RU2014131389A - 2,6 -дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидины, пиримидинкарбальдегиды и способы получения и применения - Google Patents
2,6 -дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидины, пиримидинкарбальдегиды и способы получения и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014131389A RU2014131389A RU2014131389A RU2014131389A RU2014131389A RU 2014131389 A RU2014131389 A RU 2014131389A RU 2014131389 A RU2014131389 A RU 2014131389A RU 2014131389 A RU2014131389 A RU 2014131389A RU 2014131389 A RU2014131389 A RU 2014131389A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrimidine
- alkoxy
- dihalo
- substituted
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I,гдеXпредставляет собой галоген;Rпредставляет собой углеводородную цепь; иQ представляет собой C-Cалкокси.2. Соединение по п. 1, где Xпредставляет собой хлор.3. Соединение по п. 1, где Q представляет собой метокси.4. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой винил.5. Соединение формулы II,гдеXпредставляет собой галоген; иQ представляет собой C-Cалкокси.6. Соединение по п. 5, где Xпредставляет собой хлор.7. Соединение по п. 5, где Q представляет собой метокси.8. Способ получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида, включающий взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с окислителем.9. Способ по п. 8, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с окислителем включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с озоном.10. Способ по п. 8, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с окислителем включает взаимодействие 2,6-дихлор-5-метокси-4-винил-пиримидина с озоном с образованием 2,6-дихлор-5-метокси-пиримидин-4-карбальдегида.11. Способ получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, включающий:взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реагентом металлоорганическим галогенидом с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина; иокисление 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина.12. Способ по п. 11, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с металлоорганическим реагентом включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реактивом Гриньяра.13. Способ по п. 12, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реактивом Гриньяра включае
Claims (23)
1. Соединение формулы I
где
X1 представляет собой галоген;
R1 представляет собой углеводородную цепь; и
Q представляет собой C1-C2 алкокси.
2. Соединение по п. 1, где X1 представляет собой хлор.
3. Соединение по п. 1, где Q представляет собой метокси.
4. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой винил.
5. Соединение формулы II
где
X1 представляет собой галоген; и
Q представляет собой C1-C2 алкокси.
6. Соединение по п. 5, где X1 представляет собой хлор.
7. Соединение по п. 5, где Q представляет собой метокси.
8. Способ получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида, включающий взаимодействие 2,6-дигалоген-5-
алкокси-4-замещенного-пиримидина с окислителем.
9. Способ по п. 8, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с окислителем включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с озоном.
10. Способ по п. 8, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с окислителем включает взаимодействие 2,6-дихлор-5-метокси-4-винил-пиримидина с озоном с образованием 2,6-дихлор-5-метокси-пиримидин-4-карбальдегида.
11. Способ получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, включающий:
взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реагентом металлоорганическим галогенидом с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина; и
окисление 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина.
12. Способ по п. 11, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с металлоорганическим реагентом включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реактивом Гриньяра.
13. Способ по п. 12, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реактивом Гриньяра включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с винилмагнийбромидом.
14. Способ по п. 11, где взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с металлоорганическим реагентом включает
взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с литийорганическим реагентом.
15. Способ по п. 11, где окисление 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с 2,3-дихлор-5,6-дициано-п-бензохиноном.
16. Способ получения гербицида, включающий:
предоставление 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, содержащего пиримидиновое кольцо, имеющее 4 положение и 6 положение, причем пиримидиновое кольцо, кроме того, имеет углеводородную цепь в 4 положении и галоген в 6 положении,
контактирование углеводородной цепи в 4 положении с окислителем с образованием карбонильной группы в 4 положении;
контактирование карбонильной группы в 4 положении с бромом в спирте с образованием карбалкоксигруппы в 4 положении; и
контактирование галогена в 6 положении с амином с образованием аминогруппы в 6 положении.
17. Способ по п. 16, где контактирование углеводородной цепи в 4 положении с окислителем включает контактирование углеводородной цепи в 4 положении пиримидинового кольца 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с озоном с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида, содержащего пиримидиновое кольцо, имеющее карбонильную группу в 4 положении.
18. Способ по п. 17, где контактирование карбонильной группы
в 4 положении с бромом в спирте включает контактирование карбонильной группы в 4 положении пиримидинового кольца 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида с бромом в спирте с образованием алкил-2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата, содержащего пиримидиновое кольцо, имеющее карбалкоксигруппу в 4 положении и галоген в 6 положении.
19. Способ по п. 18, где контактирование галогена в 6 положении с амином включает контактирование галогена в 6 положении пиримидинового кольца алкил-2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата с амином с образованием алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата, содержащего пиримидиновое кольцо, имеющее аминогруппу в 6 положении.
20. Способ по п. 16, где контактирование галогена в 6 положении с амином включает контактирование галогена в 6 положении пиримидинового кольца 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного пиримидина с амином с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, содержащего пиримидиновое кольцо, имеющее аминогруппу в 6 положении и углеводородную цепь в 4 положении.
21. Способ по п. 20, где контактирование углеводородной цепи в 4 положении с окислителем включает контактирование углеводородной цепи 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина с окислителем с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида, содержащего пиримидиновое кольцо, имеющее карбонильную группу в 4 положении.
22. Способ по п. 21, где контактирование карбонильной группы в 4 положении с бромом в спирте включает контактирование
карбонильной группы в 4 положении 6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида с бромом в спирте с образованием алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата, содержащего пиримидиновое кольцо, имеющее карбалкоксигруппу в 4 положении.
23. Способ получения гербицида, включающий:
предоставление 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоновой кислоты, причем 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенный пиримидин содержит пиримидиновое кольцо, имеющее 4 положение, причем пиримидиновое кольцо содержит углеводородную цепь в 4 положении;
контактирование углеводородной цепи в 4 положении с окислителем с образованием карбоксильной группы в 4 положении.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161582156P | 2011-12-30 | 2011-12-30 | |
| US61/582,156 | 2011-12-30 | ||
| PCT/US2012/072121 WO2013102111A1 (en) | 2011-12-30 | 2012-12-28 | 2,6-dihalo-5-alkoxy-4-substituted-pyrimidines, pyrimidine- carbaldehydes, and methods of formation and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014131389A true RU2014131389A (ru) | 2016-02-20 |
| RU2626957C2 RU2626957C2 (ru) | 2017-08-02 |
Family
ID=48695347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014131389A RU2626957C2 (ru) | 2011-12-30 | 2012-12-28 | 2,6 -дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидины, пиримидинкарбальдегиды и способы получения и применения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8877925B2 (ru) |
| EP (1) | EP2797897B1 (ru) |
| JP (1) | JP6091521B2 (ru) |
| KR (1) | KR102039760B1 (ru) |
| AR (1) | AR089627A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012362205B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014016147B8 (ru) |
| CA (1) | CA2861638C (ru) |
| CO (1) | CO7010842A2 (ru) |
| DK (1) | DK2797897T3 (ru) |
| IL (1) | IL233354A (ru) |
| IN (1) | IN2014DN05809A (ru) |
| MX (1) | MX346262B (ru) |
| NZ (1) | NZ627254A (ru) |
| PL (1) | PL2797897T3 (ru) |
| RU (1) | RU2626957C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013102111A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN2014DN05809A (ru) | 2011-12-30 | 2015-05-15 | Dow Agrosciences Llc |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5089573A (en) * | 1990-02-26 | 1992-02-18 | Shell Oil Company | Process for the production of elastomeric, primarily isotactic polyolefins and catalysts for use in said process |
| KR20000070163A (ko) * | 1997-01-14 | 2000-11-25 | 사바 키스 | 중추신경계 및 심장에 효과적인 2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-1,3,4-티아디아졸 유도체 |
| US7037916B2 (en) * | 1999-07-15 | 2006-05-02 | Pharmacopeia Drug Discovery, Inc. | Pyrimidine derivatives as IL-8 receptor antagonists |
| TWI355894B (en) | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
| CN101360719B (zh) | 2006-01-13 | 2012-09-05 | 美国陶氏益农公司 | 2-(多取代芳基)-6-氨基-5-卤代-4-嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途 |
| CN101784531B (zh) | 2007-08-30 | 2013-05-01 | 陶氏益农公司 | 2-(取代的苯基)-6-氨基-5-烷氧基、硫代烷氧基和氨基烷基嘧啶-4-羧酸衍生物及其作为除草剂的用途 |
| EP2332914B1 (en) | 2007-10-02 | 2013-03-13 | Dow AgroSciences LLC | Substituted 4-amino-picolinic acids and their use as herbicides |
| MX2010011468A (es) | 2008-04-18 | 2010-12-14 | Dow Agrosciences Llc | 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxilatos y sus usos como herbicidas. |
| GB0902474D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| JP5674058B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2015-02-25 | ディヴェロップメント センター フォー バイオテクノロジー | ｍＴＯＲ阻害剤及びＰＩ３Ｋ阻害剤としての新規ピリミジン化合物 |
| JP2013528598A (ja) * | 2010-05-11 | 2013-07-11 | ファイザー・インク | ミネラルコルチコイド受容体拮抗薬としてのモルホリン化合物 |
| IN2014DN05809A (ru) | 2011-12-30 | 2015-05-15 | Dow Agrosciences Llc |
-
2012
- 2012-12-28 IN IN5809DEN2014 patent/IN2014DN05809A/en unknown
- 2012-12-28 MX MX2014008018A patent/MX346262B/es active IP Right Grant
- 2012-12-28 EP EP12862119.0A patent/EP2797897B1/en active Active
- 2012-12-28 BR BR112014016147A patent/BR112014016147B8/pt active IP Right Grant
- 2012-12-28 PL PL12862119T patent/PL2797897T3/pl unknown
- 2012-12-28 DK DK12862119.0T patent/DK2797897T3/en active
- 2012-12-28 KR KR1020147021273A patent/KR102039760B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-28 AU AU2012362205A patent/AU2012362205B2/en active Active
- 2012-12-28 JP JP2014550520A patent/JP6091521B2/ja active Active
- 2012-12-28 US US13/730,406 patent/US8877925B2/en active Active
- 2012-12-28 NZ NZ627254A patent/NZ627254A/en unknown
- 2012-12-28 WO PCT/US2012/072121 patent/WO2013102111A1/en active Application Filing
- 2012-12-28 RU RU2014131389A patent/RU2626957C2/ru active
- 2012-12-28 CA CA2861638A patent/CA2861638C/en active Active
-
2013
- 2013-01-02 AR ARP130100010A patent/AR089627A1/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-06-24 IL IL233354A patent/IL233354A/en active IP Right Grant
- 2014-07-18 CO CO14156011A patent/CO7010842A2/es unknown
- 2014-10-02 US US14/505,380 patent/US9216958B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130172557A1 (en) | 2013-07-04 |
| CA2861638C (en) | 2020-08-25 |
| BR112014016147A8 (pt) | 2017-07-04 |
| MX346262B (es) | 2017-03-10 |
| JP6091521B2 (ja) | 2017-03-08 |
| IN2014DN05809A (ru) | 2015-05-15 |
| KR102039760B1 (ko) | 2019-11-01 |
| CO7010842A2 (es) | 2014-07-31 |
| WO2013102111A1 (en) | 2013-07-04 |
| MX2014008018A (es) | 2014-12-08 |
| RU2626957C2 (ru) | 2017-08-02 |
| CA2861638A1 (en) | 2013-07-04 |
| BR112014016147B1 (pt) | 2020-05-26 |
| JP2015507634A (ja) | 2015-03-12 |
| BR112014016147B8 (pt) | 2022-10-11 |
| US8877925B2 (en) | 2014-11-04 |
| PL2797897T3 (pl) | 2017-09-29 |
| US20150031883A1 (en) | 2015-01-29 |
| EP2797897A4 (en) | 2015-07-15 |
| AU2012362205B2 (en) | 2017-03-23 |
| IL233354A0 (en) | 2014-08-31 |
| BR112014016147A2 (pt) | 2017-06-13 |
| US9216958B2 (en) | 2015-12-22 |
| EP2797897B1 (en) | 2017-02-01 |
| IL233354A (en) | 2017-06-29 |
| EP2797897A1 (en) | 2014-11-05 |
| KR20140108585A (ko) | 2014-09-11 |
| DK2797897T3 (en) | 2017-05-08 |
| AR089627A1 (es) | 2014-09-03 |
| NZ627254A (en) | 2015-08-28 |
| AU2012362205A1 (en) | 2014-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RS53543B1 (en) | NEW HYDROXY-6-HETEROARYLPHENANTRIDINES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2010102137A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| RU2014117188A (ru) | Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина | |
| JP2012134509A5 (ru) | ||
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| UA109697C2 (uk) | Спосіб отримання 4-аміно-5-фтор-3-галоген-6-(заміщених)піколінатів | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| MA35434B1 (fr) | Amino-quinazolines en tant qu'inhibiteurs de kinase | |
| RS54183B1 (en) | PIRAZOLE DERIVATIVES | |
| RU2007148231A (ru) | Способ синтеза органических соединений | |
| EA201501111A1 (ru) | Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов | |
| RU2013130734A (ru) | Способ получения 2-бром-4,5-диалкоксибензойной кислоты | |
| RU2015127993A (ru) | Способ получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенных)пиколинатов | |
| JP2013525264A5 (ru) | ||
| JP2013525265A5 (ru) | ||
| AR091856A1 (es) | Proceso para la preparacion de 4-amino-5-fluor-3-halo-6-(substituido) picolinatos | |
| RU2015127992A (ru) | Способы получения 4-амино-3-галоген-6(замещенных)пиколинатов и 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| RU2014131389A (ru) | 2,6 -дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидины, пиримидинкарбальдегиды и способы получения и применения | |
| JP2012144528A5 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
| MX354498B (es) | Cristal de hidrato 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida-3/4, metodo para producir el mismo y cristal de hidrato de 5-hidroxi-1h-imidazol-4-carboxamida. | |
| EA201491463A1 (ru) | Способ получения соединения по новой реакции присоединения михаэля с применением воды или различных кислот в качестве добавки | |
| EA201400563A1 (ru) | Способ получения хинолинкарбоновой кислоты | |
| CO6390068A2 (es) | Grupos protectores de indolsulfinilo para proteccion de grupos guanidino y amino |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |