RU2014138047A - Селективное выявление тиолов - Google Patents

Селективное выявление тиолов Download PDF

Info

Publication number
RU2014138047A
RU2014138047A RU2014138047A RU2014138047A RU2014138047A RU 2014138047 A RU2014138047 A RU 2014138047A RU 2014138047 A RU2014138047 A RU 2014138047A RU 2014138047 A RU2014138047 A RU 2014138047A RU 2014138047 A RU2014138047 A RU 2014138047A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
lower alkyl
reaction mixture
probe
sample
Prior art date
Application number
RU2014138047A
Other languages
English (en)
Inventor
Роберт М. СТРОНДЖИН
Исин ГО
Лавмор ХАКУНА
Марк Аллен ЛОУРИ
КОРДОВА Хорхе Омар ЭСКОБЕДО
Original Assignee
Орегон Стейт Боард Оф Хайе Эдьюкейшн Он Бехалф Оф Портланд Стейт Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Орегон Стейт Боард Оф Хайе Эдьюкейшн Он Бехалф Оф Портланд Стейт Юниверсити filed Critical Орегон Стейт Боард Оф Хайе Эдьюкейшн Он Бехалф Оф Портланд Стейт Юниверсити
Publication of RU2014138047A publication Critical patent/RU2014138047A/ru

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
    • G01N33/6803—General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
    • G01N33/6806—Determination of free amino acids
    • G01N33/6812—Assays for specific amino acids
    • G01N33/6815—Assays for specific amino acids containing sulfur, e.g. cysteine, cystine, methionine, homocysteine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
    • C09B11/08—Phthaleins; Phenolphthaleins; Fluorescein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G01N33/582—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances with fluorescent label
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
    • G01N33/6803—General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
    • G01N33/6848—Methods of protein analysis involving mass spectrometry

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Bioinformatics & Computational Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее химическую структуру в соответствии с общей формулой Iгде каждая связь, изображенная как, представляет собой одинарную или двойную связь в зависимости от необходимости насыщения валентности;R, R-Rи Rнезависимо представляют собой H, гидроксил, тиол, низший алкил, карбоксиалкил, амино, алкокси или галоген;Rпредставляет собой α,β-ненасыщенный алифатический сложный эфир;Rпредставляет собой O, S, H, гидроксил, тиол, низший алкил, карбоксиалкил, амино, алкокси или галоген, или Rи Rвместе образуют циклоалкильное или арильное кольцо;Xпредставляет собой O, CH, S, NH, Se, Si(CH), Ge(CH), Sn(CH)или C(CH); аXпредставляет собой N, CH, CH, NH или CR, где Rпредставляет собой арил, причемесли Xпредставляет собой O, то Rпредставляет собой сложный эфир акриловой кислоты, Xпредставляет собой N или CH, Rпредставляет собой O, a R, R-Rи Rнезависимо представляют собой H или низший алкил, илиесли Xпредставляет собой O или S, то Rи Rвместе образуют арильное кольцо.2. Соединение по п. 1, где Xпредставляет собой O или S, и Rпредставляет собой O или S, или Rи Rвместе образуют арильное кольцо.3. Соединение по п. 2, где Rпредставляет собой сложный эфир акриловой кислоты.4. Соединение по п. 2, где Xпредставляет собой O или S, a Rи R-Rнезависимо представляют собой H или низший алкил.5. Соединение по п. 4, где Rпредставляет собой O или S, a Rпредставляет собой H.6. Соединение по п. 2, где Xпредставляет собой O, R7 и R8 вместе образуют арильное кольцо, Xпредставляет собой N или CR, Rпредставляет собой низший алкил или H, Rпредставляет собой сложный эфир акриловой кислоты, а R-Rпредставляют собой H.7. Соединение по п. 1, имеющее следующую структуру:8. Соединение по п. 1, где Rи Rвместе образуют арильное кольцо, а Xпредставляет собой CR, при этом соединение имеет химическую структуру в соответствии с общей формулой IIгдеобозначае

Claims (25)

1. Соединение, имеющее химическую структуру в соответствии с общей формулой I
Figure 00000001
где каждая связь, изображенная как
Figure 00000002
, представляет собой одинарную или двойную связь в зависимости от необходимости насыщения валентности;
R1, R3-R6 и R8 независимо представляют собой H, гидроксил, тиол, низший алкил, карбоксиалкил, амино, алкокси или галоген;
R2 представляет собой α,β-ненасыщенный алифатический сложный эфир;
R7 представляет собой O, S, H, гидроксил, тиол, низший алкил, карбоксиалкил, амино, алкокси или галоген, или R7 и R8 вместе образуют циклоалкильное или арильное кольцо;
X1 представляет собой O, CH2, S, NH, Se, Si(CH3)2, Ge(CH3)2, Sn(CH3)2 или C(CH3)2; а
X2 представляет собой N, CH, CH2, NH или CR9, где R9 представляет собой арил, причем
если X1 представляет собой O, то R2 представляет собой сложный эфир акриловой кислоты, X2 представляет собой N или CH, R7 представляет собой O, a R1, R3-R6 и R8 независимо представляют собой H или низший алкил, или
если X1 представляет собой O или S, то R7 и R8 вместе образуют арильное кольцо.
2. Соединение по п. 1, где X1 представляет собой O или S, и R7 представляет собой O или S, или R7 и R8 вместе образуют арильное кольцо.
3. Соединение по п. 2, где R2 представляет собой сложный эфир акриловой кислоты.
4. Соединение по п. 2, где X1 представляет собой O или S, a R1 и R3-R6 независимо представляют собой H или низший алкил.
5. Соединение по п. 4, где R7 представляет собой O или S, a R8 представляет собой H.
6. Соединение по п. 2, где X1 представляет собой O, R7 и R8 вместе образуют арильное кольцо, X2 представляет собой N или CR9, R1 представляет собой низший алкил или H, R2 представляет собой сложный эфир акриловой кислоты, а R3-R6 представляют собой H.
7. Соединение по п. 1, имеющее следующую структуру:
Figure 00000003
8. Соединение по п. 1, где R7 и R8 вместе образуют арильное кольцо, а X2 представляет собой CR9, при этом соединение имеет химическую структуру в соответствии с общей формулой II
Figure 00000004
где
Figure 00000005
обозначает одинарную или двойную связь в зависимости от необходимости насыщения валентности, а
Figure 00000006
обозначает необязательную одинарную связь;
R2 и R11 независимо представляют собой α,β-ненасыщенный алифатический сложный эфир;
R10, R12 и R13 независимо представляют собой H, гидроксил, тиол, низший алкил, карбоксиалкил, амино, алкокси или галоген;
R14-R17 независимо представляют собой H, алкил, ацил, карбоксил, нитро, амино, алкиламино или -SO3H; а
R18 представляет собой H, гидроксил, низший алкил, низший алкокси, -SO3H или -COOR19, где R19 представляет собой H или низший алкил, связь, обозначенная как
Figure 00000007
, в кольце B представляет собой двойную связь, или R18 представляет собой один или несколько атомов, образующих кольцевую систему с кольцами B и E, а связь, обозначенная как
Figure 00000008
, в кольце B представляет собой одинарную связь.
9. Соединение по п. 8, где каждый из R2 и R11 представляет собой сложный эфир акриловой кислоты, a R18 представляет собой -COOH, или R18 представляет собой -C(O)O- и образует кольцевую систему с кольцами B и E.
10. Соединение по п. 9, где R1, R3-R6, R10 и Rl2-R17 независимо представляют собой H или низший алкил.
11. Соединение по п. 10, где X1 представляет собой O.
12. Соединение по п. 8, имеющее следующую структуру:
Figure 00000009
13. Способ селективного выявления соединения, содержащего тиоловую группу и аминогруппу, включающий
объединение образца, потенциально содержащего по меньшей мере одно соединение, содержащее тиоловую группу и аминогруппу, с раствором, содержащим зонд, имеющий структуру по любому из пп. 1-12, с получением реакционной смеси;
предоставление возможности протеканию реакции между образцом и зондом в течение эффективного периода времени с получением выявляемого изменения спектра поглощения, спектра испускания или и того, и другого у реакционной смеси, при этом изменение указывает на присутствие соединения; и
выявление изменения.
14. Способ по п. 13, при котором соединение включает цистеин, гомоцистеин, глутатион или их комбинацию.
15. Способ по п. 13, при котором эффективный период времени составляет менее 60 мин или равен 60 мин.
16. Способ по п. 13, при котором образец включает кровь, продукт крови, компонент крови, мочу, продукт мочи или компонент мочи.
17. Способ по п. 16, дополнительно включающий
получение плазмы крови;
восстановление плазмы крови путем добавления восстанавливающего средства;
осаждение белков плазмы крови;
отделение осажденных белков от плазмы крови с образованием образца и
затем объединение образца с раствором, содержащим зонд.
18. Способ по п. 16, дополнительно включающий
получение высушенного пятна крови, полученного путем нанесения капли цельной крови на поглощающий материал и обеспечения высыхания крови;
приготовление вытяжки из высушенного пятна крови с помощью растворителя с получением вытяжки;
восстановление вытяжки путем добавления восстанавливающего средства с получением восстановленной вытяжки;
фракционирование восстановленной вытяжки с получением образца и
затем объединение образца с раствором, содержащим зонд.
19. Способ по п. 13, при котором выявление изменения включает (i) сравнение цвета реакционной смеси до реакции с цветом реакционной смеси после реакции, (ii) выявление изменения коэффициента поглощения реакционной смеси при одной или нескольких длинах волн после протекания реакции в течение эффективного периода времени, (iii) сравнение спектра поглощения реакционной смеси в первый момент времени после объединения бразца и зонда со спектром поглощения реакционной смеси после протекания реакции в течение эффективного периода времени, (iv) выявление изменения испускания реакционной смеси при одной или нескольких длинах волн после протекания реакции в течение эффективного периода времени, (v) сравнение спектра испускания реакционной смеси в первый момент времени после объединения образца и зонда со спектром испускания раствора после протекания реакции в течение эффективного периода времени (vi) или любую их комбинацию.
20. Способ по п. 13, при котором зонд представляет собой
Figure 00000010
21. Способ по п. 20, при котором по меньшей мере одно соединение представляет собой глутатион, а реакционная смесь дополнительно содержит катионное поверхностно-активное вещество.
22. Способ по п. 13, при котором по меньшей мере одно соединение представляет собой цистеин, а зонд представляет собой
Figure 00000011
23. Способ по п. 22, при котором реакционная смесь дополнительно содержит катионное поверхностно-активное вещество.
24. Набор для выявления по меньшей мере одного соединения, содержащего тиоловую группу и аминогруппу, включающий по меньшей мере один зонд по любому из пп. 1-12.
25. Набор по п. 24, в котором зонд представляет собой
Figure 00000012
или их комбинацию.
RU2014138047A 2012-02-23 2013-02-22 Селективное выявление тиолов RU2014138047A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261602581P 2012-02-23 2012-02-23
US61/602,581 2012-02-23
PCT/US2013/027482 WO2013126816A1 (en) 2012-02-23 2013-02-22 Selective detection of thiols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014138047A true RU2014138047A (ru) 2016-04-10

Family

ID=49006272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014138047A RU2014138047A (ru) 2012-02-23 2013-02-22 Селективное выявление тиолов

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9506929B2 (ru)
EP (1) EP2817315B1 (ru)
JP (1) JP6196988B2 (ru)
RU (1) RU2014138047A (ru)
WO (1) WO2013126816A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104673278A (zh) * 2015-02-15 2015-06-03 浙江理工大学 一种检测谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法与使用方法
WO2016136328A1 (ja) * 2015-02-27 2016-09-01 国立大学法人 東京大学 超解像蛍光イメージング用プローブ
KR101712294B1 (ko) * 2015-12-30 2017-03-03 경북대학교 산학협력단 바이오티올 검출용 센서
CN105820810B (zh) * 2016-04-27 2018-03-30 中南大学 一种识别半胱氨酸和同型半胱氨酸新型荧光探针的合成与应用
WO2017205350A1 (en) 2016-05-23 2017-11-30 Portland State University Molecular probes for detection and imaging of pancreatic cancer
WO2018200498A1 (en) 2017-04-24 2018-11-01 Georgetown University Compositions and methods for analyzing cysteine
CN106995451B (zh) * 2017-04-26 2019-03-15 许昌学院 一种反应型半胱氨酸探针及其制备方法
CN107141303B (zh) * 2017-04-26 2019-03-15 许昌学院 一种反应型巯基化合物探针及其制备方法
CN107556303B (zh) * 2017-09-30 2021-08-20 潍坊医学院 一种化合物、其合成方法和利用该化合物制成的试剂盒及其在谷胱甘肽检测中的应用
WO2020056012A1 (en) 2018-09-11 2020-03-19 Georgetown University Quantitative auxiliary-free chirality sensing with a metal probe
EP3977104A4 (en) 2019-05-28 2023-08-16 Nouryon Chemicals International B.V. SCALE CONTROL METHOD IN AQUEOUS SYSTEMS
US20230416602A1 (en) * 2020-11-20 2023-12-28 Nouryon Chemicals International B.V. Fluorescent polymers and solutions thereof for scale control in aqueous systems
CN113025324B (zh) * 2021-03-17 2022-06-14 辽宁大学 双激发双发射荧光探针CQDs-O-NBD及其应用
CN113817010B (zh) * 2021-08-19 2023-03-14 西北农林科技大学 一种水溶性多功能糖基荧光探针及其应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4418580Y1 (ru) * 1966-02-24 1969-08-11
GB1447583A (en) * 1974-02-04 1976-08-25 Ici Ltd Xanthene derivatives
CA1340759C (en) 1988-07-01 1999-09-21 James P. Albarella Isobenzothiazolone chromogenic thiol indicators and their derivatives
US5227487A (en) 1990-04-16 1993-07-13 Molecular Probes, Inc. Certain tricyclic and pentacyclic-hetero nitrogen rhodol dyes
US5750409A (en) 1991-11-18 1998-05-12 Boehringer Mannheim Gmbh Pentacyclic compounds and their use as absorption or fluorescent dyes
US6534316B2 (en) 2001-02-05 2003-03-18 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Colorimetric and fluorimetric analysis of carbohydrates
EP2298312B1 (en) * 2003-10-31 2018-09-26 Molecular Probes Inc. Fluorinated resorufin compounds and their application in detecting hydrogen peroxide
US9201075B2 (en) 2004-04-30 2015-12-01 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Colorimetric and fluorometric determination of homocysteine and cysteine
KR100645357B1 (ko) * 2005-08-22 2006-11-14 심현호 이중결합 에스테르기를 갖는 형광표지물질, 이를 표지 및 검출하는 방법
US20070220621A1 (en) 2005-10-31 2007-09-20 Clarke Michael F Genetic characterization and prognostic significance of cancer stem cells in cancer
JP4878932B2 (ja) * 2006-06-23 2012-02-15 株式会社リコー アクリル酸エステル及びヒドロキシ化合物、該アクリル酸エステルの（共）重合体、それを用いた電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ
US8350064B2 (en) 2006-07-21 2013-01-08 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Fluorescent xanthenes and white light fluorophores
EP2022848A1 (en) 2007-08-10 2009-02-11 Hubrecht Institut A method for identifying, expanding, and removing adult stem cells and cancer stem cells
WO2009121244A1 (en) * 2008-04-03 2009-10-08 Versitech Limited Fluorophore compounds
RU2012132313A (ru) 2009-12-30 2014-02-10 Зэ Стейт Оф Орегон Эктинг Бай Энд Сру Зэ Стейт Боард Оф Хайе Эдьюкейшн Он Бехалф Оф Портланд Стейт Юниверсити Обнаружение тиола
CN103748091A (zh) 2011-06-29 2014-04-23 由俄勒冈州高等教育委员会代表的波特兰州立大学 使用近红外荧光团检测被分析物
WO2013003815A2 (en) 2011-06-29 2013-01-03 The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Portland State University Near-infrared fluorescent dyes with large stokes shifts

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013126816A1 (en) 2013-08-29
US9506929B2 (en) 2016-11-29
US20150010938A1 (en) 2015-01-08
EP2817315A1 (en) 2014-12-31
EP2817315A4 (en) 2015-10-07
EP2817315B1 (en) 2018-09-19
JP2015516470A (ja) 2015-06-11
JP6196988B2 (ja) 2017-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014138047A (ru) Селективное выявление тиолов
Maity et al. A turn-on NIR fluorescence and colourimetric cyanine probe for monitoring the thiol content in serum and the glutathione reductase assisted glutathione redox process
JP5228190B2 (ja) パーオキシナイトライト蛍光プローブ
Lu et al. A multi-functional probe to discriminate Lys, Arg, His, Cys, Hcy and GSH from common amino acids
ATE488604T1 (de) System zum nachweis von polynukleotiden
TR201906285T4 (tr) İntraoperatif otolog kan kurtarımından tümör hücrelerinin giderilmesi.
RU2016136530A (ru) Композиции селеноорганических соединений и способы их применения
Cao et al. 6-Oxy-(N-succinimidyl acetate)-9-(2′-methoxycarbonyl) fluorescein as a new fluorescent labeling reagent for aliphatic amines in environmental and food samples using high-performance liquid chromatography
Dai et al. Red fluorescent probes based on a Bodipy analogue for selective and sensitive detection of selenols in solutions and in living systems
CN103012199A (zh) 快速高选择性硫化氢比色探针的制备方法
RU2017130580A (ru) Способы повышения специфического захвата ботулиновых нейротоксинов клетками
CA2948306A1 (en) Enzyme-specific fluorescent compound capable of being retained in cells
Wang et al. A very fast 3-hydroxy-coumarin-based fluorescent probe for highly selective and sensitive detection of thiophenols and its application in water samples
CN109897080A (zh) 高选择超灵敏肝癌特异性过氧化亚硝酸盐探针及其应用
CN105092559B (zh) 一种基于sers的新城疫病毒检测试剂盒及其检测方法
CN110526908B (zh) 基于2-苯乙烯基吲哚盐类衍生物长波发射可区分检测Cys/Hcy荧光探针及其应用
CN103951673B (zh) 一种试剂及其在硫醇检测中的应用
CN105400508A (zh) 肼浓度的检测方法
WO2014153533A1 (en) A fluorescent chemical sensor for biological amines
KR101337434B1 (ko) 시스테인 선택성을 갖는 쿠마린 유도체, 이의 제조방법, 이를 이용한 시스테인 검출용 형광 프로브
Zhao et al. A turn-on fluorescent probe for hydrogen sulfide and its application in living cells
RU2014120016A (ru) Способ быстрой идентификации и получения кристаллических форм
JP2010522762A5 (ru)
CN107266463A (zh) 化合物及其在结核分枝杆菌检测中的用途
RU2013145467A (ru) Композиции для предупреждения и/или лечения инфекции, вызванной вирусом вич-1