ол; 1-({5-хлор-1-[2-(морфолин-4-ил)этил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; транс-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклобутанкарбоновая кислота; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1,1,1-трифторбутан-2-ол; цис-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1-метилциклопентанол; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1,1-дифторбутан-2-ол; транс-4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклопентан-1,2-diol; транс-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1-(гидроксиметил)циклобутанол; 1-[(3R)-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]этанон; 1-[3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-индазол-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]этанон; 1-[(3R)-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-индазол-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]пропан-1-он; 1-[(3R)-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]-2-метилпропан-1-он; 1-[(3R)-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]-2-гидрокси-2-метилпропан-1-он; 1-({5-хлор-1-[(3R)-1-(метилсульфонил)пирролидин-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 2-[(3R)-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-1-ил]этанол; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)пирролидин-2-он; 1-{[5-хлор-1-(2-окса-5-азаспиро[3.4]окт-7-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-({5-хлор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-({5-хлор-1-[3-(метилсульфонил)пропил]-1H-индол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-({5-хлор-7-фтор-1-[2-(метилсульфонил)этил]-1H-индол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 1-[2-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)этил]пирролидин-3-ол; 1-[2-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)этил]пиперидин-4-ол; [транс-3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)циклобутил]метанол; 1-({5-хлор-1-[(3R)-1,1-диокситетрагидротиофен-3-ил]-7-фтор-1H-бензимидазол-2-ил}метил)-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; 3-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)(1,1-2H2)пропан-1-ол; 4-(5-хлор-2-{[3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил]метил}-1H-бензимидазол-1-ил)-1,1,1-трифтор-2-метилбутан-2-ол; 1-{(1R)-1-[5-хлор-1-(3,3,3-трифторпропил)-1H-бензимидазол-2-ил]этил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин; и 1-{(1S)-1-[5-хлор-1-(3,3,3-трифторпропил)-1H-бензимидазол-2-ил]этил}-3-(метилсульфонил)-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин.
22. Соединение по любому из пп. 1-21 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
23. Соединение по любому из пп. 1-21 для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-21 и терапевтически инертный носитель.
25. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
26. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
27. Способ лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-21.
RU2015102792A 2012-07-10 2013-07-08 Новые индазолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции RU2015102792A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2012/078440 2012-07-10
CNPCT/CN2012/078440 2012-07-10
CNPCT/CN2013/077232 2013-06-14
CNPCT/CN2013/077232 2013-06-14
PCT/EP2013/064349 WO2014009302A1 (en) 2012-07-10 2013-07-08 Novel indazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015102792A true RU2015102792A (ru) 2016-08-27

Family

ID=48771430

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015102792A RU2015102792A (ru) 2012-07-10 2013-07-08 Новые индазолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9206191B2 (ru)
EP (1) EP2872502B1 (ru)
JP (1) JP2015522052A (ru)
KR (1) KR20150032329A (ru)
CN (1) CN104487431B (ru)
BR (1) BR112015000392A2 (ru)
CA (1) CA2877445A1 (ru)
ES (1) ES2600318T3 (ru)
HK (1) HK1208680A1 (ru)
MX (1) MX2015000163A (ru)
RU (1) RU2015102792A (ru)
WO (1) WO2014009302A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2921294C (en) 2013-08-21 2023-05-16 Alios Biopharma, Inc. Antiviral compounds
MA41614A (fr) 2015-02-25 2018-01-02 Alios Biopharma Inc Composés antiviraux
US20190083460A1 (en) * 2016-03-16 2019-03-21 Zeno Royalties & Milestones, LLC Analgesic compounds
AU2018339068B2 (en) 2017-09-29 2022-12-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Combination pharmaceutical agents as RSV inhibitors
CN111205215B (zh) * 2020-02-23 2021-11-09 苏州大学 二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫氰酸盐化合物反应中的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6506738B1 (en) * 2000-09-27 2003-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Benzimidazolone antiviral agents
US6774134B2 (en) * 2000-12-20 2004-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic substituted 2-methyl-benzimidazole antiviral agents
TW200400177A (en) * 2002-06-04 2004-01-01 Wyeth Corp 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylindole and-indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
MY155133A (en) * 2008-01-18 2015-09-15 Atopix Therapeutics Ltd Compounds having crth2 antagonist activity
TWI515187B (zh) * 2010-12-16 2016-01-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之吲哚類
TWI530495B (zh) * 2010-12-16 2016-04-21 健生科學愛爾蘭無限公司 苯并咪唑呼吸道融合病毒抑制劑

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150032329A (ko) 2015-03-25
EP2872502A1 (en) 2015-05-20
CA2877445A1 (en) 2014-01-16
CN104487431A (zh) 2015-04-01
EP2872502B1 (en) 2016-08-24
MX2015000163A (es) 2015-04-08
JP2015522052A (ja) 2015-08-03
HK1208680A1 (en) 2016-03-11
US9206191B2 (en) 2015-12-08
CN104487431B (zh) 2017-06-09
US20150158879A1 (en) 2015-06-11
BR112015000392A2 (pt) 2017-06-27
ES2600318T3 (es) 2017-02-08
WO2014009302A1 (en) 2014-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015102792A (ru) Новые индазолы для лечения и профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции
EA026628B1 (ru) Противовирусные соединения против rsv
DK2805940T3 (en) PYRAZINE CARBOXAMIDE COMPOUND
TWI780511B (zh) Trpc 6抑制劑
JP5834085B2 (ja) 抗ウィルス化合物
JPWO2017090756A1 (ja) 新規なビフェニル化合物又はその塩
RU2013157374A (ru) Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение
US10077261B2 (en) Imidazolin-5-one derivative useful as FASN inhibitors for the treatment of cancer
EP2435425A1 (en) Hepatitis c virus inhibitors
RU2012120307A (ru) Позитивные аллостерические модуляторы (рам)
EP2970324A1 (en) Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases
RU2016105970A (ru) Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса
HRP20150229T1 (hr) Spojevi heteroarila kao ligandi receptora 5-ht4
WO2017127306A1 (en) Adamatane derivatives for the treatment of filovirus infection
JPWO2015146929A1 (ja) 複素環化合物
JP2014133739A5 (ru)
RU2414456C2 (ru) N-дигидроксиалкилзамещенные производные 2-оксоимидазола
EP4073072A1 (en) Pyrazolotriazines
JP2020500177A (ja) ３，４−ビピリジルピラゾール誘導体、およびその製造方法およびその医療応用
RU2012155143A (ru) Производные 2-амино-пиримидина в качестве ингибиторов jnk
JP2020059696A (ja) 抗ウィルス化合物
AU2014298561B8 (en) Substituted pyridine-piperazinyl analogues as RSV antiviral compounds
EA040737B1 (ru) Пиридинкарбонильные производные и их терапевтические применения в качестве ингибиторов trpc6
WO2024118887A1 (en) N-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide derivatives as wild type c-kit kinase inhibitors for the treatment of urticaria

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170720