RU2014143250A - Производные 7-оксо-тиазолопиридин карбоновой кислоты и их применение при лечении, облегчении или профилактике вирусного заболевания - Google Patents
Производные 7-оксо-тиазолопиридин карбоновой кислоты и их применение при лечении, облегчении или профилактике вирусного заболевания Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014143250A RU2014143250A RU2014143250A RU2014143250A RU2014143250A RU 2014143250 A RU2014143250 A RU 2014143250A RU 2014143250 A RU2014143250 A RU 2014143250A RU 2014143250 A RU2014143250 A RU 2014143250A RU 2014143250 A RU2014143250 A RU 2014143250A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- alkyl
- cycloalkyl
- optionally
- compound
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 11
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 title claims 11
- -1 7-OXO-THIAZOLOPYRIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES Chemical class 0.000 title claims 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 44
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229940126523 co-drug Drugs 0.000 claims abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 6
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 41
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 claims 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 4
- 241000712892 Arenaviridae Species 0.000 claims 3
- 241000711573 Coronaviridae Species 0.000 claims 3
- 241000711950 Filoviridae Species 0.000 claims 3
- 241000700586 Herpesviridae Species 0.000 claims 3
- 241000712464 Orthomyxoviridae Species 0.000 claims 3
- 241000711504 Paramyxoviridae Species 0.000 claims 3
- 241000150350 Peribunyaviridae Species 0.000 claims 3
- 241000709664 Picornaviridae Species 0.000 claims 3
- 241000712907 Retroviridae Species 0.000 claims 3
- 241000711931 Rhabdoviridae Species 0.000 claims 3
- 241000710781 Flaviviridae Species 0.000 claims 2
- 241000710924 Togaviridae Species 0.000 claims 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims 2
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 101800004538 Bradykinin Proteins 0.000 claims 1
- 102100031780 Endonuclease Human genes 0.000 claims 1
- 108010042407 Endonucleases Proteins 0.000 claims 1
- QXZGBUJJYSLZLT-UHFFFAOYSA-N H-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-OH Natural products NC(N)=NCCCC(N)C(=O)N1CCCC1C(=O)N1C(C(=O)NCC(=O)NC(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(CO)C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(O)=O)CCC1 QXZGBUJJYSLZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100035792 Kininogen-1 Human genes 0.000 claims 1
- 239000000867 Lipoxygenase Inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940123424 Neuraminidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940123066 Polymerase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N alfacalcidol Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)C[C@H](O)C1=C OFHCOWSQAMBJIW-AVJTYSNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 1
- QXZGBUJJYSLZLT-FDISYFBBSA-N bradykinin Chemical compound NC(=N)NCCC[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N1[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O)CCC1 QXZGBUJJYSLZLT-FDISYFBBSA-N 0.000 claims 1
- 229930003827 cannabinoid Natural products 0.000 claims 1
- 239000003557 cannabinoid Substances 0.000 claims 1
- 229940125400 channel inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 238000002866 fluorescence resonance energy transfer Methods 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002911 sialidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Virology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее общую формулу (А), необязательно, в виде фармацевтически приемлемой соли, сольвата, полиморфа, солекарства, сокристалла, пролекарства, таутомера, рацемата, энантиомера и диастереомера или их смесигде Rпредставляет собой -Н, -Hal, -(необязательно замещенный Салкил), -(необязательно замещенный Сциклоалкил), (необязательно замещенный арил), -Cалкил- (необязательно замещенный Сциклоалкил), -Салкил- (необязательно замещенный арил) или -X-R;Xпредставляет собой О, С(O), С(O)O, ОС(О); S, SO, SO, NR, N(R)C(O), C(O)NR;Xпредставляет собой O, S, NR;Xпредставляет собой О или S;Xпредставляет собой О или S;Rпредставляет собой -Н, -(необязательно замещенный Cалкил), -(необязательно замещенный Сциклоалкил), (необязательно замещенный арил), -Cалкил-(необязательно замещенный Сциклоалкил), -Cалкил- (необязательно замещенный арил);Rпредставляет собой углеводородную группу, которая содержит от 5 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S, и которая содержит, по меньшей мере, одно кольцо, где углеводородная группа может быть необязательно замещенной;Rпредставляет собой -Н, -(необязательно замещенный Cалкил), -(необязательно замещенный Cциклоалкил), (необязательно замещенный арил) или -Cалкил- (необязательно замещенный арил), если Xпредставляет собой NR, тогда Rможет также представлять собой -OH;Rпредставляет собой -H, -(необязательно замещенный Cалкил), -(необязательно замещенный Cциклоалкил), (необязательно замещенный арил), -Cалкил- (необязательно замещенный С.циклоалкил) или -Cалкил- (необязательно замещенный арил) или, если Xпредставляет собой NR, тогда Rи Rмогут быть объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать O, S или, кроме того, N или, если Xпредставляет собой NR, тогда
Claims (27)
1. Соединение, имеющее общую формулу (А), необязательно, в виде фармацевтически приемлемой соли, сольвата, полиморфа, солекарства, сокристалла, пролекарства, таутомера, рацемата, энантиомера и диастереомера или их смеси
где R* представляет собой -Н, -Hal, -(необязательно замещенный С1-6 алкил), -(необязательно замещенный С3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный С3-7 циклоалкил), -С1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или -X1-R1;
X1 представляет собой О, С(O), С(O)O, ОС(О); S, SO, SO2, NR4, N(R5)C(O), C(O)NR5;
X2 представляет собой O, S, NR4;
X3 представляет собой О или S;
X4 представляет собой О или S;
R1 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный С3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил-(необязательно замещенный С3-7 циклоалкил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил);
R2 представляет собой углеводородную группу, которая содержит от 5 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S, и которая содержит, по меньшей мере, одно кольцо, где углеводородная группа может быть необязательно замещенной;
R3 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил), если X2 представляет собой NR4, тогда R3 может также представлять собой -OH;
R4 представляет собой -H, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный С3.7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или, если X1 представляет собой NR4, тогда R4 и R1 могут быть объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать O, S или, кроме того, N или, если X2 представляет собой NR4, тогда R4 и R3 могут быть объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать O, S или, кроме того, N; и
R5 представляет собой -H, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил); и
R6 представляет собой -Н или -C1-6 алкил;
где необязательный заместитель алкильной группы выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, -NR6R6, -OH и -O-C1-6 алкил;
где необязательный заместитель циклоалкильной группы, арильной группы или углеводородной группы выбран из группы, состоящей из -C1-6 алкила, галогена, -CF3, -CN, -X1-R5 и -C1-4 алкил-арил.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, имеющее общую формулу (А), необязательно, в виде фармацевтически приемлемой соли, сольвата, полиморфа, солекарства, сокристалла, пролекарства, таутомера, рацемата, энантиомера и диастереомера или их смеси,
где
R* представляет собой -Н, -Hal, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или -X1-R1;
X1 представляет собой O, C(O), С(O)O, OC(O); S, SO, SO2, NR4, N(R5)C(O), C(O)NR5;
X2 представляет собой O, S, NR4;
X3 представляет собой О или S;
X4 представляет собой О или S;
R1 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил);
R2 представляет собой углеводородную группу, которая содержит от 5 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S, и которая содержит, по меньшей мере, одно кольцо, где углеводородная группа может быть необязательно замещенной;
R3 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или, если X2 представляет собой NR4, тогда R3 может также представлять собой -OH;
R4 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил), или, если X1 представляет собой NR4, тогда R4 и R1 могут быть объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать О, S или, кроме того, N или, если X2 представляет собой NR4, тогда R4 и R3 могут быть объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать О, S или, кроме того, N; и
R5 представляет собой -H, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил); и
R6 представляет собой -H или -C1-6 алкил;
где необязательный заместитель алкильной группы выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, -NR6R6, -OH и -O-C1-6 алкила;
где необязательный заместитель циклоалкильной группы, арильной группы или углеводородной группы выбран из группы, состоящей из -C1-6 алкила, галогена, -CF3, -CN, -X1-R5 и -C1-4 алкил-арила;
и, необязательно, фармацевтически приемлемый инертный наполнитель.
3. Соединение, имеющее общую формулу (А), необязательно, в виде фармацевтически приемлемой соли, сольвата, полиморфа, солекарства, сокристалла, пролекарства, таутомера, рацемата, энантиомера и диастереомера или их смеси
где R* представляет собой -H, -Hal, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), -(необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил-(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или -X1-R1;
X1 представляет собой O, C(O), C(O)O, OC(O); S, SO, SO2, NR4, N(R5)C(O), C(O)NR5;
X2 представляет собой О, S, NR4;
X3 представляет собой О или S;
X4 представляет собой О или S;
R1 представляет собой -H, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил);
R2 представляет собой углеводородную группу, которая содержит от 5 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, N и S, и которая содержит, по меньшей мере, одно кольцо, где углеводородная группа может быть необязательно замещенной;
R3 представляет собой -H, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или, если X2 представляет собой NR4, тогда R3 может также представлять собой -OH;
R4 представляет собой -H, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или, если X1 представляет собой NR4, тогда R4 и R1 могут быть объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать O, S или, кроме того, N или, если X2 представляет собой NR4, тогда R4 и R3 могут быть объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать O, S или, кроме того, N; и
R5 представляет собой -H, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил); и
R6 представляет собой -H или -C1-6 алкил;
где необязательный заместитель алкильной группы выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, -NR6R6, -OH и -O-C1-6 алкил;
где необязательный заместитель циклоалкильной группы, арильной группы или углеводородной группы выбран из группы, состоящей из -C1-6 алкила, галогена, -CF3, -CN, -X1-R5 и -C1-4 алкил-арила;
где соединение используется для лечения, облегчения или профилактики вирусного заболевания.
4. Соединение по п. 3, где вирусное заболевание вызвано Herpesviridae, Retroviridae, Filoviridae, Paramyxoviridae, Rhabdoviridae, Orthomyxoviridae, Bunyaviridae, Arenaviridae, Coronaviridae, Picornaviridae, Togaviridae, Flaviviridae.
5. Соединение по п. 4, где вирусным заболеванием является грипп.
6. Способ лечения, облегчения или профилактики вирусного заболевания, где способ включает введение пациенту, при необходимости этого, эффективного количества соединения, имеющего общую формулу (А), как определено в п. 3, необязательно, в виде фармацевтически приемлемой соли, сольвата, полиморфа, солекарства, сокристалла, пролекарства, таутомера, рацемата, энантиомера и диастереомера или их смеси.
7. Способ по п. 6, где вирусное заболевание вызвано Herpesviridae, Retroviridae, Filoviridae, Paramyxoviridae, Rhabdoviridae, Orthomyxoviridae, Bunyaviridae, Arenaviridae, Coronaviridae, Picornaviridae, Togaviridae, Flaviviridae.
8. Способ по п. 7, где вирусным заболеванием является грипп.
9. Соединение по пп. 1, 3, 4 или 5, фармацевтическая композиция по п. 2 или способ по п. 6, 7 или 8, где X1 представляет собой NR4.
10. Соединение по пп. 1, 3, 4 или 5, фармацевтическая композиция по п. 2 или способ по п. 6, 7 или 8, где X1 представляет собой NR4 и где R1 и R4 объединены вместе с образованием от 5- до 7-членного кольца, которое необязательно может содержать O, S или, кроме того, N.
11. Соединение по пп. 1, 3, 4 или 5, фармацевтическая композиция по п. 2 или способ по п. 6, 7 или 8, где X1 представляет собой NR4 и где R1 представляет собой -SO2-R4.
12. Соединение по пп. 1, 3, 4 или 5, фармацевтическая композиция по п. 2 или способ по п. 6, 7 или 8, где R2 представляет собой углеводородную группу, которая содержит от 5 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, и которая содержит, по меньшей мере, два кольца, где углеводородная группа может быть необязательно замещенной.
13. Соединение по пп. 1, 3, 4 или 5, фармацевтическая композиция по п. 2 или способ по п. 6, 7 или 8, где R2 выбран из группы, состоящей из
где
X отсутствует, представляет собой CH2, NH, C(O)NH, S или O;
Y представляет собой CH2; или
X и Y могут быть объединены вместе с образованием аннелированного, карбо- или гетероциклического от 3- до 8-членного кольца, которое может быть насыщенным или ненасыщенным; и
R независимо выбран из H, -C1-6 алкила, галогена, -CN, -OH и -O-C1-6 алкила.
14. Соединение по пп. 1, 3, 4 или 5, фармацевтическая композиция по п. 2 или способ по п. 6, 7 или 8, где R3 представляет собой -H, -C1-6 алкил или Bz.
15. Соединение по п. 3 или способ по п. 6, где дополнительное противовирусное средство предназначено для введения одновременно или последовательно с соединением по п. 3.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая
(i) соединение, имеющее общую формулу (А), как определено в п. 3; и
(ii) соединение, имеющее общую формулу (С), необязательно, в виде фармацевтически приемлемой соли, сольвата, полиморфа, солекарства, сокристалла, пролекарства, таутомера, рацемата, энантиомера и диастереомера или их смеси
где V представляет собой N или CR6;
X1 представляет собой О, S или NR8;
X2 представляет собой NR5, N(R5)C(O), C(O)NR5, О, C(O), C(O)O, OC(O); S, SO, SO2, SO2N(R5) или N(R5)SO2;
R* представляет собой -Н, -Hal, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенную моно- или полициклическую группу, содержащую от 3 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S), -C1-4 алкил- (необязательно замещенную моно- или полициклическую группу, содержащую от 3 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S) или -X2-R1;
R1 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенную моно- или полициклическую группу, содержащую от 3 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из О, N и S), -C1-4 алкил-(необязательно замещенную моно- или полициклическую группу, содержащую от 3 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S);
R2 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил) или, если X1 представляет собой NR', тогда R2 может также представлять собой -OH;
R3 представляет собой -H, -R7 или -X2-R7;
R4 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил);
R5 представляет собой -Н, -(необязательно замещенный C1-6 алкил), -(необязательно замещенный C3-7 циклоалкил), (необязательно замещенный арил), -C1-4 алкил- (необязательно замещенный C3-7 циклоалкил) или -C1-4 алкил- (необязательно замещенный арил);
R6 представляет Н, -C1-6 алкил, -арил, галоген или CN;
R7 представляет собой -(необязательно замещенную углеводородную группу, содержащую от 5 до 20 атомов водорода и, необязательно, от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S, и которая содержит, по меньшей мере, одно кольцо);
R8 представляет собой -H или -C1-6 алкил; и
n обозначает от 0 до 4;
где необязательный заместитель алкильной группы выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, -NR5R5, -OH, и -O-C1-6 алкила;
где необязательный заместитель циклоалкильной группы, арильной группы, моно- или полициклической группы или углеводородной группы выбран из группы, состоящей из -C1-6 алкила, галогена, -CF3, -CN, -X2-R8 и -C1-4 алкил-арила;
и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая
(i) соединение, имеющее общую формулу (А), как определено в п. 3, или соединение, имеющее общую формулу (С), как определено в п. 16; и
(ii) по меньшей мере, один ингибитор полимеразы, который отличается от соединения, имеющего общую формулу (А);
и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая
(i) соединение, имеющее общую формулу (А), как определено в п. 3, или соединение, имеющее общую формулу (С), как определено в п. 16; и
(ii) по меньшей мере, один ингибитор нейраминидазы;
и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(i) соединение, имеющее общую формулу (А), как определено в п. 3, или соединение, имеющее общую формулу (С), как определено в п. 16; и
(ii) по меньшей мере, один ингибитор М2-каналов;
и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(i) соединение, имеющее общую формулу (А), как определено в п. 3, или соединение, имеющее общую формулу (С), как определено в п. 16; и
(ii) по меньшей мере, один ингибитор альфа глюкозидазы;
и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(i) соединение, имеющее общую формулу (А), как определено в п. 3, или соединение, имеющее общую формулу (С), как определено в п. 16; и
(ii) по меньшей мере, один лиганд другой мишени гриппа;
и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая:
(i) соединение, имеющее общую формулу (А), как определено в п. 3, или соединение, имеющее общую формулу (С), как определено в п. 16; и
(ii) по меньшей мере, одно лекарственное средство, выбранное из антибиотиков, противовоспалительных агентов, ингибиторов липоксигеназы, ЕР лигандов, брадикининовых лигандов и каннабиноидных лигандов;
и, необязательно, один или несколько фармацевтически приемлемых инертных наполнителей и/или носителей.
23. Фармацевтическая композиция, как определено в любом из пп. 16-22, для применения при лечении, облегчении или профилактике вирусного заболевания.
24. Способ лечения, облегчения или профилактики вирусного заболевания, где способ включает введение пациенту, при необходимости этого, эффективного количества фармацевтической композиции, как определено в любом из пп. 16-22.
25. Фармацевтическая композиция по п. 23 или способ по п. 24, где вирусное заболевание вызвано Herpesviridae, Retroviridae, Filoviridae, Paramyxoviridae, Rhabdoviridae, Orthomyxoviridae, Bunyaviridae, Arenaviridae, Coronaviridae, Picornaviridae, Togaviridae, Flaviviridae; более конкретно, где вирусным заболеванием является грипп.
26. Соединение по любому из пп. 1 или 3-5, фармацевтическая композиция по любому из пп. 2, 7-8 или 16-22 или способ по п. 6 или 24, где соединение, имеющее общую формулу (А), проявляет в %, по меньшей мере, примерно на 30% при 50 мкМ в описанном здесь анализе СРЕ.
27. Соединение по любому из пп. 1 или 3-5, фармацевтическая композиция по любому из пп. 2, 7-8 или 16-22 или способ по п. 6 или 24, где соединение, имеющее общую формулу (А), проявляет IC50, по меньшей мере, примерно 40 мкМ в описанном здесь анализе активности FRET эндонуклеазы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261650713P | 2012-05-23 | 2012-05-23 | |
| US61/650,713 | 2012-05-23 | ||
| PCT/EP2013/060633 WO2013174930A2 (en) | 2012-05-23 | 2013-05-23 | 7-oxo-thiazolopyridine carbonic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014143250A true RU2014143250A (ru) | 2016-07-20 |
Family
ID=48669865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014143250A RU2014143250A (ru) | 2012-05-23 | 2013-05-23 | Производные 7-оксо-тиазолопиридин карбоновой кислоты и их применение при лечении, облегчении или профилактике вирусного заболевания |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9434745B2 (ru) |
| EP (1) | EP2864338B1 (ru) |
| JP (1) | JP2015517555A (ru) |
| KR (1) | KR20150009553A (ru) |
| CN (1) | CN104334563B (ru) |
| BR (1) | BR112014029016A8 (ru) |
| CA (1) | CA2874250A1 (ru) |
| ES (1) | ES2617861T3 (ru) |
| HK (1) | HK1205128A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014014106A (ru) |
| RU (1) | RU2014143250A (ru) |
| WO (1) | WO2013174930A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2723746A1 (en) | 2011-06-22 | 2014-04-30 | Vertex Pharmaceuticals Inc. | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| US20130317021A1 (en) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Savira Pharmaceuticals Gmbh | Heterocyclic pyrimidine carbonic acid derivatives which are useful in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease |
| US20140010783A1 (en) * | 2012-07-06 | 2014-01-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Antiviral compounds |
| CN107501275B (zh) | 2012-12-07 | 2019-11-22 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 可用作atr激酶抑制剂的化合物 |
| MX2015011898A (es) | 2013-03-13 | 2016-05-05 | Genentech Inc | Compuestos de pirazolo y usos de los mismos. |
| WO2014143242A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| EP2970289A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | Vertex Pharmaceuticals Inc. | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
| EP2970286A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | Vertex Pharmaceuticals Inc. | Fused pyrazolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of atr kinase |
| RU2720408C2 (ru) | 2013-12-06 | 2020-04-29 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Способ получения ингибиторов atr киназы (варианты) |
| AU2015271030B2 (en) | 2014-06-05 | 2019-05-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Radiolabelled derivatives of a 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]- pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-carboxamide compound useful as ATR kinase inhibitor, the preparation of said compound and different solid forms thereof |
| ES2733847T3 (es) | 2014-06-17 | 2019-12-03 | Vertex Pharma | Método para tratar cáncer usando una combinación de inhibidores de CHK1 y ATR |
| CN107074880A (zh) | 2014-07-07 | 2017-08-18 | 萨维拉制药有限公司 | 二氢吡啶并吡嗪‑1,8‑二酮和它们在治疗、改善或预防病毒疾病中的用途 |
| SI3290424T1 (sl) | 2015-04-28 | 2023-03-31 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituirani policiklični piridonski derivati in njihovo predzdravilo |
| MD3428170T2 (ro) | 2015-04-28 | 2021-06-30 | Shionogi & Co | Derivat de piridonă policiclică anti-gripal și promedicament al acestuia |
| US20170081331A1 (en) | 2015-09-18 | 2017-03-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrazolopyrazines and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease |
| WO2017059357A1 (en) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors |
| CR20180356A (es) | 2015-12-15 | 2018-08-22 | Shionogi & Co | Un medicamento caracterizado por combinar un inhibidor de la endonucleasa cap-dependiente del virus de la influenza y un fármaco anti-influenza |
| EP3478671B1 (en) | 2016-06-29 | 2020-05-13 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Pyridazinone-based broad spectrum anti-influenza inhibitors |
| KR20190014086A (ko) | 2016-08-10 | 2019-02-11 | 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 | 치환된 다환성 피리돈 유도체 및 그의 프로드러그를 함유하는 의약 조성물 |
| PE20210340A1 (es) | 2017-09-15 | 2021-02-22 | Aduro Biotech Inc | Compuestos que contienen pirazolopirimidinona y sus usos |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5475109A (en) | 1994-10-17 | 1995-12-12 | Merck & Co., Inc. | Dioxobutanoic acid derivatives as inhibitors of influenza endonuclease |
| AU4172197A (en) * | 1996-09-10 | 1998-04-02 | Pharmacia & Upjohn Company | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
| CA2309882A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Pharmacia & Upjohn Company | 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents |
| US6559145B2 (en) | 2000-07-12 | 2003-05-06 | Pharmacia & Upjohn Company | Heterocycle carboxamides as antiviral agents |
| WO2004019933A1 (en) | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Pharmacia & Upjohn Company | Method of preventing or treating atherosclerosis or restenosis |
| JP4953297B2 (ja) | 2004-09-15 | 2012-06-13 | 塩野義製薬株式会社 | Ｈｉｖインテグラーゼ阻害活性を有するカルバモイルピリドン誘導体 |
| EP1888581A2 (en) | 2005-05-16 | 2008-02-20 | Gilead Sciences, Inc. | Hiv-integrase inhibitor compounds |
| US8835461B2 (en) | 2009-03-26 | 2014-09-16 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 3-hydroxy-4-pyridone derivative |
| TWI518084B (zh) | 2009-03-26 | 2016-01-21 | 鹽野義製藥股份有限公司 | 哌喃酮與吡啶酮衍生物之製造方法 |
| WO2011000566A2 (en) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | Savira Pharmaceuticals Gmbh | Compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of negative-sense ssrna virus infections |
| US20130317021A1 (en) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Savira Pharmaceuticals Gmbh | Heterocyclic pyrimidine carbonic acid derivatives which are useful in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease |
-
2013
- 2013-05-23 MX MX2014014106A patent/MX2014014106A/es unknown
- 2013-05-23 RU RU2014143250A patent/RU2014143250A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-05-23 WO PCT/EP2013/060633 patent/WO2013174930A2/en active Application Filing
- 2013-05-23 CN CN201380025120.0A patent/CN104334563B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-23 CA CA2874250A patent/CA2874250A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-23 KR KR1020147032703A patent/KR20150009553A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-05-23 ES ES13730130.5T patent/ES2617861T3/es active Active
- 2013-05-23 EP EP13730130.5A patent/EP2864338B1/en not_active Not-in-force
- 2013-05-23 JP JP2015513182A patent/JP2015517555A/ja active Pending
- 2013-05-23 US US13/900,964 patent/US9434745B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-23 BR BR112014029016A patent/BR112014029016A8/pt not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-06-24 HK HK15105988.6A patent/HK1205128A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-08-26 US US15/247,991 patent/US20160362423A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2864338A2 (en) | 2015-04-29 |
| WO2013174930A2 (en) | 2013-11-28 |
| KR20150009553A (ko) | 2015-01-26 |
| EP2864338B1 (en) | 2016-12-14 |
| US9434745B2 (en) | 2016-09-06 |
| CA2874250A1 (en) | 2013-11-28 |
| CN104334563A (zh) | 2015-02-04 |
| MX2014014106A (es) | 2015-09-25 |
| CN104334563B (zh) | 2017-03-08 |
| HK1205128A1 (en) | 2015-12-11 |
| ES2617861T3 (es) | 2017-06-20 |
| WO2013174930A3 (en) | 2014-01-23 |
| JP2015517555A (ja) | 2015-06-22 |
| US20130317022A1 (en) | 2013-11-28 |
| US20160362423A1 (en) | 2016-12-15 |
| BR112014029016A2 (pt) | 2017-06-27 |
| BR112014029016A8 (pt) | 2018-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014143250A (ru) | Производные 7-оксо-тиазолопиридин карбоновой кислоты и их применение при лечении, облегчении или профилактике вирусного заболевания | |
| RU2015107803A (ru) | Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания | |
| RU2014146778A (ru) | Производные 7-оксо-4,7-дигидропиразоло[1,5-а]пиримидина, которые пригодны для лечения, уменьшения интенсивности или предупреждения вирусного заболевания | |
| JP2015517555A5 (ru) | ||
| JP2015521189A5 (ru) | ||
| JP2016518305A5 (ru) | ||
| RU2014120421A (ru) | Производные гетероарилгидроксамовой кислоты и их применение при лечении, облегчении течения или профилактике вирусных заболеваний | |
| RU2018105549A (ru) | Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv | |
| JP2017518959A5 (ru) | ||
| JP2015509983A5 (ru) | ||
| JP2016508145A5 (ru) | ||
| RU2008107733A (ru) | Ингибиторы gsk-3 | |
| JP2013010792A5 (ru) | ||
| BR112013024059A2 (pt) | compostos de bis(fluoroalquil)-1,4-benzodiazepinona | |
| JP2014530837A5 (ru) | ||
| JP2016509047A5 (ru) | ||
| RU2013119129A (ru) | Органические соединения | |
| JP2014500295A5 (ru) | ||
| RU2012134510A (ru) | Применение агента, обладающего модифицирующими свойствами в отношении гормонов надпочечников | |
| RU2014113539A (ru) | Тетрациклические гетероциклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний | |
| RU2013150861A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производные глутаримидов, и их применение для лечения эозинофильных заболеваний | |
| RU2015125570A (ru) | Пиридоновые производные и их применение в лечении, уменьшении интенсивности симптомов или предотвращении вирусного заболевания | |
| RU2014120477A (ru) | Производные пиримидин-4-она и их применение в лечении, облегчении или профилактике вирусного заболевания | |
| RU2013127655A (ru) | Фармацевтическая комбинация паклитаксела и ингибитора cdk | |
| JP2017522304A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170926 |